chương VI-11-NC

Anken - ankađien - ankin Bài 39, 40 anken I - Mục tiêu bài học HS biết : Cấu trúc electron và cấu trúc không gian của anken. Phơng pháp điều chế và ứng dụng của anken. HS hiểu: Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và gọi tên anken Tính chất hoá học của anken. II - Chuẩn bị Mô hình phân tử etilen, mô hình đồng phân hình học Cis-trans của but-2-en. ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm. Hoá chất : H 2 SO 4 đặc, C 2 H 5 OH, cát sạch, dd KMnO 4 , dd Br 2 . III -Tổ chức hoạt động dạy học GV sử dụng linh hoạt các phơng pháp suy diễn, qui nạp, hớng dẫn HS tìm ra kiến thức mới Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 Từ công thức của etilen và khái niệm đồng đẳng mà HS đã biết , viết CTPT của một số đồng đẳng của etilen, viết CTTQ dãy đồng đẳng, nêu định nghĩa dãy đồng đẳng của etilen Hoạt động 2 HS viết CTCT của một số đồng đẳng của etilen. Gọi tên một số anken Lu ý: Cách đánh số thứ tự mạch chính gần đầu nối đôi hơn. Hoạt động 3 HS nghiên cứu mô hình phân tử etilen rút rta nhận xét Hoạt động 4 Trên cơ sở các CTCT đã viết trong phần danh pháp yêu cầu HS khái quát về loại đồng phân cấu tạo của các anken. HS tiến hành phân loại các đồng phân trên thành hai loại Hoạt động 5 I- Đồng đẳng và danh pháp 1. Dãy đ/đẳng và tên thông thờng của anken. Tên của một số anken đơn giản lấy từ tên của an kan tơng ứng nhng đổi đuôi an thành đuôi ilen. VD: propilen, butilen 2. Tên thay thế Số chỉ vị trí + tên nhánh + Tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + en. II- Cấu trúc và đồng phân 1. Cấu trúc a) Cấu trúc electron + Nguyên tử C nối đôi ở trạng thái lai hoá sp 2 . + Liên kết đôi gồm 1 liên kết bền và 1 liên kết kém bền. b) Cấu trúc không gian + Hai nguyên tử C và 4 nguyên tử H nằm trên cùng một mặt phẳng. + Góc liên kết HCH , HCC gần bằng nhau và gần bằng 120 0 . 2. Đồng phân a) Đồng phân cấu tạo - Đồng phân mạch C. - Đồng phân về vị trí liên kết đôi. b) Đồng phân hình học. C C R3 R4 R1 R2 Điều kiện: R 1 # R 2 , R 3 # R 4 Đồng phân cis khi mạch chính nằm cùng một phía của liên HS quan sát mô hình phân tử cis- but-2-en rút ra khái niệm về đồng phân hình học Hoạt động 6 HS nghiên cứu bảng 7.1 trong SGK và rút ra nhận xét Hoạt động 7 HS phân tích đặc điểm cấu tạo của phân tử anken, dự đoán trung tâm phản ứng Hoạt động 8 HS viết phơng trình phản ứng của etilen với H 2 từ đó viết phơng trình tổng quát của anken với H 2 . Hoạt động 9 GV hớng dẫn HS nghiên cứu H 7.3 trong SGK , rút ra kết luận và viết phơng trình phản ứng anken cộng clo. HS quan sát thí nghiệm, nêu hiện tợng, giải thích bằng phơng trình phản ứng. Hoạt động 10 GV gợi ý để HS viết đợc ptrình phản ứng của anken với HX, axit H 2 SO 4 đặc kết C=C. Đồng phân trans khi mạch chính nằm khác phía của liên kết C=C. III. tính chất vật lí 1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lợng riêng - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lợng riêng của anken không khác nhiều so với các ankan tơng ứng và thờng nhỏ hơn so với xicloankancó cùng số nguyên tử C. - Trạng thái từ C 2 C 4 ở trạng thái khí. - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo phân tử khối. - Các anken đều nhẹ hơn nớc. 2. Tính tan và màu sắc Là chất không màu và không tan trong nớc. IV- tính chất hoá học Liên kết đôi của anken kém bền vững nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết với các nguyên tử khác. Vì thế liên kết đôi C=C là trung tâm gây ra các phản ứng hoá học đặc trng cho anken: P/ cộng, p/ trùng hợp, p/ oxi hoá 1. Phản ứng cộng H 2 ( phản ứng hiđro hoá) CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 -CH 3 C n H 2n + H 2 C n H 2n+n 2. Phản ứng cộng halogel (p/ứ halogel hoá) SGK 3. Phản ứng cộng axit và cộng nớc a) Cộng axit CH 2 =CH 2 + HCl (khí) CH 3 CH 2 Cl (etyl clorua) CH 2 =CH 2 +H 2 SO 4 CH 3 CH 2 OSO 3 H(etylhiđrosunfat) Chú ý: Phân tử H-A bị phân cắt dị li. Cacbocation là tiểu phân trung gian kém bền. Phần mang điện dơng tấn công trớc. Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken Xảy ra 2 giai đoạn liên tiếp: - Phân tử H-A bị phân cắt dị li H + tơng tác với liên kết tạo thành cacbocation, còn A - tách ra. - Cacbocation là tiểu phân trung gian không bền, kết hợp ngay với A - tạo sản phẩm. b) Cộng nớc (phản ứng hiđrát hoá) ở nhiệt độ thích hợp, có xúc tác axit, anken có thể cộng với H 2 O. c) Hớng của phản ứng cộng axit và H 2 O vào anken. Qui tắc Mac-côp-nhi-côp Trong phản ứng cộng axit và nớc kí hiệu chung là H-A vào anken, H (phần tử mang điện tích dơng) cộng vào C mang nhiều H hơn ( cacbon bậc thấp hơn), còn A ( phàn tử mang điện tích âm) cộng vào C mang ít H hơn ( C bậc cao hơn). 4. Phản ứng trùng hợp nCH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân HS viết phơng trình phản ứng của etilen với H 2 O , sơ đồ phản ứng của propen với HCl, isobutilen với H 2 O. GV nêu sản phẩm phụ và chính. Hoạt động 11 GV viết sơ đồ phản ứn trùng hợp etilen, HS nhận xét, viết sơ đồ phản ứng trùng hợp các anken khác. Hớng dẫn HS rút ra các khái niệm : phản ứng trùng hợp, polime, monome, hệ số trùng hợp Hoạt động 12 HS viết phơng trình phản ứng cháy tổng quát, nhận xét về tỉ lệ số mol nH 2 O : nCO 2 sau phản ứng cháy là 1:1 GV làm TN, HS nhận xét hiện tợng, GV viết phơng trình phản ứng, nêu ý nghĩa của phản ứng. Lu ý : nên dùng dung dịch KMnO 4 loãng Hoạt động 13 Dựa vào kiến thức đã biết yêu cầu HS nêu cách điều chế ankan qua phản ứng tách H 2 , phản ứng crắckinh. Hoạt động 14 Nghiên cứu SGK nêu ứng dụng cơ hbản của anken tử nhỏ giống nhau hoặc tơng tự nhau tạo thành các phân tử lớn gọi là polime. Số lợng mắt xích monome trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp, kí hiệu n. 5. Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng cháy b) Oxi hoá bằng kali pemanganat Anken làm mất màu dung dịch KMnO 4 , bị oxi hoá 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O 3 HOCH 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH V- điều chế và ứng dụng 1. Điều chế - Trong công nghiệp anken đợc điều chế bằng phản ứng tách hiđro từ ankan tơng ứng hoặc bằng phản ứng crắcking. - Trong phòng thí nghiệm, etilen đợc điều chế bằng cách đun etanol với axit sufuric đậm đặc CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O (đk H 2 SO 4 đặc, 170 0 ) 2. ứng dụng Tổng hợp polime Tổng hợp các hoá chất khác IV - Củng cố bài học Bài tập về nhà/ SGK Bài 41 ankađien I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp. Phơng pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren. 2.Về kĩ năng Viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợpcủa butađien và isopren II - Chuẩn bị Mô hình phân tử but-1,3-đien III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 HS viết CTCTmột số ankađien theo CTPT dới sự hớng dẫn của GV từ đó rút ra : Khái niệm hợp chất đien. Công thức tổng quát của đien. Phân loại đien. Danh pháp đien Hoạt động 2 HS nghiên cứu mô hình phân tử của butađien để rút ra nhận xét về: - Trạng thái lai hoá của các nguyên tử C? - Các nguyên tử có nằm trên một mặt phẳng không? - Liên kết đôi kiểu gì? Hoạt động 3 Trên cơ sở phân tích cấu tạo phân tử của buta-1,3-đien và isopren, HS viết các ph- ơng trình của chúng với H 2 , X 2 , HX. GV cho biết tỉ lệ sản phẩm cộng 1,2 và 1,4. Từ đó HS rút ra nhận xét. - Phản ứng cộng HX tuân theo qui tắc Mac-cop-nhi-cop. I- Phân loại - H, C mà trong phân tử có hai liên kết đôi C=C gọi là đien, có ba liên kết đôi gọi là trien. Chúng đợc gọi chung là polien. - Đien mạch hở không vòng công thức chung là C n H 2n-2 (n3), đợc gọi là ankađien. - Hai liên kết đôi trong phân tử đien có thể liền nhau, có thể cách nhau một liên kết đơn, hoặc cách nhau nhiều liên kết đơn. - Đien mà hai liên kết đôi ở cách nhau một liên kết đơn gọi là đien liên hợp. - Hai đien : Buta-1,3-đien và 2- metylbuta-1,3-đien (isopren) là hai đien đặc biệt quan trọng. II-Cấu trúc phân tử và phản ứng của butađien và isopren 1. Cấu trúc phân tử của Butađien - Bốn nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá sp 2 . - 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều cùng nằm trên một mặt phẳng. - ở mỗi một nguyên tử C còn 1 obitan p có trục song song với nhau ( vuông góc với mặt phẳng phân tử), chúng không những xen phủ với nhau từng đôi một để tạo 2 liên kết riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành liên kết liên hợp chung cho toàn phân tử. Phản ứng hoá học của Butađien có đặc điểm khác với anken và khác với ankađien không liên hợp. 2 Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren a) Cộng H 2 CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 2 =C-CH=CH 2 + 2H 2 CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 b) Cộng halogen và hiđro halogenua CH 2 -CH-CH=CH 2 Br Br CH 2 -CH=CH-CH 2 CH 2 =CH-CH=CH 2 Br Br + Hoạt động 4 GV hớng dẫn HS viết phơng trình phản ứng trùng hợp. Hoạt động 5 GV nêu phơng pháp điều chế butađien và isopren trong công nghiệp gợi ý cho HS viết phơng trình phản ứng. Yêu cầu HS viết thêm phơng trình điều chế butađien từ C 2 H 5 OH. HS tìm hiểu SGK rút ra nhận xét về ứng dụng quan trọng của butađien và isopren dùng làm nguyên liệu sản xuất cao su. ở -80 0 C 80% 20% ở 40 0 C 20% 80% CH 2 -CH-CH=CH 2 Br H CH 2 -CH=CH-CH 2 CH 2 =CH-CH=CH 2 H Br + H-Br + ở -80 0 C 80% 20% ở 40 0 C 20% 80% Nhận xét: ở nhiệt độ thấp thờng u tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2; nhiệt độ cao thì u tiên cho sản phẩm cộng 1,4 c) Phản ứng trùng hợp Khi có nhiệt độ, áp suất thích hợp, có mặt của chất xúc tác thờng trùng hợp chủ yếu theo kiểu 1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa một liên kết đôi ở giữa nCH 2 =CH-CH=CH 2 (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -)n Polibutađien và poliisopren đều có tính đàn hồi cao nên dùng để điều chế cao su tổng hợp. Loại cao su này có tính chất gần giống với cao su thiên nhiên. 3.Điều chế và ứng dụng của butađien và isopren - Trong công nghiệp butađien và isopren đợc điều chế bằng cách tách H 2 từ ankan tơng ứng. - Butađien và isopren là những mônome rất quan trọng. Khi trùng hợp hoặc đồng trùng hợp sẽ tạo ra các polime có tính đàn hồi cao nh cao su thiên nhiên, lại có tính bền nhiệt hoặc chịu dầu mỡ nên đáp ứng đợc nhu cầu đa dạng của kĩ thuật. IV - Củng cố bài học Bài tập về nhà 1 6/ SGK Bài 42 khái niệm về tecpen I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : khái niệm về tecpen, thành phần cấu tạo của tecpen Nguồn gốc và giá trị của một số tecpen đơn giản để khai thác và sử dụng hợp lí. 2.Về kĩ năng HS phân biệt đợc tecpen với các hiđrocacbon đã học. II - Chuẩn bị Tranh hình 7.5 SGK III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 GV nêu một số thí dụ gần gũi với đời sống về tecpen trong tinh dầu thông, sả, quế, chanh, camkèm theo công thức phân tử. HS nhận xét rút ra khái niệm về tecpen. Hoạt động 2 GV viết một số công thức cấu tạo của tecpen. HS nhận xét. Hoạt động 3 GV giới thiệu cho HS. I- thành phần, cấu tạo và dẫn xuất 1. Thành phần Tecpen là tên gọi chung của H, C không no có công thức chung là (C 5 H 8 ) n (n 2) thờng gặp trong giới thực vật. Tecpen có nhiều trong tinh dầu thảo mộc nh tinh dầu thông, sả, quế, cam, chanh VD: Trong tinh dầu thông: C 10 H 16 : -tecpinen, - tecpinen, - pinen. Trong tinh dầu cà chua: C 40 H 56 : caroten, licopen. 2.Cấu tạo Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các liên kết đôi C=C. C 10 H 16 , limonen C 10 H 16 , oximen (trong TD chanh, bởi) (trong TD húng quế) 3. Một vài dẫn xuất chứa oxi của tecpen a) Loại mạch hở CH OH 2 CH OH 2 C 10 H 20 O, xitronelol C 10 H 18 O, geraniol ( trong TD sả) (trong TD hoa hồng) Hoạt động 4 HS tìm hiểu SGK nhận xét về nguồn tecpen trong thiên nhiên Hoạt động 5 Phơng pháp cơ bản nhất là chng cất Hoạt động 6 GV giowuis thiệu một số ứng dụng của tecpen. Các hợp chất này đều có mùi thơm đặc trng, là những đơn hơng quí dùng trong công nghiệp hơng liệu và thực phẩm. b) Loại mạch vòng OH O C 10 H 20 O, mentol C 10 H 18 O, menton ( trong TD bạc hà) Dùng trong việc điều chế thuốc chữa bệnh, đa vào kẹo bánh, kem đánh răng. III- nguồn tecpen thiên nhiên 1. Nguồn tecpen thiên nhiên - Tecpen và dẫn xuất chứa O của tecpen thờng gặp trong giới thực vật. Chúng có thể tập trung ở các bộ phận khác nh lá, thân hoa, quả hoặc rễ của các loài thảo mộc. - Tecpen và dẫn xuất còn có trong cơ thể động vật: retinol ( vitamin A, C 20 H 29 OH) có trong lòng đỏ trứng, dầu gan cá. 2. Khai thác tecpen - Chng cất với hơi nớc để lôi cuốn lấy tinh dầu từ các bộ phận của thực vật. 3. ứng dụng của tecpen - Dùng trong công nghiệp mĩ phẩm: nớc hoa, dầu gội, xà phòng, kem đánh răng - Trong công nghiệp thức phẩm: nớc giải khát, bánh kẹo. -Sản xuất dợc phẩm. IV - Củng cố bài học Bài tập về nhà 1 6/178 SGK Bài 43 ankin I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu trúc phân tử của ankin. Phơng pháp điều chế và ứng dụng của axetilen. HS hiểu : Sự giống và khác nhau về tính chất hoá học của ankin và anken. 2.Về kĩ năng Viết phơng trình phản ứng minh hoạ tính chất của ankin. Giải thích hiện tợng thí nghiệm II - Chuẩn bị Tranh vẽ hoặc mô hình rỗng, mô hình đặc của phân tử axetilen. Dụng cụ: ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm. Hoá chất: CaC 2 , dung dịch KMnO 4 , dung dịch Br 2 . III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 GV cho biết một số ankin tiêu biểu, HS thiết lập dãy đồng đẳng của ankin và nêu ra nhận xét Hoạt động 2 Yêu cầu HS viết tất cả các đồng phân của C 5 H 8 . Gọi tên theo danh pháp IUPAC và tên thông thờng. Hoạt động 3 HS xem mô hình I- đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp CTPT CTCT Tên thờng IUPAC C 2 H 2 C CH H axetilen etin a) Đồng đẳng: Ankin là các H,C mạch hở có một lk ba trong p/tử. Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là C n H 2n-2 , n 2, có một liên kết ba trong phân tử. b) Đồng phân: Ankin từ C 4 trở đi có đồng phân về vị trí nhóm chức, từ C 5 trở đi có thêm đồng phân mạch C. c) Danh pháp: Tên thông thờng: Tên gốc ankyl + axetilen. Theo IUPAC qui tắc gọi tên ankin tơng tự nh anken , nhng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba. 2. Cấu trúc phân tử Hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp. Liên kết ba CH CH gồm 1 liên kết và 2 liên kết Hai nguyên tử C mang liên kết ba và 2 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đờng thẳng. hoặc tranh vẽ cấu tạo phân tử axetilen. GV giới thiệu cấu trúc e qua tranh vẽ hoặc mô hình phân tử axxetilen. HS nêu nhận xét. Hoạt động 4 GV làm thí nghiệm điều chế C 2 H 2 rồi cho đi qua dung dịch Br 2 và dung dịch KMnO 4 . HS nhận xét mầu của dung dịch Br 2 và dung dịch KMnO 4 sau phản ứng. Yêu cầu HS viết ph- ơng trình phản ứng hoá học. Hoạt động 5 Từ đặc điểm cấu tạo của phân tử ankin, GV hớng dẫn HS viết phơng trình phản ứng đime hoá và trime hoá. Hoạt động 6 Phân tích vị trí H ở liên kết ba của ankin, làm thí nghiệm axetilen với dung dịch AgNO 3 trong NH 3 , hớng dẫn HS viết phơng trình phản ứng. Hoạt động 7 C C H H II- Tính chất hoá học 1. Phản ứng cộng a) Cộng H 2 : Tuỳ từng chất xúc tác mà tạo ra các sản phẩm khác nhau. CH CH + 2H 2 Ni, t 0 CH 3 -CH 3 CH CH + H 2 Pd/PbCO 3 CH 2 =CH 2 b) Cộng Brom: Giống nh anken, ankin có khả năng làm mất màu dung dịch Br 2 , phản ứng xảy ra hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn 1 thì phản ứng phải xảy ra ở nhiệt độ thấp. BrBr C C C 2 H 5 C 2 H 5 + Br 2 20 0 C C C C 2 H 5 C 2 H 5 Br 2 + BrBr C C C 2 H 5 C 2 H 5 Br Br c) Cộng Hidrohalogenua H H + C C C C H H ClH H-Cl + C C H H ClH H Cl H-Cl d) Cộng nớc (hiđrat hoá) Khi có mặt chất xúc tác HgSO 4 trong môi trờng axit nớc cộng vào luên kết ba tạo hợp chất trung gian không bền chuyển thành anddehit hoặc xeton. H H + C C C C H H OHH C C H H H H H-O-H O H R + C C C C R H OH H C C H R H H H-O-H O e) Phản ứng đime hoá và trime hoá Khác với anken, ankin không trùng hợp tạo thành polime. Hai phân tử axxetilen cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen. Ba phân tử có thể cộng hợp với nhau để tạo thành benzen. 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại - Nguyên tử H đính vào liên kết ba linh động hơn các nguyên tử H khác nên nó có thể bị thay thế bởi kim loại: AgNO 3 + 3NH 3 +H 2 O[Ag(NH 3 ) 2 ] + OH - + NH 4 NO 3 Phức chất, tan trong nớc CH CH+2[Ag(NH 3 ) 2 ]OHAgC CAg+2H 2 O + 4NH 3 kết tủa màu vàng nhạt Lu ý: Phản ứng này đung để nhận biết nên các ankin có H ở l/kết ba. 3. Phản ứng oxi hoá Các ankin cháy trong không khí sinh ra H 2 O, CO 2 , phản ứng toả nhiều nhiệt. HS vieetas phơng trình phản ứng đốt cháy của ankin bằng công thức tổng quát. Nhận xét tỉ lệ số mol H 2 O: CO 2 . Hoạt động 8 Yêu cầu HS viết ph- ơng trình phản ứng điều chế C 2 H 2 từ CaCO 3 và C C n H 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 n CO 2 + (n-1)H 2 O; H <0 Giống nh anken, ankin có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím. Khi bị oxi hoá, ở liên kết ba tạo ra các sản phẩm phức tạp, còn KMnO 4 bị khử thành MnO 2 . III- Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế 2CH 4 CH CH + 3H 2 ( 1500 0 C, thu nhiệt mạnh) CaC 2 + 2H 2 O Ca(OH) 2 + C 2 H 2 2. ứng dụng SGK IV - Củng cố bài học Bài tập về nhà 1 6/ SGK