Chuyên đề 9: Polime – Vật liệu polime Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học 186 A.. KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP – TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1 ĐỊNH NGHĨA: Pol
Trang 1Chuyên đề 9: Polime – Vật liệu polime
Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học
186
A LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM
ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME
I KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP – TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1) ĐỊNH NGHĨA: Polime là những hợp chất có phân tử khối rất lớn do nhiều đơn vị nhỏ (gọi
là mắc xích) liên kết với nhau
Các phân tử ban đầu tạo nên từng mắc xích của polime gọi là monome
Ví dụ: nCH2=CH2 t o, ,p xt
n Monome Polime
Với –CH2–CH2– là mắc xích ; n là hệ số trùng hợp
2) PHÂN LOẠI: Có 3 cách phân loại
Dựa vào nguồn gốc (có 3 loại) Dựa vào cách tổng hợp
(có 2 loại)
Dựa vào cấu trúc (có 3 loại)
Polime thiên nhiên: có nguổn
gốc hoàn toàn từ thiên nhiên như
cao su thiên nhiên, xenlulozơ…
Polime tổng hợp: do con người
tổng hợp nên như polietilen, nhựa
phenol fomanđehit…
Polime nhân tạo (bán tổng hợp):
được chế hóa từ polime thiên
nhiên như tơ visco, tơ axetat…
Polime trùng hợp: Polietilen, poli(vinyl clorua)…
Polime trùng ngưng: nilon-6, nilon-7, nilon-6,6…
Mạch không phân nhánh như amilozơ…
Mạch phân nhánh như amilopectin, glicogen…
Mạng không gian như nhựa bakelit, cao su lưu hóa
3) DANH PHÁP:
Tên các polime thường gọi theo công thức: “poli” + tên monome tương ứng
Nếu tên monome gồm 2 từ trở lên hoặc từ 2 monome tạo nên polime thì tên monome phải để trong ngoặc đơn
Ví dụ:
CH2 CH2
n
C6H10O5
(CH2 CH)n
Cl Poli(vinyl clorua)
n
CH
(CF2 CF2 )n
H
( [CH2]5 )n
O
H
O
4) TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Polime là những chất rắn, không bay hơi, không có nhiệt độ nóng
chảy xác định, không nóng chảy cho chất lỏng nhớt, để nguội rắn lại (chất nhiệt dẻo); Polime không
tan trong nước (hầu hết); Một số polime có tính dẻo, một số có tính đàn hồi, một số dai, bền, có thể
kéo sợi
CHUYÊN ĐỀ 9 POLIME VÀ VẬT LIỆU POLIME
Trang 2Chuyên đề 9: Polime – Vật liệu polime
Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học
187
II TỔNG HỢP POLIME
1) Phản ứng trùng hợp: là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ, giống nhau hoặc tương tự nhau (monome) tạo thành các phân tử lớn (polime)
Điều kiện phản ứng: monome phải có ít nhất một trong hai yếu tố
Liên kết bội, thường là C=C
Ví dụ:
nCH2 CH
Cl
CH2 CH n
Cl Poli(vinyl clorua)
Vòng kém bền, thường là vòng nhỏ chứa oxi hoặc vòng có chứa liên kết amit (liên kết peptit)
O
CH2 n
, ,o
xt t p
n
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
N H
O C n
Caprolactam
, ,o
xt t p
n N
C [CH2]5
Capron
Ngoài phản ứng trùng hợp một monome còn có phản ứng “đồng trùng hợp” nhiều monome tạo thành polime chứa một số loại mắc xích khác nhau
Ví dụ:
2
2
Poli(butađien-Stiren) ( Buna-S)
2) Phản ứng trùng ngưng: là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime), đồng thời giải phóng những phần tử nhỏ khác (thường là nước)
Điều kiện phản ứng: các monome tham gia phản ứng phải có ít nhất 2 nhóm chức có khả năng phản ứng để tạo được liên kết với nhau (thường là nhóm –NH2, –OH, –COOH)
Ví dụ :
O
O
có 2 nhóm –COOH
N H
[CH2]5
O
C
và 1 nhóm –COOH
O
O
C
CH3
nhóm –COOH
H
H
N [CH2]6N
có 2 nhóm –NH2
Ví dụ :
Phản
ứng tạo
poliamit
+ nH2O n
n
N H
[CH2]5
O C
H
[CH2]5
O C
Axit-- aminocaproic policaproamit (nilon- 6)
Phản
ứng tạo
polieste
O H
O
H O
O
C
O
C O CH 2 CH2 O + 2 axit terephtalic etylenglicol poli(etylen-terephtalat)
Trang 3Chuyên đề 9: Polime – Vật liệu polime
Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học
188
VẬT LIỆU POLIME: Gồm có chất dẻo, tơ sợi, cao su, keo dán
Chất dẻo là những vật liệu polime có
tính dẻo
Thành phần: polime có tính dẻo; Chất
hoá dẻo; Chất độn;Chất màu
Tính dẻo là tính bị biến dạng khi chịu
tác dụng của nhiệt, áp lực bên ngoài và
vẫn giữ nguyên được sự biến dạng đó
khi thôi tác dụng
Khái niệm về vật liệu compozit:
- Vật liệu compozit là vật liệu gồm
polime làm nhựa nền tổ hợp với các vật
liệu vô cơ và hữu cơ khác
- Trong vật liệu compozit, polime và
chất độn tương hợp tốt với nhau làm
tăng tính rắn, bền, chịu nhiệt của vật
liệu
Ứng dụng của compozit rất đa dạng,
chế tạo vỏ tàu, xuồng, ghe
Tơ là những vật liệu polime hình sợi dài và mảnh với độ bền nhất định
Cao su là vật liệu polime có tính đàn hồi
Tính đàn hồi
là tính biến dạng khi chịu lực tác dụng bên ngoài và trở lại dạng ban đầu khi lực đó thôi tác dụng
Keo dán là loại vật liệu có khả năng làm kết dính hai mảnh vật liệu giống nhau hoặc khác nhau mà không làm biến đổi bản chất vật liệu được kết dính
Có 2 loại (keo dán tổng hợp hoặc keo dán tự nhiên)
I CHẤT DẺO
o
xt t p
[-CH2-CH2-]n
* Làm màng mỏng, bình chứa, túi đựng
CH
CH3
CH
2
CH2
n
CH3 xt,p,t0
* Làm bao bì đựng xi măng, dù che nắng, che mưa
Poli(vinylclrua) P.V.C
CH CH
2
CH2
n xt,p,t0
* Làm ống dẫn nước, vải che mưa, da giả
Poli(metylmetacrilat) P.M.M
C
CH3
2
CH2
n xt,p,t0
CH3 OCOCH3
metylmetacrilat poli(metylmetacrilat) PMM
* Chế tạo thuỷ tinh hũu cơ
Poli(phenolfomanđehit) PPF
HCHO + Phenol (dư) H,t o
Nhựa novolac (mạch không phân nhánh; sản xuất vecni, sơn) Phenol + HCHO (dư) 5:6, OH Nhựa rezol (mạch không phân nhánh; sản xuất sơn, keo, nhựa rerit) Nhựa rezol 150o C
Nhựa rezit (nhựa bakelit) (mạng không gian; chế tạo vỏ máy, dụng cụ cách điện)
Trang 4Chuyên đề 9: Polime – Vật liệu polime
Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học
189
II TƠ SỢI
Tơ sợiChia làm 2 loại: Tơ thiên nhiên + Tơ hoá học
* Tơ thiên nhiên Có sẵn trong thiên nhiên như bông, len, tơ tằm
* Tơ hoá học Chế tạo bằng phương pháp hoá học
TƠ
Tơ thiên nhiên Tơ hoá học
Nguồn gốc động vật Nguồn gốc thực vật Tơ nhân tạo Tơ tổng hợp
* Tơ tằm * Đay * Tơ axetat * Nilon-6,6
Giới thiệu một số loại tơ tổng hợp:
Tơ Phản ứng điều chế
Nilon-6,6
H
O
[CH 2 ] 4 N
H
O
n +
n N
H
[CH 2 ] 6 C
O
[CH2]4 N
H
C O + 2 nH2O
Hexametylen điamin Axit ađipic Poli(hexametylen-ađipamit)
*Nilon-6,6 dùng dệt vải may mặc, vải lót săm lốp xe, dệt bít tất, bện làm dây cáp, dây dù, đan lưới…
Lapsan
O
H
O
O
C
O
Axit terephtalic etylenglycol Poli(etylen-terephtalat)
*Lapsan dùng dệt vải may mặc
Nitron
(Vinylic)
n
n
C N
C H2 C H
C N
C H2 C H
acrilonitrin poliacrilonitrin
* Nitron bện thành sợi “len” đan áo ấm
Trang 5Chuyên đề 9: Polime – Vật liệu polime
Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học
190
Cao
su
thiên
nhiên
* Cao su thiên nhiên là sản phẩm trùng hợp của isopren
n
n
CH2
CH3
CH3
* Cao su thiên nhiên có cấu trúc điều hoà dạng cis
H
C H3
C H2 C H2
H
C H3
C H2 C H2
H
C H3
C H2 C H2
* Cao su lưu hoá ( khoảng 3% khối lượng lưu huỳnh)
Cao su tổng
hợp
*Cao su buna
xt,t0
n
n
Cao su Buna có tính đàn hồi kém hơn cao su thiên nhiên
* Cao su buna-S Cao su Buna-S có tính đàn hồi cao hơn cao su buna
+ n C H C H2 x t , t
0
n
n
poli(butadien-stiren)
* Cao su buna-N Cao su Buna-S có tính chống dầu cao
C N
+ n C H C H2 xt,t
0
C N poli(butadien-acrylonitrin)
*Cao su Isopren, cao su clororen, cao su floropren
n
X là CH3, Cl, F tương ứng
IV KEO DÁN (GIẢM TẢI)
* Keo
dán epoxi
CH 2
CH 3
CH 2
CH 2 CH CH
CH 2
n
C
CH 3
CH 3
CH2
C
O
CH3
CH O
CH2
* Keo dán epoxi gồm 2 hợp phần :
- Hợp chất hữu cơ chứa 2 nhóm epoxi ở 2 đầu : n từ 5 đến 12
- Chất đóng rắn, thường là các “triamin” : H2NCH2CH2NHCH2CH2NH2
* Keo dán epoxi dùng để dán các vật liệu kim loại, gỗ, thuỷ tinh
* Hợp chất hữu cơ chứa 2 nhóm epoxi ở 2 đầu : n từ 5 đến 12, được tổng hợp từ Epiclohiđrin với p-hidroxiđiphenylpropan
Epiclohiđrin p-hidroxi điphenylpropan
CH
CH2 O
CH2Cl
HO
CH3 C
CH3
OH
*Keo dán
ure-foman
đehit
O
C O
n H
H+
t0
N H
H2O
fomandehit ure poli(ure-fomandehit)
* Dùng để dán các vật liệu bằng gỗ, chất dẻo
Trang 6Chuyên đề 9: Polime – Vật liệu polime
Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học
191 MỘT SỐ LOẠI KEO DÁN TỰ NHIÊN
Nhựa vá săm: Là dung dịch dạng keo của cao su thiên nhiên, hoặc là keo dán tổng hợp trong dung môi hữu cơ như toluen, xilen dùng để nối hai đầu săm và nối 2 chổ thủng của săm
Keo hồ tinh bột: Trước kia người ta thường nấu tinh bột sắn hoặc tinh bột gạo nếp Ngày nay được thay thế bằng keo chế từ poli(vinyl ancol )
TÊN THÔNG THƯỚNG CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ
CH2
CH3
CH3
,
C H3
C H3,
C H3
C H3
o, m, p- xilen
C O
CH 3
CH 3
CH
Cumen HOOC[CH2]nCOOH n = 0: Axit oxalic
n = 1: Axit maloic
n = 2: Axit succinic
n = 3: Axit glutaric
n = 4: Axit ađipic ,
Tetralin, Đecalin
Cl
CCl 3
COOH
1,2: axit phtalic 1,3: axit isophtalic 1,4: axit terephtalic
O H
N O 2
O 2 N
N O 2
Axit picric CnH2n + 1COOH n = 0: Axit fomic
n = 1: Axit axetic
n = 2: Axit propionic
n = 3: Axit butiric
n = 4: Axit valeric
n = 5: Axit caproic
n = 6: Axit enantoic
CH2OH−CHOH−CH2OH Glixerol
CH3
CH3−CH(OH)−COOH axit lactic
Trang 7Chuyên đề 9: Polime – Vật liệu polime
Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học
192
B PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
Dạng 1 Tính số mắc xích, hệ số trùng hợp hay hệ số polime hoá
Phương pháp:
Phản ứng trùng hợp có dạng:
nA xt t, ,o p ( A )n
M
polime monome
Chú ý:
+ Số mắc xích phải là số tự nhiên, nếu lẻ phải làm tròn
+ Một số polime thường gặp khi giải toán:
3 Cao su thiên nhiên [-CH2-C(CH3)= CH-CH2-]n (C5H8)n 68n
4 Cao su cloropren (-CH2-CCl= CH-CH2-)n (C4H5Cl)n 88,5n
5 Cao su Buna (-CH2-CH= CH-CH2-)n (C4H6)n 54n
6 Cao su Buna-S [-CH2-CH= CH-CH2-CH(C6H5)-CH2-]n (C12H14)n 158n
7 Cao su Buna -N [-CH2-CH= CH-CH2-CH(CN)-CH2-]n (C7H9N)n 107n
10 PMM [-CH2-C(CH3)(OOCCH3)-]n (C5H8O2)n 100n
11 PVA [-CH2-CH(OOCCH3)-]n (C4H6O2)n 86n
12 Nilon - 6 [-HN-(CH2)5-CO-]n (C6H11NO)n 113n
13 Nilon-7 [-HN-(CH2)6-CO-]n (C7H13NO)n 127n
14 Nilon-6,6 [-HN-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO-]n (C12H22N2O2)n 226n
15 Tơ lapsan
(Dacron, Kodel) [-OCC6H4COOCH2CH2O-]n
(C10H8O4)n 192n
16 Tơ olon (nitron) [-CH2-CH(CN)-]n (C3H3N)n 53n
17 Tơ axetat [C6H7O2(OOCCH3)3]n (C12H16O8)n 288n
Câu 1: Khối lượng của một đoạn mạch tơ nilon-6,6 là 27346 đvC và của một đoạn mạch tơ capron
là 17176 đvC Số lượng mắc xích trong đoạn mạch nilon-6,6 và capron nêu trên lần lượt là
A 113 và 152 B 121 và 114 C 121 và 152 D 113 và 114
Hướng giải:
226
113
Chọn đáp án C
Câu 2: Thuỷ phân 1250 gam protein X thu được 425 gam alanin Nếu phân tử khối của X bằng 100.000 đvC thì số mắc xích alanin có trong phân tử X là
Hướng giải :
Trang 8Chuyên đề 9: Polime – Vật liệu polime
Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học
193
1250:10 5 0,0125(mol)
n = 425:(0,0125.89)= 382 (mắt xích) Chọn đáp án B
Dạng 2: Bài toán liên quan đến phản ứng điều chế polime
Phương pháp:
Một số bài toán thường gặp:
Monome t o, ,p xt
Polime (cao su, nhựa, tơ, chất dẻo, ) + monome (dư)
Glucozơ H2 %
Ancol etylic H3 %
Cao su
buna
Trùng hợp polistiren
Xác định chất dư sau phản ứng
Đồng trùng hợp butađien-1,3 và stiren
Xác định tỷ lệ các hệ số trùng hợp
Câu 3: Khi trùng ngưng 30 gam glyxin, thu được m gam polime và 2,88 gam H2O Giá trị của m là
Hướng giải :
Ta có:
2
2,88 18
H O
Phương trình phản ứng:
nH 2 NCH 2 COOH ( –HNCH t o, ,p xt 2 CO–) n + nH 2 O
0,16 0,16 mol
Chọn đáp án C
Câu 4: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: CH4 → C2H2 → C2H3Cl → PVC
Để tổng hợp 250 kg PVC theo sơ đồ trên thì cần V m3 khí thiên nhiên (ở đktc)
Giá trị của V là
(Biết CH4 chiếm 80% thể tích khí thiên nhiên và hiệu suất của cả quá trình là 50%)
A 358,4 B 448,0 C 286,7 D 224,0
Hướng giải :
Từ sơ đồ 2nCH 4 nC 2 H 2 nC 2 H 3 Cl (C 2 H 3 Cl) n
8 k.mol 250
62, 5= 4 k.mol
4
100
8
50
CH
4 16 22, 4
CH
100 448
Chọn đáp án B
Câu 5: Cứ 2,834 gam cao su buna-S phản ứng vừa hết với 1,731 gam Br2 Tỷ lệ số mắc xích butađien : stiren trong loại polime trên là
A 1 : 2 B 2 : 1 C 1 : 1,5 D 1,5 : 1
Hướng giải :
Gọi số mắc xích của butađien là m và của stiren là n
Phương trình phản ứng:
C6H5
Br
C6H5
Trang 9Chuyên đề 9: Polime – Vật liệu polime
Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học
194
(54m + 104n) 160m
2,834 1,731
1,731(54m + 104n) = 2,834.160m 180,024n = 359,966m
2
m
Dạng 3: Xác định số mắc xích phản ứng clo hoá hoặc lưu hoá cao su
Phản ứng clo hoá nhựa PVC
C2kH3kClk + Cl2 → C2kH3k-1Clk+1 + HCl
maéc xích Thay %Cl vào phương trinh k Đáp án
Phản ứng lưu hoá cao su
(C5H8)x + 2S → C5xH8x – 2S2
Mmaéc xích x x
Thay %S vào phương trinh x Đáp án
Câu 6: Clo hoá PVC thu được một polime chứa 63,96% clo về khối lượng, trung bình 1 phân tử clo phản ứng với k mắc xích trong mạch PVC Giá trị của k là
Hướng giải:
Phương trình phản ứng:
C 2k H 3k Cl k + Cl 2 → C 2k H 3k-1 Cl k+1 + HCl
62, 5 34, 5
k k
Tức là cứ 3 mắt xích PVC có 1 nguyên tử H được thay thế bởi 1 nguyên tử clo
Chọn đáp án A
Câu 7: Một loại cao su lưu hoá chứa 2% lưu huỳnh về khối lượng Hỏi cứ khoảng bao nhiêu mắc xích isopren có một cầu đisunfua –S-S-, giả thiết rằng lưu huỳnh đã thay thế H ở nhóm metylen trong mạch cao su
Hướng giải:
Phương trình phản ứng:
(C 5 H 8 ) x + 2S → C 5x H 8x – 2 S 2
Trang 10Chuyên đề 9: Polime – Vật liệu polime
Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học
195
C CÂU HỎI LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG
CÂU HỎI LÝ THUYẾT
Câu 1(KB_08): Polime có cấu trúc mạng không gian (mạng lưới) là
Câu 2(CĐ_07): Poli(vinyl axetat)) là polime được điều chế bằng phản ứng trùng hợp
A C2H5COO-CH=CH2 B CH2=CH-COO-C2H5
Câu 3(KA_09): Poli(metyl metacrylat) và nilon-6 được tạo thành từ các monome tương ứng là
A CH3-COO-CH=CH2 và H2N-[CH2]5-COOH
B CH2=C(CH3)-COOCH3 và H2N-[CH2]6-COOH
C CH2=C(CH3)-COOCH3 và H2N-[CH2]5-COOH
D CH2=CH-COOCH3 và H2N-[CH2]6-COOH
Câu 4(KB_09): Dãy gồm các chất đều có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là
A 1,1,2,2-tetrafloeten; propilen; stiren; vinyl clorua
B buta-1,3-đien; cumen; etilen; trans-but-2-en
C stiren; clobenzen; isopren; but-1-en
D 1,2-điclopropan; vinylaxetilen; vinylbenzen; toluen
Câu 5(KB_07): Dãy gồm các chất được dùng để tổng hợp cao su Buna-S là
A CH2=CH-CH=CH2, C6H5CH=CH2
B CH2=C(CH3)-CH=CH2, C6H5CH=CH2
C CH2=CH-CH=CH2, lưu huỳnh
D CH2=CH-CH=CH2, CH3-CH=CH2
Câu 6(CĐ_07): Polime dùng để chế tạo thuỷ tinh hữu cơ (plexiglas) được điều chế bằng phản ứng trùng hợp
Câu 7(KB_09): Phát biểu nào sau đây là đúng ?
A Trùng hợp stiren thu được poli(phenol-fomanđehit)
B Trùng ngưng buta-1,3-đien với acrilonitrin có xúc tác Na được cao su buna-N
C Poli(etylen terephtalat) được điều chế bằng phản ứng trùng ngưng các monome tương ứng
D Tơ visco là tơ tổng hợp
Câu 8(CĐ_09): Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất
A poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric
B nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666
C nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D
D nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT
Câu 9(CĐ_08): Tơ nilon- 6,6 được điều chế bằng phản ứng trùng ngưng
A H2N-(CH2)5-COOH
B HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH
C HOOC-(CH2)4-COOH và HO-(CH2)2-OH
D HOOC-(CH2)4-COOH và H2N-(CH2)6-NH2
Câu 10(CĐ_07): Trong số các loại tơ sau: tơ tằm, tơ visco, tơ nilon-6,6, tơ axetat, tơ capron, tơ enang, những loại tơ nào thuộc loại tơ nhân tạo là
A Tơ tằm và tơ enang B Tơ visco và tơ nilon-6,6
C Tơ nilon-6,6 và tơ capron D Tơ visco và tơ axetat
Câu 11(KA_07): Nilon–6,6 là một loại
A tơ axetat B tơ poliamit C polieste D tơ visco
Câu 12(CĐ-10): Polime nào sau đây được tổng hợp bằng phản ứng trùng ngưng?
Câu 13(KA-10): Cho các loại tơ: bông, tơ capron, tơ xenlulozơ axetat, tơ tằm, tơ nitron, nilon-6,6
Số tơ tổng hợp là