thực hành hóa hữu cơ

BÀI 2: TỔNG HỢP n–BUTYL ACETAT Thứ hai, ngày 19, tháng 09 năm 2016 Bộ môn: HÓA HỮU CƠ Họ tên: Bùi Minh Tiến Nhóm : GVHD: Lê Trung Hiếu Lớp : Hóa K38 I Mục đích – Phạm vi ứng dụng : Mục đích: − Khảo sát phản ứng este hóa alcol acid qua việc điều chế n-butyl acetat − Nắm vững lý thuyết phản ứng este hóa : chế phản ứng, vai trò cấu tử phản ứng,… − Hiểu rõ lý thuyết cân hóa học, yếu tố ảnh hưởng đến chuyển dịch cân Phạm vi ứng dụng: − N-Butyl acetat dùng để làm dung môi bào chế dược phẩm, thành phần chất trung gian sản xuất hương liệu, chất tẩy rửa hợp chất hữu khác − Ngoài n-butyl acetat dung môi quan trọng công nghiệp sơn, thuốc da, giấy, hoá chất… hoà tan tốt nitrocellulose, polymer, dầu chất béo Butyl acetate tìm thấy nhiều loại trái Đây chất lỏng dễ cháy không màu có mùi sơn II Cách tiến hành : − Đầu tiên ta rửa pipet dụng cụ để tiến hành thí nghiệm − Cho n-butyl alcol vào cốc 100 ml sau dùng pipet lấy 15,5 ml n-butyl alcol cho vào bình cầu đáy tròn Tương tự ta lấy theo thứ tự 19 ml acid acetic ml H2SO4 đậm đặc cho vào bình cầu Thêm đá bọt lắc đều, tiến hành lắp sinh hàn hồi lưu đun nóng đèn cồn 2h − Sau 2h ta tắt đèn cồn lấy hỗn hợp bình cầu đem ngâm nước lạnh Tháo bỏ sinh hàn sau lắp chưng cất đơn − Quá trình cất đơn nhiệt kế 1080C thu n-butyl acetat đến 1260C n-butyl acetat bay hết Sau thu n-butyl acetat ta tiến hành ngâm nước đá thêm từ từ Na 2CO3 rắn (do Na2CO3bh ) sau dùng đũa thủy tinh chấm vào hỗn hợp, chấm lên giấy pH để kiểm tra ta thấy giấy pH hóa xanh − Quan sát ta thấy dung dịch phân thành lớp ta đưa dung dịch vào phễu chiết chiết lấy n-butyl acetat (phần phía trên) sau rửa 10ml H2O − Cho giấy lọc vào phễu, lấy khỏi phễu chiết Từ phễu chiết cho giọt este qua giấy lọc có chứa MgSO4 để làm khan − Đo thể tích este thu III Gỉai thích bước – tượng : − Ta rửa dụng cụ trước tiến hành thí nghiệm để tránh lẫn hóa chất sai số trình làm − Ta thêm H2SO4 đậm đặc vào phản ứng tổng hợp n-butyl acetat mục đích để tăng hiệu suất phản ứng tách nước sau phản ứng (do H 2SO4 có tính háo nước lấy nước sau phản ứng) Nếu H 2SO4 phản ứng xảy acid acetic phân ly H+ tham gia vào trình xúc tác chậm o H2SO4dđ , t CH3COOH + C4H9OH ⇄ CH3COOC4H9 + H2O − Khi tiến hành ta cho đá bọt để dung dịch sôi đều, điều hòa trình sôi, tránh tượng sôi (nếu đá bọt gây nổ tượng "quá sôi" xảy cục bộ) − Sau 2h đun ta ngâm bình cầu nước lạnh để làm nguội nhanh bình phản ứng tiến hành lắp chưng cất đơn − Nhiệt độ sôi n-butyl acetat 120 - 126 0C Khi đun sôi hỗn hợp, nhiệt kế bắt đầu tăng lên Đun nóng khoảng 108 0C n-butyl acetat bắt đầu bay hơi, lúc n-butyl acetat chuyển từ thể lỏng sang thể khí, nhiệt độ tăng lên cấu tử aceton đập vào vùng nhiệt kế xảy trình trao đổi nhiệt với nhiệt kế Sau thời gian (đến nhiệt độ 126 0C) thấy nhiệt kế giảm nhiệt độ, đồng thời bình hứng thấy lượng n-butyl acetat ngưng tụ sinh hàn nhỏ xuống dần, điều chứng tỏ lượng n-butyl acetat bình cầu bay hết nên n-butyl acetat bay lên không xảy trình trao đổi nhiệt cấu tử n-butyl acetat vùng nhiệt kế làm cho nhiệt kế giảm nhiệt độ ta thu n-butyl acetat bình thu − Sau thu lấy este ta thấy bình cầu có màu đen este thu có mùi sơn − Ta thêm từ từ lượng nhỏ dung dịch Na 2CO3 rắn vào sau dùng giấy pH để kiểm tra mục đích để trung hòa hết lương acid H2SO4 CH3COOH dư có phần cất tạo môi trường base lúc giấy thị pH có màu xanh Na2CO3 + H2SO4 = Na2SO4 + CO2 + H2O Na2CO3 + 2CH3COOH = 2CH3COONa + H2O + CO2 − Khi ta rửa n-butyl acetat thu 10 ml nước thấy dung dịch phân thành lớp n-butyl acetat lên phía mặt nước n-butyl acetat nhẹ nước (d= 0.82 g/ml)và không tạo liên kết Hidro với nước − Cuối ta dùng MgSO4 để làm khan lượng n-butyl acetat thu Ta không dùng CaCl2 làm chất hút nước alcol phản ứng với alcol IV Kết - nhận xét: Kết quả: − Lượng n-butyl acetat tổng hợp 12 mL Phương trình phản ứng: H2SO4dđ , to CH3COOH + C4H9OH ⇄ CH3COOC4H9 + H2O (1) − Số mol n-butyl alcol : = = 0,17 mol − Số mol acid acetic : = = = 0,3325 mol − Vì > ta tính theo − (1) => = = 0,17 mol − Vậy khối lượng n-butyl acetat : = n.MCH3COOC4H9 = 0,17 116 = 19,72 g − Khối lượng n-butyl acetat thực tế thu : = dCH3COOC4H9 VCH3COOC4H9 = 0,82 11= 9,02 g − Vậy hiệu suất trình tổng hợp n-butyl acetat : H = *100 = *100 45,74 % Nhận xét : − Ta lấy thừa lượng acid acetic mục đích để tăng nồng độ acid acetic, để cân dịch chuyển theo chiều thuận từ ta thu nhiều este − Hơi trình chưng cất lấy cho ngưng tụ − N-butyl acetat nước trình chiết ta tách hoàn toàn anilin ( trình làm thí nghiệm, thao tác không chuẩn, dụng cụ hóa chất điều kiện không lý tưởng ,…) − N-butyl acetat phần bám vào đá bọt dụng cụ thí nghiệm trình bay lên ngưng tụ không xảy hoàn toàn − N-butyl acetat nhẹ nước V Trả lời câu hỏi : Câu 1: Khi chưng cất đơn hỗn hợp sau phản ứng, phần chưng cất chưa gì? − Hỗn hợp sau phản ứng trình chưng cất đơn gồm : este n-butyl acetat, acid acetic dư acid H2SO4 Câu 2: Quan sát tượng cho dung dịch Na 2CO3 rắn (do Na2CO3 bão hòa) vào phần cất được, giải thích viết phương trình phản ứng − Cho từ từ Na2CO3 rắn vào xuất sủi bọt khí bề mặt xảy qua trình trung hòa acid H2SO4 phản ứng với lượng acid acetic dư Đến lúc chất rắn Na2CO3 cho vào dư lắng xuống tạo thành dạng bột màu trắng ta thêm nước cất vào sau dùng đũa thủy tinh chấm vào hỗn hợp, chấm lên giấy pH để kiểm tra ta thấy giấy pH hóa xanh Lúc hỗn hợp có môi trường base Na2CO3 + H2SO4 = Na2SO4 + CO2 + H2O Na2CO3 + 2CH3COOH = 2CH3COONa + H2O + CO2 Câu 3: Hãy cho biết vai trò acid sulfuric đậm đặc phản ứng tổng hợp n-butyl acetat Nếu cho thừa lượng acid sulfuric đậm đặc ảnh hưởng đến hiệu suất phản ưng nào? − Dựa chế ta thấy: + Các acid vô H2SO4 có tác dụng xúc tác cho phản ứng este hóa ( yếu tố quan trọng thúc đẩy thiết lập trạng thái cân H + ) Sự tham gia ion H+ vào trình phản ứng cho thấy rõ việc lựa chọn acid lượng acid thêm vào yếu tố quan trọng trình tổng hợp nbutyl acetat + Khi cho thừa lượng acid sulfuric đóng vai trò hấp thụ nước tạo thành làm thuận lợi cho trình tổng hợp este Tuy nhiên nồng độ acid cao làm giảm khả phản ứng, lúc xảy trình tạo ion oxoni alcol, ion khả kết hợp với nguyên tử carbon nhóm carbonyl phân tử acid R-O-H + H+ R-O+- H2 Câu 4: So sánh màu sắc sản phẩm ester trước sau tinh chế? Giải thích So sánh nhận xét nhiệt độ sôi sản phẩm xác định thí nghiệm với giá trị sổ tay hóa học − Thực tế N-butyl acetat chất lỏng suốt sau tinh chế ta lại thấy N-butyl acetat có màu đục so với nước Vì hỗn hợp cất không chứa este N-butyl acetat mà lẫn số tạp chất acid sulfuric, acid acetic dư,… trình chiết chưa xác − Nhiệt độ sôi thực tế N-butyl acetat 126 0C tiến hành chưng cất đơn lúc nhiệt kế 1080C ta thấy N-butyl acetat hóa nhỏ xuống bình chứa đến nhiệt độ 1260C este N-butyl acetat hóa hết