PHẢN ỨNG CANNIZZARO

PHẢN ỨNG CANNIZZARO

Phản ứng Cannizzaro GV hướng dẫn: PGS TS Lê Ngọc Thạch Nhóm Nội dung thuyết trình Giới thiệu Cơ chế phản ứng Phạm vi phản ứng Các trường hợp cụ thể Vài nét Cannizzaro  Stanislao Cannizzaro (1826 – 1910), nhà hóa học người Ý  Cannizzaro thực thành công phản ứng lần vào năm 1853 http://en.wikipedia.org/wiki/Stanislao_Cannizzaro Phản ứng Cannizzaro  Là phản ứng đặc trưng aldehid hydrogen α môi trường baz mạnh dung môi alcol nước  Aldehid chuyển hóa thành alcol muối acid carboxylic tương ứng  Gồm loại phản ứng:  Phản ứng Cannizzaro thông thường  Phản ứng Cannizzaro “tréo” Hóa học Hữu (Các nhóm định chức chính), Lê Ngọc Thạch Cơ chế phản ứng Cơ chế thứ đề nghị nhà bác học Lock: Organic reactions, Vol II, Roger Adams Cơ chế phản ứng  Một chế khác phản ứng Cannizzaro nhà hóa học chấp nhận rộng rãi: Name reactions, fourth edition, Jie Jack Li Cơ chế phản ứng  Hệ quả:  Giải thích tạo thành hầu hết hợp chất, đặc biệt pentaerythritol Giải thích tạo thành khí H2 phản ứng  Name reactions, fourth edition, Jie Jack Li Phản ứng Cannizzaro “tréo”  Là phản ứng xảy aldehid hydrogen α khác  Nếu phản ứng xảy formaldehid aldehid khác luôn formaldehid bị chuyển thành acid formic Hóa học Hữu (Các nhóm định chức chính), Lê Ngọc Thạch Aldehid hydrogen α  Các aldehid hydrogen α thực phản ứng Cannizzaro tạo thành alcol muối acid carboxylic tương ứng  Một vài dẫn xuất halogenur aldehid thực thủy phân thay gốc halogenur gốc hydroxy sau thực phản ứng Cannizzaro Organic reactions, Vol II, Roger Adams Phạm vi phản ứng Phản ứng Cannizzaro thực với hợp chất sau:  Aldehid hydrogen α  Aldehid có hydrogen α  Aldehid hương phương  Aldehid dị vòng Organic reactions, Vol II, Roger Adams Aldehid có hydrogen α  Ưu tiên xảy phản ứng súc hợp aldol trước sau xảy phản ứng Cannizzaro tréo aldol aldehid  Sản phẩm tạo thành glicol acid Organic reactions, Vol II, Roger Adams Các phản ứng formaldehid  Với aldehid có hydrogen α: Organic reactions, Vol II, Roger Adams Các phản ứng formaldehid  Với aldehid có hydrogen α: Organic Chemistry, J Clayden (2000) Aldehid hương phương  Benzadehid đơn hoán:  Phản ứng Cannizzaro xảy bình thường vị trí nhóm  Chỉ có vài trường hợp đặc biệt nhóm amino alkylamino không cho phản ứng Cannizzaro Organic reactions, Vol II, Roger Adams Aldehid hương phương  Benzadehid nhị hoán:  xảy bình thường vị trí   nhóm vị trí di-orto có tạo thành acid formic cho phản ứng với hiệu suất cao Organic reactions, Vol II, Roger Adams Aldehid hương phương  Benzadehid đa hoán: cho phản ứng Cannizzaro với hiệu suất cao hầu hết 80% Organic reactions, Vol II, Roger Adams Thank You