Chương 5 Lipid

HÓA HỌC THỰC PHẨM CHƯƠNG LIPID Chất béo ??? Thực phẩm giàu lipid ??? Lipid có polymer sinh học khơng ??? KHÁI NIỆM CHUNG VỀ LIPID Đònh nghóa Lipid dẫn xuất acid béo cao phân tử alcohol Phân bố  ĐV: mô mỡ, óc, sữa,…  TV: hạt có dầu (nành, phộng, thầu dầu, oliu, hướng dương, cám,…) KHÁI NIỆM CHUNG VỀ LIPID Thành phần lipid vài loại nguyên liệu Nguyên liệu % lipid/CK Nguyên liệu % lipid/CK Đậu nành 17 –18,4 Thòt bò – 10,5 Đậu phộng 30 – 44,5 Thòt heo – 37,3 Mè 40 – 45,4 Cá – 3,6 Cám 21 – 27 Trứng gà, vòt 11 - 14 Đậu rồng 17 – 20 Sữa bò – 4,4 Thầu dầu 50 - 60 Hạt hướng dương PHÂN LOẠI Lipid đơn giản Thuỷ phân cho rượu acid nhóm: + Glyceride: ester glycerine acid béo + Seride (sáp): ester rượu bậc cao + Steride: ester rượu đa vòng Lipid phức tạp Khi thủy phân, rượu acid béo chất khác lipid Các phân nhóm: + Phospholipid : H3PO4 + Proteolipid (lipoprotein) : protein + Glucolipid : glucid Acid béo ??? Acid béo no có điểm khác so với acid béo khơng no ??? ACID BÉO Đònh nghóa Acid béo acid hữu đơn chức, bậc cao mạch C thẳng số C thường số chẵn, C = – 38 có hay nối đôi Acid béo có số C lẽ mạch phân nhánh hay mạch vòng ACID BÉO Acid béo no Công thức chung: CnH2nO2 Ký hiệu: Quy ước: số C mạch COOH C18 = acid stearic ACID BÉO Acid béo no Tính chất vật lý: nhiệt độ nóng chảy cao Tính chất cảm quan: loại acid béo có mùi vò C4:0: mùi ôi C6:0: mùi ôi, mùi dê C8:0: mùi mốc, ôi, xà phòng C10:0 – 14:0 : mùi xà phòng Phản ứng methyl hoá nhóm carboxyl: R COOH + R N2 CH2 (Diazomethane) BF3 COOH + CH3 OH R COOAg + CH3I R COOCH3 + N2 R COOCH3 + H2O R COOCH3 + AgI ACID BÉO Acid béo no Chiếm đa số thành phần lipid ĐV vài loại lipid TV Các acid béo có C lẽ: valeric (C5), enanthic (C7), thành phần thơm quan trọng chất béo sữa số dầu TV Acid béo mạch ngắn, dạng tự hay dạng ester chiếm tỷ lệ nhỏ tự nhiên Trong trình chế biến chúng chất tạo mùi thơm cho sản phẩm Acid béo no giá trò sinh học acid béo chưa no: Tác dụng xấu với chuyển hoá mỡ, chức gan Gây xơ vữa động mạch Làm tăng lượng cholesterol máu ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯNG DẦU BÉO Chỉ số acid - AV Đònh nghóa: số mg KOH trung hòa hết acid béo tự 1g chất béo Ý nghóa: đánh giá mức độ thủy phân TG chất béo Nguyên tắc: R-COOH + KOH R-COOK + H2O Tiến hành: hòa tan chất béo dung môi ether ethylic, đònh phân KOH 0,05N ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯNG DẦU BÉO Chỉ số xà phòng - SV Đònh nghóa: mg KOH trung hòa hết abéo tự abéo kết hợp xà phòng hóa 1g cbéo Ý nghóa: đánh giá tổng lượng a béo chất béo Nguyên tắc: R-COOH + KOH Tiến hành: cho lượng thừa KOH phản ứng với chất béo, khuấy, gia nhiệt, hồi lưu, đònh phân KOH dư HCl hay H2SO4 R-COOK + H2O Chỉ số ester – EV Đònh nghóa: mg KOH trung hòa hết abéo kết hợp 1g cbéo EV = SV – AV ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯNG DẦU BÉO Chỉ số Iod - IV Đònh nghóa: số g Iod bão hòa hết số liên kết đôi 100g cbéo Ý nghóa: Nguyên tắc: đánh giá mức độ không no chất béo Dùng IV để phân loại dầu béo: [1] Dầu khô : IV > 130 [2] Dầu bán khô : 85 < IV < 130 [3] Dầu không khô : IV < 85 R1 HC CH R2 + Br2 R1 HC Br 2Na2S2O3 + I2 Br2 + KI Tiến hành: CH Br 2NaI + Na2S4O6 KBr + I2 cho lượng dư I2 hay Br2 cộng hợp với nối đôi cbéo đònh phân phần I2 hay Br2 dư Na2S2O3 R2 Một số giá trò IV Loại chất béo IV Loại chất béo IV Mỡ bò 30 Dầu oliu 86 Mỡ heo 56 Dầu nành 130 Mỡ người 64 Dầu 150 ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯNG DẦU BÉO Chỉ số Peroxyde - PoV Đònh nghóa: số g Iod giải phóng cho KI tác dụng với peroxyd 100g cbéo Ý nghóa: đánh giá mức độ bò oxy hóa chất béo Nguyên tắc: R1 CH CH O O R2 + 2KI + CH3COOH CH CH R2 + H2O + I2 + CH3COOH O 2Na2S2O3 + I2 Tiến hành: R1 2NaI + Na2S4O6 hòa tan mẫu dung môi chloroform aacetic cho phản ứng với KI bão hòa đònh phân I2 tạo thành Na2S2O3 ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯNG DẦU BÉO Chỉ số Reichert Meissle - RMV Đònh nghóa: số ml NaOH trung hoà a.béo chưng cất lôi nước từ 5g chất béo phân huỷ Ý nghóa: đánh giá lượng a béo mạch ngắn chất béo Nguyên tắc: Tiến hành: R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Phân hủy chất béo thành a béo tự Chưng cất lôi nước Chiết vào dung môi ether, đònh phân NaOH 0,1N Biến đổi bảo quản sp giàu lipid ??? Biến đổi chế biến ??? Sản phẩm giàu lipid ??? BIẾN ĐỔI CỦA LIPID TRONG BẢO QUẢN Ôi hoá thuỷ phân Không Enzyme Xảy pha đồng (pha béo) Yếu tố ảnh hưởng: nhiệt độ, độ ẩm sản phẩm Tốc độ phản ứng nhỏ Có Enzyme Xảy bề mặt tiếp xúc pha Xúc tác enzyme lipase (Topt = 35 – 38oC) Sản phẩm acid béo (tăng AV) Bơ, dầu dừa: acid béo mạch ngắn, mùi ôi khó chòu Hạt, bột, cám: Không nấm mốc: TP tạo acid, mùi Có nấm mốc: E nmốc tạo a hữu ngắn BIẾN ĐỔI CỦA LIPID TRONG BẢO QUẢN Ôi hoá oxy hoá Oxyhoá hoá học Xảy nối đôi acid béo không no trình tự oxy hoá hay oxy kk ánh sáng Yếu tố ảnh hưởng: asáng, nhđộ, thphần abéo không no Sản phẩm: peroxyde, hydroperoxyde, sau aldehyd, rượu, ceton Oxy hoá sinh học Đối tượng acid béo no, có M trung bình, thấp E lipoxygenase tạo alkylmethylceton, mùi vò khó chòu Ôi hoá ceton: β-oxyhoá, decarboxyl hoá (E nấm mốc) BIẾN ĐỔI CỦA LIPID TRONG CHẾ BIẾN Biến đổi trình nhiệt Hydro hoá Chuyển ester Xà phòng hoá Tính cơng nghệ Vai trò lipid chế biến sp TP ??? Chức sinh học lipid ??? VAI TRÒ CHỨC NĂNG Trong CNTP Tăng mức lượng cung cấp thực phẩm Tham gia trình chiên, xào (Chất tải nhiệt, tạo hương vò, máu) VAI TRÒ CHỨC NĂNG Trong CNTP Tạo nhũ cho sản phẩm thực phẩm Sản xuất shortening, margarine, salad dressing,… Làm chất bôi trơn cho trinh nướng VAI TRÒ CHỨC NĂNG Trong thể sống Cung cấp lượng (9,3 Kcal/g) Dự trữ lượng Bảo vệ thể, chất đệm nội quan Giảm nhiệt cho thể Tham gia cấu tạo màng tế bào cấu trúc tế bào (lipoprotein) Dung môi hoà tan vitamin không phân cực A, D, E, K Nguồn cung cấp acid béo cần thiết, phospholipid,… [...]... Palmitoleic C16:1 Oleic C18:1 Linoleic C18:2 Linolenic C18:3 Arachidonic ∆9 ∆9 ∆ 9,12 ∆ 9,12, 15 C20:4 ∆ 5, 8,11,14 0 .5 1 19 .5 1 .5 3 3 3 43 .5 41 28 .5 53 17 .5 24 .5 6 10 .5 2 1 26 51 .5 53 1 .5 0 .5 0 .5 0 .5 16 1 7 Glyceride – MG – DG – TG ??? Glyceride đơn giản – phức tạp ??? Lipid có là chất làm bền nhũ tương ??? LIPID ĐƠN GIẢN 1.Glyceride Đònh nghóa Glyceride là ester của glycerin và acid béo ... 50 12 26 4 1 2 Bơ 4 ACID BÉO % Acid béo trong các loại dầu khác nhau Mỡ heo SPTP Mỡ bò Bơ Cá mòi Dầu phộng Dầu bông Dầu đậu nành Dầu dừa C4-C8 5. 5 7 Capric C10 3 6 Lauric C12 3 .5 49 .5 Myristic C14 1 .5 3 12 9 Palmitic C16 27 29 28 19 11 .5 26 11 .5 8 .5 Stearic C18 13 .5 21 13 5. 5 3 3 4 2 Arachidic C20 Palmitoleic C16:1 Oleic C18:1 Linoleic C18:2 Linolenic C18:3 Arachidonic ∆9 ∆9 ∆ 9,12 ∆ 9,12, 15. .. CH3(CH2)5CH=CH- -0 .5 CH3(CH2)7CH=CH- 13.4 9,12 -Octadecadienoic acid CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2 -9 a-Linolenic acid 9,12, 15 -Octadecatrienoic acid CH3CH2(CH=CHCH2)3(C -17 arachidonic acid 5, 8,11,14Eicosatetraenoic acid CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4 -49 EPA 5, 8,11,14,17Eicosapentaenoic- acid CH3CH2(CH=CHCH2 )5( C -54 Oleic acid (CH2)7COOH 9-Octadecenoic acid (CH2)7COOH 18:2D9,12 18:3D9,12, 15 20:4D5,8,11,14 20:5D5,8,11,14,17... acid 34,7 24:1( 15) CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)12COOH Nervonic acid 42 ,5 -5, 0 NHĨM ω6 18:2(9,12) CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)2 (CH2)6 COOH Linoleic acid 18:3(6,9,12) CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)3 (CH2)3 COOH γ-linolenic acid 20:4 (5, 8,11,14) CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)4 (CH2)2 COOH Arachidonicnic acid -49 ,5 -11,0 NHĨM ω3 18:3(9,12, 15) CH3CH2 (CH=CHCH2)3 (CH2)6 COOH α-linolenic acid 20 :5( 5,8,11,14,17) CH3CH2 (CH=CHCH2 )5 (CH2)2 COOH... Stearic acid Arachidic acid Behenic acid Lignoceric aicd Cerotic acid -7,9 -3,9 16,3 31,3 44,0 54 ,4 62,9 69,6 75, 4 80,0 84,2 87,7 Valeric acid Enanthic acid Pelargonic acid -34 ,5 -7 ,5 12,4 52 ,1 61,3 Acid béo no có số C lẽ 5: 0 7:0 9:0 15: 0 17:0 CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)7COOH CH3(CH2)13COOH CH3(CH2)15COOH COOH COOH Pentanoic acid Heptanoic acid Nonanoic acid Pentadecanoic acid Heptadecanoic... C16H32O2 C18:0 C18H36O2 M 200,3 256 ,4 284 ,5 Tỷ trọng, g/cm3 0,88 0, 853 (62) 0,847 (70) Tnc, oC 44 – 46 63 - 64 69,6 21 ( 15) 383 Ts, oC /mmHg 2 25 (100) ACID BÉO 3 Các acid béo no Tính chất Lauric Palmitic Stearic Phân bố, TV Dầu dừa, dầu cọ, Dầu cọ (palm oil) x Phân bố, ĐV Sữa người (5, 6%TF) Bơ, phomai, sữa, thòt x Sữa bó (2,2%), Tính chất CQ Độ bền Ứng dụng sữa dê (4 ,5% ) Dang rắn ở nhiệt độ thường,... tetradecanoic acid CH3(CH2)12COOH 52 16:0 Palmitic acid Hexadecanoic acid CH3(CH2)14COOH 63.1 18:0 Stearic acid Octadecanoic acid CH3(CH2)16COOH 69.6 20:0 Arachidic aicd Eicosanoic acid CH3(CH2)18COOH 75. 4 ACID BÉO 2 Acid béo no Các acid béo no thông dụng Tính chất Lauric Palmitic Stearic Tên gọi theo IUPAC dodecanoic hexadecanoic octadecanoic Mã số quốc tế CAS 143-0707 57 -10-3 57 -11-4 Ký hiệu C12:0 CTPT... hydrocacpic C16H28O2 T0nc = 59 ,5 0C A.chaulmogric C18H32O2 T0nc = 710C (CH2)10 COOH (CH2)10 COOH ACID BÉO 4 Các dẫn xuất của acid béo Hydroxy acid Ricinoleic : Chứa trong tinh dầu hải ly, mùi thơm dễ chòu C18 : 1 9 (12 - OH) COOH OH D – 2 – hydroxy acid: từ C16 : 0 đến C 25 : 0 (mạch C chẵn và lẽ) có nhiều trong lá xanh và các loại rau Oxo acid (ceto) Ít phổ biến hơn hydroxy acid Lipid sữa chứa 1% oxo acid... quy luật 18:3(c9,tr11,tr13) CH3(CH2)3 (CH=tr CH)2 CH=CCH (CH2)7 COOH α-Eleostearic acid 48,0 18:3(tr9,tr11,tr13) CH3(CH2)3 (CH=tr CH)3 (CH2)7 COOH β-Eleostearic acid 71 ,5 18:4(9,11,33, 15) * CH3CH2 (CH=* CH)4 CH7 COOH Parinaric acid 85 Acid béo dạng cis – trans ??? Acid béo khơng thay thế ??? DHA, EPA,… ??? Acid béo dạng khác ??? 3 Acid béo không no ACID BÉO A béo dạng trans Hình thành trong quá trình... –C=O gắn ở C5–C13 CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH2 C O (CH2)7 COOH ACID BÉO 4 Các dẫn xuất của acid béo Furan acid Có trong dầu gan cá (1 –6%); một vài loại cá nước ngọt ( 25% ); dầu TV; bơ; chanh, dâu, bắp cải, khoai tây, nấm,… CH3 CH3 (CH2)4 CH3 O (CH2)4 COOH ACID BÉO % Acid béo trong các loại dầu khác nhau FAT