. I. Dạng 1: Biện luận tìm công thức phân tử ancol. Trong ancol (đơn hoặc đa) CxHyOz thì bao giờ chúng ta cũng có: y 2x + 2 (y luôn là số chẵn) Đặc biệt trong ancol đa chức: số nhóm – OH số nguyên tử C. CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở là: CnH2n+2O (n 1) Ví dụ: Ancol no, đa chức mạch hở X có công thức thực nghiệm (CH3O)n. CTPT của X là: A. CH4O B. C3H8O3 C. C2H6O2 D. C4H12O4. Hướng dẫn giải: Công thức thực nghiệm X (CH3O)n hay CnH3nOn. Theo điều kiện hóa trị ta có: 3n 2n +2 n 2 Mà n nguyên dương n = 1 hoặc 2. +) Nếu n = 1 CTPT cùa X là: CH3O (số nguyên tử H lẻ: loại) +) Nếu n = 2 CTPT cùa X là: C2H6O2 (nhận) II. Dạng 2: Giải toán dựa vào phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm – OH Cho ancol hoặc hỗn hợp ancol tác dụng với Na, K ... thu được muối ancolat và H2. R(OH)a + aNa R(OH)a + H2 (1) Dựa vào tỉ lệ số mol giữa ancol và H2 để xác định số lượng nhóm chức. +) Nếu ancol đơn chức. +) Nếu ancol 2 chức. +) Nếu ancol 3 chức. Lưu ý: +) Nếu cho hỗn hợp 2 ancol tác dụng với Na, K mà trong hỗn hợp 2 ancol có 1 ancol đa chức. +) Trong phản ứng thế của ancol với Na, K ta luôn có: +) Để giải nhanh bài tập dạng này nên áp dụng các phương pháp như: Định luật bảo toàn khối lượng, phương pháp tăng giảm khối lượng, phương pháp trung bình ...
Chuyên đề ancol - phenol GV: Hồ Văn Quân MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN ANCOL – PHENOL I Dạng 1: Biện luận tìm công thức phân tử ancol - Trong ancol (đơn đa) CxHyOz có: y ≤ 2x + (y số chẵn) - Đặc biệt ancol đa chức: số nhóm – OH ≤ số nguyên tử C - CTTQ ancol no, đơn chức, mạch hở là: CnH2n+2O (n ≥ 1) Ví dụ: Ancol no, đa chức mạch hở X có công thức thực nghiệm (CH3O)n CTPT X là: A CH4O B C3H8O3 C C2H6O2 D C4H12O4 Hướng dẫn giải: Công thức thực nghiệm X (CH3O)n hay CnH3nOn Theo điều kiện hóa trị ta có: 3n ≤ 2n +2 ⇒ n ≤ Mà n nguyên dương ⇒ n = +) Nếu n = ⇒ CTPT cùa X là: CH3O (số nguyên tử H lẻ: loại) +) Nếu n = ⇒ CTPT cùa X là: C2H6O2 (nhận) II Dạng 2: Giải toán dựa vào phản ứng nguyên tử H nhóm – OH - Cho ancol hỗn hợp ancol tác dụng với Na, K thu muối ancolat H2 a R(OH)a + aNa → R(OH)a + H2 (1) Dựa vào tỉ lệ số mol ancol H2 để xác định số lượng nhóm chức nH = ⇒ ancol đơn chức +) Nếu nancol +) Nếu +) Nếu nH nancol nH nancol = ⇒ ancol chức Nếu đa chức = ⇒ ancol chức Lưu ý: +) Nếu cho hỗn hợp ancol tác dụng với Na, K mà nH nancol > ⇒ hỗn hợp ancol có ancol đa chức +) Trong phản ứng ancol với Na, K ta có: nNa = 2nH +) Để giải nhanh tập dạng nên áp dụng phương pháp như: Định luật bảo toàn khối lượng, phương pháp tăng giảm khối lượng, phương pháp trung bình Ví dụ: Cho 15,6 gam hỗn hợp ancol đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu 24,5 gam chất rắn Hai ancol là: A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C C3H5OH C4H7OH D C3H7OH C4H9OH Hướng dẫn giải: Áp dụng định luật bảo toàn khối lương ta có: Chuyên đề ancol - phenol nH mancol + mNa = mchất 0, = = 0,15 mol GV: Hồ Văn Quân rắn + mH ⇒ mH = 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3 (g) ⇒ Phương trình phản ứng: ROH + Na → ROH + H 0,3 mol ⇒ M ROH = 0,15 mol 15,6 = 52 ⇒ M R = 35 0,3 ⇒ ancol C2H5OH (MR = 29 < 35) C3H7OH (MR = 34 > 35) III Dạng 3: Giải toán dựa vào phản ứng Phản ứng cháy ancol * Đốt cháy ancol no, mạch hở: 3n + − x → nCO2 + (n+1) H2O CnH2n+2Ox + Ta có: nH 2O > nCO2 nancol = nH 2O − nCO2 * Đốt cháy ancol no, đơn chức, mạch hở 3n → nCO2 + (n+1) H2O CnH2n+2O + Ta có: nH 2O > nCO2 nancol = nH 2O − nCO2 nCO 2 * Lưu ý: Khi đốt cháy ancol (A): - Nếu: nH 2O > nCO2 ⇒ (A) ancol no: CnH2n+2Ox nancol = nH 2O − nCO2 nO2 phản ứng = - Nếu: nH 2O = nCO2 ⇒ (A) ancol chưa no (có liên kết π): CnH2nOx - Nếu: nH 2O < nCO2 ⇒ (A) ancol chưa no có liên kết π trở lên: CTTQ: C nH2n+2-2kOx (với k≥2) IV Dạng 4: Giải toán dựa vào phản ứng tách H2O Tách nước tạo anken: xúc tác H2SO4 đặc to ≥ 170oC - Nếu ancol tách nước cho anken ⇒ ancol ancol no đơn chức có số C ≥ - Nếu hỗn hợp ancol tách nước cho anken ⇒ hỗn hợp ancol phải có ancol metylic (CH3OH) ancol đồng phân - Ancol bậc bao nhiêu, tách nước cho tối đa nhiêu anken ⇒ tách nước ancol cho anken ancol ancol bậc ancol có cấu tạo đối xứng cao - Trong phản ứng tách nước tạo anken ta có: Σnancol = Σnanken = ΣnH 2O Σmancol = Σmanken + ΣmH 2O Chuyên đề ancol - phenol GV: Hồ Văn Quân Tách nước tạo ete: xúc tác H2SO4 đặc to = 140oC n(n + 1) - Tách nước từ n phân tử ancol cho ete, có n phần tử ete đối xứng - Trong phản ứng tách nước tạo ete ta có: Σnancol bi ete hoa = 2Σnete = 2ΣnH 2O Σmancol = Σmete + ΣmH 2O - Nếu hỗn hợp ete sinh có số mol hỗn hợp ancol ban đầu có sồ mol * Lưu ý: Trong phản ứng tách nước ancol X, sau phản ứng thu chất hữu Y mà: MY < ⇒ chất hữu Y anken dY/X < hay MX dY/X > hay MY > ⇒ chất hữu Y ete MX V Độ rượu (ancol) - Độ rượu (ancol) thể tích (cm3, ml) ancol nguyên chất 100 thể tích (cm 3, ml) dung dịch ancol Vancol nguyªn chÊt Độ rựou = 100 Vdd ancol - Muốn tăng độ rượu: thêm ancol nguyên chất vào dung dịch; muốn giảm độ rượu: thêm nước vào dung dịch ancol TỔNG HỢP ĐỀ THI ĐẠI HỌC Câu 58(A-2013): Ứng với công thức phân tử C 4H10O có ancol đồng phân cấu tạo nhau? A B C D Câu 59(A-2013): Phenol phản ứng với dung dịch sau đây? A NaCl B KOH C NaHCO3 D HCl Câu 60(A-2013): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 0,07 mol ancol đa chức 0,03 mol ancol không no, có liên kết đôi, mạch hở, thu 0,23 mol khí CO m gam H2O Giá trị m A 5,40 B 2,34 C 8,40 D 2,70 Câu 61(A-2013): Hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol etylic glixerol Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu 15,68 lít khí CO (đktc) 18 gam H2O Mặt khác, 80 gam X hòa tan tối đa 29,4 gam Cu(OH)2 Phần trăm khối lượng ancol etylic X A 46% B 16% C 23% D 8% Câu 62(B-2013): Hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol Cho m gam X phản ứng hoàn toàn với Na dư, thu 2,24 lít khí H (đktc) Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu a gam CO2 Giá trị a A 8,8 B 6,6 C 2,2 D 4,4 Chuyên đề ancol - phenol GV: Hồ Văn Quân Câu 63(B-2013): Tên gọi anken (sản phẩm chính) thu đun nóng ancol có công thức (CH3)2CHCH(OH)CH3 với dung dịch H2SO4 đặc A 2-metylbut-2-en B 2-metylbut-1-en C 3-metylbut-1-en D 3-metylbut-2-en Câu 64(B-2013): Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic với hiệu suất 30% Biết khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 g/ml nước g/ml Nồng độ phần trăm axit axetic dung dịch thu A 2,47% B 7,99% C 2,51% D 3,76% Câu 65(CĐ-2013): Số đồng phân chứa vòng benzen, có công thức phân tử C7 H8O , phản ứng với Na A B C D Câu 66(CĐ-2013): Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol X cần vừa đủ 8,96 lít khí O2 (đktc) thu 6,72 lít khí CO2 (đktc) 7,2 gam H O Biết X có khả phản ứng với Cu(OH)2 Tên X A propan-1,3-điol B glixerol C propan-1,2-điol D etylen glicol Câu 67(CĐ-2013): Hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng Đun nóng 16,6 gam X với H SO4 đặc 1400C, thu 13,9 gam hỗn hợp ete (không có sản phẩm hữu khác) Biết với phản ứng xảy hoàn toàn Công thức hai ancol X A C3H OH C4 H9 OH B CH3OH C H 5OH C C H 5OH C3H OH D C3 H 5OH C H 7OH Câu 68(CĐ-2013): Dung dịch phenol ( C6 H 5OH ) không phản ứng với chất sau đây? A Na B NaCl C NaOH D Br2 Câu 69(CĐ-2013): Đốt cháy hoàn toàn mol ancol no, mạch hở X cần vừa đủ 3,5 mol O Công thức phân tử X là: A C3H 8O3 B C H 6O C C H 6O D C3H 8O Câu 70(A-2014) Ancol X no, mạch hở, có không nguyên tử cacbon phân tử Biết X không tác dụng với Cu(OH)2 điều kiện thường Số công thức cấu tạo bền phù hợp với X : A B C D Câu 71(ĐHB-2014): Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ancol đơn chức 0,7 mol O (dư), thu tổng số mol khí mol Khối lượng ancol ban đầu đem đốt cháy A 8,6 gam B 6,0 gam C 9,0 gam D 7,4 gam Câu 72(ĐHB-2014): Số đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C 8H10O, chứa vòng benzen, tác dụng với Na, không tác dụng với dung dịch NaOH A B C D Câu 73(ĐHB-2014): Ancol sau có số nguyên tử cacbon số nhóm -OH? A Propan-1,2-điol B Glixerol C Ancol benzylic D Ancol etylic Câu 74(CĐ-2014): Phát biểu sau sai nói phenol (C6H5OH)? A Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím B Phenol tác dụng với nước brom tạo kết tủa C Phenol thuộc loại ancol thơm, đơn chức D Phenol tan nước lạnh tan nhiều nước nóng Câu 75(CĐ-2014): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm ba ancol dãy đồng đẳng, thu 4,704 lít khí CO2 (đktc) 6,12 gam H2O Giá trị m A 4,98 B 4,72 C 7,36 D 5,28