TỔNG hợp, NGHIÊN cứu các PHỨC CHẤT của Fe(II) và Co(II) với một số dẫn XUẤT của THIOSEMICACBAZON

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN Nguyễn Văn Luận TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CÁC PHỨC CHẤT CỦA Fe(II) VÀ Co(II) VỚI MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA THIOSEMICACBAZON LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội - 2014 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN Nguyễn Văn Luận TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CÁC PHỨC CHẤT CỦA Fe(II) VÀ Co(II) VỚI MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA THIOSEMICACBAZON Chuyên ngành : Hóa vô Mã Số : 60440113 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: PGS TS Trịnh Ngọc Châu Hà Nội - 2014 LỜI CẢM ƠN Em xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS Trịnh Ngọc Châu, giao đề tài trực tiếp hướng dẫn em suốt trình thực luận văn Em xin chân thành cảm ơn tập thể thầy cô giáo môn Hóa Vô - Khoa Hóa học, Ban giám hiệu, Phòng sau Đại học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc Gia Hà Nội tạo điều kiện thuận lợi để em hoàn thành luận văn Em xin chân thành cảm ơn cán nghiên cứu thuộc Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tạo điều kiện thuận lợi để em hoàn thành luận văn Em xin chân thành cảm ơn thầy cô Ban giám hiệu, thầy cô, anh chị em Trường THPT Thuận Thành số 1- Bắc Ninh, Trường THPT Thuận Thành số 2- Bắc Ninh tạo điều kiện giúp đỡ động viên em suốt khóa học Hà Nội, tháng 11 năm 2014 Tác giả luận văn Nguyễn Văn Luận CÁC KÝ HIỆU VÀ VIẾT TẮT TRONG LUẬN VĂN H - NMR: Phổ cộng hƣởng từ proton 13 C - NMR: Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C IR, FT-IR: Phổ hấp thụ hồng ngoại UV-Vis: Phổ hấp thụ electron MS: Phổ khối lƣợng ESI - MS: Phổ khối lƣợng ion hóa phun electron IC50: nồng độ ức chế 50% HOOC N EDTA: axit etylenđiamintetraaxetic CH2 CH2 N COOH HOOC Hthbz: thiosemicacbazon benzandehit C N H NH2 NH C S Hpthbz: N(4)-phenyl thiosemicacbazon C benzandehit COOH H N NH C NH S MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 THIOSEMICACBAZIT VÀ DẪN XUẤT CỦA NÓ 1.1.1 Thiosemicacbazit thiosemicacbazon 1.1.2 Phức chất kim loại chuyển tiếp với thiosemicacbazon 1.2 MỘT SỐ ỨNG DỤNG CỦA THIOSEMICACBAZON VÀ PHỨC CHẤT CỦA CHÚNG …………………………………………………………………………………….9 1.3 GIỚI THIỆU VỀ SẮT, COBAN VÀ CÁC HỢP CHẤT CỦA SẮT VÀ COBAN 13 1.3.1 Sắt coban kim loại 13 1.3.2 Hợp chất Fe(II), Co(II) khả tạo phức 14 1.4 CÁC PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU PHỨC CHẤT 15 1.4.1 Phƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại 15 1.4.2 Phƣơng pháp phổ hấp thụ electron (UV – Vis) 18 1.4.3 Phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 22 1.4.4 Phƣơng pháp phổ khối lƣợng 25 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 27 2.1 PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 27 2.1.1 Phƣơng pháp nghiên cứu 27 2.1.2 Hóa chất 27 2.2 TỔNG HỢP PHỐI TỬ VÀ PHỨC CHẤT 28 2.2.1 Tổng hợp phối tử Hthbz, Hpthbz 28 2.2.2 Tổng hợp phức chất 32 2.3 KỸ THUẬT THỰC NGHIỆM ……………………………………………………35 2.3.1 Các điều kiện ghi phổ .35 2.3.2 Xác định hàm lƣợng kim loại phức chất ……………………………… 35 2.3.3 Thăm dò khả kháng khuẩn, kháng nấm phối tử phức chất… 37 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 39 3.1 Kết phân tích hàm lƣợng kim loại phức chất M(thbz)2, M(pthbz)2 (M: Fe, Co) 39 3.2 Phổ hấp thụ hồng ngoại phối tử Hthbz, Hpthbz phức chất chúng với Fe(II) Co(II) 39 3.3 Phổ hấp thụ electron phối tử Hthbz, Hpthbz phức chất Co(thbz)2, Co(pthbz)2 45 3.4 Phổ khối lƣợng phức chất M(thbz)2, M(pthbz)2 (M: Fe(II), Co(II)) 48 3.5 Kết nghiên cứu hoạt tính kháng sinh phối tử Hthbz, Hpthbz phức chất Co(thbz)2, M(pthbz)2 (M: Fe, Co) 54 KẾT LUẬN 56 TÀI LIỆU THAM KHẢO 57 DANH MỤC CÁC BẢNG Tên bảng TT Trang 1.1 Các dải hấp thụ thụ phổ IR thiosemicacbazit 16 1.2 Bảng tách số hạng lƣợng trƣờng đối xứng khác 21 2.1 Các hợp chất cacbonyl thiosemicacbazon tƣơng ứng 29 2.2 Các phức chất, màu sắc số dung môi hòa tan chúng 34 3.1 Kết phân tích hàm lƣợng kim loại phức chất 39 3.2 Các dải hấp thụ đặc trƣng phổ Hthbz, Fe(thbz)2, 43 Co(thbz)2, Hpthbz, Fe(pthbz)2, Co(pthbz)2 3.3 Các cực đại hấp thụ phổ UV-Vis phối tử phức chất 47 3.4 Khối lƣợng mol phức chất theo công thức phân tử 50 giả định thực nghiệm 3.5 Cường độ tương đối pic đồng vị cụm pic ion phân tử 51 phổ khối lượng theo lý thuyết phức chất Fe(thbz)2 3.6 Cường độ tương đối pic đồng vị cụm pic ion phân tử 52 phổ khối lượng theo lý thuyết phức chất Co(thbz)2 3.7 Cường độ tương đối pic đồng vị cụm pic ion phân tử 52 phổ khối lượng theo lý thuyết phức chất Fe(pthbz)2 3.8 Cƣờng độ tƣơng đối pic đồng vị cụm pic ion phân tử 53 phổ khối lƣợng theo lý thuyết phức chất Co(pthbz)2 3.9 Kết thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 54 DANH MỤC CÁC HÌNH Tên hình TT Trang 1.1 Phức chất Zn(II) với isatin - – thiosemicacbazon 1.2 Phức chất Cu(II) với thiosemicacbazon axetophenon 1.3 Phức chất Cu(II) với thiosemicacbazon 1-metyl isatin 1.4 Phức chất Cu (II) với bis(thiosemicacbazon) thiophen -2,3- đicacboxanđehit 1.5 Phức chất Mn(II) với bis(N(4)-phenyl thiosemicacbazon)-2,6 - điaxetylpyriđin 1.6 Phức chất Cu(II) với N(4)-phenyl thiosemicacbazon – benzoyl pyriđin 1.7 Phức chất Pd(II) với N(4)-etyl thiosemicacbazon 2- hyđroxiaxetophenon 2.1 Phổ cộng hƣởng từ proton phối tử Hthbz 30 2.2 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C phối tử Hthbz 31 2.3 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H phối tử Hpthbz 31 2.4 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C phối tử Hpthbz 32 3.1 Phổ hấp thụ hồng ngoại Hthbz 40 3.2 Phổ hấp thụ hồng ngoại Fe(thbz)2 41 3.3 Phổ hấp thụ hồng ngoại Co(thbz)2 41 3.4 Phổ hấp thụ hồng ngoại Hpthbz 42 3.5 Phổ hấp thụ hồng ngoại Fe(pthbz)2 42 3.6 Phổ hấp thụ hồng ngoại Co(pthbz)2 43 3.7 Phổ hấp thụ electron Hthbz Co(thbz)2 46 3.8 Phổ hấp thụ electron Hpthbz Co(pthbz)2 46 3.9 Phổ khối lƣợng phức chất Fe(thbz)2 48 3.10 Phổ khối lƣợng phức chất Co(thbz)2 49 3.11 Phổ khối lƣợng phức chất Fe(pthbz)2 49 3.12 Phổ khối lƣợng phức chất Co(pthbz)2 50 MỞ ĐẦU Phức chất đối tƣợng nghiên cứu nhiều nhà khoa học ứng dụng to lớn chúng nhiều lĩnh vực, đặc biệt y học việc chống lại số dòng vi khuẩn, virut Từ phát hoạt tính ức chế phát triển ung thƣ phức chất cis - platin [Pt(NH3)2Cl2] vào năm 1969, nhiều nhà hóa học dƣợc học chuyển sang nghiên cứu hoạt tính sinh học phức chất kim loại chuyển tiếp Trong số đó, phức chất kim loại chuyển tiếp với phối tử hữu nhiều chức, nhiều càng, có khả tạo hệ vòng lớn có cấu trúc gần giống với cấu trúc hợp chất thể sống đƣợc quan tâm Một số phối tử kiểu thiosemicacbazon dẫn xuất Việc nghiên cứu phức chất thiosemicacbazon với kim loại chuyển tiếp thu hút nhiều nhà hóa học, dƣợc học, sinh - y học giới Các đề tài nghiên cứu lĩnh vực phong phú thiosemicacbazon đa dạng thành phần, cấu trúc kiểu phản ứng Ngày nay, hàng năm có hàng trăm công trình nghiên cứu hoạt tính sinh học, kể hoạt tính chống ung thƣ thiosemicacbazon phức chất chúng đăng tạp chí Hóa học, Dƣợc học, Y- sinh học v.v nhƣ Polyhedron, Inorganica Chimica Acta, Inorganic Biochemistry, European Journal of Medicinal Chemistry, Toxicology and Applied Pharmacology, Bioinorganic & Medicinal Chemistry, Journal of Inorganic Biochemistry v.v Các nghiên cứu tập trung chủ yếu vào việc tổng hợp thiosemicacbazon phức chất chúng với kim loại khác nhau, nghiên cứu cấu trúc sản phẩm khảo sát hoạt tính sinh học chúng Mục tiêu việc khảo sát hoạt tính sinh học tìm kiếm đƣợc hợp chất có hoạt tính cao đồng thời đáp ứng tốt yêu cầu sinh - y học khác nhƣ không độc, không gây hiệu ứng phụ, không gây hại cho tế bào lành để dùng làm thuốc chữa bệnh cho ngƣời vật nuôi Xuất phát từ lí trên, chọn đề tài: “Tổng hợp, nghiên cứu phức chất Fe(II) Co(II) với số dẫn xuất thiosemicacbazon” Bản luận văn tập trung giải vấn đề sau: - Tổng hợp 02 phối tử thiosemicacbazon benzanđehit N(4) - phenyl thiosemicacbazon benzanđehit - Tổng hợp phức chất 02 phối tử với Fe(II) Co(II) Phân tích hàm lƣợng kim loại phức chất - Nghiên cứu hợp chất tổng hợp đƣợc phƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại, phổ khối lƣợng, phổ UV - Vis, phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H 13C để xác định công thức phân tử, cách phối trí phối tử công thức cấu tạo phức chất - Thử khả kháng khuẩn, kháng nấm phối tử phức chất nhằm tìm kiếm hợp chất có hoạt tính sinh học cao làm đối tƣợng nghiên cứu y dƣợc học Chúng hy vọng kết thu đƣợc đóng góp phần nhỏ liệu cho lĩnh vực nghiên cứu phức chất thiosemicacbazon nói chung, hoạt tính sinh học thiosemicacbazon phức chất chúng nói riêng TÀI LIỆU THAM KHẢO I Tiếng Việt Trịnh Ngọc Châu (1993), Tổng hợp, nghiên cứu cấu tạo phức chất Coban, Niken, Đồng Molipđen với số Thiosemicacbazon thăm dò hoạt tính sinh học chúng, Luận án Phó Tiến sĩ Hoá học, Trƣờng đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội Trần Thị Đà, Nguyễn Hữu Đĩnh (2006), Phức chất: Phương pháp tổng hợp nghiên cứu cấu trúc, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Nguyễn Thị Bích Hƣờng (2012), Tổng hợp, nghiên cứu cấu tạo thăm dò hoạt tính sinh học phức chất Pd(II), Ni(II) với số dẫn xuất Thiosemicacbazon, Luận án Tiến sĩ Hoá học, Trƣờng đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội Lê Chí Kiên (2006), Hóa học phức chất, Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội Hoàng Nhâm (2005), Hoá học Vô cơ, Tập 3, Nhà xuất giáo dục Dƣơng Tuấn Quang (2002), Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc thăm dò hoạt tính sinh học phức Platin với số Thiosemicacbazon, Luận án tiến sĩ Hoá học, Viện Hoá học, Trung tâm khoa học Tự nhiên Công nghệ quốc gia Thái Doãn Tĩnh (2008), Cơ chế phản ứng hoá học hữu cơ, Tập 3, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Đình Triệu (2006), Các phương pháp vật lý ứng dụng hoá học, Nhà xuất Đại học Quốc gia Phan Thị Hồng Tuyết (2007), Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc thăm dò hoạt tính sinh học số phức chất kim loại với Thiosemicacbazon, Luận án Tiến Sĩ Hóa học, Viện Hóa học, Viện khoa học công nghệ Việt Nam II Tiếng Anh 10 Akinchan N.T, Drozdzewski PP.M, Holzer W (2002), “Syntheses and spectroscopic studies on zinc(II) and mercury(II) complexes of isatin-3thiosemicarbazone”, Journal of Molecular Structure, 641, pp 17 – 22 11 Andreas J Kesel (2011), “Broad-spectrum antiviral activity including human immunodeficiency and hepatitis C viruses mediated by a novel retinoid thiosemicarbazone derivative”, European Journal of Medicinal Chemistry, 46, pp 1656-1664 12 Bikshandarkoil R Srinivasan, Pallepogu Raghavaiah, V.S Nadkarni (2013), “Reinvestigation of growth of urea thiosemicarbazone monohydrate crystal”, Spectrochimica Acta, 112, pp 84–89 13 Casas J.S, Castano M.V, Garcίa-Tasende M.S, Sánchez A, Sordo J, Touceda A (2005), “Zn(II) pyrazolonate complexes obtained by metal-induced cyclization of thiosemicarbazones: Crystal structures and spectroscopic properties”, Polyhedron, 24, pp - 14 Chad N Hancock, Luke H Stockwin, Bingnan Han, Raymond D Divelbiss, Jung Ho Jun, Sanjay V Malhotra, Melinda G Hollingshead, Dianne L Newton (2011), “A copper chelate of thiosemicarbazone NSC 689534 induces oxidative/ER stress and inhibits tumor growth in vitro and in vivo”, Free Radical Biology & Medicine, 50, pp 110–121 15 Dmitra Kovala - Demertzi, Alexandros Alexandratos, Athanassios Papageorgiou (2008), “Synthesis, characterization, crystalstructures, invitro and invivo antitumor activity of palladium(II) and zinc(II) complexes with 2-formyl and 2-acetyl pyridine N(4)-1-(2-pyridyl)-piperazinyl thiosemicarbazone”, Polyhedron, 27, pp 2731 - 2738 16 Duraippandi Palanimuthu, Ashoka G Samuelson (2013), “Dinuclear zinc bis(thiosemicarbazone) complexes: Synthesis, in vitro anticancer activity, cellular uptake and DNA interaction study”, Inorganica Chimica Acta, 408, pp 152–161 17 Hussain Reddy K., Prasad N.B.L, Sreenivasulu Reddy T (2003), “Analytical properties of 1-phenyl-1,2-propanedione-2-oxime thiosemicarbazone: simultaneous spectrophotometric determination of copper(II) and nickel(II) in edible oils and seeds”, Talanta, 59, pp 425 - 433 18 Ilknur Babahan, Fatih Eyduran, Esin Poyrazoglu Coban, Nil Orhan, Didem Kazar, Halil Biyik (2014), “Spectroscopic and biological approach of Ni(II), Cu(II) and Co(II) complexes of 4-methoxy/ethoxybenzaldehyde thiosemicarbazone glyoxime”, Spectrochimica Acta, 121, pp 205–215 19 Janardhan Reddy, Rajesh Kumar, Ramachandraiah (2007), “Spectrophotometric determination of zinc in foods using N-ethyl-3-carbazolecarboxaldehyde-3thiosemicarbazone: Evaluation of a new analytical reagent”, Food Chemistry, 101, pp 585 - 591 20 Javier Garcia - Tojal, LuisLezama, Jose Luis Pizarro, Maite Insausti (1999), “Spectroscopic and magnetic properties of copper(II) complexes derived from pyridine-2-carbaldehyde thiosemicarbazone [Cu(NO3)(C7H8N4S)-(H2O)](NO3) and [{Cu(NCS)( Structures of C7H7N4S)}2]”, Polyhedron, 18, pp 3703 - 3711 21 Jesús Gismera M., Antonia Mendiola M., Jesús Rodriguez Procopio (1998), “Copper potentiometric sensors based on copper complexes containing thiohydrazone and thiosemicarbazone ligands”, Analytica Chimica Acta, 404, pp.143 - 149 22 Kusaï Alomar, Anne Landreau, Magali Allain, Gills Bouet (2013), “Synthesis, structure and antifungal bis(thiosemicacbazone) and activity of niken(II), thiophene-2,3-dicacboxaldehyde copper(II) and cadmium(II) complexes: Unsymmetrical coordination mode of nikel complex”, Journal of Inorganic Biochemistry, 126, pp 76-83 23 Kusaï Alomar, Anne Landreau, Marie Kempf, Mustayeen A Khan (2010), “Synthesis, crystal structure, characterization of zinc(II), cadimium(II) complexes with 3-thiophene aldehyde thiosemicacbazone (3TTSCH) Biological activities of (3TTSCH) and its complexes”, Journal of Inorganic Biochemistry, 104, pp 397 – 404 24 Leuteris Papathanasis, Mavroudis A Demertzis, Paras Nath Yadav (2004), “Palladium(II) and platinum(II) complexes of 2-hydroxy acetophenone N(4)- ethylthiosemicarbazone - crystal structure and description of bonding properties”, Inorganica Chimica Acta, 357, pp 4113-4120 25 Marisa Belicchi Ferrari, Corrado Pelizzi, Giorgio Pelosi (2002), “Preparation, characterization and X-ray structures of 1- methylisatin 3-thiosemicarbazone copper, nickel and cobalt complexes”, Polyhedron, 21, pp 2593 - 2599 26 Marthakutty Joseph , Mini Kuriakose , M.R Prathapachandra Kurup (2006), “Structural, antimicrobial and spectral studies of copper(II) complexes of 2benzoyl pyridine N(4)-phenylthiosemicarbazone”, Polyhedron, 25, pp 61-70 27 Mehmet (2001), “Synthesis and characterization of copper(II), nickel(II), cadmium(II), cobalt(II) and zinc(II) complexes with 2-Benzoyl-3-hydroxy-1naphthylamino-3-phenyl-2-propen-1-on”, Turk J Chem, 25, pp 181-185 28 Mohammad Akbar Ali, Aminul H Mirza, Jy D Chartres , Paul V Bernhardt (2011), “Synthesis, characterization and X-ray crystal structures of sevencoordinate pentagonal-bipyramidal zinc(II), cadmium(II) and tin(IV) complexes of a pentadentate N3S2 thiosemicarbazone”, Polyhedron, 30, pp 299–306 29 Mostapha Jouad El., Magali Allain, Mustayeen A Khan., Gilles M.Bouet (2005), “Structural and spectral studies of nickel(II), copper(II) and cadmium(II) complexes of 3-furaldehyde thiosemicarbazone”, Polyhedron, 24, pp 327 - 332 30 Pandimuni Kalpaga Suganthy, Rupesh Narayana Prabhu, Venugopal Shamugham Sridevi (2013), “Nickel(II) thiosemicarbazone complex catalyzed Mizoroki–Heck Reaction”, Tetrahedron Letters, 54, pp 5695– 5698 31 Prathima B., Subba Rao Y., Adinarayana Reddy S., Reddy Y.P., Varada Reddy A (2010), “Copper(II) and nickel(II) complexes of benzyloxybenzaldehyde4-phenyl-3-thiosemicarbazone, Synthesis, characterization and biological activity, Spectrochimica”, Acta Part A, 77, pp 248–252 32 Rakesh Kumar Mahajan, Walia T.PP.S., Sumanjit (2005), “The versatility of salicylaldehyde thiosemicarbazone in the determination of copper in blood using adsorptives tripping voltammetry”, Talanta, 67, pp 755 - 759 33 Rebekka Hueting, Richard Tavaré, Jonathan R Dilworth, Gregory E Mullen (2013), “Copper-64 radiolabelling of the C2A domain of synaptotagmin I using a functionalised bis(thiosemicarbazone): A pre- and post-labelling comparison”, Journal of Inorganic Biochemistry, 128, pp 108–111 34 Rohith PP.John, Sreekanth A., Rajakannan V (2004), “New copper(II) complexes of 2-hydroxyacetophenone N(4)- substituted thiosemicarbazones and polypyridyl co-ligands: structural, electrochemical and antimicrobialstudies”, Polyhedron, 23, pp 2249 - 2559 35 Rupesh Narayana Prabhu, Rengan Ramesh (2012), “Catalytic application of dinuclear palladium(II) bis(thiosemicarbazone) complex in the MizorokiHeck reaction”, Tetrahedron Letters, 53, pp 5961–5965 36 Rupesh Narayana Prabhu, Rengan Ramesh (2013), “Synthesis and structural characterization of palladium(II) thiosemicarbazone complex: application to the Buchwald–Hartwig amination reaction”, Tetrahedron Letters, 54, pp 1120–1124 37 Seena E.B and Prathapachandra Kurup M.R (2007), “Spectral and structural studies of mono - and binuclear copper(II) complexes of salicylaldehyde N(4)-substituted thiosemicarbazones”, Polyhedron, 26 , pp 829 - 836 38 Subrata Kumar Deya, Bappaditya Baga, Dilip Kumar Deyb, V Gramlichc, Yadong Lid (2003), “ Synthesis and Characterization of Copper(II) and Zinc(II) Complexes Containing 1-Phenyl-3-methyl-4-benzoyl-5-pyrazolone”, Naturforsch, 58, pp 1009-1014 39 Suja Krishnan, Laly K., Prathapachandra Kurup M.R (2010), “Synthesis and spectral investigations of Mn(II) complexes of pentadentate bis(thiosemicarbazones)”, Spectrochimica Acta, Part A, 75, pp 585 – 588 40 Sumita Naskar, Subhendu Naskar, Heike Mayer-Figge, William S Sheldrick, Montserrat Corbella, Javier Tercero, Shyamal Kumar Chattopadhyay (2012), “Study of copper(II) thiosemicarbazones: complexes X-ray crystal of two structure diacetyl and monooxime magneto-structural correlation of [Cu(dmoTSCH)Cl]2_H2O (dmoTSCH = monoanion of diacetyl monooxime thiosemicarbazone)”, Polyhedron, 35, pp 77–86 41 Tatjana PP Stanojkovic, Dimitra Kovala-Demertzi, Alexandra Primikyri (2010), “Zinc(II) complexes of 2-acetyl pyridine 1-(4-fluorophenyl)piperazinyl thiosemicarbazone: Synthesis, spectroscopic study and crystal structures - Potential anticancer drugs”, Journal of Inorganic Biochemistry, 104, pp 467 - 476 42 Tudor Rosu, Elena Pahontu, Simona Pasculescu, Rodica Georgescu, Nicolae Stanica, Adelina Curaj, Alexandra Popescu, Mircea Leabu (2010), “Synthesis, characterization antibacterial and antiproliferative activity of novel Cu(II) and Pd(II) complexes with 2-hydroxy-8-R-tricyclotridecane-13one thiosemicarbazone”, European Journal of Medicinal Chemistry, 45, pp 1627–1634 43 Vinuelas-Zahínos E., Luna-Giles F., Torres-García P., Fernández-Calderón M.C (2011), “Co(III), Ni(II), thiosemicarbazone: activity”, European Journal of Medicinal Chemistry, 46, pp 150-159 44 Wangshu Yu, LeiShi, GuangquanHui, FenglingCui (2013), “Synthesis of biological active thiosemicarbazone and characterization of the interaction with human serumalbumin”, Journal of Luminescence, 134, pp 491–497 [...].. .Xuất phát từ những lí do trên, chúng tôi chọn đề tài: Tổng hợp, nghiên cứu các phức chất của Fe(II) và Co(II) với một số dẫn xuất của thiosemicacbazon Bản luận văn tập trung giải quyết những vấn đề sau: - Tổng hợp 02 phối tử là thiosemicacbazon benzanđehit và N(4) - phenyl thiosemicacbazon benzanđehit - Tổng hợp các phức chất của 02 phối tử trên với Fe(II) và Co(II) Phân tích hàm... nghiên cứu tiếp theo trong y và dƣợc học Chúng tôi hy vọng rằng những kết quả thu đƣợc sẽ đóng góp một phần nhỏ dữ liệu cho lĩnh vực nghiên cứu phức chất của thiosemicacbazon nói chung, hoạt tính sinh học của các thiosemicacbazon và phức chất của chúng nói riêng TÀI LIỆU THAM KHẢO I Tiếng Việt 1 Trịnh Ngọc Châu (1993), Tổng hợp, nghiên cứu cấu tạo của các phức chất Coban, Niken, Đồng và Molipđen với một. .. các phức chất - Nghiên cứu các hợp chất tổng hợp đƣợc bằng các phƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại, phổ khối lƣợng, phổ UV - Vis, phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H và 13C để xác định công thức phân tử, cách phối trí của các phối tử và công thức cấu tạo của các phức chất - Thử khả năng kháng khuẩn, kháng nấm của các phối tử và phức chất nhằm tìm kiếm các hợp chất có hoạt tính sinh học cao làm đối tƣợng nghiên. .. một số Thiosemicacbazon và thăm dò hoạt tính sinh học của chúng, Luận án Phó Tiến sĩ Hoá học, Trƣờng đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội 2 Trần Thị Đà, Nguyễn Hữu Đĩnh (2006), Phức chất: Phương pháp tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật 3 Nguyễn Thị Bích Hƣờng (2012), Tổng hợp, nghiên cứu cấu tạo và thăm dò hoạt tính sinh học của phức chất Pd(II), Ni(II) với. .. Pd(II), Ni(II) với một số dẫn xuất Thiosemicacbazon, Luận án Tiến sĩ Hoá học, Trƣờng đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội 4 Lê Chí Kiên (2006), Hóa học phức chất, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội 5 Hoàng Nhâm (2005), Hoá học Vô cơ, Tập 3, Nhà xuất bản giáo dục 6 Dƣơng Tuấn Quang (2002), Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc và thăm dò hoạt tính sinh học của phức Platin với một số Thiosemicacbazon, ... tâm khoa học Tự nhiên và Công nghệ quốc gia 7 Thái Doãn Tĩnh (2008), Cơ chế và phản ứng hoá học hữu cơ, Tập 3, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội 8 Nguyễn Đình Triệu (2006), Các phương pháp vật lý ứng dụng trong hoá học, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia 9 Phan Thị Hồng Tuyết (2007), Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc và thăm dò hoạt tính sinh học của một số phức chất kim loại với Thiosemicacbazon, Luận... bis(thiosemicacbazone) and activity of niken(II), thiophene-2,3-dicacboxaldehyde copper(II) and cadmium(II) complexes: Unsymmetrical coordination mode of nikel complex”, Journal of Inorganic Biochemistry, 126, pp 76-83 23 Kusaï Alomar, Anne Landreau, Marie Kempf, Mustayeen A Khan (2010), “Synthesis, crystal structure, characterization of zinc(II), cadimium(II) complexes with 3-thiophene aldehyde thiosemicacbazone... and seeds”, Talanta, 59, pp 425 - 433 18 Ilknur Babahan, Fatih Eyduran, Esin Poyrazoglu Coban, Nil Orhan, Didem Kazar, Halil Biyik (2014), “Spectroscopic and biological approach of Ni(II), Cu(II) and Co(II) complexes of 4-methoxy/ethoxybenzaldehyde thiosemicarbazone glyoxime”, Spectrochimica Acta, 121, pp 205–215 19 Janardhan Reddy, Rajesh Kumar, Ramachandraiah (2007), “Spectrophotometric determination... Quốc gia 9 Phan Thị Hồng Tuyết (2007), Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc và thăm dò hoạt tính sinh học của một số phức chất kim loại với Thiosemicacbazon, Luận án Tiến Sĩ Hóa học, Viện Hóa học, Viện khoa học và công nghệ Việt Nam II Tiếng Anh 10 Akinchan N.T, Drozdzewski PP.M, Holzer W (2002), “Syntheses and spectroscopic studies on zinc(II) and mercury(II) complexes of isatin-3thiosemicarbazone”, Journal