sermina word PAH và HCA nhóm 4

• Trong thực phẩm: Amin dị vòng HCA và polycyclic aromatic hydrocarbons PAH là những hóa chất được hình thành trong cơ bắp thịt: bao gồm thịt bò, thịt lợn, cá, gia cầm, được nấu chín bằ

Nhóm 4 Chủ đề 8: Mối nguy PAH( Polyciclyclicarmomatic hydrocarbon) và HCA

(Heterocyclic amine) và biện pháp phòng ngừa

Danh sách nhóm

1. Đào Thị Bích Phương(NT)

2. Lê Minh Cương

3. Phạm Thị Sâm

4. Mai Thanh Tuấn

5. Đào Thị Kim Thoa

6. Nguyễn Thị Hồng Trang

7. NguyễnThị Thu Hà

8. Nguyễn Hoàng Trung

9. Trần Anh Tú

10. Ngô Đức Duy

Mục Lục:

I. Lời mở đầu

II. Giới thiệu mối nguy

III. Tính chất, đặc điểm

1. Tính chất vật lý

2. Tính chất hóa học

IV. Độc tính

1. Yếu tố nào ảnh hưởng đến sự hình thành PAH và HCA trong thực phẩm

2. Độc tính của PAH và HCA

V. Biện pháp phòng ngừa

VI. Các cách làm giảm sự ô nhiễm PAH và các HCA trong thực phẩm

VII. Nội dung các quy định liên quan

VIII. Tài liệu tham khảo

NỘI DUNG

I. Lời mở đầu:

Như chúng ta đã biết, an toàn thực phẩm là một trong những vấn đề rất nóng bỏng và đang được xã hội quan tâm Hàng ngày con người luôn đối đầu với nhiều hợp chất tự nhiên hoặc nhân tạo Trong những điều kiện nhất định sự đối mặt này có thể là nguyên nhân dẫn đến những hậu quả tai hại cho sức khỏe: từ những rối loạn sinh học tối thiểu đến những trọng bệnh nguy nan Do vậy, con người luôn mong muốn hiểu biết chất độc và phòng ngừa các hiệu ứng độc PAH ( Polyciclyclicarmomatic hydrocarbon) và HCA (Heterocyclic amine) là một trong những chất tác động trực tiếp và ảnh hưởng đến sức khỏe của chúng ta

II. Giới thiệu mối nguy:

PAH (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons ) –HCA (Heterocyclic amine) hợp chất

có thể gây ung thư, theo công bố từ Viện hóa học Việt Nam

- PAH và HCA là các hóa chất thường được tìm thấy cùng nhau trong các nhóm gồm hai chất hoặc nhiều hơn PAH có thể được thấy trong môi trường tự nhiên nhưng chúng cũng có thể là chất nhân tạo

• Trong thực phẩm: Amin dị vòng (HCA) và polycyclic aromatic

hydrocarbons (PAH) là những hóa chất được hình thành trong cơ bắp thịt: bao gồm thịt bò, thịt lợn, cá, gia cầm, được nấu chín bằng cách sử dụng phương pháp nhiệt độ cao, chẳng hạn như chảo chiên hoặc nướng trực tiếp trên một ngọn lửa mở

• Trong các thí nghiệm trong phòng thí nghiệm: HCA và PAH đã

được tìm thấy là nguyên nhân gây đột biến, chúng gây ra những thay đổi trong ADN có thể làm tăng nguy cơ ung thư

PAH được hình thành khi chất béo và các loại nước ép từ thịt nướng trực tiếp trên một ngọn lửa mở nhỏ giọt vào lửa, gây ra ngọn

lửa Ngọn lửa này có chứa PAH và sau đó tiếp xúc với bề mặt của thịt

Ngoài ra:

PAH có trong nhân tạo như: trong dung dịch dầu khoáng của áo

ngực có đủ để gây hại cho sức khỏe con người không? chúng tôi xin cung cấp thêm thông tin về PAH từ tài liệu của Cục bảo vệ Môi trường của Mỹ phối hợp với Văn phòng chất thải rắn Mỹ công bố năm 2008

PAH có trong tự nhiên như: Trong dầu thô và than đá có chứa một

lượng đáng kể PAH, chúng sinh từ quá trình biến đổi hóa học của các phân

tử hợp chất tự nhiên, như steroid, đến hydrocarbon thơm Họ cũng được tìm thấy trong quá trình chế biến nhiên liệu hóa thạch, hắc ín và dầu ăn PAH là một trong những chất hữu cơ ô nhiễm phổ biến nhất Ngoài sự hiện diện của chúng trong nhiên liệu hóa thạch, chúng cũng được hình thành bởi quá trình cháy không hoàn toàn của cacbon trong nhiên liệu

như: gỗ, than đá, dầu diesel, chất béo, thuốc lá, hoặc hương

III. Tính chất đặc điểm:

1. Tính chất vật lý:

PAH nguyên chất thường tồn tại ở dạng không màu, màu trắng hoặc vàng nhạt Tất cả PAH đều tồn tại ở dạng rắn ở nhiệt độ phòng và có mùi Chúng có áp suất hơi thấp và có xu hướng giảm dần theo chiều tăng của khối lượng phân tử Đặc tính này ảnh hưởng tới hệ phân bố PAH giữa pha bụi và pha khí Ngoài ra PAH còn có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao Ngoại trừ naphtalen, Các PAH rất ít tan trong nước và độ hòa tan giảm theo chiều tăng khối lượng phân tử Tuy nhiên chúng tan tốt trong dung môi hưu cơ và ưu chất béo Hệ cân bằng octan nước tương đối cao (Kow) Thông thường PHA hấp thụ hồng ngoại có bước sóng nằm trong khoảng 7-14 µm

2. Tính chất hóa học:

a) Tính chất hóa học của PAH

PAH là hợp chất tương đối trơ về mặt hoá học Do được cấu tạo từ những vòng benzen nên PAH có tính chất của hydrocacbon thơm: chúng có thể tham gia phản ứng thế và phản ứng cộng PAH còn

tham gia phản ứng quang hóa trong không khí Sau sự quang hóa của PAH trong không khí, nhiều sản phẩm ôxi hóa đã được

hình thành, bao gồm quinon và endoperoxit PAH có thể phản

ứng với oxit nitơ, axit nitric để hình thành các dẫn xuất

nitơ của PAH và phản ứng với oxit lưu huỳnh, axit sulfuric trong dung dịch để hình thành sulfinic và axit sulfonic PAH cũng có thể tham gia phản ứng với ozon và gốc hydroxyl trong không khí Việc tạo thành hợp chất nitro – PAH rất quan trọng vì các hợp chất này có thể có hoạt tính sinh học

Các PAH đơn giản nhất (theo cách gọi tên của IUPAC), là naphtalen (C10H8

)bao gồm hai vòng sáu cạnh chia sẻ một cạnh Phenanthrene và anthracen

cả hai đều chứa ba vòng thơm Các phân tử nhỏ hơn, chẳng hạn như

benzen, không phải là các PAH

PAH có thể chứa bốn, năm, sáu hoặc bảy vòng thơm, nhưng chúng thường có năm hay sáu vòng là phổ biến nhất PAH chỉ gồm sáu vòng thơm được gọi là alternant PAH Một số alternant PAH được gọi là "benzenoid" PAH Tên dẫn đến

từ benzen, một hydrocarbon thơm với một vòng duy nhất

PAH chứa đến sáu vòng thơm hợp nhất thường được gọi là "nhỏ" PAH và những PAH có chứa hơn sáu vòng thơm được gọi là "lớn" PAH Do tính sẵn có của các mẫu của PAH nhỏ khác nhau, phần lớn các nghiên cứu về PAH tập trung ở sáu vòng Các hoạt tính sinh học và sự xuất hiện của PAH lớn không xuất hiện liên tiếp như của PAH nhỏ Chúng được tìm thấy từ các sản phẩm đốt cháy nhưng ở mức độ thấp hơn PAH nhỏ, do giới hạn động học thông qua quá trình cộng vòng

kế tiếp Ngoài ra, với đồng phân nhiều hơn có thể cho PAH lớn hơn, nên sự xuất hiện của các cấu trúc cụ thể là nhỏ hơn nhiều

Một số hợp chất thơm đa vòng đặc trưng

PAH có quang phổ hấp phụ UV rất đặc trưng

b) Tính chất hóa học của HCA

HCA (amin dị vòng) là nguyên tử của ít nhất hai yếu tố khác nhau, cộng với hợp chất này có ít nhất một amin (chứa nitơ) nhóm Thông thường nó là một nguyên tử nitơ của một nhóm amin mà cũng làm cho dị vòng (ví dụ, pyridin ), mặc dù các hợp

chất tồn tại trong đó

Bảng 1 Tên hóa học và chữ viết tắt cho một số HCA

2-amino-3 ,4-dimetylimidazo [4,5 - f] quinoline MeIQ 1980

IV. Độc tính

1. Yếu tố nào ảnh hưởng đến sự hình thành của HCA và PAH trong thực phẩm

Sự hình thành của HCA và PAH thay đổi tùy theo loại thực phẩm, nhất là thịt,phương pháp nấu ăn, và "độ chín" Đặc biệt là trên 300 º F như nướng , chiên hoặc được nấu chín trong một thời gian dài có xu hướng để hình thành HCA HCA được hình thành khi các amino axit (các khối xây dựng của protein),

đường, và creatine (một chất được tìm thấy trong cơ bắp) phản ứng ở nhiệt độ cao Quá trình nướng hay chiên thịt ở nhiệt độ cao thời gian dài sẽ làm các amino acid và creatin phản ứng tạo ra heterocyclic amines Còn chất polycyclic

acromatic hydrocarbon được sinh ra từ phản ứng cháy không hoàn toàn chất hữu

cơ Chất này được sinh ra do nướng không chỉ thịt màu đỏ mà cả thịt màu trắng Chất này cũng có trong khói thuốc lá chứ không chỉ trong thịt nướng Ngoài

ra ung thư còn do một vài yếu tố khác góp phần bao gồm:

(1) hàm lượng chất béo cao trong thịt màu đỏ (qua cơ chế kháng insulin, hàm lượng acid béo bão hòa cao và gây béo phì)

(2) sự hình thành hợp chất N-nitroso (NOC) từ phản ứng của nitrit và nitrogen oxides với amines và N-alkylamides, hợp chất này có nhiều trong thịt chế biến sẵn bao gồm thịt heo muối xông khói và cũng có thể hình thành trong cơ thể sau khi ăn thịt đỏ hay thịt chế biến sẵn

Ví dụ: Gà và bít tết nướng tất cả đều có nồng độ cao của HCA Phương

pháp nấu ăn mà phơi bày thịt khói hoặc ám đen đóng góp đến PAH hình thành

HCA và PAH trở nên có khả năng gây tổn hại ADN sau khi được chuyển hóa bởi enzyme cụ thể trong cơ thể, một quá trình được gọi là

"bioactivation." Nghiên cứu cho thấy rằng hoạt động của các enzym, có thể

có sự khác biệt giữa con người, có thể có liên quan đến nguy cơ ung thư liên quan tiếp xúc với các hợp chất này

2. Độc tính của PAH và HCA

Độc tính của PAH phụ thuộc vào cấu trúc Đồng phân có thể khác nhau từ

là không độc đến cực kỳ độc hại

Một hợp chất PAH, benzo [a] pyrene, đáng chú ý là các chất gây ung thư hóa học đầu tiên được phát hiện (và là một trong nhiều chất gây ung thư được tìm thấy trong khói thuốc lá) EPA đã phân loại bảy hợp chất PAH những chất có thể gây ung thư: benz [a] Anthracene, benzo [a] pyrene, benzo [b] fluoranthene, benzo [k] fluoranthene, chrysene, dibenz (a, h) Anthracene, và indeno (1 ,2,3-cd) pyrene

PAH được biết đến là hợp chất gây ung thư, gây đột biến và gây quái thai benz [a] Anthracene và chrysene, benzo [b] fluoranthene, benzo [j]

fluoranthene, benzo [k] fluoranthene, benzo [a] pyrene, benzo [write]

perylene, coronene , dibenz (a, h) Anthracene (C20H14), indeno (1,2,3-cd) pyrene (C22H12) và ovalene Trước khi sinh nếu người mẹ tiếp xúc với

PAH làm cho chỉ số IQ của trẻ thấp hơn và nguy cơ mắc bệnh suyễn ở trẻ

em cao

Các Trung tâm Môi trường Y tế trẻ em báo cáo nghiên cứu chứng minh rằng tiếp xúc với PAH ô nhiễm trong thời gian mang thai là có liên quan đến việc sinh sản gây ra tác dụng phụ bao gồm cả sinh thiếu cân, sinh non,

và bệnh tim

Nghiên cứu cho thấy rằng tiếp xúc với mức độ PAH cao có liên quan đến một số hiện tượng: sự lo âu / trầm cảm cao hơn 24% cho trẻ em từ 6 đến 7

mà mức phơi nhiễm thấp Trẻ sơ sinh tìm thấy có mức độ PAH cao trong dây rốn của họ là 46% nhiều khả năng cuối cùng tỉ lệ cao hơn hiện tượng lo

âu / trầm cảm

Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng việc tiếp xúc để HCA và PAH có thể gây ra ung thư trong các mô hình động vật Trong nhiều thí nghiệm, động vật gặm nhấm được cho ăn một chế độ ăn uống bổ sung HCA phát triển khối u, ung thư vú, đại tràng, gan, phổi, da, tuyến tiền liệt, và các cơ quan khác Động vật gặm nhấm ăn PAH cũng phát triển bệnh ung thư, bao gồm cả bệnh bạch cầu và các khối u đường tiêu hóa và phổi Tuy nhiên, liều lượng HCA và PAH được sử dụng trong các nghiên cứu rất cao tương đương với hàng ngàn lần liều lượng mà một người sẽ tiêu thụ trong một chế độ ăn uống bình thường

V. Biện pháp phòng ngừa.

- Nên nướng ở nhiệt độ thấp hoặc vừa phải để hạn chế khói

- Thường xuyên trở qua, trở lại món nướng để không những giúp thịt chín đều mà còn tránh cháy xém một trong hai phía

- Hạn chế thời gian nướng bằng cách thái nhỏ và mỏng nguyên liệu hoặc có thể hấp sơ qua trước khi nướng

- Loại bỏ phần da đối với thịt gà và mỡ của các loại thịt khác trước khi nướng An toàn nhất là chọn những loại thực phẩm nạc, không chứa chất béo

- Hạn chế mỡ chảy xuống nguồn lửa bên dưới bằng cách bọc món nướng trong giấy bạc (giấy dùng để nướng) hoặc nướng trên chảo

- Khi thưởng thức món nướng, nên loại bỏ những phần bị cháy xém vì đây là những phần chứa độc tố nhiều nhất

- Mỗi tuần không nên dùng các món nướng quá 2 hoặc 3 lần

-Khi ăn đồ nướng, bạn nên cho thêm chút tương cà chua để làm giảm nguy hại của các món nướng đến mức tối thiểu Chất lycopene có trong tương cà chua có hoạt tính chống ung thư và chống ôxy hoá rất tốt Nhiều nghiên cứu đã chứng minh, chất lycopene có tác dụng phòng tránh rõ rệt với một số căn bệnh ung thư như ung thư tuyến tiền liệt hay ung thư đường tiêu hoá Không chỉ vậy, trong tương cà chua còn có một lượng vitamin C nhất định, có thể ngăn ngừa việc hình thành một số hợp chất gây ung thư, từ đó làm giảm thiểu số lượng các chất gây ung thư trong cơ thể

- Trước tiên nên ăn đổi món mỗi ngày, trong đó có bữa có thịt có bữa có cá, tôm hay đậu hũ Cách nấu cũng nên đa dạng, không nên ăn thường xuyên món thịt ram hay thịt nướng mà nên thay đổi thịt luộc, kho, hầm, xào, thịt xay nhồi đậu hũ hay cà chua… Nếu ăn thịt ram hay thịt nướng cũng làm vừa chín, tránh chiên hay nướng quá lâu, làm thịt chuyển màu nâu đậm hay đen sẽ phát sinh nhiều chất gây ung thư

-Bên cạnh đó mỗi bữa ăn đặc biệt là bữa ăn có món thịt ram hay nướng nên ăn kèm với thực phẩm nhiều chất xơ (rau, củ quả) và thực phẩm chứa nhiều vitamin

C (trái cây) giúp trung hòa hay ức chế hình thành các chất gây ung thư nội và ngoại sinh Cuối cùng nên lọc bỏ các phần mỡ trong thịt trước khi nấu, bởi vì lượng chất béo cũng góp phần trong nguyên nhân gây béo phì và ung thư

-Tẩm ướp thịt trước khi nướng với hỗn hợp nước rau quả: như nước cam (chanh, quýt), gừng, ớt, giấm, rượu đỏ… vì có chất chống oxy hoá Một số nghiên cứu cho thấy ướp thịt trước khi nấu sẽ giảm hình thành HCA Rưới nước xốt khi nướng để tránh thịt bị cháy

-Làm chín trước một phần trong lò vi sóng: để giảm thiểu thời gian nướng (bởi vì nướng càng lâu thì chất HCA càng được hình thành nhiều hơn) Nên nhớ: làm chín sơ rồi để lên nướng ngay, không để lâu bên ngoài

-Cách loại các BaP và PAH trong thực phẩm:

Để loại BaP

và PAH trong dầu ăn

có thể sử dụng than hoạt tính để hấp phụ các chất này trong quá trình tinh chế

VI. Các cách giảm sự ô nhiễm BaP và các PAH vào thực phẩm:

- Đối với môi trường: lọc khí thải từ các nhà máy công nghiệp và xử lý khí thải từ các loại động cơ nổ Áp dụng thực hành sản xuất tốt trong việc chọn và xử lý đất trồng trọt hay chăn nuôi cũng làm giảm BaP vào nguyên liệu thực phẩm

- Đối với công nghệ chế biến thực phẩm: trong công nghệ chế biến thực phẩm có hai cách chế biến có thể đưa vào BaP vào sản phẩm thực phẩm trong công nghiệp

đó là hun khói và sấy thực phẩm

- Trong các sản phẩm thực phẩm có thể tạo ra việc đưa BaP và PAH vào cơ thể nhiều nhất đó là ngũ cốc, sản phẩm của ngũ cốc và dầu mỡ thực vật Trong lúc các sản phẩm thịt, cá hun khói hay các sản phẩm nướng mặc dù chứa nồng độ cao của các chất BaP và PHA nhưng các loại thực phẩm này lại chiếm tỷ lệ thấp trong khẩu phần ăn hàng ngày của con người

- Ủy ban JECFA đề nghị các biện pháp để giảm BaP và PAH trong công nghiệp thực phẩm chủ yếu là kiểm soát 2 phương thức chế biến: công nghệ hun khói và công nghệ sấy nguyên liệu thực phẩm và thực phẩm Tại Việt Nam các thực phẩm hun khói được chế biến và sử dụng tương đối ít hơn so với công nghệ sấy thực phẩm được sử dụng rất nhiều Tuy nhiên chọn các kỹ thuật để sấy sẽ có ảnh hưởng lớn đến sự ô nhiễm nhiều hay ít các chất BaP và PAH vào thực phẩm

VII. Các quy định liên quan:

Hiện nay, các cơ quan nghiên cứu đưa ra mức giới hạn ô nhiễm benzopyrene trong thực phẩm như sau (dựa vào tiêu chuẩn EC No 1881/2006 của cộng đồng châu Âu)

TT Loại thực phẩm Mức giới hạn tối đa (µg/kg)

2 Thịt hun khói và sản phẩm của thịt hun khói 5

4 Thịt cá (các dạng không phải hun khói) 2

5 Các loại giáp xác, thân mềm (không hun khói) 5

7 Ngũ cốc chế biến và thức ăn trẻ em 1

8 Sản phẩm dinh dưỡng, sữa cho trẻ em 1

- Cơ quan bảo vệ môi trường Mỹ (US EPA) quy định giới hạn tối đa cho phép hàm lượng ô nhiễm của benzopyrene trong nước uống là 0,0002mg/l