DP DPHH NHOM 4

TRƯỜNG ĐHSP HUẾ KHOA HÓA DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN CẤU HÌNH I QUY TẮC C.I.P (ĐỘ ƯU TIÊN) II ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC III DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC I.QUY TẮC C.I.P ( ĐỘ ƯU TIÊN) 1.Xét số hiệu thứ hai nhóm thế: - Số hiệu nguyên tử lớn hơn, nhóm tương ứng có độ ưu tiên lớn Vd: Sắp xếp độ ưu tiên nhóm sau: -CH , -Cl, -F, -OH, -NH , -CH OH ,-CH -CH 2 Theo số thứ tự thì: Cl > F > O > N > C 17 Do độ ưu tiên nhóm xếp tạm thời sau: 2 Hai nhóm có nguyên tử thứ giống nhau: - Xét số hiệu nguyên tử thứ nhóm thế( liên kết trực tiếp với nguyên tử thứ nhất), số hiệu nguyên tử lớn nhóm có độ ưu tiên lớn Vd: Sắp xếp độ ưu tiên nhóm sau: -CH3 , -CH2-CH3, -CH(CH3)2 Lớp nguyên tử thứ 2: -CH3 - C(H,H,H) < -CH2-CH3 -C(C,H,H) < -C(C,C,H) -CH(CH3)2 Vì độ ưu tiên nhóm xếp sau: -CH3 < -CH2-CH3 < -CH(CH3)2 - Xét lớp thứ hai xét lớp thứ ba,… Nếu nguyên tử liên kết đôi liên kết ba với nguyên tử khác: xem liên kết đơn với nguyên tử Vd: So sánh độ ưu tiên nhóm sau: -CH=CH2 -C(C,C,H)(C,H,H) -CH(CH3)2 > -C(C,C,H)(H,H,H) Vì độ ưu tiên xếp sau: -CH=CH2 > -CH(CH3)2 *Lưu ý: không tính tổng số thứ tự( Z) nguyên tử lớp Vd: -COOH -CH2-SH -C(O,O,O) < –C(S,H,H) Vậy : -COOH < -CH2-SH Đồng vị: số khối lớn độ ưu tiên lớn Vd: -D > - H Cặp electron chưa liên kết ( en ) có độ ưu tiên Vd: II ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC Khái niệm Đồng phân hình học đồng phân có cấu tạo hóa học khác dạng hình học phân tử, không tự chuyển đổi cho quay tự nhóm nguyên tử phân tử Nguyên nhân điều kiện có đồng phân hình học a) Nguyên nhân - Liên kết π vòng no cản trở quay tự nhóm xung quanh trục liên kết σ - Hai nhóm nguyên tử liên kết đôi với không quay tự quanh trục liên kết cần phải có lượng đủ lớn để phá vỡ liên kết chúng nên nhiệt độ thường quay không xảy liên kết C = C trở thành phận cứng nhắc phân tử anken - Sự quay xảy có phá vỡ liên kết: > 50 Kcal/mol b) Điều kiện có đồng phân hình học  Phân tử phải có phận cứng nhắc liên kết đôi ( C=C,C=N, ) hệ thống liên kết đôi, vòng no  Mỗi nguyên tử C liên kết đôi C = C hai nguyên tử C vòng no mang hai nhóm khác 10 - Việc áp dụng hệ đồng phân Cis- trans gặp khó khăn số trường hợp: Ví dụ: 16 2.Hệ danh pháp syn/anti - Hệ danh pháp thường dùng cho hợp chất có liên đôi C=N N=N - Dạng syn dạng mà hai nhóm phía( tương tự với cis), khác phía anti(tương tự trans); Ví dụ: 17 -Trong trường hợp anđoxim RCH=NOH người ta lại vào vị trí không gian H OH Ví dụ: Ngày người ta dùng hệ danh pháp 18 3.Danh pháp cấu hình Z/E  Hệ danh pháp bao trùm hai hệ danh pháp áp dụng vào trường hợp mà hai hệ gặp khó khăn  Muốn xác định danh pháp cấu hình Z/E ta phải thực theo trình tự: So sánh độ cấp ngyên tử nhóm nguyên tử nối đôi abC=Ccd abC=Nc(với a b c d nguyên tử nhóm nguyên tử gắn trực tiếp vào C mang nối đôi 19 Xác định vị trí tương đối nhóm lớn Giả sử ta có độ cấp tương đối a>b,c>d Trường hợp 1: a,c khác phía với phận cứng nhắc Ví dụ: 20 Trường hợp 2: a,c phía so với phận cứng nhắc Vd: 21 Đối với hợp chất vòng xét cấu hình Z/E tương tự Ví dụ: 22 Đối với trường hợp công thức cấu tạo chứa hay nhiều liên kết đôi.Ta đọc tên tương tự: xác định cấu hình liên kết đôi đánh số nhỏ trước đến liên kết đôi lại Ví dụ: 23 BÀI TẬP VẬN DỤNG:  Những hợp chất có đồng phân hình học Gọi tên đồng phân theo hệ thống cis- trans hệ thống Z-E: a) (CH3)2C=CHCH3 b) CH3CH=CHF c) CF2=CF2 d) ClHC=C=CHCl e) CH3CH=C=C=CHCH3 24 BÀI GIẢI: • (CH3)2C=CHCH3 a b c d → Do a = b (không thỏa mãn điều kiện) nên hợp chất đồng phân hình học 25 • CH3CH=CHF c a d b (Z)- 1-flo-propen-1-en (E)- 1-flo-propen-1-en → Không đọc tên theo danh pháp cis- trans Chỉ đọc theo danh pháp Z/E → Do a ≠ b ; c ≠ d nên hợp chất có đồng phân hình học 26 • CF2=CF2 c a b d → Do a = b; c = d (không thỏa mãn điều kiện) nên hợp chất đồng phân hình học 27 • ClHC=C=CHCl → Đây hợp chất cumulen ( nối đôi liền) có số nối đôi chẵn nên đồng phân hình học 28  CH3CH=C=C=CHCH3 (Z)-Hexa-2,3,4-trien (E)-Hexa-2,3,4-trien → Do a ≠ b ; c ≠ d nên hợp chất có đồng phân hình học → Đọc tên theo danh pháp cis- trans Đọc theo danh pháp Z/E 29 NHÓM 4: Đặng Hoàng Nghĩa Hà Diễm My Phạm Thị Phương Thảo Văn Thị Mỹ Liên Lê Thị Ngọc Thảo 30 [...]... đôi liền) có số nối đôi chẵn nên không có đồng phân hình học 28  CH3CH=C=C=CHCH3 (Z)-Hexa-2,3 ,4- trien (E)-Hexa-2,3 ,4- trien → Do a ≠ b ; c ≠ d nên hợp chất này có đồng phân hình học → Đọc được tên theo danh pháp cis- trans Đọc theo danh pháp Z/E 29 NHÓM 4: 1 Đặng Hoàng Nghĩa 2 Hà Diễm My 3 Phạm Thị Phương Thảo 4 Văn Thị Mỹ Liên 5 Lê Thị Ngọc Thảo 30 ... là trans 12 Ví dụ: 13 - Đối với xiclopropan: Nếu tất cả các nhóm thế đều ở cùng phía với mặt phẳng của vòng no thì được gọi là cis; nếu có 1 nhóm thế khác phía thì được gọi là trans 14 - Đối với các dẫn xuất 1,2- và 1 ,4- hai lần thế của xiclohexan, các đồng phân a,a và e,e là trans; còn các đồng phân a,e và e,e là cis Ví dụ: 15 - Việc áp dụng hệ đồng phân Cis- trans sẽ gặp khó khăn trong một số trường... Những hợp chất nào dưới đây có thể có đồng phân hình học Gọi tên các đồng phân đó theo hệ thống cis- trans và hệ thống Z-E: a) (CH3)2C=CHCH3 b) CH3CH=CHF c) CF2=CF2 d) ClHC=C=CHCl e) CH3CH=C=C=CHCH3 24 BÀI GIẢI: • (CH3)2C=CHCH3 a b c d → Do a = b (không thỏa mãn điều kiện) nên hợp chất này không có đồng phân hình học 25 • CH3CH=CHF c a d b (Z)- 1-flo-propen-1-en (E)- 1-flo-propen-1-en → Không đọc được ... CH3CH=C=C=CHCH3 (Z)-Hexa-2,3 ,4- trien (E)-Hexa-2,3 ,4- trien → Do a ≠ b ; c ≠ d nên hợp chất có đồng phân hình học → Đọc tên theo danh pháp cis- trans Đọc theo danh pháp Z/E 29 NHÓM 4: Đặng Hoàng Nghĩa Hà... xiclopropan: Nếu tất nhóm phía với mặt phẳng vòng no gọi cis; có nhóm khác phía gọi trans 14 - Đối với dẫn xuất 1,2- 1 ,4- hai lần xiclohexan, đồng phân a,a e,e trans; đồng phân a,e e,e cis Ví dụ: 15 -... trans hệ thống Z-E: a) (CH3)2C=CHCH3 b) CH3CH=CHF c) CF2=CF2 d) ClHC=C=CHCl e) CH3CH=C=C=CHCH3 24 BÀI GIẢI: • (CH3)2C=CHCH3 a b c d → Do a = b (không thỏa mãn điều kiện) nên hợp chất đồng phân