Nhóm chức acid: được gọi tên dưới dạng hậu tố - Nhóm chức khác: được gọi tên dưới dạng tiền tố. Cũng như trong các bộ môn khoa học tự nhiên khác, thí nghiệm trong hóa học là cột trụ...
Trang 1CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
R (CO)n(COOH)m
Trang 2CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
CH C Ứ
2 Danh pháp
- Nhóm ch c acid: đ ứ ượ c g i tên d ọ ướ ạ i d ng h u t ậ ố
- Nhóm ch c khác: đ ứ ượ c g i tên d ọ ướ ạ i d ng ti n t ề ố
Th t u tiên c a các nhóm ch c ứ ự ư ủ ứ
Acid carboxylic > anhydrid acid > Este > Halogenid acid > Amid>> Hydrazid > Nitril > aldehyd > ceton > alcol, phenol > amin > hydrazin > ether
Tên m t s nhóm ch c ộ ố ứ
Ví dụ
Trang 3CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
Ngu n g c thiên nhiên ồ ố
Hydroxy + tên acid carboxylic
Acid malic: táoAcid tartric: nhoAcid citric: chanh
Trang 4CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
CH C Ứ
Ph ươ ng pháp t ng h p ổ ợ
HO CH2 CH2 OH [O] HO CH2 C OH HO CH2 C OOH ethylen glycol aldehyd glycolic acid glycolic
Trang 5CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
R CH COOH OH
H C N
(H+) aldehyd cyanhydrin
R C R'
O
R CH R' OH
R' OH
COOH ceton
Trang 6CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
CH C Ứ
CH 3
O
C OH
C
CH 3
N
C OH
C
CH 3 O O
Aldehydes also work unless
they are benzaldehydes,
which give a different reaction
(benzoin condensation).
Trang 7CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
CH C Ứ
2.2 Đi u ch ề ế β-hydroxy acid
+ Oxy hoá aldol
+ Đi t ừ β-cetoacid
R C CH2 COOH
O R CH CHOH 2 COOH
2H
Trang 8CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
Trang 9CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
CH CHO(CHỨ2)2COOH + C2H5OH HO(CH2)2COOC2H5 + H2O
+ H C O
OH
C C O
OH OH
R
Trang 10CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
O
O O
HC O HC
Trang 11CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
Trang 12CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
(A.Salicylic)
A m-hydroxybenzoic A.p-hydroxybenzoic
Trang 13CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
CH C Ứ
1.2 Ph n ng Kolbe - Schmidt ả ứ
C ch ph n ng ơ ế ả ứ
Trang 14CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
Trang 15CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
C OOH
3 + POCl 3 3 + H 3 PO4
Trang 16CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
3 12.3 Ph n ng lo i nhóm carboxyl ả ứ ạ
OH OH
Trang 17CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
COONa ONa
Trang 18CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
O
H OH
C O
1 2 3 4 5
6
Trang 19CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
Trang 20CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
CH C Ứ
Ceto + tên acid carboxylic
G c acyl + tên acid carboxylicố
M t s tên thông thộ ố ường
3 Đi u ch ề ế
Ngu n g c t nhiênồ ố ự
T ng h pổ ợ
Trang 21CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
Cl
1400C,H+
H2O C COOH
H O
- Oxy hoá α-hydroxy acid
O
Trang 22CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
Trang 23CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
CH C Ứ
3.3 Đi u ch ề ế β-cetoacid
Ph n ng ng ng t Heiler-Claisenả ứ ư ụ
Trang 24CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
OH HOOC C SO3Na
Trang 25CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
C C
O H
O
O C
C
H
C
O O
C O
Trang 26CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
O
O
1350C
HOC CH2OH
+ CO2
hç biÕn HOCCH
3 O
Trang 27CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
Trang 28CH ƯƠ NG 15: ACID CARBOXYLIC H N Ỗ
- Tạạo liên k t hydro n i phân to liên k t hydro n i phân tếế ộộ ửử
Y u t nh hế ố ả ưởng làm tăng tính b n v ng c a enol h p ề ữ ủ ở ợ
ch t ấ β-cetoeste
