bài tập lý thuyết và thực nghiệm hoá học tập 2 hoá hữu cơ

n Trình bảy đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ bỳ Nêu cách phân loại các hợp chất hữu cơ theo nhóm chức và theo mạch cacbon 1.9.Trình bày sác nguyên tắc gọi tên của hidrocacbon và gốc hi

HOÁ HỌC HỮU CƠ

Sách tham khởo dùng cho:

s_ Giáo viên hoả học

Ý ® Học sinh khá, giỏi và chuyên hoá học

» Học sinh ôn thi Đại học, Cao đăng

(Tái bạn lần thứ nhất có bổ sung)

— a

: NHÀ XUẤT BẢN GIÁO DỤC

24-2006/CXB/21-2092/GD Mã số: PHK06t6

ơi nót Abu

Một trong những xu hưởng phát triển của hài tập hoá học

hiện năt: là lăng cường khả nang fir duy hoá học cha hoc sinh ở

cá ba phương diện lí thuyö£ thực hành và từng dụng Những bài tận có tính chất học thuộc (như trình bảy các khái niệm, định luật, tính chất, ) trong các câu hỏi lí thuyết hoặc sử dụng các công cụ

toần học phúc tạp trong các bài toán hoá học, sẽ cất giam dẫn vi

loại bài tận nắp lắm mất đi những vận dụng sáng tạo vốn rất lí

thủ của bộ môn khoa học vừa lí thuyết vừa thực nghiệm

Xuất phát tử su nghĩ đó chúng tôi biên soạn bộ sách "Bài tập lí thuyết và thực nghiệm hoá hạc" phục vụ cho các bạn học

sink, sinh vien, giao vidn hod hoc Nhu tên gi cuốn sách, nội

dung bao gdm

° Bai tap ii thuy

dạng bài tập, dòi hỏi nguời giữ phải biết giải thích so sánh,

chứng nunh và viết các phương trình phần ting dé nit ra cae ket luận cần thiết mã để bài trêu cầu

tị LÝ thuyết hoá học được trình Đá dười

° Bài tập thực nghiệm: Gần (tên với các phương pháp và kí

năng lâm thí nghiệm, khả năng quan sắt và mô tả các hiện tượng

xấu ra trong thí nghiệm Bao gồm các bài tập về tổng hợp và điều chế các chất, giai thích và mô tả cức hiện tượng, phân biệt và nhận biế† các chất, tích và tỉnh chế c ‡ Àfột số nội dụng

trong các bài tip tiến gắn liên với các vân để sản xuất, kinh tế và

mar tudng

So với lần ãm trước, trong lấn tíi bản nây chúng tỏi đã hiệu

đỉnh các sai sót và cập nhật các kiên thúc theo hướng hiện đại

tặc biệt, tác giá viết thêm chương 7 (tap 1) về các Đài tận hoá học thực nghiệm có sử dung hinh vé minh hoa

Mac dad co nhiéu cd gang, những cuan sách không thê

tránh khói thiêu sót, kíc giả tiẾP tực mong duo

nghiện và các em học sinh đồng góp nhiễu ý kiến quỷ hấu dẻ khi

tái bản cuốn sách sẻ có chất lượng hơn

cac bạn dũng f lệ

TÁC GIÁ

CHUONG 1 MOT SO VAN ĐỀ CO BAN CUA HOA Hoc Hi CƠ

A PHUGNG CHAP TRA LE

Bai tap chương này để cập đến những vấn đề rất cơ bản về hoá học

hữu cơ, bao gầm:

» Trinh bay cae quy tae gọi tên các hợp chất hữu cơ theo danh pháp thông thường và dụnh pháp quốc tế TUPAO)

» Giải thích một số vấn để về cấu tạo và mỗi quan hệ giữa cầu lạo và

tình chất (độ tần, nhiệt đô sôi t?s nhiệt độ nóng chảy tne, momen lưỡng

cực, tính axit tính bazd )

lãi thích một số hiện tượng và

phan mach cachon (thang nhanh, nguyên Lữ canbon hà của rượu, bậc của amin, chỉ số ectan chỉ sở axi, chỉ số xà phòng haá, chi

số lọt, độ linh động của nguyên tử H (tinh axit), khả năng cho cập electron tu do cua nguyên tử nữ (tính bazø của amin), các hiệu ứng cấu trúc và ảnh hưỡng của chúng lên tính chất phân tử,

hai niém ea han: ding đẳng, đẳng

B RAG TAP AP DUNG

1.1 n) Trình bảy đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ

bỳ Nêu cách phân loại các hợp chất hữu cơ theo nhóm chức và theo mạch cacbon

1.9.Trình bày sác nguyên tắc gọi tên của hidrocacbon và gốc hiđdracacbon tương ứng theo danh pháp IUPAC (viết tắt từ tiếng Anh: International Union of Pure and Applied Chemisiry) Lily cic vi du minh hoa

1.8 Trình bày các nguyên tắc gọi tên các hợp chất hữu cơ chữa nhỏm chức Cho ví dụ mình hoạ

1-4, Trình bày ngắn gẹn các khái niệm về cấu trúc phân tữ hợp chất hữu

cơ:

a) Cấu tao ¡ b) Câu hình ; c) Cấu dạng ; đ) Cấu trúc

1.8 Cho biết cách biểu diễn các loại công thức trên mặt nhẳng giấy: a) Công thức phối cảnh

b) Công thức Niumen (công thửc Newman)

e) Công thức Pisd (công thức chiếu Fischer)

1.6 Nêu diểu kiện xuất hiện đồng phân hình học và cho biết danh pháp đồng phân hình học theo:

x) Hé danh phap cis - trans

b) Hé danh phap syn - anti

c) Hé dank phap Z - &

ˆ'1 Nêu điểu kiện xuất hiện đồng phần quang học và cho biết các loại danh pháp cấu hình:

2) CHịm— CHạ— E CHạ— a CH,

1,9,Viêt công thức cấu tạo của hạp chất có tên gọi sau:

a) 3- metylen xiclo penten

b) 1- allyl-2- propeny! xielohexa-L,3-đien

1.11.Viết công thức cấu tạa của:

a) G9 (8)-5- bìom - 2,7 - đimetyÌ non-4-en

b) (R)-3-elo but-1-en

¢) (E) (8)-G-flo ~ 3.7 - dimetyt oct-3-en

1.12 Chứng mình độ bất bão hoà (bổng số liên kết x va số vòng) trong phản tử hạp chất hữu cơ tổng quát C,H, O,N, X, Œ là halogen) dude tinh theo công thửa:

a 2x+2+t-(y+v)

3

Hãy cho biết trường hợp nào công thức trên không thoả mãn

1.13 a) Phân loại các đồng phân

c©) Xác định công thức cấu tạo của €¿H,„ biết tầng khi tác dụng với

° GÌ, theo tỉ lệ mol 1:1 ta chỉ thu được hai đồng phân Gọi tên hai đồng phan dé

d) Việt nông thức cẩu tạu của CgH„ biết rằng khi hidro hoá được isohexan

1,15 Gó 4 chất hữu cư A,B, C, D só công thức luung ime la CH, CAs,

CHa, wy Tổng khối lượng moi của chủng là 286 gam Chỉ có một trong 4 chất làm nhạt màu dụng dịch brom, Xác định sông thức cẩu tạo cla A, B.C, D va goi tên chúng

1,16 ä) Có những đồng phân mạch hở nào ửng với công thức tổng quát

©,H„,O Cho vi du minh hoa

b) Một hợp chất có công thức phân tử C,N,,0, Hoi n, m có những giả trị nào để gốc hidrocacbon của chất đó là no

¢) Viết công thức cấu tạo các déng phan mach hd, no của hạp chất có

công thức O;H,O¿

1.17 Bậc của nguyễn tử cacbon, của rượu, của amin là gì? Cho biết phương pháp hoá học phân biệt các rượu có bậc khác nhau, các amin có bậc Rhác nhau

1.18 Hãy cho biết

a) Cac hidronacbon nào cho dưới đây là đồng dẳng của nhau:

b) Chất nào dưới đây là chất đồng đẳng của benzen:

c) CHy —(CHa)y~- COOH và CH — CHa COO - -CHy—-CHy

a) cis vi trans -] - clo propen

b) cis và trang - 3 - metylxiclohexanol

b) cis va trans - 4 - metylxielohexa nol

e) Axit lactic (CH,-CHOH-COOH) va axit B - hidroxipropienic

(CH,OH-CH,-COOH)

e) 1-clopropen, 2- clopropen va 3-clopropen

f) Axit(+) - lactic va (-)-lactic

g) axit(-)-lactic va B- hidroxipropionic

1,33 Viết công thức cấu tạo của các chất có cũng công thức phân tử G;H,BIỚI Cho biết đồng phân nào là đẳng phân hình hạc, đẳng phan quang hoc

1.98 Hãy chỉ ra cầu hình R hoặc 8 cho các hợp chất sau đây:

d) vi] -H se) HOE+H HO -— H

CHO H—|—0H HO—|—-H

g) H p-OH py HOC OD H—+—OH

Cli,

n)

,124: Biểu diễn sác'cầu hình có thể có của các hợp chất sau:

aj) 8 (B) -2- brom hept-3-en

b) Penta-1,3-dien

œ) trans - 3 - Metyl - 4- etylhopt-3-en

1.95 Xác định các đồng nhân gó cùng sâng thức phân tử sau; a) 0H: bìG/H, ; e) OH | d) HO ;

1.87, Hãy cho biết cơ sở so sánh nhiệt độ sối tđiểm sôi) giữa các chất hữu

cơ Áp dụng so sảnh (có giải thìeh ) nhiệt độ sôi của rượu etylic, rượu n~ propylic, etylelorua, axit axetic và dimetyl ete

1.28 Hãy giải thích sự tăng dân nhiệt đã sôi của:

a)pentan (46, 1°C3sheexan (68.7"C} < heptan (98,4°C) < vetan (126"C)

bi CHAOH (68°C) < CH CHLOLL (785°C) < propanol (972°C) < butanol

(138G)

1.28 Hãy điển các gìả tri nhiét dé sdi sau: 240°C, 273°C, 285°C cho 3

déng phan benzendiol C,H (OH), Giai thích ngắn gọn

1,80, Giải thích sự khác nhau về nhiệt đồ sôi của:

CHị CHa CHạ COOH (163 59C) > CH¡ —CH —COOH (154,59)

‡

CH,

1.81 Dựa vào bản chất của liên kết hiđro giữa cáu phân tứ hãy cho biết

các chất sau đây:

a) Ghất nào có nhiệt độ sôi cao nhất? Giải thích

CH,COOH , GH,COCH,, C,H;OH

b) Chất nào để hoá lông nhất? Giải thích

CH, F,, C,H,, NHạ

cy Chất nào đễ tan trong nước nhàt? Giải thích

G,H., CAH CL, Gia NEG, HO

1.82 Cho 4 chất tham cổ độ sối Lương ứng như sau:

Hãy xác định A, B, €, D là những chất nào trong số các chat sau:

Cal i,NH, CoH OH, «Cathe Cl, Cs sHụ

a) Sap xép cae chat trên theo thứ tự tầng dân nhiệt độ sôi Giải thích

bì Cho biết những chất nào tần trong nước? Giải thích

1.85 Hãy sắp xếp (só giải thích) các dãy chất dưới đây theo chiếu Lăng

dan tỉnh axit:

a) Axit axetic, axil lactic, axit acrylic, axit propionic

b) Axit phic, phenol, p-nitrophenol, p-cresol

ce) CH,COOH, CICH.COOH, CLCHCOOH, CLCCGOL FYCCOOH d) CyH,OH, p-CH,O-C,H,-OI p-NO,- C,H,-Ol

a) GH;GOOH; ỦH,CH,OH; QH;OH; NO;CH,UOOH

bì GE.~ (GI1L),-COOH với n= 0,1,9

¢) peX-C,H,-COOH với X= H, GH,, Cl NO,, OH, F

1-37 3o sánh nhiệt độ sôi của các chât sau:

1.38 So sánh tính tán trong nước của các chất sau:

a) HO-(CH,),-OH; OH-CH,-CH,-CH,-CHO: C,H ,-CHO

d) 8o sánh K, của các chất và Kạcủa các chất sau có giải thích:

HOOCG-(CH¿),-GOOH (A), HOOC-CH,-COOH (B),

HOOC - COOH (C) › H,COQ; (D)

1.40 Hay sắp xếp các chất sau đây theo thứ tự tăng pRa:

ŒH;OH, GH;COOH, CH;8O,CH;COOH, G,H;OH, p-GII,O¿H,OH, (CH,),CCOOH, (CyH,);CH™

1:41 Giải thích tại sao:

a) Rượu QÒ CHẠCH,CH,OH có nhiệt độ sôi cao hon rugu (Y) (CHy),CHOH

bì œ- -nitrophenol có nhiệt độ sôi và độ tan thấp hơn các đồng phân m-

1⁄48 Hãy cho biết từng cập chất sau, chất nào có nhiệt đã sôi sao hơn

1.46 Giải thích tại sao ở điều kiện thường, những chất trong ting cap

chất sau có sự khác nhau về trạng thái:

a) CH;CH,OH (chất tang) và GH;-O-CH; (chất khi)

b) H,O đồng) và H,8 (khi)

1.47 Ba axit xianxetic (Ð, B-xianpropionie dD va a-xlanpropionie (11D

có các hằng số phân li sau:

Ka (25°C) () NG-CH,-COOH 3,4.102

(i) ŒU NC-CH,CH,COOH 3,66 102

CHy- CH- COOH 1/0210

CN

Hãy giải thích tại sao:

a) cả 3 axit này déu cé tính axit mạnh hdn axit CH,COOH (Ka = 1,8.10”7

b) axit (ID yếu hơn (D?

€) axit Œ) mạnh hơn (1) nhưng yếu hơn Ÿ)?

1.48 Giải thích tính bazd của amin Tại sao amin béo cá tính bazd mạnh

hơn NH,?

Tĩnh bazg của amin béa thay đổi như thế nào theo bậc của amin? Tại san,amin thơm có tính bazd yếu hơn NH,? Tính bazơ của amin thơm

thay đổi như thể nào theo bac cha amin

1.49 5o sánh và giải thích tính bazơ trong mỗi đãy sau đây:

1.53 'Pữ cây thuốc lá người ta tách được nicotin là chất độc và chất gây

nghiện chủ yếu trong thuốc lá có công thức phân tử C„H,N; (A) Khi

oxi hoá nicotin bằng các tác nhân oxi hoá Jkhác nhau, người ta thu được axit piridin cacboxylie (B) Khí thoái phân nhân piridin của Á (qua ba gìai đoạn) người ta thu được axit gigriie (C), để cacboxyl hoá (C) thu

được chất (D) Biết công thức cẩu tạo B, €, D, E nhu sau:

8) Cho biết trạng thái lai hoá của N ở nicotin

1.54 Hãy xác định tâm bazơ mạnh nhất trong các alkaloid sau:

155 8o sánh tính axit của các chất trong mỗi đây sau ( có giải thích ):

a) ROH, CH =CH, NaNH,

b) phenol , o-nitrophenol , m-nitrophenol , p-nitrophenol

¢) p-Br-C,H,-NH," và m-Br-C,H,-NH,’

d) p-O,N-C,H,-NH,’ và m-O,N-GH,-NH;'

1.56 Hãy cho biết gid tri pKa = 5,06 và 9,3 tương ứng với chất nào trong

9 chất sau đây (có giải thích):

1.61 5o sánh và sấp xếp tỉnh axit trong các đây sau:

a) phenol m-nitrophenol , p-nitrophenol , m-metylphenol p-metylphenol (Với pKa không theo thử tự là: 715; 84; 9,98; 10,08 ;

10,14)

b) CH,CH,CH,COOH , (B)-CH,CH=CH-COOH ,

(Z)-CH,CH = CH-COOH, CH3 2 C -COOH

(Với pKa không theo thứ tự là: 4,B1 ; 4,68 ; 4,38 và 3,8)

c) Axit benzoic, axiL me-nitrobenzvic, — axit hidroxibenzoic, axit p- nitrobenzoic, axit o«nitrobenzoic

(Với pKa không theo thứ tự là: 4.54 ; 4,18; 3,49 ; 3,43 va 2,17) 1,89, Viết công thức các hợp chất sau:

a) 2.6 - dimetyl spiro [4 BỊ đecan

b) 1,4 - đimety] spiro [2.2] pentan

ỳ b) độ dài liên kết của Œ- Ở

c) dé dai liên kết của Ở - H

d) độ phân cực của liên kết C - H

1.64 Viết công thức chiếu của tất cả các đồng phân lập thể của axit 2- brom-8-mety] suexinic và chỉ ra đâu là những đồng phân đối quang và

đâu là những đồng phân không đối quang (đồng nhân địa)

1/65 Hãy cho biết những chất nào trong từng đôi một dưới đây có momen lưỡng cực lớn hơn:

1.66 Chỉ số octan là gì? Nêu khái quát mối liên quan giữa chỉ số oclan

và cấu tạo của hiđroeachon Tại sao người ta nói tằng trong xăng có chứa chỉ?

1.67 Dầu thực vật và đầu bôi trơn thông thường có thành phần hoá học

giống hay khác nhau? Thế nào chỉ số axit, chỉ số xà phòng hoá và chỉ số

iod của chất béo Cho biết mục đích quá trình hidro boá chất báo

1.68 Một hợp chất bữu cơ không làm mất màu nước brom, có công thức phân tử là gH,uO

a) Hợp chất đá có thể thuộc hợp chát nào? Viết công thức cấu tạo tiêu

biểu cho mỗi loại

b) Viết công thức cấu tạo các déng phan, nếu chất này chỉ tán dụng với kim loại Na và không tác dụng vái NaOH ,

c) Viết công thức cấu tạo các đồng phân, nếu chất này không tác dụng với kim loại Na và dung dịch NaOH

23

1.89 Giải thích: :

a) Vi sao rugu CH,CH,CH,OH od nhiét độ sôi cao hơn rượu GH;CH(OH)CH¿?

b) Vì sao o-nitrophenol só nhiệt độ sôi và độ tan thấp hơn các dễng

phân meta và para của nó?

c) Trong bốn hợp ctanol vào nước có bao nhiêu loại Hên kết hidro?

d) Vì sao khi cho etanol vào nước thì thể tích hỗn hợp dung dịch thu

được lại giảm so với tổng thể tích hai chất ban đầu?

170, a) Ba đồng phân C¿H có nhiệt độ sôi lần lượt là 8,5°C; 285G; 36°C Hãy cho biết cấu tạo mỗi đồng phân tương ứng với t0s ở trên, giải thích b) 8ắp xếp 3 đồng phân trên theo thứ tự độ bền tăng dần ở nhiệt độ phòng, giải thích

1.71 Viết công thức cấu tạo các đồng phân mạch hở:

a) có cong thie phan ti C,H,BrCi và có déng phan hinh hoc Viét

công thức cấu tạo lập thể các đẳng phân hình học tương ửng

bì có công thitc phan tt C,H BrCl, od đồng phần quang học và chi cé 1 nguyên tử cacbon bất đối trong phần tử, Biêu diễn các dạng đồng phân quang học tương ứng bằng công thức phối cảnh hoặc công thức chiếu

Fischer

1.78 a) Giải thích tại sao nguyên tử H trong nhóm OH của rượu có tính linh động nhưng rượu không có tỉnh axit như những axit hữu cũ cũng như axit vô ed chứa oxi?

bị Hãy sắp xếp độ linh động tăng dân của nguyên tử H trong nhóm -

OH của các hợp chất: rudu etylic, axit axetie, phenol Minh hoa bằng các phan tng hoa hoe

1/78 a) Tại sao anken gọi là ky nước?

b) Tại sao các vết dầu chảy luang trên mặt biển?

c) Cho CaÖO¿, Al,a, MgzCa lần lượt tác dụng với H,O thu dược các khí tương ứng là A, B, C Giải thích sự hình thành các khí trên bang CTCT

cha CaC,, Al,C3, Mg,Cs va viết phương trình phan ứng Biết Ở trùng hợp tạo thành dẫn xuất của benzen

1/74 Khi oxi hoa etilenglicol bang HNO, thu dude hỗn hợp 5 chất hữu

od, Hãy viết công thức cấu tạo của 6 chất đó và xếp theo thứ bự giảm dần

nhiệt độ sôi của chúng

1.75 Có 5 lọ đựng riêng biét cfc chat: cumen hay 1A isopropylbenzen (A), ancol benzylic (B), anisol hay 1a metyl phenylete (C), bezandehit (D) va axit benzoic (E) Biét cae chat (A), (B), (C), (D) la cdc chất lông

a) Hay sip xếp thứ tự tang đân nhiệt độ sôi, giải thích

b) Trong quá trình bảo quản các chất trên, có một lọ đựng chất lỏng thấy xuất hiện tỉnh thể Hãy giải thích hiện tượng đó bằng phương trình phản ứng hoá học

c) Hay cho biết cập chất nào nói trên có thể phản ứng với nhau Viết

các phương trình phản ứng và ghi điều kiện (nếu có)

24

1

1.76, Chủ các chất hữu cơ sau:

CH,COOH (A), CH,COCH, (B), CH,CH,CH = 0 (, GHCI, (D)

a) Những chất nào có liên kết hidro liên phân Lử?

b) Những chất não có liên kết hidro nội nhân tử?

©) Những chất nào tạo được liên kết hidro với nước?

d) Nhiing chat nao tạo được liên kết hidro với axeton?

C HUGNG DAN VA TRA Lén

1.1 a) Đặc điểm của hợp chất hữu cơ:

® Trong hợp chất hữu eđ luôn luôn có mmặt nguyên tố cacbon và một

Số nguyên tổ 0ganogen (sinh ra hợp chất hữu cơ) như H, O, N, 8, P va halogen Ngoai ra hợp chất hữu cơ só thể có những nguyên tổ khác trong

bảng tuần hoàn

* biên kết trong hợp chất hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hoá trị do

các nguyên tổ có mặt trong hợp chất hữu cơ thường là các phi kim _® Các hạp chất hữu cơ tương đối đề bay hơi, kém bền đối với nhiệt và

dễ cháy

* Phần lớn các hợp chất hữu cơ không tan hoặc tan ít trong nước,

nhưng lan nhiều trong dụng môi hữu cả

* Các phản ứng của hợp chất hữu cơ thường xấy ra chậm theo nhiều hướng và tạo ra các sản phẩm phụ

a) Phân loại hợp chất hữu cơ (HCHO):

Q Theo nhém chức:

m | Không no | Thom Don chức | | Đa chức | [ tap chức

a Theo mach cacbon:

Chú ý phần biệt:

« Đơn chức: Hợp chất chỉ chữa 1 nhóm chức duy nhất

Vi du: CH,CH,OH, CH,COOH, G;H,NH,,

+ Øa chức: Họp chất chứa 2 hay nhiều nhóm chức đồng nhất

s Đồng uòng: Trong vòng chỉ có Ở bao gồm đồng vùng no (xiclohexan)

khang no (xiclohexen) va thom (benzen)

Déng vong no Đồng vòng khong no Đồng vòng thơm

® Dị uòng: Trong vòng ngoài Ở còn có các nguyên tổ khác như O,N, Ñ,

Fura trần Piridin N Đioxan 9

12 A Tên gọi của hidrocaebon no mạch hở uà các gốc

hidrocacbon tương ứng

1 Tên của hiđrocacbon no mạch thẳng

® Bổn chất đầu có tên là metan, etan, propan va butan

® Tên của các chất tiếp theo gầm phần nên đê chỉ số lượng nguyên tủ cacbun (n) và phẩn đuôi đặc trưng cho hiđrocacbon nơ là -an Tên tổng

quát của hidrocacbon no mạch hở (thẳng hoặc nhánh) là ankan

® Tên gọi một số ankan như sau:

3 Propan 16 Hexadekan 32 Dotriacontan

L7 Heptan 30 Icusan 70 - _Heptacontan

8 Octan 31 Heninosan 80 Octacontan _ _ 7

F10 Dekan + |53 Tricosan 100 Hectan _

li Undekan |24 Tetracosan 125 _Pentacosahectan

12 Dodekan 25 Pentacosan 130 Tiicontahectan |

13 Tridekan 26 Hexacosan 132) Dotricontahectan

2 Tên của gốc hidrocacbon no mach thang hoa tri i CAnky) Tên gốc Anhyl = Tên ankan tưởng ứng (thay đuôi an bằng ~yl)

Ví dụ: CHẠCH;CH: (propan) > CH:CHạCH;— (propyl)

37

3 Tan hidrocacbon mach nhánh

+ Chọn mạch chính: là mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhánh hơn

(khi phải chọn giữa bai mạch đài bằng nhau)

s Đánh số thứ tự (bằng chữ số ä rập) những nguyên tử eacbon mạch chính từ phía nào gần mạch nhánh và cho tổng số các số chỉ vị trí nhành

là nhỏ nhất

a Gọi tên trước hết gọi vị trí, độ bội và tên của từng loại mạch nhánh theo van a, b,c sau đó gọi tên mạch chính có tận cũng bằng đuôi -an Chú ý các tiếp đầu ngữ chỉ độ bội như đi, trí, tetra, không dược đưa vào trình tự chữ cái khi gọi tên TChị viết tên thì các chỉ số chỉ vị trí cách

nhau một đấu phẩy “” và sắc số chỉ vị trí cách từ chỉ Lên một nét gạch ngắn "="

sNếu gốc có mạch nhãnh phụ thì khi gọi tên gốc cũng tuân theo

cách gợi như trên; nhưng số thứ tự cacban của gốc được đánh bắt đầu từ nguyên tử cacbon liên kết với mạch chính 5 4 3 chị, 1

Ví dụ: CHỊ - CHạ - CHỊ - CHỊ - CH - CHa CC - CHà - CHỊ

Hy “CH CH SoH, CHạ

CHạ

5-Butyl-3,3,7-trimetylnonan Chi ý: Trong trường hợp không có nhóm thế, [UPAC vẫn cho dùng

các tên không hệ thống sau đây:

Isobutan (GHj),CHGH: Neopentan (CH,),C

Iso pentan (Cy); HCH,CH, Isohexan (CH,),CHCH,CH, eTiép đầu ngt iso- biểu thị một nhánh (-CH;) gắn với cacbon thứ hai trong mach

eTiép ddu ngit neo- pbiéu thi hai nhanh (~-CH,) gắn với cacbon thứ

hai trong mạch

á Tên gốc của hiđrocacbon nó mạch nhánh hoá trị 1

ø Chọn mạch eacbon dài nhất làm gốc chính và đánh số bất đầu từ

nguyên tử cacbon mang hoá trị tự do, sau đó gọi tên các mạch nhánh cùng với vị trí của chúng (như đối với hidroeacbon mạch nhánh) rỗi đến tên gốc chính

6 5 4 3 2 i

Vị dụ: CHạ cH - CHạ - CH:- co - CH) -

CHa CH, - CH

9-atyl-B-metylhexyl

s Trong trường hợp không có nhém thé, IUPAC vin ding các tên

khéng hé thong sau day:

Isopropyl (CH,),CH - Isopentyl (CH,),CH-CH,-CH.-

sec - Butyl CH:CH;CTI -

CHy

Isobutyl (CH)),CH-CH,- Neopantyl (CH,),C-CH,-

tert - Butyl | (CHa) - tert - Pentyl CH.CHLC (CHg}y- Cha y: Tiép dau ngtt sec~ va tort xuất phát từ tiếng Anh secondary (bac 2) va tertiary (bac 3)

B Tén goi eta hidrocacbon không no mạch hồ vd gốc hidrocacbon tương ứng

1: Tên gọi của hidrocacbon có một hay nhiều nối đôi,

+ Xuất phát Lừ tên của hiđiocacbon no mạch hở (ankan) tương ứng,

thay dudi “an” bing “en” (nếu có một nổi đôi, “adien" (nêu có hai nối

đôi) "atrien" (nếu có 3 nôi đôi) - có kêm theo số chỉ vị trí tủa từng nối đôi hất đầu từ nguyên tử cacbon nào của mạch chính

» Mạch chính là mạch cachon dài nhất có chửa nhiều nối đôi nhất và được đánh số bắt đầu tứ phía nào có thể cho tổng sổ các số chỉ vị trí của các liên kết đôi là nhỏ nhất

® Theo quy định mới của TUPAC, 88 chi vi tri nếi đôi được đặt ngay

lsopren CH, = C(CH,) - CH = CH,

3 Tên cia hidrocacbon có một hay nhiều nối ba

* Tên của hidrocacbon chứa một .hai, ba nổi ba cũng xuất phat Lữ tên của anlan tướng ứng chỉ đổi duôi "an" bing “in” (một nổi ba), “ađiin" (hai nối ba), "atriin" (ba nổi ba), Việc chọn mạch chỉnh, đánh số, gọi tên tưởng tự trường hợp các hợp chất chứa nối đôi,

® Tên không hệ théng cha CH = CH IA axe len vẫn dược IUPAC sử dụng

3 Tên gọi của hidrocacbon chữa đồng thời nối đôi và nối ba

* Mạch chính là mach chửa nhiều liên kết bội nhất Mạch cacbon dược

đánh số sao cho tổng số các.sỡ chỉ vị trí của các nổi đôi và nổi ba là nhỏ

nhất Khi có sự lựa chon thi uu tian để cho nổi đội cô số chỉ vị trí thấp

* Khi tên gọi: tên của nổi đôi “en” gọi trước tên của nối ba "ïn”, vị trí các liên kết bội viết ngay sau tên của chúng

Ví dụ: CH z=È -ÊN =CH But-t-en-3-in

4 Tên của gốc không no hoá trị 1

eMach chính là mạch cachon không no được đánh số bắt đầu từ nguyên tử caebon có hoá trị tự da

sTên gọi được thiết lập hằng cách thêm đuôi “yị' vào tên của hidrocachon không no tương ding Do vậy có tên tổng quất là ankenyl

(một nối đôi), anlainyl (một nổi ba), ankadienyl (hai noi dij, ankadiiny! thai noi ba)

Vidu: CHEC- Etinyl

€ Tiên gọi của gốc hiđrocaebon mạch hỗ da hoa tri

1 Tên của gốc có hai hoặc bá hoá trị tự do ở một nguyên tử cachon dược hình thành từ tên của gốc hoá trị một tương ứng bằng cách nổi thêm

“iden” (gốc hai hoá trị), “idin” (gốc ba hoá trị) vào duôi “yl” của gốc raột hoa tri

Vidu: CHy-CH = Etyliden (CH,),C = Isopropyliden

3 Tên của gốc da hoá trị chữa ït nhật ba nguyên tử cacbon mang hoa trị

tự do dược thiết lập bằng cách thém-triyl, -tetrayl, - diyliden, vao euai tén hidrocacbon tương ung:

-CH- CH - CH - Pronan-l,2,3-triy]

- CHa - re -CH = Propan-2,3-diyliden

D Tén goi cha hidrocacbon mach véng no hodc khéng no vd g6&

tƯƠng từng

1 Tên gọi của hidrocacbon đơn vòng no và không no, cũng như tên gọi

vác gốu hoá trị 1 tương ứng của chủng được gọi bằng cách thêm tiếp đầu

ngữ xiclo- vào tèn hiđrocacbon tmạcH hở cố cùng số lượng nguyên tử cacbon so với vòng, Ví du:

Xiclopropan Xiclobutan Xiclopentan

Xiclohexan Xiclohexen Xiclohexa-1,3-dien

® Nếu cá nhóm thể liên kết với đơn vòng no thì số thứ tu cacbon

trong vòng dược đánh bắt đầu từ một cacbon có nhóm thế, sao cho gác chữ số chỉ vị trí là nhỏ nhất

® Nếu nhóm thế liên kết với đơn vòng không nơ thì số thứ tự cacbon của vòng phải đánh bắt đầu từ cacbon của liên kết đôi chiều đánh sẽ phải đi qua nối đôi và sao cho tổng số các số chỉ vị trí của nhóm thế là nhỏ nhất

» Sô thử tự cacbon của gấu hidrocacbon dun vòng cũng đánh bất đầu

cachon mắt vàng có tên do tổ hợp tên của

sổ nguyên tử cachon và tiếp đầu ngữ sniro- cũn

a hidrocacbon bixielie (chửa hai vòng) cö chúng một nguyên tử

hidrocacbon mạch hở có cùng

g với cúc số chỉ số lượng

nguyên tử cacbon còn lại của mỗi vòng đặt trong ngoặc vuông [ ] theo

thứ tự tăng dẫn và cách nhau dấu phẩy “,”

- 3 AY Ser >3 2< 4 47 ul

8 Tên của hidrocacbon bixielie có chung cầu

thêm tiếp đầu ngữ bixielo- cũng

cacbon ä mỗi cầu theo thứ tự nhỏ dẫn và tên của

Bixiclo [1.1.0] butan Bixiclo [2.2 1] heptan B

« Mật sẽ hidrocacban là những tecpen, thường

ixiclof3.3.1] oetan dược gọi Lheo tên

Norbonan

E_ Tên gọi của hiđraeucbon thơm va Các gốc tương ứng

1 Tên tổng quát của hidyoc

acban thơm (don vòng hoặc đa vòng) là Aron

Một số tên thuting dude IUPAC chap nhan, vi du:

2, Các hidroencbon thơm đơn vòng

xuất thể của benzen Nếu chỉ củ 9

1,4 có thể thay thế lần lượt bằng o khác được gọi tên nhụự những dẫn

CHACH.CH,

ne

(Fen,

1 ,2-Dimetyl-3-propylbenzen

8 Tên thưởng gọi củ a một sổ gốc thơm hoá tri lv

33

2,3-Kilyl 2-Naphtyl o-Phenylen Benayliden

1.3 Tên gọi hợp chất hữu eđ chứa nhóm chức:

1 Tên gọi của rượu, andehit, axit

a) Trên quốc tế TUPAO): theo các bước gọi tên như hiđracacbon lưu ý thâm:

+ Đánh số trên mạch eacbon sao cho nhóm ÔH gắn với cacbon mang

số nhỏ

ø Nguyên tử C trong CHO, COOH luôn luôn mang 861

s Thêm từ axit trước tên của axit hữu cơ

2 Goi tén theo thi tu:

TT TT &zš hị vì trí as Tan ankan PO T7 ”]

AMNEANAI, Sa chi vị trí Tên các trùng : “AL |

a | nhanh nhánh cát hon) _

4 3 2 1 CH; - CH - CH - CQOH 3 3 2

Axit 2 - clo - 3 metylbutanoic Propenal

bị Tên thẳng thường:

Rượu — T1 “Rượu Tiên gốc Anky] + “Cid c— oe eee

ANDEHIT [— Andehit + Tên axit (có mạch C Tưởng ting

LAXTT Gần với lịch sử (không có quy h luật)

Vi dụ: CH¡- cH - OH Ruou iso - propylic

CH;

CH,COOH Axit axetic

34

3 Tên gọi của ete đơn chức no, xeton,

ETE XETON

Dimetyl xeton

Chú ý- Tên các gốc goi theo thứ tự chữ cứt œ, b, c,

ˆ 8, Tên gọi của esie đơn chúc no: RCOOR

RCOOR' = Tén géc R’ (cha rượi) + Tên gốc RGOO (cia axit dai]

ic —» at)

CH,COOCH(CH)), : iso propyl axetat

HCOOCH, : metyl fomiat

ý Tên gọi của amin đơn chức nọ; Ci Hayy N (n: 1)

a) Tên quộc tế (TUPAC):

AMIN = 8@ chi vị trí nhãnh + Tên các nhánh + Amino 2 Tên

CH,

2- Metylamino propan (iso butylam iny

h) Tén théng thudng: Tén gốc Anky] + amin

ð Tên của hợp chốt tạp chức

+ Khi trong phân tử có chứa đồng thời một số nhóm chức thuộc sác

loại khác nhau thợp chất tạp chức) thì nhóm chức có độ hơn cấp cao nhất được coi là nhóm chính và gọi tên theo điệp uị ngữ, cáo nhóm chức côn lại được gi lên theo điếp đầu ngữ và theo thứ ty chit cdi a, b,c

* Theo IUPAC, mde dé hon cấp của các nhóm chức giảm theo thử tự: -COOH > -S0,H > -COOR > -GOCI > -CONH, > -CHO

“C=O > -OH > -NH, > -OR > -R

* Tên gọi tiếp đầu ngữ và tiếp vĩ ngữ của một số nhóm chức:

- COOR | R- oxicacbonyl- ~cachoxylat

phân cấu tao bac gầm đồng phân về mạch cacbon, về loại liên kết cũng

gố lượng và vị trí của chúng, về loại nhóm chức và vị trí của chúng,

bị Cầu hình: Ngoài ý nghĩa về ấu tạo hoá học, cẩu hình còn cho biết

sự phân bố của các nguyên tử hoậc nhóm nguyên tit trong không gian xung quanh một tiung tâm hay hệ trung tâm nhất định nào đó Sự khác

nhau về cấu hình phân tử dẫn đến biện tượng đồng phân cấu hình bao

gầm đồng phần hình học và đồng phân quang học

co) Cấu dạng: là những dang edu trúc không gian sinh ra đo sự quay mật nhầm nguyên tử này đối với một nhóm nguyên tử khác xung quanh tiên kết đơn giữa chúng mà không làm đút liên kết đó

Mật phân tử rất đơn giản như etan G,H¿ cũng có vô vàn cấu dang khác nhau nhưng chỉ cế một cấu dụng bền Có thể coi những câu dạng

bền của một chất là déng phén cấu dạng của nhau, mậc đầu nhiều khi

ta không thể tách riêng chúng ra vì chúng luôn luận chuyển hoá lẫn nhau theo một cần bằng

d) Cấu trúc: là khái niệm tổng quát bao trùm cả cấu tạo, cẩu hình,

cấu dạng câu trúc electon — Xết câu Lúc của phân từ là xét một vài hay tất cả các yếu tổ nói trên

1.5 a) Céng thức phối cảnh: phan Lễ được mô tả trong không gian ba tu: ede nét gạch thường ( — ) biểu diễn liên kết trên mặt phẳng giấy, uác nét gạch dan doan ( hoặc ' ) mô tả liên kết hưởng về phía sau mặt phẳng giấy tức là xa dân người quan sắt; trái lại các nét gạch đậm (comm hoặc ——) chỉ những liên kết hướng về phỉa truớc mặt phẳng giấy hay tiến gần người quan sát Vị dụ phân tử CH,:

b} Céng thite Niumen (công thức chiếu Newman)

Phan tu duge nhin theo đọc trục liên kết giữa bai nguyễn tử trung tam (vi du C- C), dung mat vòng tròn để hiểu Lhị sác nguyên tử đó Ba

liên kết gặp nhau ở tâm của vòng trần và tạo nên những gúc 120 là của nguyên tử cacbon thử nhất (gần người quan sat) còn ba liên kết biểu thị

bằng những nét gạch chỉ tới chủ vi vòng tròn thì thuộc về nguyên tử

cacbon thứ hai (xa người quát sáu, Ví dụ „He

H

He SH

i

dì Công thức Fiaơ (công thức chiểu Fischer)

Trong công thức này, phần tử dược dặt sao cho các nguyên tử hoặc

nhóm nguyên tử ở bên phải và bên trái hướng về phía người quan sal rồi

chiếu lên mặt phẳng giấy sẽ được công thức chiếu Fisd trong đó các liên kết của nguyên tử cacbon trung tâm được biểu diễn bằng hai nét gạch bình thường và thẳng góc với nhau, mà giao điểm là vị trí của nguyên tử

CG Khi đó cần hiểu rằng các nhóm của hai đầu nét gạch ngang ở gần

người quan sát, còn các nhóm ở hai đầu nét gạch dừng ở xa người quan sắt tức là ở phái sau mặt phẳng giấy Ví dụ phân tử 2-hiđroxipropanoie:

H=— C—OH ——> H——0H —> a ton

Công thức phổi cảnh Công thức Eisd

148 Đồng phân hình học là loại đồng phân không gian do sự phân hể khác nhau của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở hzi bên bộ phận

“cứng nhắc" như nối đôi, vàng no ví dụ:

1 Điều kiện xuối hiện đẳng phân hình hoe:

5 Điều kiện cần nhân tử phải có liên kết đôi (một liên kết đôi hay

hệ thông một số liên kết đôi) hoặc vòng no (thưởng là vòng nhỏ có số

cạnh s 4) coi đó là bộ phận cứng nhắc cần trở sự quay tự do của hai nguyên tử ở bộ phận đó

s Điều hiện đủ ở mỗi nguyên tử cacbon của liên kết dài và ở ït nhất

hai nguyễn tử cacbon của vòng no phải có 9 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau:

(a # b và ¿#0 Xét 3 trưởng hợp xuất hiện đồng phân hình học:

1 Trương hợp có một liên hết đôi

a) Hab C=C ef (a #b, e# 0 có hai đồng nhân hình học

cis - Stiben trans - Stiben

anti -Axetandoxim syn -Axetandoxim

(hoặc trang - theo CH; va OH) (hoặc cis - theo CH, va OH)

€ Hệ aN = Nb có 2 đẳng phân hình học cho dũ a =b hay a#b

3 Trường hợp có nhiều liên hết đồi

a) Hệ gồm một số lẻ liên kết © = C liển nhau dang abC=C=C=Cef

Hệ này giữ vai trò tương tự một liên kết Œ = Ở nên nếu a # b và e ø Í sẽ