hóa hữu cơ cơ chế phản ứng

PHÂN LOẠI CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ1.. PHÂN LOẠI CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ1.. PHÂN LOẠI CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ1.. PHÂN LOẠI CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ1.. PHÂN LOẠI CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ1.. PHÂN LOẠI CÁC PHẢN ỨN

Trang 1

Chương 3: Cơ chế phản ứng

Trang 2

I PHÂN LOẠI TÁC CHẤT PHẢN ỨNG

Tách đồng ly Tách dị ly

R : X  R + X

Đối xứng.

Cặp điện tử bị chia đôi,

mỗi phần giữ một điện

Trang 3

1 Carbocation, carbanion, gốc tự do

Trang 4

1 Carbocation, carbanion, gốc tự do

Trang 5

H3C CH3

+ CH

Trang 7

2 Chất ái nhân và chất ái điện tử

Chất ái nhân - có thể nhường đôi điện tử để tạo liên kết cộng hoá trị.

Ví dụ: - OH, RO - , RCOO - ,… , H 2 O, RCOOH, ROH,

Trang 8

II PHÂN LOẠI CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ

1 Phân loại theo cấu trúc

Trang 9

Trang 10

a Khái niệm về phản ứng cộng hợp A

 Phản ứng cộng hợp ái điện tử (A E )

Cộng hợp vào nối đôi của hydrocarbon không

no nhƣ alkene, alkyne với các hợp chất nhƣ

X 2 (halogen), HX, H 2 O, HOX, H 2 SO 4 …

Trang 11

Trang 12

Trang 13

 Phản ứng cộng hợp theo cơ chế gốc tự do

(A R ) – Trái quy luật Markovnikov

Trang 14

b Khái niệm về phản ứng tách loại E

Một tác chất phân chia thành nhiều sản phẩm

thành phần khác nhau.

A  B +C

C C Y

Trang 15

Trang 16

 Phản ứng tách loại lưỡng phân tử (E 2 )

H

X

H R

X

H Y

-nhanh

Trang 17

 Phản ứng tách loại đơn phân tử (E 1 )

chậ m

nhanh

Trang 18

PHẢN ỨNG THẾ ( SUBSTITUTION)

PHẢN ỨNG THẾ ÁI NHÂN (NUCLEOPHILIC) PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ (ELECTRPHILIC) PHẢN ỨNG THẾ GỐC TỰ DO (RADICAL)

Trang 19

c Khái niệm về phản ứng thế S

Hai tác chất hoán đổi thành phần của nó cho

nhau để tạo hai sản phẩm mới.

AB + CD  AC + BD

Phân biệt: phản ứng thế ái điện tử (S E ) , phản

ứng thế ái nhân (S N ) , hay phản ứng thế gốc

tự do (S R )

Trang 20

Trang 21

Trang 22

R 1

C*

R 2 H

R 1

R 2 H

R 1

y

y - + chậ m nhanh

Trang 23

(S)-II PHÂN LOẠI CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ

Trang 24

Trang 25

 Phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm

(S E )

Xúc tác: các acid vô cơ: H 2 SO 4 , H 3 PO 4 , HF…

hay Lewis acid: FeCl , AlCl , ZnCl …

X

Trang 26

(S E )

Trang 27

(S E )

H X

+

nhanh

X

+ HY

Trang 28

PHẢN ỨNG THẾ ÁI NHÂN SN

GIỚI THIỆU

CƠ CHẾ VÀ ĐỘNG HỌC

CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG

Trang 29

Phản ứng thế Nucleophil

1.A nucleophile là một nhóm có chứa đôi điện tử tự do mà có thể phản ứng đƣợc với nguyên tử carbon thiếu hụt electron 2.A Nhóm bị đứt ra (leaving group) đƣợc

thay thế bới một tác nhân nucleophile

Trang 30

-Các nhóm chuyển hóa trong phản

Trang 31

PHẢN ỨNG THẾ ÁI NHÂN SN

Trang 32

Trang 33

Trang 34

Cơ chế phản ứng thế Nu 1.Nhóm đứt ra làm cho liên kết bị phân cực 2.Tác nhân nucleophile phản ứng với C thiếu

Trang 35

quan đến trạng thái chuyển tiếp

Trang 36

Giản đồ năng lựợng phản ứng SN2

Trang 37

Tính không gian của phả ứng SN2

Tác nhân Nucleophile tấn công từ phía sau cho nên dẫn đến việc quay cấu hình của sản phẩm cuối cùng

Trang 39

Cơ chế phản ứng thế Nu SN1 Reactions

1.Cacbocation càng bị thế nhiều thìcàng bền , khi càng bền thì cacboccation càng

dễ tạo ra

Trang 40

Tính không gian của phản ứng SN1

1.Trong phản ứng SN1 xuất hiện hỗn hợp racemic

 achiral carbocation trạng thái trung gian

 Sự racemic hóa :Chuyển hợp chất hoạt động quang học thành hỗn hợp racemic

Trang 41

Tính không gian của phản ứng SN1

Trang 42

tertiary halogen thực hiện phản ứng S N 1 (carbocations bền)

Trang 43

nhanh hơn( các tác nhân mang điện tích âm

phản ứng nhanh hơn tác nhân mang điện tích âm)

a Ví dụ

Định dạng
Số trang	43
Dung lượng	1,85 MB