2Phương pháp so sánh tính axit So sánh tính axit của 1 số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của nguyên tử H trong HCHC.Hợp chất nào có độ linh động của nguyên từ H càng cao thì tín
Trang 1Dạng 1: Phương pháp so sánh tính Bazo, axit và nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu
cơ.
1)So sánh tính bazo
Trong chương trình hóa hữu cơ 12 có đề cập đến hai hợp chất hữu cơ chứa Nitơ là amin và amino acid Tại sao nó có tính bazơ và vấn đề sắp xếp một nhóm các amin theo chiều tăng dần (hay giảm dần) của tính bazơ
Amin có tính bazơ là vì nó xuất phát từ amoniac Theo định nghĩa, amin được hình thành bằng cách thay thế một, hai, hoặc ba nguyên tử H trong phân tử NH3 bởi các gốc hydrocacbon
Rõ ràng là việc thay thế này không làm xê dịch hay động chạm gì đến cặp e đã ghép đôi, nhưng chưa liên kết của nguyên tử N Cặp e này chính là nguyên nhân gây ra tính bazơ cho NH3 Do
đó, cặp e này cũng gây ra tính bazơ cho amin Tuy nhiên, tính bazơ sẽ “bị ảnh hưởng” dưới tác dụng của gốc R, và amin có thể có tính bazơ mạnh hơn hoặc yếu hơn so với NH3 Để đánh giá điều này, thông thường ta dựa vào 2 yếu tố: thứ nhất, gốc R là gốc đẩy hay hút e; thứ hai, số lượng gốc R là bao nhiêu
Nếu gốc R là đẩy e thì nó sẽ đẩy e vào nguyên tử N, làm tăng mật độ điện tích âm trên N Do
đó, N dễ nhận proton hơn, tính bazơ sẽ tăng Nếu càng nhiều gốc R đẩy e thì mật độ e trên N lại càng tăng, tính bazơ càng mạnh nữa Vì vậy, nếu trong phân tử amin toàn là gốc đẩy e thì tính bazơ sẽ như sau: NH3 < amin bậc I < amin bậc II < amin bậc III
Ngược lại, nếu gốc R hút e, thì nó sẽ làm giảm mật độ e trên nguyên tử N Mật độ điện tích âm giảm, N sẽ khó nhận proton hơn, tính bazơ sẽ giảm Và cũng tương tự như trên, nếu càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ lại càng giảm nữa Nên nếu trong phân tử amin toàn là gốc hút thì tính bazơ sẽ theo thứ tự sau: NH3> amin bậc I > amin bậc II > amin bậc III
Tổng hợp hai nhận xét ở trên lại ta có thứ tự sau: hút bậc III < hút bậc II < hút bậc I < NH3 < đẩy bậc I < đẩy bậc II < đẩy bậc III
Ví dụ, nhờ biết nhóm –OH đẩy e, làm tăng mật độ e trong phân tử phenol ở các vị trí ortho- và para- nên nó mới dễ tham gia phản ứng thế với Br2 và tạo được hợp chất 2,4,6- tribrom phenol (các vị trí 2,4 là ortho- , 6 là para-, chứng tỏ sự đẩy e của nhóm OH làm hoạt hóa vòng benzen rất mạnh) Và cũng nhờ biết nhóm phenyl (C6H5- ) hút e mạnh nên làm liên kết O – H phân cực mạnh, H dễ đứt ra thành H+ Điều đó giúp giải thích tính acid yếu của phenol, nó tác dụng được với NaOH (trong khi ancol thì không mặc dù đều có cấu trúc R – OH) Như vậy là đã giải thích được anh hưởng qua lại giữa gốc và chức trong phân tử phenol
Nhóm đẩy:
Những gốc ankyl (gốc hydrocacbon no): CH 3 -, C 2 H 5 -, iso propyl …
Các nhóm còn chứa cặp e chưa liên kết: -OH (còn 2 cặp), -NH 2 (còn 1 cặp)….
Nhóm hút: tất cả các nhóm có chứa liên kết π, vì liên kết π hút e rất mạnh.
Những gốc hydrocacbon không no: CH 2 =CH- , CH 2 =CH-CH 2 - …
Những nhóm khác chứa nối đôi như: -COOH (cacboxyl), -CHO (andehyt), -CO- (cacbonyl), -NO 2 (nitro), ….
Các nguyên tố có độ âm điện mạnh: -Cl, -Br, -F (halogen)…
Bây giờ là hai bài thực hành nhỏ để giúp các bạn hình dung rõ hơn.
TD: Sắp xếp dãy sau theo chiều tăng dần của tính bazơ: NH3, C6H5-NH2, (CH3)3N, CH3-NH2, C2H5-CH3-NH2, (C6H5-)2NH
Thứ tự sắp xếp đúng sẽ là: (C6H5-)2NH < C6H5-NH2 < NH3 < CH3-NH2 < C2H5-NH2 < (CH3)2NH < (CH3)3N.
Trang 2Đến đây chắc một số bạn sẽ thắc mắc tại sao C2H5-NH2 lại có tính bazơ yếu hơn (CH3)2NH mặc
dù cùng là nhóm đẩy và có 2 cacbon Các bạn tưởng tượng, trong 2 cacbon của C2H5 – thì chỉ
có một C gắn vào N là đẩy e trực tiếp cho N Nguyên tử C còn lại phải đẩy thông qua C kia, nên sẽ giảm tác dụng Còn cả 2 e trong (CH3)2NH đều gắn vào N, như vậy cả 2 nguyên tử C này đều đẩy trực tiếp Do đó tính bazơ của (CH3)2NH phải mạnh hơn
2)Phương pháp so sánh tính axit
So sánh tính axit của 1 số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của nguyên tử H trong
HCHC.Hợp chất nào có độ linh động của nguyên từ H càng cao thì tính axit càng mạnh
a Định nghĩa độ linh động của nguyên tử H (hidro): Là khả năng phân ly ra ion H (+) của
hợp chất hữu cơ đó
b) Thứ tự ưu tiên so sánh:
- Để so sánh ta xét xem các hợp chất hữu cơ (HCHC) cùng nhóm chức chứa nguyên tử H linh động (VD: OH, COOH ) hay không
- Nếu các hợp chất hứu cơ có cùng nhóm chức thì ta phải xét xem gốc hydrocacbon của các HCHC đó là gốc đẩy điện tử hay hút điện tử
+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc đẩy điện tử (hyđrocacbon no) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó giảm
+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc hút điện tử (hyđrocacbon không no, hyđrocacbon thơm) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó tăng
c) So sánh tính axit (hay độ linh động của nguyên tử H) của các hợp chất hữu cơ khác nhóm chức
- Tính axit giảm dần theo thứ tự:
Axit Vô Cơ > Axit hữu cơ > H2CO3 > Phenol > H2O > Rượu
d) So sánh tính axit (hay độ linh động của nguyên tử H) của các hợp chất hữu cơ cùng nhóm chức.
- Tính axit của HCHC giảm dần khi liên kết với các gốc hyđrocacbon (HC) sau:
Gốc HC có liên kết 3 > gốc HC thơm > gốc HC chứa liên kết đôi > gốc HC no
- Nếu HCHC cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử (gốc hyđrocacbon no) thì gốc axit giảm dần theo thứ tự: gốc càng dài càng phức tạp (càng nhiều nhánh) thì tính axit càng giảm
VD: CH3COOH > CH3CH2COOH > CH3CH(CH3)COOH
- Nếu các hợp chất hữu cơ cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử nhưng trong gốc này lại chứa các nhóm hút điện tử (halogen) thì tính axit tăng giảm theo thứ tự sau:
+ Cùng 1 nguyên tử halogen, càng xa nhóm chức thì thì tính axit càng giảm
VD: CH3CH(Cl)COOH > ClCH2CH2COOH
+ Nếu cùng 1 vị trí của nguyên tử thì khi liên kết với các halogen sẽ giảm dần theo thứ tự: F > Cl > Br > I
VD: FCH2COOH > ClCH2COOH >
3)Phương pháp so sánh nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ.
a) Định nghĩa:
Nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ là nhiệt độ mà tại đó áp suất hơi bão hòa trên bề mặt chất lỏng bằng áp suất khí quyển
b) Các yêu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ.
Có 2 yếu tố ảnh hưởng đên nhiệt độ sôi là khối lượng phân tử của HCHC và liên kết hiđro của
HCHC đó
Trang 3c) So sánh nhiệt độ sôi giữa các hợp chất.
- Nếu hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro thì chất nào có khối lượng phân tử lớn hơn thì nhiệt độ sôi cao hơn
- Nếu các hợp chất hữu cơ có cùng nhóm chức thì chất nào có khối lượng phân tử lớn hơn thì nhiệt độ sôi cao hơn
- Chất có liên kết hiđro thi có nhiệt độ sôi cao hơn chất không có liên kết hiđro
- Nếu các HCHC có các nhóm chức khác nhau thì chất nào có độ linh động của nguyên tử lớn hơn thì có nhiệt độ sôi cao hơn nhưng 2 hợp chất phải có khối lượng phân tử xấp xỉ nhau
Bài Tập
Câu 1: Cho 4 axit CH3COOH (X), Cl2CHCOOH (Y), ClCH2COOH (Z), BrCH2COOH (T)
Chiều tăng dần tính axit của các axit trên là :
A T, Z, Y, X B X, Z, T, Y C X, T, Z, Y D Y, Z, T, X
TL : C X, T, Z, Y
Câu 2: Sắp xếp các chất sau đây theo trình tự giảm dần nhiệt độ sôi:
CH3COOH (1), HCOOCH3 (2), CH3CH2COOH (3),CH3COOCH3 (4), CH3CH2CH2OH (5)
A (3) > (1) > (4) > (5) > (2) B (1) > (3) > (4) > (5) > (2).
C (3) > (1) > (5) > (4) > (2) D (3) > (5) > (1) > (2) > (4).
TL:
C (3) > (1)(vì cùng nhóm chức nhưng M (3) >M (1) ) > (5)(lk H của (5)kém linh động hơn) > (4) > (2)(Vì cùng nhóm chức nhưng M(4)>M(2)).
Câu 3 Cho các chất sau: (1) Anilin ;(2) etylamin ;(3) điphenylamin ; (4) đietylamin ;(5)
natrihidroxit ; (6)Amoniăc Dãy nào sau đây có thứ tự sắp xếp theo chiều giảm dần tính bazơ của các chất ?
A (5) > (4) > (2) > (6) > (1) > (3) B (6) > (4) > (3) > (5) > (1) > (2)
C (5) > (4) > (2) > (1) > (3) > (6) D (1) > (3) > (5) > (4) > (2) > (6)
TL: A (5) > (4) > (2) > (6) > (1) > (3)
Câu 4: Dãy gồm các chất được xếp theo chiều giảm dần lực bazơtheo chiều từ trái sang phải l
à:
A (C6H5)2NH, C6H5NH2, NH3, C2H5NH2, (C2H5)2NH, NaOH.
B C6H5NH2, (C6H5)2NH, NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3.
C NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3, C6H5NH2, (C6H5)2NH.
D NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH, NH3.
TL
C:NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3, C6H5NH2,(C6H5)2NH
Câu 5: Thứ tự các chất xếp theo chiều tăng dần lực axit là
A HCOOH<CH3COOH<CH3CHClCOOH<CH2ClCH2COOH.
B CH2ClCH2COOH<CH3CHClCOOH<CH3COOH<HCOOH
C HCOOH<CH3COOH<CH2ClCH2COOH<CH3CHClCOOH.
D CH3COOH<HCOOH<CH2ClCH2COOH<CH3CHClCOOH.
TL:
D:CH 3 COOH<HCOOH<CH 2 ClCH 2 COOH<CH 3 CHClCOOH
Câu 6: Cho các chất sau C2H5OH(1), CH3COOH(2), CH2=CH-COOH(3), C6H5OH(4),
Trang 4p-CH3-C6H4OH(5), C6H5-CH2OH(6) Sắp xếp theo chiều tăng dần tinh axit
A (1), (5), (6), (4), (2), (3) B (1), (6), (5), (4), (2), (3)
C (1), (6), (5), (4), (3), (2) D (3), (6), (5), (4), (2), (1)
TL:
B. (1), (6), (5), (4), (2), (3)
Câu 7: Cho các chất: amoniac (1); anilin (2); p-nitroanilin(3); p-metylanilin (4) ; metylamin
(5) ; đimetylamin (6) Hãy chọn sự sắp xếp các chất trên theo thứ tự lực baz tăng dần
A (3) < (1) < (4) <(2) < (5) < (6) B (2) > (3) > (4) > (1) > (5) > (6)
C (2) < (3) < (4) < (1) < (5) < (6) D (3) < (2) < (4) < (1) < (5) < (6)
Câu 8 So sánh tính bazơ của các chất sau: (a) C6H5NH2; (b) CH3-NH2; (c) CH3-C6H4-NH2; (d)
O2N-C6H4-NH2
A a> b > c > d B a > b > d > c C b > c > a > d D b > c > d > a
Câu 9: So sánh tính bazơ của các chất sau: (1).Natri axetat; (2).Natri phelonat; (3).Natri etylat;
(4).Natri hiđroxit
A (2) < (1) < (4) < (3) B (1) < (3) < (2) < (4) C.(1) < (2) < (3) <
(4) D (1) < (2) < (4) < (3)
TL: C (1) < (2) < (3) < (4)
(Bài này các em xem lại sự thủy phân của các muối Và hãy rút ra nhận xét nhé!)
Câu 10: Ba nguyên tử có các electron trên các lớp electron lần lượt là: X (2, 8, 5); Y (2, 8, 6);
Z (2, 8, 7) Dãy nào được xếp theo thứ tự giảm dần tính axit?
A H3XO4>H2YO4>HZO4 B HZO4 > H2YO4>H3XO4
C H2YO4>HZO4>H3XO4 D.H2ZO4>H2YO4>HXO4
Câu 11: Cho các chất sau: anđehit axetic (1), etyl clorua (2), axit fomic (3), ancol etylic (4)
Nhiệt độ sôi của chúng được sắp xếp theo thứ tự tăng dần là:
A (1) < (2) < (4) < (3) B (1) < (2) < (3) < (4).
C (2) < (1) < (4) < (3) D (2) < (1) < (3) < (4).
Câu 12: Cho các chất: amoniac (1); anilin (2); p-nitroanilin(3); p-metylanilin (4) ; metylamin
(5) ; đimetylamin (6) Hãy chọn sự sắp xếp các chất trên theo thứ tự lực baz tăng dần
A (3) < (1) < (4) <(2) < (5) < (6) B (2) > (3) > (4) > (1) > (5) > (6)
C (2) < (3) < (4) < (1) < (5) < (6) D (3) < (2) < (4) < (1) < (5) < (6)
Câu 13: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là:
A CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO B CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO.
C CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH D HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO Câu14: Cho các chất (X): n – Butan; (Y): n – Hexan; (Z): isohexan , (T) : neohexan Các
chất được xếp theo chiều giảm dần nhiệt độ sôi?
A Y, Z, X, T B T, Z, Y, X C Y, Z, T, X D Y, X, Z, T
Câu 15 Các chất sau đây được sắp xếp theo chiều tăng dần của tính axit :
A C2H5OH < CH2= CH COOH < HCOOH < CH3COOH < C6H5OH < HOCH2CH2OH
Trang 5B C2H5OH < HOCH2CH2OH < C6H5OH < CH3COOH < HCOOH < CH2= CHCOOH
C C2H5OH < HCOOH < CH3 COOH < CH2=CHCOOH < HOCH2CH2OH < C6H5OH
D CH3COOH < C2H5OH < CH2= CH COOH < HCOOH < HOCH2CH2OH < C6H5OH
Câu 16 (CĐ-2009) Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần
A CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH B C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH
C C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH D CH3CHO, CH3COOH, C2H6, C2H5OH
Câu 17: Sắp xếp các chất sau đây theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi: CH3COOH (A),
CH3COOCH3 (B), C2H5COOH (C), HCOOCH3 (D), C3H7OH (E) Thứ tự đúng là:
A D < B < E < A < C B B < D < E < A < C
C D < B < E < C < A D B < D < C < E < A.
NH4Cl, NaHSO4, C6H5ONa Những dung dịch có pH > 7 là
A Na2CO3, C6H5ONa, CH3COONa B Na2CO3,NH4Cl, KCl.
C KCl, C6H5ONa, CH3COONa D NH4Cl, CH3COONa,NaHSO4.
Dạng 2: Những chất có phản ứng cộng H2(xúc tác Ni,to )
1 Hidrocacbon: bao gồm các loại sau:
Hidrocacbon bao gồm các loại sau:
+xicloankan vong 3 canh:C n H 2n
vd: Xiclopropan: C 3 H 6 (vòng 3 canh), xiclobutan C 4 H 8 (vòng 4 cạnh)
(các em nhớ là vòng 3 cạnh và 4 canh nhé VD C 6 H 10 mà vòng 3,4 cạnh vẩn được
+ Anken: CH 2 =CH 2 (C n H 2n )
+ Ankin: (CH≡CH )(C n H 2n-2 )
+ Ankadien (CH 2 =CH-CH=CH 2 ) (C n H 2n-2 )
+ Stiren( C 6 H 5 -CH=CH 2 )
+ aren (vd benzen (C 6 H 6 ), toluen (C 6 H 5 -CH 3 ) )
2 Các hợp chất hữu cơ có gốc hidrocacbon không no
+ Điển hình là gốc vinyl: -CH=CH 2 ,alyl:CH 2
=CH-3 Andehit R-CHO → ancol bậc I
R-CHO + H 2 → R-CH 2 OH
4 Xeton R-CO-R’ → ancol bậc II
R-CO-R’ + H 2 → R-CHOH-R’
5 Các hợp chất có nhóm chức andehit hoặc xeton
+ glucozo C 6 H 12 O 6
CH 2 OH-[CHOH] 4 -CHO + H 2 → CH 2 OH-[CHOH] 4 -CH 2 OH
Sobitol
+ Fructozo C 6 H 12 O 6
CH 2 OH-[CHOH] 3 -CO-CH 2 OH + H 2 → CH 2 OH-[CHOH] 4 -CH 2 OH
Sobitol
BÀI TẬP
Câu 1: Cho các chất sau: CH3-CH2-CHO (1), CH2CHO (2), (CH3)2CH-CHO (3), CH2
=CH-CH2-OH (4) Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H2 (Ni, t0C) cùng tạo ra một sản phẩm là:
Trang 6A (2), (3), (4) B (1), (3), (4) C (1), (2), (4) D (1), (2), (3).
TL: C (1), (2), (4).
Câu 2:Sự sắp xếp nào đúng với chiều tăng dần khả năng phản ứng thế H trong vòng benzen của
các chất sau : benzen (1) ; toluen (2); p-Xilen (3) và nitrobenzen (4)
A.(4) < (1) < (3) < (2)
B.(3) < (4) < (1) < (2)
C.(4) < (1) < (2) < (3)
D.(1) < (2) < (3) < (4)
TL:
C.(4) < (1) < (2) < (3)(Các em xem quy tắc thế ơ dạng 1)
Câu 3: Khẳng định nào sau đây không đúng?
A Dung dịch natri phenolat làm quỳ tím hóa xanh
B Lòng trắng trứng gặp HNO3 tạo thành hợp chất có màu vàng.
C Phản ứng cộng H2 (xt Ni, t0) vào hiđrocacbon không làm thay đổi mạch cacbon của
hiđrocacbon
D Đường saccarozơ gặp Cu(OH)2 tạo thành hợp chất màu xanh lam.
TL:
C Phản ứng cộng H 2 (xt Ni, t 0 ) vào hiđrocacbon không làm thay đổi mạch cacbon của
hiđrocacbon
(Xicloankan cộng H mở vòng)
Câu 4 (ĐH B-2010): Dãy gồm các chất có phản ứng với H2 (xt Ni, to) tạo ra sản phẩm có khả năng phản ứng với Na là
A C2H3COOH, CH3COOC2H3, C6H5COOH
B CH3OC2H5, CH3CHO, C2H3COOH
C C2H3COOH, CH3CHO, CH3COOH
D C2H3CH2OH, CH3COCH3, C2H3COOH
TL:
D C 2 H 3 CH 2 OH(Tạo ra C 2 H 5 CH 2 OH), CH 3 COCH 3 ,(tạo ra CH 3 CH(OH)CH 3 ) C 2 H 3 COOH(tạo ra) C 2 H 5 COOH )
Câu 5(ĐH A-2010): Hiđro hóa chất hữu cơ X thu được (CH3)2CHCH(OH)CH3 Chất X có tên
thay thế là
A metyl isopropyl xetol B 3-metylbutan-2-on
C 3-metylbutan-2-ol D 2-metylbutan-3-on
TL:
X la CH 3 -CH(CH 3 )-CO-CH3
B 3-metylbutan-2-on.(co tên thông thường là A metyl isopropyl xetol)
Dạng 3: Những chất tác dụng với dung dịch brom
- Dung dịch brom có màu nâu đỏ
- Những chất tác dụng với dung dịch brom gồm
1 Hidrocacbon: bao gồm các loại sau:
+ Xiclopropan(vòng 3 cạnh):VD: C 3 H 6 (vòng)
Trang 7+ Anken: CH 2 =CH 2 (C n H 2n )
+ Ankin: CH≡CH (C n H 2n-2 )
+ Ankadien: CH 2 =CH-CH=CH 2 (C n H 2n-2 )
+ Stiren: C 6 H 5 -CH=CH 2 (benzen và ankyl benzen pư thế với Br 2 khan khi có Fe xúc tác và t o chứ ko pư với đ Br 2 )
2 Các hợp chất hữu cơ có gốc hidrocacbon không no
+ Điển hình là gốc vinyl: -CH=CH 2 ,Alyl: CH 2 =CH 2 -CH 2 -
3 Andehit R-CHO
R-CHO + Br 2 + H 2 O → R-COOH + HBr
4 Các hợp chất có nhóm chức andehit
+ Axit fomic
+ Este,muối của axit fomic
+ Glucozo(nhớ là Fructozo có các tc tương tự glucozo chỉ riêng không pư với dd
Br 2 la khác)
+ Mantozo
5 Phenol (C 6 H 5 -OH) và anilin (C 6 H 5 -NH 2 )
2,4,6-tribromphenol
(kết tủa trắng)
- Tương tự với anilin
BÀI TẬP
Câu 1:Để nhận biết ba lọ mất nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic, người ta dùng một thuốc
thử duy nhất là
A Nước brom B Dung dịch NaOH C.Na D Ca(OH) 2
Đáp án A
Hướng dẫn giải
+ Phenol + brom kết tủa trắng
+ Stiren + brom mất màu dung dịch brom
+ Ancol benzylic + brom không có hiện tượng
Câu 2: Cho dãy các chất: CH4 , C 2 H 2 , C 2 H 4 , C 2 H 5 OH, CH 2 =CH-COOH, C 6 H 5 NH 2 (anilin), C 6 H 5 OH (phenol), C 6 H 6 (benzen), CH 3 CHO Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là
A 5 B 6 C.7 D 8
Đáp án B
Hướng dẫn giải
Trang 8CH4, C2H5OH , C6H6(benzen) không phản ứng được với nước brom
Câu 3 Cho các chất: isobutan, isobutilen, isopren, vinyl axetilen, đivinyl, metylxiclopropan,
toluen, naphtalen, xiclohexan, xiclohexen Trong số các chất trên, số chất phản ứng được với nước brom là
A 7 B 6 C 4 D.5
TL: B 6.
isobutilen, isopren, vinyl axetilen, đivinyl, xiclohexen
(chúng đều có LK pi), metylxiclopropan(vòng 3 cạnh),
Câu 4: Một hợp chất thơm có CTPT C7H8O Số đồng phân tác dụng được với dung dịch
Br2 trong nước là:
A 4 B 5 C 6 D.3
Ta thấy độ bất bảo hòa = 7-8/2+1=4 mà vòng thơm chứa 3 lk Pi và 1 vòng nên có 4 đơn vị BBH vậy mạch nhánh phải không có lk pi
(Đối với phân tử chỉ chứa cacbon, hydro, halogen, nitơ và oxy, công thức
Độ bất bảo hòa=
trong đó C = số nguyên tử cacbon, H = số nguyên tử hidro, X= số nguyên tử halogen and N =
số nguyên tử nitơ, [2] Oxy và các nguyên tố hóa trị 2 không tham gia vào độ bão hòa.
Tổng số liên kết pi và số vòng :
· Mỗi vòng là một đơn vị bất bão hòa.
· Liên kết đôi là một đơn vị bất bão hòa.
· Liên kết ba là hai đơn vị bất bão hòa.)
Các ĐP là CH3-C6H4-OH (có 3 chất) và CH3-O-C6H5
Đáp án :A
Câu 5: Cho các chất: p-crezol, anilin, benzen, axit acylic, axit fomic, andehit metacrylic,
axetilen Số chất tác dụng với dung dịch Br2 (dư) ở điều kiện thường theo tỷ lệ mol 1 : 1 là
A 5 B 6 C 2 D 3
p-crezol:HO-C6H4-p-CH3(1:2), anilin C6H5NH2:(1:3), benzen:C6H6(ko pu), axit
acylicCH2=CH-COOH(1:1), axit fomicHCOOH(1:1), andehit metacrylic
CH2=CH(CH3)-CHO(1:2), axetilen CH≡CH(1;2)
C 2
Câu 6: Trong các chất xiclopropan, xiclohexan, benzen, stiren, axit axetic, axit acrylic, andehit
axetic, andehit acrylic, etyl axetat, vinyl axetat, đimetyl ete số chất có khả năng làm mất màu nước brom ở điều kiện thường là
A 6 B 5 C 7 D 4
XiclopropanC3H6(vong 3 cạnh),stiren C6H5-CH=CH2 (có lk pi ),axit acrylic
CH2=CH-CHOOH(lk pi),andehit axetic CHO(có chức andehit),vinyl axetat
CH3-CHOOCH=CH2(có lk Pi),andehit acrylic CH2=CH(CH3)-CHO(có lkpi va chức andehit)
Trang 9Câu 7: Cho các chất: Metyl fomiat, stiren, anilin, vinyl axetat, poli vinyl clorua, axit acrylic
Số chất có phản ứng cộng với dung dịch Br2 là?
A 2 B 5 C 3 D.4
TL: , axit acrylic
Metyl fomiat, stiren, anilin, vinyl axetat
B 5
Câu 8 Cho các chất : phenol (1), anilin (2), toluen (3), metyl phenyl ete (4) Nhưng chất tác
dụng với
Nước Br2 là:
A (3) và (4) B (1), (2), (3) và (4) C (1) và (2) D (1), (2) và (4)
TL
phenol (C6H5OH),anilin (C6H5NH2),metyl phenyl ete (C6H5OCH3)
Câu 9: Cho dãy các chất: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH-COOH, C6H5NH2(anilin),
C6H5OH (phenol), C6H6(benzen), CH3CHO Số chất trong dãy pư được với nước brom là
A 8 B 6 C 7 D 5
TL: C2H2, C2H4,, CH2=CH-COOH, C6H5NH2(anilin), C6H5OH (phenol), CH3CHO
B 6
Câu 10(ĐH B-2007): Có 3 chất lỏng benzen, stiren, anilin đụng trong 3 lọ mất nhãn Thuốc thử
để phân biệt 3 chất lỏng trên là?
A Dung dịch phenolphtalein B Dung dịch nước brom
C Dung dịch NaOH D Quỳ tím
TL: lỏng benzen(không làm mất màu đ Br2), stiren(làm mất màu), anilin(có kết tủa trắng)
Câu 11(ĐH B-2008): Cho các chất sau: CH4, C2H2, C2H5OH, CH2=CH-COOH, C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol), C6H6 (benzen) Số chất phản ứng với nước brom là
A 4 B 5 C 6 D 7
Câu 12 (ĐH A-2009): Hidrocacbon X không làm mất màu dung dịch brom ở nhiệt độ thường Tên gọi của X là
A Etilen B Xiclopropan
C Xiclohexan D Stiren
Câu 13 (ĐH B-2010): Trong các chất sau: Xiclopropan, benzen, stiren, metyl acylat, vinyl axetat, đimetyl ete Số chất làm mất màu dung dịch nước brom là:
A 4 B 5 C 6 D 3
Câu 14 (ĐH A-2010) Cho sơ đồ chuyển hóa:
của Y là
A propan-1,3-điol B propan-1,2-điol C propan-2-ol D glixerol
Câu 15 (ĐH A-2011) Cho dãy chuyển hóa sau
(trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính) Tên gọi của Y và Z lần lượt là
Trang 10A 1-brom-1-phenyletan và stiren B 1-brom-2-phenyletan và stiren
C 2-brom-1-phenyletan và stiren D benzylbromua và toluen Câu 16 (ĐH A-2010) Hai este A, B là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là C9H8O2 A
và B đều cộng với Brom theo tỉ lệ mol 1:1 A tác dụng với NaOH cho một muối và một andehit B tác dụng với NaOH cho 2 muối và H2O các muối đều có phân tử khối lớn hơn phân
tử khối của CH3COONa Công thức cấu tạo của A, B lần lượt là
A HOOC-C6H4-CH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5
B C6H5COOCH=CH2 và C6H5CH=CH-COOOH
C HCOOC6H4CH=CH2 và HCOOCH=CH-C6H5
D C6H5COOCH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5
Câu 17 (CĐ 2011): Chất X có công thức phân tử là C5H10 X tác dụng với dung dịch Br2 thu
được 2 dẫn xuất đibrom Vậy X là chất nào sau đây?
A 1,1,2-trimetyl xiclopropan B 1,2-đimetylxiclopropan
C 2-metylbut-2- en D 2-metyl but-1- en
Câu 18 : Cho chuỗi phản ứng sau biết rằng X,Y,Z,T,K,L đều là sản phẩm chính
L là:
A But-2-en B But-1-en C But-2-in D But-1-in Dạng 4: Những chất tác dụng được với dung dịch AgNO 3 /NH 3
Những chất tác dụng được với dung dịch AgNO 3 /NH 3 gồm
1 Ank-1-in (ankin có liên kết ba ở đầu mạch): Phản ứng thế H bằng ion kim loại Ag+ (không phải là pư tráng gương ) tạo thành kết tủa màu vàng
Các phương trình phản ứng:
R-C≡CH + AgNO 3 + NH 3 → R-C≡CAg + NH 4 NO 3
Đặc biệt
CH≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 3 → AgC≡CAg + 2NH 4 NO 3
(Chỉ có C 2 H 2 phản ứng theo tỉ lệ 1:2; - Các ank-1-ankin khác phản ứng theo tỉ lệ 1:1)
Các chất thường gặp: C 2 H 2: etin(axetilen) CH 3 -C≡C propin(metylaxetilen),
CH 2 =CH-C≡CH but-1-in-3-en(vinyl axetilen)
2 Andehit (phản ứng tráng gương) (Trong phản ứng này andehit đóng vai trò là chất khử)
Các phương trình phản ứng:
R-(CHO) x + 2xAgNO 3 + 3xNH 3 + xH 2 O → R-(COONH 4 ) x + 2xAg + 2xNH 4 NO 3
Andehit đơn chức (x=1)
R-CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O → R-COONH 4 + 2Ag + 2NH 4 NO 3
Tỉ lệ mol n RCHO : n Ag = 1:2
Riêng andehit fomic HCHO tỉ lệ mol n HCHO : n Ag = 1:4
HCHO + 4AgNO 3 + 6NH 3 + 2H 2 O → (NH 4 ) 2 CO 3 + 4Ag + 4NH 4 NO 3
Nhận xét: