LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Dạng 1: Phương pháp so sánh tính Bazo, axit nhiệt độ sôi hợp chất hữu 1)So sánh tính bazo Trong chương trình hóa hữu 12 có đề cập đến hai hợp chất hữu chứa Nitơ amin amino acid Tại có tính bazơ vấn đề xếp nhóm amin theo chiều tăng dần (hay giảm dần) tính bazơ Amin có tính bazơ xuất phát từ amoniac Theo định nghĩa, amin hình thành cách thay một, hai, ba nguyên tử H phân tử NH3 gốc hydrocacbon Rõ ràng việc thay không làm xê dịch hay động chạm đến cặp e ghép đôi, chưa liên kết nguyên tử N Cặp e nguyên nhân gây tính bazơ cho NH Do đó, cặp e gây tính bazơ cho amin Tuy nhiên, tính bazơ “bị ảnh hưởng” tác dụng gốc R, amin có tính bazơ mạnh yếu so với NH Để đánh giá điều này, thông thường ta dựa vào yếu tố: thứ nhất, gốc R gốc đẩy hay hút e; thứ hai, số lượng gốc R Nếu gốc R đẩy e đẩy e vào nguyên tử N, làm tăng mật độ điện tích âm N Do đó, N dễ nhận proton hơn, tính bazơ tăng Nếu nhiều gốc R đẩy e mật độ e N lại tăng, tính bazơ mạnh Vì vậy, phân tử amin toàn gốc đẩy e tính bazơ sau: NH3 < amin bậc I < amin bậc II < amin bậc III Ngược lại, gốc R hút e, làm giảm mật độ e nguyên tử N Mật độ điện tích âm giảm, N khó nhận proton hơn, tính bazơ giảm Và tương tự trên, nhiều gốc hút e tính bazơ lại giảm Nên phân tử amin toàn gốc hút tính bazơ theo thứ tự sau: NH3> amin bậc I > amin bậc II > amin bậc III Tổng hợp hai nhận xét lại ta có thứ tự sau: hút bậc III < hút bậc II < hút bậc I < NH < đẩy bậc I < đẩy bậc II < đẩy bậc III Ví dụ, nhờ biết nhóm –OH đẩy e, làm tăng mật độ e phân tử phenol vị trí ortho- para- nên dễ tham gia phản ứng với Br tạo hợp chất 2,4,6- tribrom phenol (các vị trí 2,4 ortho- , para-, chứng tỏ đẩy e nhóm OH làm hoạt hóa vòng benzen mạnh) Và nhờ biết nhóm phenyl (C 6H5- ) hút e mạnh nên làm liên kết O – H phân cực mạnh, H dễ đứt thành H+ Điều giúp giải thích tính acid yếu phenol, tác dụng với NaOH (trong ancol không có cấu trúc R – OH) Như giải thích anh hưởng qua lại gốc chức phân tử phenol Nhóm đẩy: Những gốc ankyl (gốc hydrocacbon no): CH3-, C2H5-, iso propyl … Các nhóm chứa cặp e chưa liên kết: -OH (còn cặp), -NH2 (còn cặp)… Nhóm hút: tất nhóm có chứa liên kết π, liên kết π hút e mạnh Những gốc hydrocacbon không no: CH2=CH- , CH2=CH-CH2- … Những nhóm khác chứa nối đôi như: -COOH (cacboxyl), -CHO (andehyt), -CO- (cacbonyl), -NO2 (nitro), … Các nguyên tố có độ âm điện mạnh: -Cl, -Br, -F (halogen)… Bây hai thực hành nhỏ để giúp bạn hình dung rõ TD: Sắp xếp dãy sau theo chiều tăng dần tính bazơ: NH 3, C6H5-NH2, (CH3)3N, CH3NH2, C2H5-NH2, (C6H5-)2NH Thứ tự xếp là: (C6H5-)2NH < C6H5-NH2 < NH3 < CH3-NH2 < C2H5-NH2 < (CH3)2NH < (CH3)3N Đến số bạn thắc mắc C 2H5-NH2 lại có tính bazơ yếu (CH3)2NH nhóm đẩy có cacbon Các bạn tưởng tượng, cacbon C 2H5 – có C gắn vào N đẩy e trực tiếp cho N Nguyên tử C lại phải đẩy thông qua C kia, nên giảm tác dụng Còn e (CH 3)2NH gắn vào N, nguyên tử C đẩy trực tiếp Do tính bazơ (CH3)2NH phải mạnh 2)Phương pháp so sánh tính axit So sánh tính axit số hợp chất hữu so sánh độ linh động nguyên tử H HCHC.Hợp chất có độ linh động nguyên từ H cao tính axit mạnh a Định nghĩa độ linh động nguyên tử H (hidro): Là khả phân ly ion H (+) hợp chất hữu b) Thứ tự ưu tiên so sánh: - Để so sánh ta xét xem hợp chất hữu (HCHC) nhóm chức chứa nguyên tử H linh động (VD: OH, COOH ) hay không - Nếu hợp chất hứu có nhóm chức ta phải xét xem gốc hydrocacbon HCHC gốc đẩy điện tử hay hút điện tử + Nếu HCHC liên kết với gốc đẩy điện tử (hyđrocacbon no) độ linh động nguyên tử H hay tính axit hợp chất hữu giảm + Nếu HCHC liên kết với gốc hút điện tử (hyđrocacbon không no, hyđrocacbon thơm) độ linh động nguyên tử H hay tính axit hợp chất hữu tăng c) So sánh tính axit (hay độ linh động nguyên tử H) hợp chất hữu khác nhóm chức - Tính axit giảm dần theo thứ tự: Axit Vô Cơ > Axit hữu > H2CO3 > Phenol > H2O > Rượu d) So sánh tính axit (hay độ linh động nguyên tử H) hợp chất hữu nhóm chức - Tính axit HCHC giảm dần liên kết với gốc hyđrocacbon (HC) sau: Gốc HC có liên kết > gốc HC thơm > gốc HC chứa liên kết đôi > gốc HC no - Nếu HCHC liên kết với gốc đẩy điện tử (gốc hyđrocacbon no) gốc axit giảm dần theo thứ tự: gốc dài phức tạp (càng nhiều nhánh) tính axit giảm VD: CH3COOH > CH3CH2COOH > CH3CH(CH3)COOH - Nếu hợp chất hữu liên kết với gốc đẩy điện tử gốc lại chứa nhóm hút điện tử (halogen) tính axit tăng giảm theo thứ tự sau: + Cùng nguyên tử halogen, xa nhóm chức thì tính axit giảm VD: CH3CH(Cl)COOH > ClCH2CH2COOH + Nếu vị trí nguyên tử liên kết với halogen giảm dần theo thứ tự: F > Cl > Br > I VD: FCH2COOH > ClCH2COOH > 3)Phương pháp so sánh nhiệt độ sôi hợp chất hữu a) Định nghĩa: Nhiệt độ sôi hợp chất hữu nhiệt độ mà áp suất bão hòa bề mặt chất lỏng áp suất khí b) Các yêu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi hợp chất hữu Có yếu tố ảnh hưởng đên nhiệt độ sôi khối lượng phân tử HCHC liên kết hiđro HCHC c) So sánh nhiệt độ sôi hợp chất - Nếu hợp chất hữu liên kết hiđro chất có khối lượng phân tử lớn nhiệt độ sôi cao - Nếu hợp chất hữu có nhóm chức chất có khối lượng phân tử lớn nhiệt độ sôi cao - Chất có liên kết hiđro thi có nhiệt độ sôi cao chất liên kết hiđro - Nếu HCHC có nhóm chức khác chất có độ linh động nguyên tử lớn có nhiệt độ sôi cao hợp chất phải có khối lượng phân tử xấp xỉ Bài Tập Câu 1: Cho axit CH3COOH (X), Cl2CHCOOH (Y), ClCH2COOH (Z), BrCH2COOH (T) Chiều tăng dần tính axit axit : A T, Z, Y, X B X, Z, T, Y C X, T, Z, Y D Y, Z, T, X TL : C X, T, Z, Y Câu 2: Sắp xếp chất sau theo trình tự giảm dần nhiệt độ sôi: CH3COOH (1), HCOOCH3 (2), CH3CH2COOH (3),CH3COOCH3 (4), CH3CH2CH2OH (5) A (3) > (1) > (4) > (5) > (2) B (1) > (3) > (4) > (5) > (2) C (3) > (1) > (5) > (4) > (2) D (3) > (5) > (1) > (2) > (4) TL: C (3) > (1)(vì nhóm chức M(3)>M(1)) > (5)(lk H (5)kém linh động hơn) > (4) > (2)(Vì nhóm chức M(4)>M(2)) Câu Cho chất sau: (1) Anilin ;(2) etylamin ;(3) điphenylamin ; (4) đietylamin ;(5) natrihidroxit ; (6)Amoniăc Dãy sau có thứ tự xếp theo chiều giảm dần tính bazơ chất ? A (5) > (4) > (2) > (6) > (1) > (3) B (6) > (4) > (3) > (5) > (1) > (2) C (5) > (4) > (2) > (1) > (3) > (6) D (1) > (3) > (5) > (4) > (2) > (6) TL: A (5) > (4) > (2) > (6) > (1) > (3) Câu 4: Dãy gồm chất xếp theo chiều giảm dần lực bazơtheo chiều từ trái sang phải l à: A (C6H5)2NH, C6H5NH2, NH3, C2H5NH2, (C2H5)2NH, NaOH B C6H5NH2, (C6H5)2NH, NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3 C NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3, C6H5NH2, (C6H5)2NH D NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH, NH3 TL C:NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3, C6H5NH2,(C6H5)2NH Câu 5: Thứ tự chất xếp theo chiều tăng dần lực axit A HCOOH d > a Câu 9: So sánh tính bazơ chất sau: (1).Natri axetat; (2).Natri phelonat; (3).Natri etylat; (4).Natri hiđroxit A (2) < (1) < (4) < (3) B (1) < (3) < (2) < (4) C.(1) < (2) < (3) < (4) D (1) < (2) < (4) < (3) TL: C (1) < (2) < (3) < (4) (Bài em xem lại thủy phân muối Và rút nhận xét nhé!) Câu 10: Ba nguyên tử có electron lớp electron là: X (2, 8, 5); Y (2, 8, 6); Z (2, 8, 7) Dãy xếp theo thứ tự giảm dần tính axit? A H3XO4>H2YO4>HZO4 B HZO4 > H2YO4>H3XO4 C H2YO4>HZO4>H3XO4 D.H2ZO4>H2YO4>HXO4 Câu 11: Cho chất sau: anđehit axetic (1), etyl clorua (2), axit fomic (3), ancol etylic (4) Nhiệt độ sôi chúng xếp theo thứ tự tăng dần là: A (1) < (2) < (4) < (3) B (1) < (2) < (3) < (4) C (2) < (1) < (4) < (3) D (2) < (1) < (3) < (4) Câu 12: Cho chất: amoniac (1); anilin (2); p-nitroanilin(3); p-metylanilin (4) ; metylamin (5) ; đimetylamin (6) Hãy chọn xếp chất theo thứ tự lực baz tăng dần A (3) < (1) < (4) (3) > (4) > (1) > (5) > (6) C (2) < (3) < (4) < (1) < (5) < (6) D (3) < (2) < (4) < (1) < (5) < (6) Câu 13: Dãy gồm chất xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là: A CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO B CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO C CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH D HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO Câu14: Cho chất (X): n – Butan; (Y): n – Hexan; (Z): isohexan , (T) : neohexan Các chất xếp theo chiều giảm dần nhiệt độ sôi? A Y, Z, X, T B T, Z, Y, X C Y, Z, T, X D Y, X, Z, T Câu 15 Các chất sau xếp theo chiều tăng dần tính axit : A C2H5OH < CH2= CH COOH < HCOOH < CH3COOH < C6H5OH < HOCH2CH2OH B C2H5OH < HOCH2CH2OH < C6H5OH < CH3COOH < HCOOH < CH2= CHCOOH C C2H5OH < HCOOH < CH3 COOH < CH2=CHCOOH < HOCH2CH2OH < C6H5OH D CH3COOH < C2H5OH < CH2= CH COOH < HCOOH < HOCH2CH2OH < C6H5OH Câu 16 (CĐ-2009) Dãy gồm chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần A CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH B C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH C C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH D CH3CHO, CH3COOH, C2H6, C2H5OH Câu 17: Sắp xếp chất sau theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi: CH 3COOH (A), CH3COOCH3 (B), C2H5COOH (C), HCOOCH3 (D), C3H7OH (E) Thứ tự là: A D < B < E < A < C B B < D < E < A < C C D < B < E < C < A D B < D < C < E < A Câu 48: Trong số dung dịch: Na2CO3, KCl, CH3COONa, NH4Cl, NaHSO4, C6H5ONa Những dung dịch có pH > A Na2CO3, C6H5ONa, CH3COONa B Na2CO3,NH4Cl, KCl C KCl, C6H5ONa, CH3COONa D NH4Cl, CH3COONa,NaHSO4 Dạng 2: Những chất có phản ứng cộng H2(xúc tác Ni,to) Hidrocacbon: bao gồm loại sau: Hidrocacbon bao gồm loại sau: +xicloankan vong canh:CnH2n vd: Xiclopropan: C3H6 (vòng canh), xiclobutan C4H8 (vòng cạnh) (các em nhớ vòng cạnh canh VD C6H10 mà vòng 3,4 cạnh vẩn + Anken: CH2=CH2 (CnH2n) + Ankin: (CH≡CH .)(CnH2n-2) + Ankadien (CH2=CH-CH=CH2 ) (CnH2n-2) + Stiren( C6H5-CH=CH2 ) + aren (vd benzen (C6H6), toluen (C6H5-CH3) ) Các hợp chất hữu có gốc hidrocacbon không no + Điển hình gốc vinyl: -CH=CH2,alyl:CH2=CH3 Andehit R-CHO → ancol bậc I R-CHO + H2 → R-CH2OH Xeton R-CO-R’ → ancol bậc II R-CO-R’ + H2 → R-CHOH-R’ Các hợp chất có nhóm chức andehit xeton + glucozo C6H12O6 CH2OH-[CHOH]4-CHO + H2 → CH2OH-[CHOH]4-CH2OH Sobitol + Fructozo C6H12O6 CH2OH-[CHOH]3-CO-CH2OH + H2 → CH2OH-[CHOH]4-CH2OH Sobitol BÀI TẬP Câu 1: Cho chất sau: CH3-CH2-CHO (1), CH2=CH-CHO (2), (CH3)2CH-CHO (3), CH2 =CHCH2-OH (4) Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H2 (Ni, t0C) tạo sản phẩm là: A (2), (3), (4) B (1), (3), (4) C (1), (2), (4) D (1), (2), (3) TL: C (1), (2), (4) Câu 2:Sự xếp với chiều tăng dần khả phản ứng H vòng benzen chất sau : benzen (1) ; toluen (2); p-Xilen (3) nitrobenzen (4) A.(4) < (1) < (3) < (2) B.(3) < (4) < (1) < (2) C.(4) < (1) < (2) < (3) D.(1) < (2) < (3) < (4) TL: C.(4) < (1) < (2) < (3)(Các em xem quy tắc dạng 1) Câu 3: Khẳng định sau không đúng? A Dung dịch natri phenolat làm quỳ tím hóa xanh B Lòng trắng trứng gặp HNO3 tạo thành hợp chất có màu vàng C Phản ứng cộng H2 (xt Ni, t0) vào hiđrocacbon không làm thay đổi mạch cacbon hiđrocacbon D Đường saccarozơ gặp Cu(OH)2 tạo thành hợp chất màu xanh lam TL: C Phản ứng cộng H2 (xt Ni, t0) vào hiđrocacbon không làm thay đổi mạch cacbon hiđrocacbon (Xicloankan cộng H mở vòng) Câu (ĐH B-2010): Dãy gồm chất có phản ứng với H2 (xt Ni, to) tạo sản phẩm có khả phản ứng với Na A C2H3COOH, CH3COOC2H3, C6H5COOH B CH3OC2H5, CH3CHO, C2H3COOH C C2H3COOH, CH3CHO, CH3COOH D C2H3CH2OH, CH3COCH3, C2H3COOH TL: D C2H3CH2OH(Tạo C2H5CH2OH), CH3COCH3,(tạo CH3CH(OH)CH3 ) C2H3COOH(tạo ra) C2H5COOH ) Câu 5(ĐH A-2010): Hiđro hóa chất hữu X thu (CH 3)2CHCH(OH)CH3 Chất X có tên thay A metyl isopropyl xetol B 3-metylbutan-2-on C 3-metylbutan-2-ol D 2-metylbutan-3-on TL: X la CH3-CH(CH3)-CO-CH3 B 3-metylbutan-2-on.(co tên thông thường A metyl isopropyl xetol) Dạng 3: Những chất tác dụng với dung dịch brom - Dung dịch brom có màu nâu đỏ - Những chất tác dụng với dung dịch brom gồm Hidrocacbon: bao gồm loại sau: + Xiclopropan(vòng cạnh):VD: C3H6 (vòng) + Anken: CH2=CH2 (CnH2n) + Ankin: CH≡CH .(CnH2n-2) + Ankadien: CH2=CH-CH=CH2 (CnH2n-2) + Stiren: C6H5-CH=CH2 (benzen ankyl benzen pư với Br2 khan có Fe xúc tác to ko pư với đ Br2) Các hợp chất hữu có gốc hidrocacbon không no + Điển hình gốc vinyl: -CH=CH2 ,Alyl: CH2=CH2-CH2- Andehit R-CHO R-CHO + Br2 + H2O → R-COOH + HBr Các hợp chất có nhóm chức andehit + Axit fomic + Este,muối axit fomic + Glucozo(nhớ Fructozo có tc tương tự glucozo riêng không pư với dd Br2 la khác) + Mantozo Phenol (C6H5-OH) anilin (C6H5-NH2) 2,4,6-tribromphenol (kết tủa trắng) - Tương tự với anilin BÀI TẬP Câu 1:Để nhận biết ba lọ nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic, người ta dùng thuốc thử A Nước brom B Dung dịch NaOH C.Na D Ca(OH)2 Đáp án A Hướng dẫn giải + Phenol + brom kết tủa trắng + Stiren + brom màu dung dịch brom + Ancol benzylic + brom tượng Câu 2: Cho dãy chất: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH-COOH, C6H5NH2(anilin), C6H5OH (phenol), C6H6(benzen), CH3CHO Số chất dãy phản ứng với nước brom A B C.7 D Đáp án B Hướng dẫn giải CH4, C2H5OH , C6H6(benzen) không phản ứng với nước brom Câu Cho chất: isobutan, isobutilen, isopren, vinyl axetilen, đivinyl, metylxiclopropan, toluen, naphtalen, xiclohexan, xiclohexen Trong số chất trên, số chất phản ứng với nước brom A B C D.5 TL: B isobutilen, isopren, vinyl axetilen, đivinyl, xiclohexen (chúng có LK pi), metylxiclopropan(vòng cạnh), Câu 4: Một hợp chất thơm có CTPT C7H8O Số đồng phân tác dụng với dung dịch Br2 nước là: A B C D.3 Ta thấy độ bất bảo hòa = 7-8/2+1=4 mà vòng thơm chứa lk Pi vòng nên có đơn vị BBH mạch nhánh phải lk pi (Đối với phân tử chứa cacbon, hydro, halogen, nitơ oxy, công thức Độ bất bảo hòa= C = số nguyên tử cacbon, H = số nguyên tử hidro, X= số nguyên tử halogen and N = số nguyên tử nitơ,[2] Oxy nguyên tố hóa trị không tham gia vào độ bão hòa Tổng số liên kết pi số vòng : · Mỗi vòng đơn vị bất bão hòa · Liên kết đôi đơn vị bất bão hòa · Liên kết ba hai đơn vị bất bão hòa.) Các ĐP CH3-C6H4-OH (có chất) CH3-O-C6H5 Đáp án :A Câu 5: Cho chất: p-crezol, anilin, benzen, axit acylic, axit fomic, andehit metacrylic, axetilen Số chất tác dụng với dung dịch Br2 (dư) điều kiện thường theo tỷ lệ mol : A B C D p-crezol:HO-C6H4-p-CH3(1:2), anilin C6H5NH2:(1:3), benzen:C6H6(ko pu), axit acylicCH2=CH-COOH(1:1), axit fomicHCOOH(1:1), andehit metacrylic CH2=CH(CH3)CHO(1:2), axetilen CH≡CH(1;2) C Câu 6: Trong chất xiclopropan, xiclohexan, benzen, stiren, axit axetic, axit acrylic, andehit axetic, andehit acrylic, etyl axetat, vinyl axetat, đimetyl ete số chất có khả làm màu nước brom điều kiện thường A B C D XiclopropanC3H6(vong cạnh),stiren C6H5-CH=CH2 (có lk pi ),axit acrylic CH2=CHCHOOH(lk pi),andehit axetic CH3-CHO(có chức andehit),vinyl axetat CH3CHOOCH=CH2(có lk Pi),andehit acrylic CH2=CH(CH3)-CHO(có lkpi va chức andehit) Câu 7: Cho chất: Metyl fomiat, stiren, anilin, vinyl axetat, poli vinyl clorua, axit acrylic Số chất có phản ứng cộng với dung dịch Br2 là? A B C D.4 TL: , axit acrylic Metyl fomiat, stiren, anilin, vinyl axetat B Câu Cho chất : phenol (1), anilin (2), toluen (3), metyl phenyl ete (4) Nhưng chất tác dụng với Nước Br2 là: A (3) (4) B (1), (2), (3) (4) C (1) (2) D (1), (2) (4) TL phenol (C6H5OH),anilin (C6H5NH2),metyl phenyl ete (C6H5OCH3) Câu 9: Cho dãy chất: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH-COOH, C6H5NH2(anilin), C6H5OH (phenol), C6H6(benzen), CH3CHO Số chất dãy pư với nước brom A B C D TL: C2H2, C2H4,, CH2=CH-COOH, C6H5NH2(anilin), C6H5OH (phenol), CH3CHO B Câu 10(ĐH B-2007): Có chất lỏng benzen, stiren, anilin đụng lọ nhãn Thuốc thử để phân biệt chất lỏng là? A Dung dịch phenolphtalein B Dung dịch nước brom C Dung dịch NaOH D Quỳ tím TL: lỏng benzen(không làm màu đ Br2), stiren(làm màu), anilin(có kết tủa trắng) Câu 11(ĐH B-2008): Cho chất sau: CH4, C2H2, C2H5OH, CH2=CH-COOH, C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol), C6H6 (benzen) Số chất phản ứng với nước brom A B C D Câu 12 (ĐH A-2009): Hidrocacbon X không làm màu dung dịch brom nhiệt độ thường Tên gọi X A Etilen B Xiclopropan C Xiclohexan D Stiren Câu 13 (ĐH B-2010): Trong chất sau: Xiclopropan, benzen, stiren, metyl acylat, vinyl axetat, đimetyl ete Số chất làm màu dung dịch nước brom là: A B C D Câu 14 (ĐH A-2010) Cho sơ đồ chuyển hóa: C3H6 X Y Z T E (Este đa chức) Tên gọi Y A propan-1,3-điol B propan-1,2-điol C propan-2-ol D glixerol Câu 15 (ĐH A-2011) Cho dãy chuyển hóa sau (trong X, Y, Z sản phẩm chính) Tên gọi Y Z A 1-brom-1-phenyletan stiren B 1-brom-2-phenyletan stiren C 2-brom-1-phenyletan stiren D benzylbromua toluen Câu 16 (ĐH A-2010) Hai este A, B dẫn xuất benzen có công thức phân tử C 9H8O2 A B cộng với Brom theo tỉ lệ mol 1:1 A tác dụng với NaOH cho muối andehit B tác dụng với NaOH cho muối H 2O muối có phân tử khối lớn phân tử khối CH3COONa Công thức cấu tạo A, B A HOOC-C6H4-CH=CH2 CH2=CH-COOC6H5 B C6H5COOCH=CH2 C6H5CH=CH-COOOH C HCOOC6H4CH=CH2 HCOOCH=CH-C6H5 D C6H5COOCH=CH2 CH2=CH-COOC6H5 Câu 17 (CĐ 2011): Chất X có công thức phân tử C 5H10 X tác dụng với dung dịch Br thu dẫn xuất đibrom Vậy X chất sau đây? A 1,1,2-trimetyl xiclopropan B 1,2-đimetylxiclopropan C 2-metylbut-2- en D 2-metyl but-1- en Câu 18 : Cho chuỗi phản ứng sau biết X,Y,Z,T,K,L sản phẩm L là: A But-2-en B But-1-en C But-2-in D But-1-in Dạng 4: Những chất tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 Những chất tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 gồm Ank-1-in (ankin có liên kết ba đầu mạch): Phản ứng H ion kim loại Ag+ (không phải pư tráng gương ) tạo thành kết tủa màu vàng Các phương trình phản ứng: R-C≡CH + AgNO3 + NH3 → R-C≡CAg + NH4NO3 Đặc biệt CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg + 2NH4NO3 (Chỉ có C2H2 phản ứng theo tỉ lệ 1:2; - Các ank-1-ankin khác phản ứng theo tỉ lệ 1:1) Các chất thường gặp: C2H2:etin(axetilen) CH3-C≡C propin(metylaxetilen), CH2=CH-C≡CH but-1-in-3-en(vinyl axetilen) Andehit (phản ứng tráng gương) (Trong phản ứng andehit đóng vai trò chất khử) Các phương trình phản ứng: R-(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → R-(COONH4)x + 2xAg + 2xNH4NO3 Andehit đơn chức (x=1) R-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → R-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 Tỉ lệ mol nRCHO : nAg = 1:2 Riêng andehit fomic HCHO tỉ lệ mol nHCHO : nAg = 1:4 HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3 Nhận xét: 10 - Dựa vào phản ứng tráng gương xác định số nhóm chức - CHO phân tử andehit Sau để biết andehit no hay chưa no ta dựa vào tỉ lệ mol andehit H2 phản ứng khử andehit tạo ancol bậc I - Riêng HCHO tỉ lệ mol nHCHO : nAg = 1:4 Do hỗn hợp andehit đơn chức tác dụng với AgNO3 cho nAg > 2.nandehit andehit HCHO - Nếu xác định CTPT andehit trước hết giả sử andehit HCHO sau giải xong thử lại với HCHO Những chất có nhóm -CHO - Tỉ lệ mol nchat : nAg = 1:2 + axit fomic: HCOOH + Este,muối axit fomic: HCOOR + Glucozo, fructozo: C6H12O6 + Mantozo: C12H22O11 BÀI TẬP Câu 1: Các chất sau vừa làm màu dd Br vừa tạo kết tủa vàng nhạt với dd AgNO3 NH3? A Metan , etilen , axetilen B Axetilen , but-1-in , vinylaxetilen C Axetilen , but-1-in , but-2-in D Etilen ,axetilen , isopren TL: B Axetilen , but-1-in , vinylaxetilen Câu 2: Các chất dãy sau tác dụng với dung dịch AgNO /NH3 dư tạo sản phẩm kết tủa: A Fructozơ, anđehit axetic, mantozơ, xenlulozơ B.Glucozơ, metyl fomat, saccarozơ, anđehit axetic C Đivinyl, glucozơ, metyl fomat, tinh bột D.Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, axit fomic TL: D Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, axit fomic Câu 3: Hợp chất hữu X đơn chức chứa C, H, O Đốt cháy hoàn toàn X thu số mol CO2 = 1,5 số mol H2O Biết X tác dụng với NaOH tham gia phản ứng tráng gương Xác định công thức cấu tạo X? A HCOOCH2CH3 B CH2=CHCOOH C HCOOCH=CH2 D HCOOCH2CH=CH2 TL: C HCOOCH=CH2 Câu 4: Có đồng phân ankin có công thức phân tử C 6H10không tạo kết tủa với dung dịch AgNO3 dung dịch NH3 A B C D TL: A 11 Câu 5: Cho chất sau : axetilen, axit fomic, fomanđehit, phenyl fomat, glucôzơ, anđehit axetic, metyl axetat, mantôzơ, natri fomat, axeton Số chất tham gia phản ứng tráng gương A B C.5 D Đáp án B Hướng dẫn giải Axetilen, metyl axetat, axeton không tham gia phản ứng tráng gương Câu 6: Các chất dãy sau tác dụng với dung dịch AgNO /NH3 dư tạo sản phẩm kết tủa: A Fructozơ, anđehit axetic, mantozơ, xenlulozơ B Glucozơ, metyl fomat, saccarozơ, anđehit axetic C Đivinyl, glucozơ, metyl fomat, tinh bột D Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, axit fomic TL: D Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, axit fomic Câu 7(ĐH A-2007): Dãy gồm chất tác dụng với dung dịch AgNO 3/NH3 A Andehit axetic, but-1-ankin, etylen B Axit fomic, vinyl axetilen, propin C Andehit fomic, axetilen, etilen D Andehit axetic, axetilen, but-2-in TL:B Axit fomic, vinyl axetilen, propin Câu 8(ĐH B - 2008): Cho dãy chất: C2H2, HCHO, HCOOH, CH3CHO, (CH3)2CO C12H22O11 (mantozo) Số chất tham gia phản ứng tráng gương A B C D TL:B:4 C12H22O11,HCHO, HCOOH, CH3CHO(C2H2có pư tráng gương) Câu (ĐH A-2009): Cho hợp chất sau C2H2, C2H4, CH2O (mạch hở), C3H4O2 (mạch hở, đơn chức), biết C3H4O2 không làm đổi màu quỳ tím ẩm số chất tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa TL:3 C2H2(tạo kết tủa vàng AgC≡CAg); CH2O (mạch hở):HCHO C3H4O2 (mạch hở, đơn chức):HCOOCH=CH2(vì không làm màu quỳ tím nên axit) Câu 10 (ĐH A-2009): Dãy gồm chất tham gia phản ứng tráng bạc A Glucozo, mantozo, axit fomic, andehit axetic B Glucozo, glixerol, mantozo, axit fomic C Fructozo, Glucozo, glixerol, axit fomic D Fructozo, Glucozo, mantozo, saccarozo TL: A Glucozo, mantozo, axit fomic, andehit axetic 12 Câu 11(ĐH B-2010): Tổng số hợp chất hữu no, đơn chức mạch hở có công thức phân tử C5H10O2 phản ứng với NaOH không phản ứng với dung dịch AgNO 3/NH3 A B C D Câu 12 (CĐ-2008): Cho chất sau: glucozo, mantozo, saccarozo, tinh bột, xelulozo Số chất tham gia phản ứng tráng gương A B C D Câu 13 (CĐ-2008): Cho dãy chất sau: HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3 Số chất tham gia phản ứng tráng gương A B C D Câu 14 (ĐH A-2009): A chất hữu Đốt cháy mol A tạo mol CO2 mol H2O A bị thủy phân có xúc tác tạo chất hữu cho phản ứng tráng gương Công thức A A HCOOCH=CH2 B OHC-COOCH=CH2 C HCOOCH=CH-CH3 D HCOOCH2-CH=CH2 Câu 15(ĐH A-2011): Cho sơ đồ chuyển hóa sau C3H4O2 + NaOH ® X + Y X + H2SO4 loãng ® Z + T Biết Y Z có phản ứng tráng gương Hai chất Y Z tương ứng A CH3CHO, HCOOH B HCOONa, CH3CHO C HCHO CH3CHO C HCHO HCOOH Câu 16: Trong công nghiệp để sán xuất gương soi ruột phích người ta sử dụng: A dung dịch sacarozơ tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 B axetilen tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 C andehit fomic tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 D dung dịch glucozơ tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 Câu 17: Dãy gồm chất tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 A axit fomic, axetilen, propen B metyl fomat, vinylaxetilen, propin C anđehit axetic, but-1-in, etilen D anđehit axetic, axetilen, but-2-in Câu 18: Cho hợp chất hữu cơ: C2H2 ; C2H4 ; CH2O ; CH2O2(mạch hở) ; C3H4O2 (mạch hở, đơn chức) Biết C3H4O2 không làm chuyển màu quỳ tím ẩm Số chất tác dụng với dung dịch AgNO3trong NH3 tạo kết tủa A B C D Câu 19: Một ancol có công thức phân tử C5H12O Oxi hoá ancol CuO có đun nóng thu sản phẩm có phản ứng tráng gương Có công thức cấu tạo thoả mãn điều kiện ? A B C D Dạng 5: Những chất tác dụng với Cu(OH)2 Ancol đa chức có nhóm -OH kề - Tạo phức màu xanh lam - Ví dụ: etilen glicol C2H4(OH)2; glixerol C3H5(OH)3 - Glucozo, frutozo, saccarozo, mantozo TQ: 2CxHyOz + Cu(OH)2 → (CxHy-1Oz)2Cu + 2H2O Màu xanh lam 13 Axit cacboxylic RCOOH 2RCOOH + Cu(OH)2 → (RCOO)2Cu(tan) + 2H2O 3.andehit hợp chất có chứa chức andehit - chất có chứa nhóm chức andehit -CHO tác dụng với Cu(OH)2 đun nóng se cho kết tủa Cu2O màu đỏ gạch + andehit + Glucozo + Fructozo + Mantozo RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu2O + 2H2O tri peptit trở lên protein - Có phản ứng màu biure với Cu(OH)2/OH- tạo phức màu tím BÀI TẬP Câu 1: Saccarozơ glucozơ có A Phản ứng với dung dịch NaCl B Phản ứng với AgNO3 dung dịch NH3, đun nóng C Phản ứng thủy phân môi trường axit D Phản ứng với Cu(OH)2 nhiệt độ thường tạo thành dung dịch xanh lam TL: D Phản ứng với Cu(OH)2 nhiệt độ thường tạo thành dung dịch xanh lam Câu 2: Dãy gồm dung dịch tác dụng với Cu(OH)2 là: A Glucozơ, glixerol, anđehit fomic, peptít B Glixerol, mantozơ, Natriaxetat, etylamin C Ancol etylic, mantozơ, axit axetic, saccarozơ D Anbumin, glucozơ, axit axetic, etylenglicol TL:D Anbumin, glucozơ, axit axetic, etylenglicol Câu 3: Thuốc thử dùng để phân biệt dung dịch nhãn riêng biệt: glucozơ, glixerol, AlaGly-Val, axetanđehit ancol etylic A nước Brom B Na C Cu(OH)2/OHD.AgNO3/dd NH3 TL: C Cu(OH)2/OH Glucozơ(tạo phức màu xanh to thường,có kết tủa đỏ gạch đun nóng) glixerol(tạo phức màu xanh to thường), Ala-Gly-Val(tạo phức màu tím), axetanđehit (có kết tủa đỏ gạch đun nóng )và ancol etylic(không có hiên tượng) Câu 4: Cho dung dịch chứa chất tan: glucozơ, fructozơ, mantozơ, axit fomic, glixerol, vinylaxetat, anđehit fomic Những dung dịch vừa hòa tan Cu(OH) nhiệt độ thường, vừa làm màu dung dịch Brom A Glucozơ, mantozơ, axit fomic B Glucozzơ, mantozơ, axit fomic, vinylaxetat C Glucozơ, mantozơ, fructozơ, saccarozơ, axit fomic D Fructozơ, vinylaxetat, anđehit fomic, glixerol, glucozơ, saccarozơ 14 Câu (ĐH A-2007): Để chứng minh phân tử gucozo có nhiều nhóm hidroxyl (-OH), người ta cho dung dịch glucozo tác dụng với A kim loại Na B Dung dich AgNO3/NH3, đun nóng C Cu(OH)2/NaOH, đun nóng D Cu(OH)2 nhiệt độ thường Câu (ĐH B-2008): Cho chất: ancol etylic, glixerol, glucozo, đimetyl ete axit fomic Số chất tác dụng với Cu(OH)2 A.1 B C D Câu 7(ĐH A-2009): Thuốc thử để phân biệt Gly - Ala - Gly Gly -Ala là? A Cu(OH)2 môi trường kiềm B Dung dịch NaCl C Dung dịch HCl D Dung dịch NaOH Câu 8(ĐH B-2009): Cho chất sau (a) OHCH2-CH2OH (b) OHCH2-CH2-CH2OH (c) OHCH2-CHOH-CH2OH (d) CH3-CHOH-CH2OH (e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2-CH3 Các chất tác dụng với Na Cu(OH)2 A (a), (c), (d) B (c), (d), (f) C (a), (b), (c) D (a), (d), (e) Câu 9(ĐH B-2010): Các dung dịch phản ứng với Cu(OH)2 nhiệt độ thường A Frutozo, axit acylic, ancol etylic B Glixerol, axit axetic, glucozo C andehit axetic, saccarozo, axit axetic D Lòng trắng trứng, fructozo, axeton Câu 10T 2012) Trong phân tử hợp chất hữu Y (C 4H10O3) chứa chức ancol Biết Y tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh Số công thức cấu tạo Y là: A B C D Câu 11Nhóm chất tham gia phản ứng tráng bạc phản ứng khử Cu(OH) thành Cu2O A glucozơ saccarozơ B glucozơ mantozơ C glucozơ xenlulozơ D saccarozơ mantozơ Câu 12: Các chất tác dụng Cu(OH)2 môi trường kiềm đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch A Gluczơ, fructozơ, sacca rozơ B.axit fomic, anđehit fomic, mêtyl fomiat C Glucozơ, sacca rozơ, man tozơ D glixerol, axit fomic, anđêhit axetic (còn tiếp ) 15 [...]... gia phản ứng tráng gương là A 3 B 4 C 5 D 6 Câu 14 (ĐH A-2009): A là một chất hữu cơ Đốt cháy 1 mol A tạo ra 4 mol CO2 và 3 mol H2O A bị thủy phân có xúc tác tạo ra 2 chất hữu cơ đều cho phản ứng tráng gương Công thức của A là A HCOOCH=CH2 B OHC-COOCH=CH2 C HCOOCH=CH-CH3 D HCOOCH2-CH=CH2 Câu 15(ĐH A-2011): Cho sơ đồ chuyển hóa sau C3H4O2 + NaOH ® X + Y X + H2SO4 loãng ® Z + T Biết Y và Z đều có phản... glixerol, mantozo, axit fomic C Fructozo, Glucozo, glixerol, axit fomic D Fructozo, Glucozo, mantozo, saccarozo TL: A Glucozo, mantozo, axit fomic, andehit axetic 12 Câu 11(ĐH B-2010): Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức mạch hở có cùng công thức phân tử C5H10O2 phản ứng với NaOH nhưng không phản ứng với dung dịch AgNO 3/NH3 là A 4 B 5 C 8 D 9 Câu 12 (CĐ-2008): Cho các chất sau: glucozo, mantozo, saccarozo,... fomat, saccarozơ, anđehit axetic C Đivinyl, glucozơ, metyl fomat, tinh bột D.Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, axit fomic TL: D Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, axit fomic Câu 3: Hợp chất hữu cơ X đơn chức chứa C, H, O Đốt cháy hoàn toàn X thu được số mol CO2 = 1,5 số mol H2O Biết X tác dụng được với NaOH và tham gia phản ứng tráng gương Xác định công thức cấu tạo của X? A HCOOCH2CH3 B... với dung dịch AgNO3 trong NH3 là A axit fomic, axetilen, propen B metyl fomat, vinylaxetilen, propin C anđehit axetic, but-1-in, etilen D anđehit axetic, axetilen, but-2-in Câu 18: Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2 ; C2H4 ; CH2O ; CH2O2(mạch hở) ; C3H4O2 (mạch hở, đơn chức) Biết C3H4O2 không làm chuyển màu quỳ tím ẩm Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3trong NH3 tạo ra kết tủa là A 3 B 4 C 5 D 2 Câu... độ thường là A Frutozo, axit acylic, ancol etylic B Glixerol, axit axetic, glucozo C andehit axetic, saccarozo, axit axetic D Lòng trắng trứng, fructozo, axeton Câu 10T 2012) Trong phân tử hợp chất hữu cơ Y (C 4H10O3) chỉ chứa chức ancol Biết Y tác dụng được với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh Số công thức cấu tạo của Y là: A 3 B 4 C 2 D 5 Câu 11Nhóm các chất đều tham gia phản ứng tráng bạc và phản