1.Đặc điểm cấu tạo, BẢNG HỆ THỐNG HIĐROCACBON ANKAN (PARAFIN) (CnH2n+2) XICLOANKAN (CnH2n ,n≥3) ANKEN (OLEFIN) (CnH2n ,n≥2) * Mạch hở có liên kết đơn ( ) *Là H-C no , mạch vòng liên kết đơn *Là H-C khơng no , mạch hở có liên kết * Mọi C trạng thái lai hố sp3, góc hố trị 109028’ * Mọi C trạng thái lai hố sp3, * Mọi C trạng thái lai hố sp2, góc hố trị 1200 * Xuất đồng phân hình học (cistrans) [ Khi ngun tử cacbon mang nối đơi C C phải liên kết với ngun tử nhóm ngun tử khác nhau] ANKAĐIEN (ĐIOLEFIN) (CnH2n -2 ,n≥3) * Là H-C khơng no , mạch hở có liên kết * Mọi C trạng thái lai hố sp2 (buta1,3-đien), ANKIN (CnH2n -2 ,n≥2) AREN (CnH2n -6 ,n≥6) * Là H-C khơng no , mạch hở có nối C C (gồm * Mọi C trạng thái lai hố sp, góc hố trị 1800 *- Các obital p C xen phủ bên tạo thành obital chung cho vòng ben zen * Mọi C trạng thái lai hố sp2 2.Tính chất vật lí * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi tăng theo KLPT * Mạch C phân nhánh có nhiệt độ sơi thấp đồng phân khơng phân nhánh * C1-C4 thể khí, C5C18 trạng thái lỏng, C18 trở lên trạng thái rắn * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi tăng theo KLPT * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi tăng theo KLPT * Các vòng nhỏ có sức căng lớn nên khơng bền, dễ tham gia phản ứng * C3-C4 thể khí, * C2-C4 thể khí, C5C18 trạng thái lỏng, C18 trở lên trạng thái rắn * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi tăng theo KLPT * C3-C4 thể khí, C5C18 trạng thái lỏng, C18 trở lên trạng thái rắn * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi tăng theo KLPT * C2-C4 thể khí, C5C18 trạng thái lỏng, C18 trở lên trạng thái rắn – Nhiệt đọ nóng chảy, t0s khối lượng riêng : - Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần, co bất thường p- xilen :o – xilen : m – xilen - Nhiệt độ sơi tăng dần - Khối lượng riêng aren nhỏ 1g/cm3 , aren nhẹ nước – Màu sắc tính tan mùi: - Là chất khơng màu, khơng tan nước, tan nhiều dung mơi hữu -Có mùi thơm nhẹ,nhưng có hại cho sức khoẻ đặc biệt benzen * Tên thơng thường : ankan khơng phân nhánh *Ankan phân nhánh: Số vị trí+ tên nhánh+ tên mạch *Vòng khơng nhánh: xiclo+tên ankan ứng số C vòng *Vòng có nhánh: tên nhánh+ xiclo+tên ankan ứng số C vòng (kèm số vòng nhánh) * Tên thơng thường : đổi an thành ilen *Tên thay : Số vị trí+ tên nhánh+ tên mạch chính+số vị trí+ en *Tên thay : Số vị trí+ tên nhánh+ tên mạch chính+số vị trí+ đien * Tên thơng thường : đổi an thành in - Tên thay Tên nhánh vòng( kèm vị trí)+ benzen CH2CH3 *Tên thay : Số vị trí+ tên nhánh+ tên mạch chính+số vị trí+ in etylbenzen CH3 CH3 Danh pháp 1,4 đimetyl benzen p- đimetylbenzen (pxilen) CH3 CH3 1,3 –đimetylbenzen m – đimetylbenzen (m –xilen ) Phản ứng CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl clometan (metyl clorua) CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl điclometan (metylen clorua CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl triclometan (clorofom) Tính chất hố học CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl tetraclometan (cacbontetraclorua) Phản ứng tách CH3-CH3 CH2=CH2+H2 Phản ứng ơxi hố CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O Số mol CnH2n+2=số mol H2O –số mol CO2 * Một số phản ứng oxi hóa khơng hồn 1.Phản ứng cộng mở vòng xiclopropan xiclobutan Phản ứng cộng hiđrơ - CH2=CH2 + H2 Ni ,t o CH3-CH3 Ni ,t CnH2n + H2 CnH2n+2 o + H2 Ni , 80° CH3- Phản ứng but- 1.Phản ứng cộng 1,3-đien isopren a) cộng hiđrô: a, Cộng H2: HC CH + 2H2 Ni ,t o CH3-CH3 CH2=CH- CH=CH2+ H2 Ni ,t o CH3-CH2 – CH2 – CH3 CH2- CH3 H2 Phản ứng cộng halogen Ni, 120° CH3CH2- CH2- CH3 CH2=CH2 + Br2 BrCH2 - CH2Br + Br Br- 1,2-đibrometan + CH2- CH2- CH2-Br CH2=CH2 + Cl2 ClCH2 - CH2Cl + HBr 1,2-đicloetan CH3- CH2- CH2-Br Phản ứng - Phương trình tổng qt + Cl2 CnH2n + Br2 Cl + CnH2nBr2 HCl Anken làm màu dung dịch brom Phản ứng + Br2 dùng để nhận biết Br anken b Cộng halogen hiđrohalogenua CH2=CH-CH=CH2+ Br2 CH2Br-CHBr –CH= CH2 + (sản phẩm cộng 1,2) CH2Br-CH2=CHCH2Br (sản phẩm cộng 1,4) c Phản ứng trùng hợp nCH2=CH-CH=CH2 nCH2 = C - CH = CH2 CH3 + HBr Phản ứng oxi hố Phản ứng cộng CnH2n + O2 axit nước HC CH Pd / PbCO3 +H2 CH2 = CH2 – Phản ứng : a/ Phản ứng halogen hóa : - Khi có bột sắt benzen tác dụng với brom khan H + Br2 b) Cộng brôm : C2H5 – C C – C2H5 Br2 20o Br Fe + HBr C2H5 – C=C – C2H5 Br Br brombenzen Br2 Toluen phản ứng nhanh Br Br : C2H5 – C – C – C2H5 Nếu chiếu sáng brom Br Br H nhánh c) Cộng nước ( hiđrat thếCHcho H hoá ) HC CH + H – OH + Br2 o , H SO4 p,tHgSO ,xt80o CH2 -Br ( CH2 - CH = CH - CH2 )n [CH2=CH – OH ] CH3 – CH = O as + HBr - Phảon ứng cộng HX , p,t ,xt H2O vào ankin ( CH2 - C = CH - CH2 )n Benzyl bromua dãy đồng đẳng CH axetilen b/ Phản ứng nitrohóa : tuân theo quy tắc -Benzen tác dụng với Maccopnhicop hỗn hợp HNO + d) Phản ứng đime H2SO4 đậm đặc tạo hoá trime hoá : - tồn CH4 + O2 C + H2 O CH4 + O2 HCHO + H2O CH4 + 1/2 O2 CO + H2 C4H10 + 5/2O2 2CH3COOH+ H2O t° nCO2 nH2O Số mol CO2 = số mol H2O + a) cộng axit : halogenua (HCl HBr ) , H2SO4đđ… CH2=CH2 + HClk CH3CH2Cl CH2=CH2 +HOSO3H HCH2CH2OSO3H b) cộng nước : CH2=CH2 + H-OH to HCH2 –CH2OH c)Hướng phản ứng cộng axit vào anken : CH2=CH-CH3+ HClk HCH2-CHCl-CH3 sp ClCH2-CHH-CH3 Sp phụ * Quy tắc Maccôpnhicôp : Phản ứng cộng HX ( axit nước ) vào lk C=C anken , H cộng vào C mang nhiều H , Còn Xcộng vào C mang H -Ankin không trùng hợp thành polime : - Đime hoá : 2CH CH xt ,t o CH2 = CH – C CH -Trime hoá : xt ,t o 3CH CH C6H6 Phản ứng ion kim loại : AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]+OH- + NH4NO3 thành nitrobenzen : HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag – C C – Ag + 2H2O + 4NH3 Phản ứng dùng để nhận biết ankin có lk ba đầu dãy Phản ứng oxi hoá : 3n CnH2n-2 + O2 nCO2 + (n-1) H2O Hn) 3n-3 3n-7 ĐIỀU CHẾ %số molCm= KHI DẪN SẢN PHẨM CHÁY VÀO Ca(OH)2 / Ba(OH)2: LƯU Ý CO2: Số mol CO2 min=Số mol kết tủa thu Số mol CO2 max=2lần số mol kết tủa max[ Ca(OH)2 / Ba(OH)2] – số mol kết tủa thu Nếu đem dd sau phản ứng đun thay Ca(OH)2 / Ba(OH)2 dd NaOH/KOH thì: Số mol CO2 =Số mol kết tủa ban đầu+2 lần số mol kết tủa thu Phòng thí nghiệm: Trong cơng nghiệp - Tách từ ankan - Benzen , toluen , a/ Trong công Ngoài việc tách CH CH OH Nhiệ t phâ n CH : tương ứng xilen thường tách nghiệp : lấy từ khí trực tiếp từ H SO4 ,170o C 1500o CH3CH2CH2CH3 2CH4 CH cách chưng thiên nhiên, khí dầu trình chưng cất CH =CH + H O 2 CH + 3H dầu mỏ , CH2=CH-CH=CH2 cát nhựa than đá mỏ xicloankan + H2 dầu mỏ điều chế từ - Từ ankan ankan , thí dụ : xicloankan b/ Phòng thí Trong cơng nghiệp: Phòng thí nghiệm CH3[CH2]4CH3 Ví Dụ : to nghiệm : -Từ canxicacbua : C4H10 C2H4 + CH3CH24CH3 , xt CH3COONa + NaOH t + H2 C2H6 CaC2 + 2H2O xt ,t o t C6H6 + 4H2 Ca(OH)2 + C2H2 CH4 + 4 H Na2CO3 CH3CH25CH3 xt ,t o C6H5CH3 +4H2 4 H Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 C 6H + xt ,t o CH2=CH2 C6H5CH2CH3 ... tăng theo KLPT * Mạch C phân nhánh có nhiệt độ sơi thấp đồng phân khơng phân nhánh * C1-C4 thể khí, C5C18 trạng thái lỏng, C18 trở lên trạng thái rắn * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi tăng theo... Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi tăng theo KLPT * C3-C4 thể khí, C5C18 trạng thái lỏng, C18 trở lên trạng thái rắn * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi tăng theo KLPT * C2-C4 thể khí, C5C18 trạng... rắn * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi tăng theo KLPT * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi tăng theo KLPT * Các vòng nhỏ có sức căng lớn nên khơng bền, dễ tham gia phản ứng * C3-C4 thể khí, * C2-C4