BÁO cáo xúc tác CHUYỂN PHA TRUNG TÍNH

Để thực hiện một phản ứng, điều cần thiết là các loại tác nhân: phân tử, ion,… có thể tiến lại gần nhau. Do đó, xu hướng tự nhiên để thực hiện phản ứng hóa học là trong môi trường đồng thể, trong các dung môi có thể hòa tan, ít nhất là có một phần nào đó các phần tử tham gia phản ứng. Ví dụ khi các chất phản ứng là ion tương tác với các hợp chất hữu cơ không phân cực, sự hình thành môi trường đồng thể cho một phản ứng gặp nhiều khó khăn nghiêm trọng. Trong trường hợp này và nhiều trường hợp khác, xúc tác chuyển pha (phase transfer catalysisPTC) hay XTCP là một giải pháp hiệu quả và đơn giản.XTCP là một phương pháp chung và ứng dụng cho các phản ứng mà ở đó các anion vô cơ, hữu cơ, cacben và những tác nhân hoạt động khác phản ứng với các hợp chất hữu cơ. Ngược với xu hướng chung thực hiện phản ứng trong môi trường đồng thể, theo khái niệm XTCP, phản ứng được thực hiện trong môi trường dị thể hệ hai pha (1 pha là nơi chứa các anion hoặc bazơ cho sự hình thành anion hữu cơ, ngược lại chứa các chất hữu cơ và chất xúc tác các cation ưa dầu được chứa trong pha thứ hai, pha hữu cơ). Các anion được liên tục đưa vào pha hữu cơ dưới dạng cặp anion ưa dầu với các cation được cung cấp bởi chất xúc tác. Hầu hết các cation tetra ankyl amoni (TTA) đáp ứng yêu cầu này. XTCP được công bố đầu tiên bởi Jarausse năm 1951. Trong XTCP thì một chất tham gia phản ứng nằm trong pha hữu cơ phản ứng với một tác nhân nằm trong một pha khác thường là pha nước hay pha rắn. Phản ứng được thực hiện nhờ một tác nhân chuyển được gọi là xúc tác chuyển pha. Tác nhân này có khả năng hòa tan hay tách các ion hữu cơ hay vô cơ dưới dạng các cặp ion vào trong môi trường hữu cơ và phản ứng tạo thành sản phẩm mong muốn xảy ra ở pha hữu cơ này 2.

Cơ chế phản ứng của xúc tác chuyển pha trong môi

trường trung tính, tính hi u qu c a ch t xúc tác, ệ ả ủ ấ

 XTCP là m t lĩnh v c t ộ ự ươ ng đ i m i c a hóa h c ố ớ ủ ọ

 Năm 1951, Jarausse công b đ u tiên v XTCP ố ầ ề

 Năm 1969, M.Makosza xây d ng các gi thuy t ự ả ế

c h c đ u tiên v XTCP ơ ọ ầ ề

X Ú

C T Á

C C H U Y Ể

N P H A

t n ngày nay ậ

L CH S PHÁT TRI N Ị Ử Ể

KHÁI NIỆM MỞ ĐẦU X

Ú

C T Á

C C H U Y Ể

N P H A

Na+, RX

Y-Xúc tác chuyển pha là quá trình chuyển hóa hóa học của các hợp chất

nằm trong pha khác nhau XTCP cho phép hay tăng cường các phản

ứng giữa những hợp chất ion và những chất hữu cơ không tan trong

nước và trong các dung môi phân cực thấp

Khi cho một muối hòa tan trong

nước hoặc một chất rắn tác dụng

với một chất khác tan trong dung

môi hữu cơ không tan trong nước

thì phản ứng này xảy ra rất chậm,

không hiệu quả, thậm chí không

xảy ra nếu không có xúc tác

X Ú

C T Á

C C H U Y Ể

N

P H A

 Khái ni m v XTCP đ ệ ề ượ c hi u r ng h n: đó là quá ể ộ ơ

trình tách cation (th m chí là các phân t trung hòa) ậ ử

t m t pha n vào pha kia v i s có m t c a ch t xúc ừ ộ ọ ớ ự ặ ủ ấ

tác.

 C p ion trong pha h u c ặ ữ ơ

-S hình thành c p ion, các tính ch t c a chúng ph thu c nhi u vào ự ặ ấ ủ ụ ộ ề

s tự ương tác c a dung môi Có th chia làm 3 nhóm: ủ ể

(1) dung môi protonic nh H2O; ư

(2) dung môi phi protonic phân c c nh DMSO, DMF;ự ư

(3) dung môi phi protonic phân c c th p nh CH2Cl2, CHCl3, benzen, ự ấ ư

dietylete, các ph n ng XTCP thả ứ ường được ti n hành trong lo i ế ạ

dung môi này

X Ú

C T Á

C C H U Y Ể

N P H A

KHÁI NIỆM MỞ ĐẦU

M T S XÚC TÁC CHUY N PHA Ộ Ố Ể X

Ú

C T Á

C C H U Y Ể

N P H A

Các ch t xúc tác đấ ược s d ng ti n l i nh t là các mu i oni hay các tác ử ụ ệ ợ ấ ố

nhân t o ph c, chúng có th che ch n và hòa tan các ion kim lo i ki m ạ ứ ể ắ ạ ề

Ch c năng c b n là chuy n các anion c a mu i vào môi trứ ơ ả ể ủ ố ường h u c ữ ơ

dướ ại d ng c p ion, các c p ion này g n nh không b hòa tan và che ch n ặ ặ ầ ư ị ắ

trong dung môi phi proton, do đó nó r t ho t đ ng.ấ ạ ộ

S tách c p ion t dung d ch ự ặ ừ ị

+ [Q+Y-]hc+

Phương trình e) là cơ sở để hiểu tất cả quá trình XTCP.

b) Ph n ng hóa h c trong pha h u c  :ả ứ ọ ữ ơ

Nan+Yn- + RXhc [Q

+X-] XTCP Nan+Xn- + RYhc

[Q+Y-]hc

+ [Q+Y-]hc+

[Q+Y-]hc+

Qn+ Yn

-Hằng số tách theo phương trình là

Phương trình e) là cơ sở để hiểu tất cả quá trình XTCP.

X Ú

C T Á

C C H U Y Ể

N P H A

Các y u t nh h ế ố ả ưở ng đ n b ế ướ c chuy n c p ion ể ặ

năng chuyển cặp ion

bất kỳ giữa hai pha

bị chi phối bởi diện

Độ lớn của xúc tác cũng làm giảm tốc độ chuyển theo hướng hạ thấp nồng

độ tối đa trên bề mặt phân cách pha

C Độ lớn của các cation xúc tác bậc bốn

Khi các nhóm alkyl càng lớn tốc thì tốc độ chuyển càng chậm hơn Việc sử dụng của các cation bậc bốn không đối xứng dễ tiến gần đến trung tâm của cation trên mặt phân cách pha

Sự hiện diện c

ủa chấthoạt động bề m

ặt: Cácchất hoạt động

bề mặt lăm tăng diện

tích bềmặt do có tác

động lên

sự hình thành

của những hạt li ti

Khuấy : V

ới tốc khuấy

thấp, diện tích bề m

ặt biến đổi theo bình

C T Á

C C H U Y Ể

N P H A

Hai nhóm ph n ng s d ng XTCP ả ứ ử ụ :1) Tác nhân anion d ng mu i natri ho c kali nh NaCN, KN3, KMnO4, ở ạ ố ặ ư

CH3COONa,…do đó các cation a d u c a ch t xúc tác chuy n nh ng ư ầ ủ ấ ể ữ

anion này vào pha h u c d ng c p ion a d u t o ra qua s trao ữ ơ ở ạ ặ ư ầ ạ ự

đ i liên t c.ổ ụ

2) Tác nhân anion s đẽ ượ ạc t o ra tr c ti p t ti n ch t tự ế ừ ề ấ ương ng nh ứ ư

axit CH, OH, NH và SH dưới tác d ng c a m t baz trong pha vô c ụ ủ ộ ơ ơ Ở

đây xúc tác tham gia vào s hình thành và di chuy n tác nhân vào pha ự ể

h u c ữ ơ

-Ngu n cation b n a d u nh : TAA, triankylsunfoni, tetraankyphosphoni…ồ ề ư ầ ư

-Các phân t h u c trung hòa t o ra các lo i cation a d u có th ử ữ ơ ạ ạ ư ầ ể

chuy n anion vào pha h u c không phân c c: ete crown và cryptand, ete ể ữ ơ ự

c a polyetylen glycol, m t vài dung môi DMSO DMF, HMPT.ủ ộ

Đ c tr ng quan tr ng nh t c a các ph n ng XTCP là n ng đ c a tác ặ ư ọ ấ ủ ả ứ ồ ộ ủ

nhân anion trong pha h u c không vữ ơ ượt quá n ng đ c a ch t xúc tác ồ ộ ủ ấ

(thông thường 1% n ng đ mol c a s n ph m tách Do đó h u h t các ồ ộ ủ ả ẩ ầ ế

ph n ng XTCP có th th c hi n không c n dung môi h u c , mi n là ả ứ ể ự ệ ầ ữ ơ ễ

ngu n h u c ban đ u d ng l ng và do đó làm dung môi cho các tác ồ ữ ơ ầ ở ạ ỏ

nhân ph n ng ả ứ

X Ú

C T Á

C C H U Y Ể

N P H A

-H n ch vi c s d ng các dung môi h u cạ ế ệ ử ụ ữ ơ-S d ng các ch t ph n ng đ n gi n và không t n kém ử ụ ấ ả ứ ơ ả ố(NaOH, KOH, K2CO3… thay vì NaH , KHMDS t-BuOK, …)

-S n ph m có hi u su t và đ tinh khi t cao ả ẩ ệ ấ ộ ế

-Quy trình đ n gi nơ ả-Kh năng m r ng quy mô l nả ở ộ ớ-Tiêu th năng lụ ượng và chi phí th p ấ-Gi m thi u ch t th i công nghi pả ể ấ ả ệ

M t s ví d v ph n ng XTCP ộ ố ụ ề ả ứ

X Ú

C T Á

C C H U Y Ể

N P H A

u đi m c a xúc tác chuy n pha

C CH PH N NG C A XÚC TÁC CHUY N PHA Ơ Ế Ả Ứ Ủ Ể

TRONG MÔI TR ƯỜ NG TRUNG TÍNH

Mô t c ch theo Stark ả ơ ế

Cation oni Q+ tách anion Y- vào pha h u c hình thành nên c p ion ữ ơ ặ

[Q+Y-] được C p ion này tham gia ph n ng th nhanh v i RX cho s n ặ ả ứ ế ớ ả

ph m ph n ng Mu i m i [Q+X-] quay tr l i pha nẩ ả ứ ố ớ ở ạ ước mà đó Q+ l i ở ạ

nh n m t ion Y- m i đ t o nên vòng xúc tác ti p theo ậ ộ ớ ể ạ ế

C Ơ

C H Ế

C Ơ

C H Ế

Mô t c ch theo Stark ả ơ ế

Cation oni Q+ tách anion Y- vào pha h u c hình thành ữ ơ

nên c p ion [Q+Y-] đ ặ ượ c C p ion này tham gia ph n ặ ả

ng th nhanh v i RX cho s n ph m ph n ng Mu i

m i [Q+X-] quay tr l i pha n ớ ở ạ ướ c mà đó Q+ l i nh n ở ạ ậ

m t ion Y- m i đ t o nên vòng xúc tác ti p theo ộ ớ ể ạ ế

đ khu y khi t c đ khu y vộ ấ ố ộ ấ ượt qua

m t giá tr ộ ị t i thi u ố ể c n thi t đ làm ầ ế ể

tri t tiêu nh ng gradient n ng đ ệ ữ ồ ộ ở

c hai phía c a b m t ngăn cách ả ủ ề ặ

gi a hai pha Th c nghi m cho th y ữ ự ệ ấ

v i các ch t tham gia ph n ng trung ớ ấ ả ứ

dung môi là điclometan và trong CH2Cl2/H2O Căn c vào đ ng h c ứ ộ ọ

c a các ph n ng khác ngủ ả ứ ười ta cũng xác đ nh đị ược các ph n ng trong ả ứXTCP ph i x y ra trong pha h u c ả ả ữ ơ

H n n a, h ng s t c đ ph thu c ơ ữ ằ ố ố ộ ụ ộ

m t cách tuy n tính vào n ng đ ộ ế ồ ộ xúc tác

+ B c 1: ph n ng gi a m t lậ ả ứ ữ ộ ượng d ư

l n Cl-, Br- và I- trong nớ ước và octylmetan sunfonat trong clobenzen

n-v i tributylhexanđexylphosphoni ớhalogenua làm xúc tác có h ng s ằ ố

đ ng h c gi b c 1 ộ ọ ả ậ

C Ơ

C H Ế

const.t = ln

[Y-]n[X-]n +K [Y-]n [RX]

const

Khi vẽ đồ thị ln([Y-]n/ [RX]) hay nghịch

đảo của đại lượng này theo thời gian sẽ cho

một đường thẳng nếu: [X-]n + K.[Y-]n = const

C H Ế

C H Ế

VÍ DỤ CỤ THỂ

Hai dung dịch 1-chlorooctane và sodium cyanide nằm ở hai lớp riêng biệt Đun hồi lưu và khuấy mạnh trong 1-2 ngày phản ứng không xảy ra.

Khi một muối amoni bậc bốn thích hợp được thêm vào, ở đây là tetrahexylammonium clorua, sự thế xảy ra nhanh chóng gần 100 % trong 2-3h

Không xảy ra

H=100% trong 3h

Trong quá trình này, các mu i amoni là ch t xúc tác có vai trò :ố ấ

1 ) Chuy n các xyanua vào pha h u c ể ữ ơ

2 ) Kích ho t cyanide chuy n cho ph n ng v i halogenua alkyl ạ ể ả ứ ớ

3 ) Chuy n các anion clorua th l i vào pha l ng đ b t đ u m t chu kỳ ể ế ạ ỏ ể ắ ầ ộ

xúc tác m i ớ

đây ph n ng x y ra theo ít nh t hai b c:

Ở ả ứ ả ấ ướ

Bước 1: Ph n ng n i t i hay ph n ng th pha h u cả ứ ộ ạ ả ứ ế ở ữ ơ

N u bế ước này quy t đ nh t c đ ph n ng thì c ch ph n ng là c ế ị ố ộ ả ứ ơ ế ả ứ ơ

ch phân b (extraction mechanism) ế ố

Bước 2: Bước chuy nể

N u bế ước này quy t đ nh t c đ ph n ng thì c ch ph n ng là c ế ị ố ộ ả ứ ơ ế ả ứ ơ

ch b m t (ế ề ặ Interfacial Mechanism)

B ướ c 1: Trong ph n ng trên dung d ch anion ả ứ ị cyanide

S khác bi t v bán kính ion có th đự ệ ề ể ược suy ra t năng lừ ượng tương tác ion b ng cách tính toán Coulomb đ n gi n đây là 11,4 Kcal/mol ằ ơ ả ở

v i NaBr và 5,3 Kcal/mol v i Bu4NBr Các nghiên c u cũng ch ra m i ớ ớ ứ ỉ ỗ

c p ion gi m 5 Kcal/mol khác bi t v năng lặ ả ệ ề ượng ho t hóa là tạ ương

đương v i m t thay đ i 4400 l n trong t c đ ph n ngớ ộ ổ ầ ố ộ ả ứ

2 cơ chế chung cho bước 2

K t lu n: các ete crown là đ a m thì m ch ankyl dài cho kh năng c i thi n nh Đ ho t ế ậ ủ ư ỡ ạ ả ả ệ ỏ ộ ạ

đ ng XTCP b gi m v i đ dài c a m ch nhánh Nói chung không thu n l i khi s d ng các ete ộ ị ả ớ ộ ủ ạ ậ ợ ử ụ

crown cho s th XTCP, và đ c bi t chúng kém ho t đ ng khi các nucleophin là Cl‾ ự ế ặ ệ ạ ộ hay CN‾ Các

cryptand a m ph n ng t 2 đ n 5 l n nhanh h n mu i oni, thang đ ho t đ ng c a chúng là ư ỡ ả ứ ừ ế ầ ơ ố ộ ạ ộ ủ

N3‾ > CN‾ > Br‾ > I‾ > Cl‾ > SCN‾ trong H2O/C6H5C1.

TÍNH HI U QU C A CH T XÚC TÁC Ệ Ả Ủ Ấ

Ph n ng ankyl hoá khi có m t NaOH đ m đ c ả ứ ặ ậ ặ

nh h ng c a câu trúc đ n hi u su t c a ph n ng gi a benzyl xianua và etyl clorua

là xúc tác ít nhiều tối

ưu Người

ta thấy rằng hiệu suất là thấp khi dùng các đồng đẳng cao hơn của TEBA Dường như đây là những tương tác đặc biệt anion- cation trong cặp ion

[NR4+PhC

H‾ CN] Bước này làm tăng hiệu suất đến cực đại

và sau đó giảm đi khi tăng tính ưa

mỡ của cation xúc tác.

TÍNH HI U QU C A CH T XÚC TÁC Ệ Ả Ủ Ấ

c a xúc tác tetrabutylamoni đ n hi u su t s n ph m ph n ng benzyl hoá C6H5CH2CN ủ ế ệ ấ ả ẩ ả ứ

th y r ng ấ ằ nhi u ion ề

l vô c ạ ơ trong môi

tr ườ ng

n ướ c lo i ạ

b m t ỏ ộ cách c nh ạ tranh ph n ả

ng ankyl

ứ hoá Trong

s nh ng ố ữ ion này v i ớ

hi u ng ệ ứ

y u h n ế ơ F‾, Cl‾ và SO42‾ t ỏ

ra không có

hi u ng ệ ứ này.

Hi u su t xà phòng hoá đietylađipat b ng NaOH đ m ệ ấ ằ ậ

và NaOH đậm đặc

Đá

ng chú ý là các poliete mạch hở cũng có tác dụng trong phản ứng này như tetrabutyla moni hidrosunfa

t trong khi các crown- ete lại không có tác dụng.

PHẢN ỨNG N-ANKYL HÓA

N-Ankyl hóa được ti n hành trong m t h 2 pha có ch a Na2CO3 hay KOH.ế ọ ệ ứ

Các mu i amoni b c 2 hay b c 3 đố ậ ậ ược hình thành ph i khu ch tán t i b m t các pha ả ế ớ ề ặ

đ chuy n hóa thành amin T c đ ph n ng để ể ố ộ ả ứ ược quy t đ nh b i đ ái nhân c a ế ị ở ộ ủ

aminxúc tác có th t o nên các anion amiđua r t a m theo 1 trong 2 cách:ể ạ ấ ư ỡ

1/ V n chuy n ion hiđroxi đ tách proton trong l p h u c ậ ể ể ớ ữ ơ2/ Tách nh ng phân t đã b đeproton hóa t gi i h n phaữ ử ị ừ ớ ạ

RNH2 +

Br

Br

Br Br

RN

có r t ít công trình công b vi c ankyl hóa liên k t NH không ho t đ ng khi ấ ố ệ ế ạ ộ

có m t xúc tác là h p ch t amoni b c 4 Các amin th m b ankyl hóa b ng ặ ợ ấ ậ ơ ị ằ

1,3-điclobuten-2 và benzyl clorua/ KOH (hay NaOH) trong nước N u dùng ế

R4NCl hay TEBA thì hi u su t tăng lên 2-3 l n S ankyl hóa đóng vòng c a ệ ấ ầ ự ủ

ankyl b c 1 (A) (R=CH3, (CH3)2CH, tert-C4H9) v i h p ch t (B) đậ ớ ợ ấ ược th c ự

hi n thành công trong h n h p dung môi ệ ỗ ợ CHCl3/C2H5OH/H2O v i xúc tác ớ

(CH3)3(C6H5CH2)N+-OCH3

NH C

O

(CH2)n

N-R C

O

(CH2)n

RX/NaOH TEBA

Kali phtalimit r n b ankyl hóa trong toluen khi có m t 10% mol ắ ị ặ

Bu3C16H33PBr 100ºC b ng benzyl clorua (20 phút); xyclohexyl hay ở ằ

Ankyl hóa xianamit bằng lượng dư RX khi có mặt NaOH 50% và muối oni chỉ

cho các sản phẩm hai lần ankyl hóa Các sản phẩm này có thể bị thủy phân một

cách dễ dàng cho các amin bậc 2 Người ta thấy rằng việc hoạt hóa các liên kết

NH cũng có thể thực hiện được bằng các nhóm axit phosphoric Zwierzak đã

chuyển hóa các amin bậc 1 thành các amin bậc 2 qua hợp chất trung gian đietyl

phosphoramit Các hợp chất trung gian này lại bị ankyl hóa và tiếp theo bị phân

hủy Các bước (1) và (2) là các quá trình XTCP

N HN

CH3

COOMe I

N N

Đôi khi ankyl hóa n i phân t thu n l i đ n n i ph n ng x y ra ộ ử ậ ợ ế ỗ ả ứ ả

không c n thêm xúc tác vào gi i h n pha Th t v y, s t o thành ầ ớ ạ ậ ậ ự ạ

aziriđin t (R) và (S) đừ ược quan sát th y b ng cách khu y đ n gi n ấ ằ ấ ơ ả

dung d ch benzen v i NaOH 50% trong nị ớ ước Ph n ng này r t thú v ả ứ ấ ị

v m t đi u ch vì các ph n ng tách lo i trong piriđin (ph n ng ề ặ ề ế ả ứ ạ ả ứ

đ ng th ) hay dung d ch KOH/etanol d n t i s t o thành liên k t đôi ồ ể ị ẫ ớ ự ạ ế

hay s phá v không mong mu n c a vòng aziriđin ự ỡ ố ủ

K T LU N Ế Ậ

Xúc tác chuy n pha là m t gi i pháp hi u qu và đ n gi n trong t ng h p ể ộ ả ệ ả ơ ả ổ ợ

h u c , các nghiên c u ch ra r ng vi c s d ng XTCP h n ch vi c s ữ ơ ứ ỉ ằ ệ ử ụ ạ ế ệ ử

d ng các dung môi h u c , s d ng các ch t ph n ng đ n gi n và không ụ ữ ơ ử ụ ấ ả ứ ơ ả

t n kém (NaOH, KOH, K2CO3… thay vì NaH , KHMDS t-BuOK, …), s n ph m ố ả ẩ

có hi u su t và đ tinh khi t cao, quy trình đ n gi n, có kh năng m ệ ấ ộ ế ơ ả ả ở

r ng ra quy mô l n, tiêu th năng lộ ớ ụ ượng và chi phí th p, gi m thi u ch t ấ ả ể ấ

th i công nghi p ph n ng đả ệ ả ứ ược th c hi n trong môi trự ệ ường d th h hai ị ể ệpha

Các ph n ng XTCP đả ứ ược chia thành: các ph n ng x y ra trong các môi ả ứ ả

trường axit hay trung tính và các ph n ng x y ra khi có m t các baz ả ứ ả ặ ơ

vô c đ m đ c Đ i v i các ph n ng XTCP x y ra trong các môi trơ ậ ặ ố ớ ả ứ ả ường trung tính cation oni Q+ tách anion Y- vào pha h u c hình thành nên ữ ơ

c p ion [Q+Y-] đặ ược C p ion này tham gia ph n ng th nhanh v i RX ặ ả ứ ế ớcho s n ph m ph n ng Mu i m i [Q+X-] quay tr l i pha nả ẩ ả ứ ố ớ ở ạ ước mà đó ởQ+ l i nh n m t ion Y- m i đ t o nên vòng xúc tác ti p theo ạ ậ ộ ớ ể ạ ế

Trong quá trình XTCP các y u t di n tích ti p xúc b m t (s c căng b ế ố ệ ế ề ặ ứ ề

m t, ch t ho t đ ng b m t, t c đ khu y), b n ch t c a anion hay đ ặ ấ ạ ộ ề ặ ố ộ ấ ả ấ ủ ộ

l n c a các cation xúc tác b c b n nh hớ ủ ậ ố ả ưởng đ n bế ước chuy n c p ion.ể ặ

Đ so sánh hi u năng c a xúc tác thể ệ ủ ường người ta ph i ti n hành dả ế ưới

các đi u ki n ph n ng g n nh không đ i Ngề ệ ả ứ ầ ư ổ ười ta có th s d ng ể ử ụ

hi u su t ph n ng hay các h ng s t c đ trong vi c so sánh này Tùy ệ ấ ả ứ ằ ố ố ộ ệ

thu c vào t ng lo i ph n ng, môi trộ ừ ạ ả ứ ường ph n ng mà ngả ứ ười ta đã

đ a ra đư ược nh ng ch t XTCP phù h p.ữ ấ ợ

Các ph n ng N-ankyl hóa đả ứ ược ti n hành trong m t h hai pha có ch a ế ộ ệ ứ

Na2CO3 hay KOH Các mu i amoni b c 2 hay 3 đố ậ ược hình thành ph i ả

khu ch tán t i b m t các pha đ chuy n hóa thành amin Xúc tác có ế ớ ề ặ ể ể

th t o nên các anion amiđua r t a m theo 1 trong 2 cách: v n ể ạ ấ ư ỡ ậ

chuy n ion hiđroxi đ tách proton trong l p h u c ho c tách nh ng ể ể ớ ữ ơ ặ ữ

phân t đã b đeproton hóa t gi i h n pha H u h t các công trình liên ử ị ừ ớ ạ ầ ế

quan trong lĩnh v c này đ u phù h p v i các d đoán đ a ra.ự ề ợ ớ ự ư

TÀI LI U THAM KH O Ệ Ả

1 Ngô Th Thu n, Hoa H u Thu, giáo trình Xúc tác chuy n pha, 1997.ị ậ ữ ể

2 Ngô Th Thu n, giáo trình Xúc tác chuy n pha.ị ậ ể

3 Anthony Mastracchio, Phase transfer catalysis, MacMillan Lab, 2008

4 Takuya Hashimoto and Keiji Maruoka, The Basic Principle of

Phase-Transfer Catalysis and Some Mechanistic Aspects, Asymmetric Phase

Transfer Catalysis, WILEY-VCH GmbH & Co KGaA, Weinheim, ISBN:

978-3-527-31842-1, 2008

5 Marc Halpern, Phase-Transfer Catalysis, vol 26, Wiley-VCH Verlag GmbH

& Co KGaA, Weinheim, DOI: 10.1002/14356007.a19_293, 2012