Chuyên đề đồng phân của hợp chất hữu cơ và cách xác định

CHUYÊN ĐỀ 02: ĐỒNG PHÂN – KĨ THUẬT ĐẾM VÀ CÔNG THỨC TÍNH NHANH SỐ ĐỒNG PHẦN I Khái niệm phân loại Khái niệm: Đồng phân chất có công thức phân tử (CTPT) khác mặt công thức cấu tạo (CTCT) mà làm cho chúng có tính chất hóa học khác * Chú ý: + Các chất đồng phân có phân tử khối (M), chất có phân tử khối chưa đồng phân Ví dụ: CH3CH2CH2OH (M=60 – rượu etylic); CH3COOH (M=60 – axit axetic) đồng phân Phân loại Trong học cá chất cụ thể chương trình hóa học THPT chỉ xét hiện tượng đồng phân sự khác cấu tạo (đp cấu tạo) sự xếp khác quanh liên kết đôi (đp hình học) Dựa vào cấu tạo phân tử vị trí không gian có thể phân loại đồng phân chương trình hóa học THPT theo sơ đồ sau: Đồng phân Đồng phân hình học Đồng phân cấu tạo Đồng phân mạch cacbon Đồng phân cis Đồng phân vị trí nhóm chức Đồng phân nhóm chức Đồng phân trans + Đồng phân cấu tạo - ĐP mạch C: đồng phân gây nên sự thay đổi thứ tự liên kết nguyên tử cacbon với (mạch thẳng, mạch nhánh, mạch vòng), nhóm thế, nhóm chức không thay đổi Ví dụ: C4H10: CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3 CH3 isobutan butan C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C - ĐP loại nhóm chức (-OH; -O-; - CHO; -COOH; -COO-; …): hiện tượng đồng phân có sự thay đổi từ nhóm chức sang nhóm chức khác, mà chúng có tính chất hóa học khác hoàn toàn Sau đồng phân nhóm chức quan trọng + Anken - xicloankan Ví dụ: Cùng có công thức phân tử C4H8 có thể anken, có thể xiclo ankan C C C C + Ankađien - ankin - xicloanken Ví dụ C4H6 có đồng phân sau: CH2 = CH - CH = CH2 Buta-1,3-đien CH  C - CH2 - CH3 But-1-in Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org C C C C CH2 = C = CH - CH3 buta-1,2-đien CH3 - C  C - CH3 but-2-in - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình” TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC LTĐH – H13 C C C C C C C C C C C C C C C C + Rượu - ete Ví dụ C3H8O có đồng phân CH3-CH2-CH2-OH CH3-O-CH2-CH3 CH3-CH(OH)-CH3 + Anđehit – xeton Ví dụ C3H6O có đồng phân CH3 – CH2 – CHO : propanal CH3 – CO – CH3 : đimetylxeton + Axit - este Ví dụ C3H6O2 có đồng phân CH3 – CH2 – COOH : axit propionic CH3 – COO – CH3 : metyl axetat H – COO – C2H5 : etyl fomiat + Nitro - aminoaxit Ví dụ C2H5NO2 có hai đồng phân H2N – CH2 – COOH : axit aminoaxetic CH3 – CH2 – NO2 : nitroetan - ĐP vị trí nhóm chức (C=C; -CHO; -OH; -COOH; …): hiện tượng đồng phân có sự khác vị trí nhóm chức mạch cacbon Và chúng thường đường chia làm: + Sự khác vị trí nối đôi, nối ba Ví dụ: CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3 buten -1 buten - + Khác vị trí nhóm C C C C C C C C Cl Cl 1-Clobutan 2-Clobutan + Khác vị trí nhóm chức OH C C C OH C C C C C C C C C C C C C C OH C C3H8O: CH3 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH - CH3 OH propan-1-ol propan-2-ol C4H6: HC  CCH2CH3 H3CC  CCH3 but-1-in but-2-in C3H7Cl: CH3 - CH2 - CH2 - Cl CH3 - CH - CH3 Cl 1-clopropan 2-clopropan + Đồng phân hình học: loại đồng phân mà thứ tự liên kết nguyên tử phân tử hoàn toàn giống nhau, khác phân bố nguyên tử nhóm nguyên tử không gian Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét hiện tượng đồng phân trường hợp hợp có liên kết đôi (C = C) Lưu ý: Điều kiện để có đồng phân hình học (Trong chương trình THPT chỉ xét trường hợp có liên kết đôi (=) + Phân tử phải có liên kết đôi (C=C, C=N,…) + Mỗi nguyên tử liên kết đôi phải liên kết với nguyên tử nhóm nguyên tử khác c a a  b C C  c  d b d Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình” Cách xác định dạng cis, dạng trans: Ví dụ: buten - (CH3 – CH = CH – CH3) CH3 CH3 C C H H CH3 H C C H CH3 Cis Trans Như vậy, hai cacbon nối đôi liên kết với nguyên tử H nguyên tử H phía nối đôi ứng với dạng cis ngược lại ứng với dạng trans Đối với phân tử hai nguyên tử cacbon nối đôi liên kết với nhóm khác dạng cis xác định mạch cacbon nằm phía liên kết đôi, ngược lại với dạng trans Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans tài liệu sách giáo khoa hóa học 11 chỉ áp dụng anken, với hợp chất khác dễ dẫn đến sai lầm Ví dụ: CHO CHO C C HOOC COOH Với phương pháp sách giáo khoa đề cập không phân biệt trường hợp đồng phân cis hay đồng phân trans Ví dụ: - metylpenten – CH3 C C2H5 CH3 C H Trans H CH3 C C2H5 C CH3 Cis 1,4-diclo-1,3-butađien H H C Cl H Cl Cl C C cis-cis H H H C H H C Cl C trans-cis H C Cl H C Cl trans-trans H C C H C H C H Cl C C H H C C Cl cis-trans II Nhóm chức Là nhóm nguyên tử định tính chất hóa học hợp chất hữu - Đơn chức: Hợp chất chỉ có nhóm chức phân tử - Đa chức: Hợp chất có từ hay nhiều nhóm chức giống - Tạp chức: Hợp chất có hay nhiều nhóm chức khác phân tử - Một loại nhóm chức: có thể đơn chức đa chức TT Nhóm chức Công thức Ancol −OH Ete −O− Xeton (cacbonyl) −CO− Anđehit −CHO Axit (cacboxyl) −COOH Este −COO Amin Thường gặp –NH2 III Độ bất bão hòa số công thức tổng quát Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org Cấu tạo −O−H Số lk Л 0 1 1 - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình” TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC LTĐH – H13 Cách tính độ bất bão hòa (k) Cho A có CTTQ: CxHyOzNtXv (X Halogen) Độ bất bão hòa: k  (2 x  2)  t  ( y  v) VD: - Benzen: C6H6 có   - Stiren: C7H8 có   2.6     Phân tử có liên kết  + vòng = 2.7     Phân tử có liên kết  + vòng = C C * Chú ý: - Các xác định độ bất bão hòa không áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion - Giá trị k = Σ số lk Л + Σ số vòng no * k = 0: (A) no, mạch hở chỉ có liên kết đơn phân tử * k = 1: (A) có loại mạch: + Mạch hở: có lk Л (C=C, C=O,…) + Mạch vòng: có vòng no (xiclo) * k = 2: (A) có loại mạch: + Mạch hở: - có liên kết ba (C≡C, C≡N,…) - có liên kết đôi (C=C-C=C,…) + Mạch vòng: - có liên kết đôi + vòng - có vòng no - Một số điều kiện: Hợp chất M điều kiện biện luận Hợp chất M Điều kiện biện luận CxHy 12x + y x, y : nguyên; x ≥ y: số chẵn CxHyOz 12x + y + 16z y ≤ 2x + x, y, z, t ≥ CxHyNt 12x + y + 14t y ≤ 2x + + t y chẵn t chẵn CxHyOzNt 12x+ y + 16z + 14t y lẻ t lẻ y + v ≤ 2x + CxHyOzXv 12x + y + 16z + Xv y v chẵn (lẻ) Ví dụ : Hợp chất (A) có công thức phân tử (C4H9Cl)n có đồng phân cấu tạo? A B C D Phân tích, hướng dẫn giải: (A): (C4H9Cl)n ≡ C4nH9nCln, điều kiện: (n + 9n) ≤ 2.4n + => n ≤ => n = (n nguyên dương) Vậy A C4H9Cl có đồng phân: Cl-CH2CH2CH2CH3; CH3CHClCH2CH3; ClCH2CH(CH3)CH3; CH3CCl(CH3)CH3 → Đáp án C Các công thức tổng quát: * Xét hiđrocacbon A(C, H): CnH2n+2-2k k=0 CnH2n+2 ( n≥ 1), Ankan CnH2n ( n≥ 2), Anken k=1 CnH2n+2-2k CnH2n ( n≥ 3), xicloankan CnH2n-2 ( n≥ 2), Ankin k=2 CnH2n-2 ( n≥ 3), Akađien k=4 CnH2n-6 ( n≥ 6), Aren Ví dụ : C3H6 có k = => có liên kết Л hay vòng no Vậy C3H6 có đồng phân là: Propen: CH3-CH=CH2 xiclo propan * Xét A (C, H, O) mạch hở: CnH2n+2-2kOz Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình” CnH2n+2O (k = 0, z = 1) (1) Ancol no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 1) (2) Ete no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 2) (1) Anđehit no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 1) (2) Xeton no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 3) (3) Ancol không no (1 Л ), đơn chức, mạch hở (n≥3) (4) Ete không no (1 Л ), đơn chức mạch hở (n≥3) Ví dụ : C4H10O, k = => (1 Л + 1) Oxi có đồng phân cấu tạo: + đồng phân Acol (OH): CnH2nO (k = 1, z = 1) C C C C C C C C OH C C C C OH C C C C OH C C C OH C C C C C + đồng phân ete (-O-): C C C C C C C C C O C C C C O C C C O C C Ví dụ : C3H6O có k = 1=> (1 Л + 1O) có đồng phân cấu tạo mạch hở Anđehit: CH3-CH2CHO Xeton: CH3COCH3 Ancol không no: HO-CH2CH=CH2 Ete không no: CH3-O-CH=CH2 (1) Axit no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 1) (2) Este no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 2) (3) anđehit + ancol no, mạch hở (n≥2) CnH2nO2 (4) anđehit + ete no, mạch hở (n≥3) (k = 1, z = 2) (5) xeton +1 ancol no, mạch hở (n≥3) Tạp chức (6) xeton +1 ete no, mạch hở (n≥4) (7) ancol + ete không no (1 Л ) (n≥3) (8) Ancol chức không no (1 Л ) (n≥4) (9) Ete chức không no (1 Л ) (n≥4) (Học sinh thường không để ý đến tạp chức, đa chức) Ví dụ : C3H6O2 có k = 1, Oxi có đồng phân cấu tạo mạch hở Axit: CH3CH2COOH Este: HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 anđehit + ancol no, mạch hở: HOCH2CH2CHO; CH3CH(OH)CHO anđehit + ete no, mạch hở: CH3-O-CH2CHO xeton +1 ancol no, mạch hở: HOCH2COCH3 ancol + ete không no: HOCH2-O-CH=CH2 Ancol chức, ete chức; tạp chức xeton + ete không tồn số C A chứa nhóm chức - Muối tạo bazơ yếu: (RCOONH4, RCOONH3R’) - NH2RCOOH aminoaxit -COOR’ (este) (A) + NaOH (t ) => A chứa nhóm chức -R-X (dẫn xuất halogen, X không liên kết trực tiếp với nhân thơm) - Liên kết Л (trừ liên kết Л –COOH, -COOR’) (A) + H2 (Ni, t0) => A chứa - Vòng không bền - RNH2 (amin) (A) + dd HCl => A chứa nhóm có tính bazơ - NH2-R-COOH (amino axit) - Muối tạo axit yếu - RCHO (anđehit) - HCOOH (axit fomic) (A) + AgNO3/NH3 → Ag↓, trắng - HCOOR’ (este axit fomic) => A chứa nhóm chức –CH=O - HCOONH4, HCOONa - Glucozơ, fructozơ, mantozơ (A) + AgNO3/NH3 → ↓ vàng - A ankin đầu mạch (HC≡CH, R-(C≡CH)x - Rượu có nhóm –OH cạnh (A) + Cu(OH)2 (t0 thường) => A có - Nhóm axit –COOH - Có chứa từ liên kết peptit trở lên (phản ứng màu Biure) Lưu ý: - Nếu A có nhiều nhóm –OH cạnh => tạo phức màu xanh lam - Nếu A có nhóm –COOH hòa tan Cu(OH)2 => dung dịch màu xanh (Cu2+) - Nếu A có từ liên kết peptit trở lên => tạo phức màu tím (tripeptit, polipeptit, protein,…) (A) + Cu(OH)2/OH-, t0 → Cu2O đỏ gạch - Nhóm anđehit –CHO (trừ fructozơ) => A chứa nhóm –CHO - Liên kết Л gốc hiđrocacbon kém bền (nối đôi, ba) 10 (A) + dd Br2 → màu dd Br2 - Nhóm anđehit –CHO (trừ fructozơ) => A chứa - Vòng không bền (3 cạnh) - Phenol, anilin cho kết tủa trắng (A) + Na → H2 => A chứa nguyên tử H linh động Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình” TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC LTĐH – H13 MỘT SỐ LƯU Ý CỤ THỂ TRONG MỘT SỐ CHẤT THƯỜNG GẶP I Hydro cacbon Ankan: Chỉ có đồng phân cấu tạo Số đồng phân ankan số đồng phân mạch carbon hở Ba chất đầu dãy đồng đẳng: CH4, C2H6 C3H8 đồng phân Từ C4H10 trở có đồng phân mạch cacbon (bao gồm mạch không nhánh mạch có nhánh) Số nguyên tử cacbon (n) phân tử ankan (CnH2n+2) tăng số đồng phân cấu tạo tăng Ví dụ: N Số đồng phân 10 15 20 18 35 75 4347 336319 Xicloankan: chỉ xét đồng phân cấu tạo chương trình THPT Số đồng phân xiclo ankan số đồng phân mạch cacbon vòng Anken, ankin: triển khai bước Xét anken: Bước 1: Viết đồng phân cấu tạo Đồng phân mạch không nhánh a Đặt liên kết đôi dạng mạch Cacbon b Di chuyển vị trí liên kết đôi vị trí mạch (chú ý tính đối xứng) Đồng phân mạch nhánh a Có định vị trí liên kết đôi di chuyển nhánh b Có định nhánh di chuyển vị trí liên kết đôi Bước 2: Viết tất đồng phân hình học Viết tất đồng phân cis Viết tất đồng phân trans Bước 3: Các tính số đồng phân Đếm số đồng phân cấu tạo Tính số đồng phân hình học a Hợp chất bất đối xứng: Số đồng phân 2n b Hợp chất đối xứng: Số đồng phân = n-1 +2 n 1 (nếu n số chẵn) n 1 1 Số đồng phân = 2n-1 + (nếu n số lẻ) Lưu ý: Khi đã tính số ĐPHH không tính ĐPCT mà sinh đồng phân hình học Nhóm chức hóa trị I: ( -X, -OH, -COOH, -CHO, -NO2, -NH2…) Cũng thực hiện tương tự với Anken đánh số lên đầu C Ví dụ: Tìm đồng phân mạch hở C5H9OH C C C C C C C C C C C C C C C  C5H9OH có đồng phân Lưu ý: hợp chất không no ta phải viết tất mạch carbon có chứa liên kết  trước sau đánh số thứ tự Nhóm chức hóa trị II: (-O- , -CO-, -NH- …trừ Este –COO- ) Ta thực hiện hoàn toàn tương tự Anken (lưu ý tính no không no hợp chất) Este ta chia làm loại HCOO-R R-COO-R’ a) Với loại HCOO-R ta coi nhóm HCOO- nhóm chức hóa trị I làm tương tự Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình” b) Với loại R-COO-R’ ta làm tương tự nhóm chức hóa trị II đặc biệt lưu ý nhóm –COO- nhóm bất đối xứng nên tình trạng trùng vị trí mach carbon đối xứng nhóm hóa trị II trên, mạch carbon bất đối xứng ta phải viết lại mạch đối xứng với mạch tiếp tục đánh số đồng phân VD: tìm số đồng phân Este C6H12O2 C Loại HCOO- : C C C C C C C C C C C C C C Loại R-COO-R’:  C6H12O2 có 20 đồng phân Este AREN: Chia làm loại: C6H5-R tương tự nhóm chức hóa trị I R-C6H4-R’làm tương tự nhóm chức Este sau nhân cho lần Loại đồng phân nhánh giống luôn có đồng phân VD: Tìm đồng phân C9H12 Số đồng phân Số đồng phân I 2 x 3=6 Số đồng phân Các thiết lập công thức tổng quát hidrocacbon no mạch hở  Gọi hiđrocacbon ban đầu có x nguyên tử C tổng số electron hóa trị tự ban đầu x nguyên tử C 4x  Để tạo mạch hở, gồm toàn nối đơn x nguyên tử C phải có (x-1) nối đơn C – C dùng 2(x-1) electron hóa trị  Số electron hóa trị lại C kết hợp với electron hóa trị H để tạo [4x-2(x-1)] = 2x + liên kết C – H Do công thức chung cho dãy đồng đẳng hiđrocacbon no, mạch hở là: CnH2n+2 Hiđrocacbon no, mạch hở xem có công thức mức bão hòa, tạo thêm liên kết π vòng vào công thức ta phải thêm e để tạo thành liên kết Từ đó, ta có hệ thức với hiđrocacbon CxHy có: y  2x  Mở rộng kết cho hợp chất CxHyOzNt ta có: y  2x  t  đồng thời có công thức tính độ bất bão hòa là: k  2x  t   y Và công thức tổng hóa: k   (Hãa trÞ cña nguyªn tö X - 2).Sè nguyªn tö X+2 (4  2).x  (3  2).t  (2  2).z  (1  2).y  2x  t  y  Ví dụ: Xét hợp chất: CxHyOzNt k  2 Để hiếu cách thấu đáo công thức trên, xin đưa cách giải thích sau: o Trong công thức bão hòa (mạch hở chỉ có nối đơn) nguyên tử muốn gắn vào mạch C phải electron để tạo thành liên kết đơn với nguyên tử nằm hai bên o Như vậy, số electron hóa trị mà lại số electron hóa trị vốn có trừ Ví dụ: hợp chất CxHyOzNt số electron hóa trị lại nguyên tố lần lượt Với nguyên tử C: x(4-2) = 2x H: y(1-2) = -y O: z(2-2) = N: t(3-2) = 2t Chỉ trừ nguyên tử nằm hai đầu mạch chỉ phải liên kết với nguyên tử khác nằm phía mạch Do đó, phải cộng thêm => Tổng số electron hóa trị lại là: 2x + t + – y Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình” TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC LTĐH – H13 o Mỗi liên kết π vòng làm tiêu tốn phân tử thêm e để tạo thành liên kết, mà số liên kết π số vòng : 2x  t   y k Đại lượng k đặc trưng cho mức độ không no phân tử nên gọi độ bất bão hòa Bài 1: Viết CTCT đồng phân có công thức phân tử C6H14 Độ bất bão hòa k = => hiđrocacbon no, mạch hở Vậy chí có dạng đồng phân mạch cacbon (mạch thẳng, mạch nhánh) Với 6C có thể có dạng mạch C sau: C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Bài tập 2: Viết CTCT đồng phân có CTPT C5H10 Có k = => Trong phân tử có liên kết π, mạch hở có dạng mạch vòng + Đồng phân mạch hở, có liên kết π Ứng với 5C có thể có dạng mạch C sau C C C C C C C C C C C C C C C Trong phân tử có liên kết π, quan sát dạng mạch cacbon dựa vào tính đối xứng phân tử, ta có thể có cách đặt vị trí liên kết pi sau: C C C C C C C C C C C C C C Vậy có thể có công thức phân tử tương ứng sau: C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Trong đồng phân trên, xác định đồng phân hình học có đồng phân xuất hiện đồng phân hình học cis – trans: C C C C C C C C C C Vậy tổng số đồng phân cấu tạo + hình học dạng mạch hở 5C là: + + Đồng phân dạng mạch vòng: C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Tổng số đồng phân cấu tạo dạng mạch vòng 5: => Với C5H10 có tổng tất đồng phân (cấu tạo, hình học, mạch hở mạch vòng) 11 đồng phân Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình” Bài tập 3: Viết CTCT đồng phân ứng với CTPT C4H10O Có k = chất dạng no, mạch hở Có nguyên tử O => Có thể rượu ete Với 4C có thể có dạng mạch C sau: C C C C C C C C + Đồng phân rượu: Là đồng phân mà có nhóm –OH đặc gắn vào nguyên tử C no Quan sát dạng mạch C 4C tính đối xứng mạch, ta có thể có vị trí điền nhóm –OH sau C C C C C C C C Vậy có đồng phân rượu + Đồng phân ete: đồng phân mà phân tử có gốc hiđrocacbon liên kết vào hai bên nguyên tử O (R – O – R’ ) Quan sát dạng mạch C 4C tính đối xứng phân tử, ta có thể có vị trí điền nguyên tử O C C C C C C C C Vậy có đồng phân ete => Ứng với công thức phân tử C4H10O có tất đồng phân (3 ete rượu) Bài tập 4: Viết CTCT đồng phân ứng với CTPT C4H9Cl Với 4C ta có thể có dạng mạch C sau: C C C C C C C C Trong phân tử có nguyên tố Clo, nguyên tố có hóa trị 1, chỉ có thể gắn nguyên tử C Dựa dạng mạch tính đối xứng phân tử, ta có thể có vị trí gắn nguyên tử Cl nguyên tử C là: C C C C C C C C Vậy có đồng phân Bài tập 5: Viết CTCT đồng phân ứng với CTPT C4H11N Với 4C ta có thể có dạng mạch C sau: C C C C C C C C Trong phân tử có nguyên tố Nito, nguyên tố có hóa trị 3, chỉ có thể gắn nguyên tử C chen vào mạch mạch C (có thể có nguyên tử C gắn vào nguyên tử N) Dựa dạng mạch tính đối xứng phân tử, ta có thể: + Có vị trí gắn nguyên tử N nguyên tử C là: C C C C C C C C Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình” TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC LTĐH – H13 + Có vị trí có thể cho nguyên tử N chen vào mạch C (có thể có nguyên tử C gắn vào nguyên tử N) C C C C C N C C C C C C C Hiện nay, số tài liệu có đưa số công thức xác định số lượng đồng phân chất: VI Công thức tính nhanh số đồng phân Hợp chất no, đơn chức mạch hở TT Hợp chất CTTQ Công thức tính Điều kiện Ancol no, đơn chức, mạch hở CnH2n+2O n2 1< n Đáp án C  Khi cộng phân tử bất đối xứng (HX, H2O, ) vào anken đối xứng chỉ thu sản phẩm nhất Bài 6: Có bao nhiều hợp chất đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C5H8 phản ứng với dung dịch [Ag(NH3)2]+ tạo kết tủa? Phân tích, hướng dẫn giải: Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình”  Chỉ ankin đầu mạch có nguyên tử H liên kết ba có phản ứng tạo kết tủa với dung dịch [Ag(NH3)2]+ HC≡C−CH2−CH2−CH3 HC≡C−CH−CH3 => Có đồng phân ankin đầu mạch tạo kết tủa Bài 7: Chất hữu X có công thức phân tử C6H6 mạch hở, không phân nhánh Biết mol X tác dụng với AgNO3/NH3 dư tạo 292 gam kết tủa Số đồng phân cấu tạo có thể có X A B C D Phân tích, hướng dẫn giải: X có độ bất bão hòa k = Phương trình phản ứng: C6H6 + xAgNO3 + xNH3 → C6H6-xAgx + xNH4NO3 M = 292 = 78 + 107x => x = => x có liên kết ba đầu mạch (t.ứng với liên kết Л , k = 4) => có công thức cấu tạo: HC≡C–CH2–CH2–C≡CH; HC≡C–CH(CH3) –C≡CH => Đáp án B Bài 8: Xác định số đồng phân thơm có công thức phân tử C8H10 * Ghi nhớ:  Các ankyl benzen có gốc ankyl ≥ 2C có đồng phân mạch C  Đồng phân vị trí nhánh: o, m, p,…  Vòng benzen bền, không làm mất màu dung dịch Br2 dung dịch thuốc tím Vì vậy, hiđrocacbon có công thức CnH2n-6 (n ≥ 6) thỏa mãn tính chất phải chức vòng benzen  Số lượng tối đa sản phẩm (1 lần) vào vòng benzen số loại H tương đương có vòng Phân tích, hướng dẫn giải: C8H10 đồng phân thơm => có C nhánh Có đồng phân sau: C C C C C C C C Bài 9: Một hợp chất hữu A có công thức phân tử C8H8 Khi cho A phản ứng với lượng dư H2 (Ni, t0) mol A phản ứng hết mol H2, cho A phản ứng với dung dịch Brom dư mol A chỉ phản ứng hết với mol Br2 Xác định công thức cấu tạo A Phân tích, hướng dẫn giải: - Độ bất bão hòa: k = (tổng số liên kết Л vòng) - Cứ mol A + mol H2 => A có liên kết Л => A phải có mạch vòng C - Mặt khác, mol A + mol Br2 (tối đa) => liên kết Л chỉ có liên kết Л nhánh, liên kết Л lại nằm vòng benzen => A C6H5−CH=CH2 Bài 10: Hiđrocacbon X chứa vòng benzen có công thức phân tử C8H10, cho X tác dụng với dung dịch Br2 có mặt bột Fe mặt bột Fe, trường hợp tạo dẫn xuất monobrom Công thức cấu tạo X Phân tích, hướng dẫn giải: X thỏa mãn công thức CnH2n-6, có C, chứa vòng benzen nên X ankyl benzen (có nguyên tử C nhánh) Do X tác dụng với Br2 đun nóng X tạo dẫn xuất monobrom nên X chứa nhóm metyl Trong vòng benzen nguyên tử H có thể thay brom có mặt bột Fe Theo đầu chỉ tạo thành dẫn xuất monobrom nên nguyên tử H tương đương => CTCT phù hợp X là: C C Bài 11: Cho X có CTPT C7H8O Xác định số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm X Phân tích, hướng dẫn giải: Các đồng phân phải chứa vòng benzen, nguyên tử C nhánh nên X có thể có đồng phân sau: Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình” TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC C OH LTĐH – H13 C C C O CH3 OH OH OH Bài 12: Hợp chất hữu X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử C7H8O2, tác dụng với Na với NaOH Biết cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu số mol X tham gia phản ứng X chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol : Xác định công thức cấu tạo X * Ghi nhớ:  Phenol đơn giản C6H5OH  Công thức phân tử chung phenol đơn chức: CnH2n-7OH (n ≥ 6)  Do ảnh hưởng vòng benzen, nguyên tử H nhóm –OH phenol linh động nguyên tử H nhóm –OH ancol  Phenol tác dụng với kim loại kiềm dung dịch kiềm ancol chỉ phản ứng với kim loại kiềm  Phenol phản ứng với dung dịch brom tạo kết tủa Phân tích, hướng dẫn giải: - X tác dụng với Na thu số mol H2 số mol X nên phân tử X có nguyên tử H linh động, X có oxi nên X có nhóm –OH - Mặt khác, X chỉ tác dụng với NaOH theo tủ lệ mol : nên X có nhóm OH phenol => X chứa vòng benzen, có nhóm –OH phenol, nhóm –OH ancol thơm=> X HOC6H4CH2OH Bài 13: Có đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (là dẫn xuất bezen) không tác dụng với NaOH, tách nước thu sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime? A B C D (Trích ĐTTS vào trường Đại học, Cao đẳng khối B, 2007) Phân tích, hướng dẫn giải: - C8H10O dẫn xuất benzen (C6H5-R) => R có R = C2H5O - C8H10O không tác dụng với NaOH, tách nước thu sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime => có nhóm –OH không đính trực tiếp vào vòng benzen mà đính vào gốc R, R có cacbon để có thể tạo liên kết đôi => C6H5-CH(OH)-CH3 C6H5-CH2-CH2OH ( tách nước cho anken C6H5CH=CH2) Bài 14: Viết đồng phân cấu tạo có CTPT C4H10O Phân tích, hướng dẫn giải: Ta có: k = => chỉ có đồng phân mạch hở chỉ có liên kết đơn phân tử k = nên nhóm chức chỉ có thể –OH (ancol) –O– (ete): - Đồng phân ancol (4 ĐP): C C C C C C C C - Đồng phân ete (3 ĐP) C C C C C C C C Bài 15: Khi phân tích thành phân ancol đơn chức X thu kết quả: tổng khối lượng cacbon hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân cấu tạo X A B C D (Trích ĐTTS vào trường Đại học, cao đẳng khối A, 2008) Phân tích, hướng dẫn giải: Gọi công thức ancol CxHyOz ( y ≤ 2x + 2) Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình” Theo ta có: 12x + y = 16.3,625 => 12x + y = 58 => nghiệm phù hợp x = 4, y = 10 => Công thức phân tử C4H10O Có đp cấu tạo: CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH(OH)CH3, (CH3)2CHCH2OH, (CH3)3C-OH => Đáp án B Hoặc sử dụng công thức tính nhanh số đồng phân cho ancol no đơn chức 2n – = 2.4-2 = Bài 16 : Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là: A B C D * Cách viết đồng phân este: RCOOR’ (R’# H) + Bước 1: Bắt đầu viết từ este fomiat H-COOR’ (R’ mạch không nhánh, mạch có nhánh) + Bước 2: Viết đồng phân ứng với R tăng 1C, 2C, tương ứng với R’ giảm 1C, 2C, đảm bảo số C este Phân tích, hướng dẫn giải: + Các đồng phân HCOOR’ HCOOCH2CH2CH3; HCOOCHCH3 + Tăng dần số C R, giảm tương ứng R’ CH3COOCH2CH3; CH3CH2COOCH3 => có đồng phân Hoặc áp dụng công thức tính nhanh số đồng phân este đơn chức, no với n = 24-2 = đồng phân! => Đáp án C Bài 17: Tổng số hợp chất hữu no, đơn chức, mạch hở, có công thức phân tử C5H10O2, phản ứng với dung dịch NaOH phản ứng tráng bạc A B C D (Trích ĐTTS vào trường Đại học khối B, 2010) Phân tích, hướng dẫn giải: C5H10O2 phản ứng với dung dịch NaOH phản ứng tráng bạc => axit este (không tạo axit fomic): + Axit (4 đồng phân): CH3CH2CH2CH2COOH; CH3CH2CH(CH3)COOH; CH3CH(CH3)CH2COOH; CH3C(CH3)2COOH + Este (5 đồng phân): CH3CH2CH2COOCH3, CH3CH(CH3)COOCH3, CH3CH2COOC2H5, CH3COOCH2CH2CH3, CH3COOCH(CH3)2 => Đáp án D Bài 18: Số hợp chất đồng phân cấu tạo, có công thức phân tử C4H8O2, tác dụng với dung dịch NaOH không tác dụng với Na A B C D (Trích ĐTTS trường Cao đẳng khối A, 2009) Phân tích, hướng dẫn giải: C4H8O2 tác dụng với dung dịch NaOH không tác dụng với Na => C4H8O2 este no, đơn chức mạch hở => Đáp án C Bài 19: Tổng số chất hữu mạch hở, có công thức phân tử C2H4O2 là: A B C D Phân tích, hướng dẫn giải: C2H4O2 có k = + Trường hợp 1: C2H4O2 axit (hoặc este) no, đơn chức mạch hở (nhóm chức axit este chứa liên kết đôi nên gốc hiđrocacbon phải no, mạch hở) + Trường hợp 2: C2H4O2 chứa đồng thời nhóm –OH –CHO Các công thức thỏa mãn: CH3COOH, HCOOCH3 HOCH2CHO => Đáp án A * Chú ý: Học sinh dễ mắc sai lầm trường hợp C2H4O2 có nhóm chức ete (-O-) nhóm chức –CHO : CH3–O–CHO => Chọn D Tuy nhiên nhóm chức ete liên kết với nhóm chức anđehit xeton nhóm chức este Bài 20: Số đồng phân ứng với công thức phân tử C4H8O2 mà tác dụng với đá vôi bao nhiêu? A B C D Phân tích, hướng dẫn giải: C4H8O2 mà tác dụng với đá vôi => C4H8O2 axit => Công thức tính: 2n-3 = 24-3 = => Đáp án A Bài 21: Một este có công thức phân tử C4H6O2 thủy phân môi trường axit thu đimetyl xeton Công thức cấu tạo thu gọn C4H6O2 công thức ? Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình” TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC LTĐH – H13 A HCOO-CH=CH-CH3 B CH3COO-CH=CH2 C HCOO-C(CH3)=CH2 D.CH2=CH-COOCH3 Phân tích, hướng dẫn giải: * Đây dạng tập xác định cấu tạo este dựa vào sản phẩm phản ứng Bình thường: Este thủy phân môi trường kiềm cho muối rượu, môi trường H+ cho axit + rượu Ngoài ra, bạn cần ý tới số trường hợp đặc biệt sau: + Este + NaOH → muối + anđehit => Este đơn chức có gốc ancol dạng công thức: R’−CH=CH− Do RCOO−CH=CH−R’ + NaOH → RCOONa + R’−CH=CH−OH R’−CH=CH−OH → R’−CH−CHO Kém bền Bền + Este + NaOH → muối + xeton => Este đơn chức với dạng công thức RCOO−C(R1)=C(R2)R3 Thí dụ: CH3COO−C(CH3)=CH2 Do CH3COO−C(CH3)=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH2=C−OH CH2=C−OH → CH2−C=O Kém bền Bền + Este + NaOH → muối + ancol + H2O Este – axit: HOOC−R−COOR’ HOOC−CH2−COOCH3 HOOC−CH2−COOCH3 + NaOH → NaOOC−CH2−COONa + CH3OH + Este + NaOH → muối + H2O Este phenol: C6H5OOC−R + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O + Este + NaOH → muối + anđehit + H2O Hiđroxi – este: dạng RCOO−CH(OH) −R’ RCOO−CH(OH) −R’ + NaOH → RCOONa + R’CHO R’−CH(OH)2 → R’CHO (bề hơn) Áp dụng tập trên: C4H6O2 thủy phân môi trường axit thu đimetyl xeton (CH2−C=O ) => Đáp án C HCOO-C(CH3)=CH2 Đáp án A, B cho anđehit, D cho rượu Bài 22: Một este có công thức phân tử C3H6O2 có phản ứng tráng gương với dd AgNO3 NH3 Công thức cấu tạo este công thức nào? A HCOOC2H5 B CH3COOCH3 C HCOOC3H7 D C2H5COOCH3 Phân tích, hướng dẫn giải: * Chỉ este fomiat HCOOR’ có phản ứng tráng gương => A, C CTPT C3H6O2 => Đáp án A Bài 23: Amin có đồng phân cấu tạo? A C2H7N B C3H9N C C4H11N D C5H13N Phân tích, hướng dẫn giải: Số đồng phân amin no, đơn chức = 2n – Có 2n-1 = = 22 => n -1 = => n = => Đáp án B Bài 24: Trong số chất: C3H8, C3H7Cl, C3H8O C3H9N, chất có nhiều đồng phân cấu tạo A C3H7Cl B C3H8O C C3H8 D C3H9N (Trích ĐTTS vào trường Đại học khối A, 2010) Phân tích, hướng dẫn giải: Các chất có số nguyên tử cacbon, liên kết với với nguyên tố hóa trị cao khả tạo liên kết nhiều => N có hóa trị III cao => nhiều đồng phân => Đáp án D Bài 25: Ứng với công thức phân tử C2H7O2N có chất vừa phản ứng với dung dịch NaOH vừa phản ứng với dung dịch HCl? (Trích ĐTTS vào trường Cao đẳng, 2010) * Gợi ý: Xác định công thức cấu tạo CxHyO2N, CxHyO3N2 * CxHyO2N (2O 1N): Hãy viết phản ứng sau: Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình” CH3COOH + NH3 → CH3COONH4 => CTPT: C2H7O2N HCOOH + CH3NH2 → HCOONH3CH3 => CTPT: C2H7O2N Như vậy, ứng với CTPT dạng CxHyO2N (2O 1N) cớ thể là: + Aminoaxit: NH2−R−COOH + Este aminoaxit: NH2−R−COOR’ + Muối amoni axit cacboxylic: RCOONH4 + Ankyl amoni: RCOONH3R’ + Hợp chất nitro hiđcacbon: RNO2 * CxHyO3N2 (3O 2N): Các bạn tự suy dựa vào số phản ứng sau: C2H5NH2 + HNO3 → C2H5NH3NO3 => CTPT: C2H8O3N2 CH3−NH−CH3 + HNO3 → CH3−NH(NO3) −CH3 => CTPT: C2H8O3N2 NH2 −R−COOH + NH3 → NH2−R−COONH4 Vừa tác dụng với HCl, vừa tác dụng với NaOH Phân tích, hướng dẫn giải: HCOOH3NCH3; CH3COONH4 HCOOH3NCH3 + NaOH → HCOONa + CH3NH2 + H2O HCOOH3NCH3 + HCl → HCOOH + CH3NH3Cl CH3COONH4 + NaOH → CH3COONa + NH3 + H2O CH3COONH4 + HCl → CH3COOH + NH4Cl Bài 26: Có tripeptit (mạch hở) khác loại mà thủy phân hoàn toàn thu amino axit: glyxin, alanin phenylalanin? A B C D (Trích ĐTTS vào trường Đại học khối A, 2010) Phân tích, hướng dẫn giải: Gọi amino axit tạo tương ứng X1, X2, X3 Với X2 nằm X1 X3 => X1 − X2 − X3; X3 − X2 − X1: có tri peptit (mạch hở) - Thay vị trí X2 X1 X3 => có tripeptit (mạch hở) => Đáp án D Hoặc áp dụng công thức ta có số tripeptit = n! = 3! = 3.2.1= Bài 27: Xác định số đồng phân số chất có công thức phân tử: 1) C2H5O2N có đồng phân:  H2N-CH2-COONa + H2O * H2N-CH2-COOH + NaOH  * C2H5-NO2 C2H5-ONO + NaOH   t * H2N-COOCH3 + NaOH   H2N-COONa + CH3OH t * HCOOCH2NH2 + NaOH   HCOONa + H2NCH2OH 2) CH6O2N2 có đồng phân phản ứng  H2N-COONa + NH3↑ + H2O * H2N-COONH4 + NaOH   CH3NH2↑ + NaNO2 + H2O * CH3NH3NO2 + NaOH  3) CH5O2N HCOONH4  HCOONa + NH3↑ + H2O * HCOONH4 + NaOH  4) CH5O3N NH4HCO3  NaHCO3 + NH3↑ + H2O * NH4HCO3 + NaOH  5) CH6O3N2 CH3NH3NO3  CH3NH2↑ + NaNO3 + H2O * CH3NH3NO3 + NaOH  6) CH8O3N2 (NH4)2CO3  Na2CO3 + 2H2O + 2NH3↑ * (NH4)2CO3 + 2NaOH  Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) “Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt mục tiêu mình” [...]... (Đồng phân loại chức, mạch cacbon và vị trí nhóm chức) Trong ví dụ 2 ta đã xác định được 8 đồng phân là ancol Với đồng phân là ete (mũi tên chỉ vị trí của nhóm - O - có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân) C C C C C C C C C C C C C C C (2) (3) (1) ĐÁ: 8 Đồng phân là ancol + 6 đồng phân là ete = 14 đồng phân Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của. .. xứng và trên trục đối xứng của mạch chính có 2 đồng phân vị trí của nhóm chức thỏa mãn là RCOOR’ và ROOCR’ Trên cơ sở đã xác định được đồng phân mạch cacbon và vị trí nhón chức dễ dàng xác định được đồng phân về vị trí liên kết bội và đồng phân hình học Tuy cơ sở xác định số lượng đồng phân cấu tạo nêu trên cũng đã hệ thống được cách viết đồng phân cấu tạo, rút ngắn được thời gian xác định... đồng phân của rượu + Đồng phân của ete: là đồng phân mà trong phân tử có 2 gốc hiđrocacbon được liên kết vào hai bên của nguyên tử O (R – O – R’ ) Quan sát dạng mạch C của 4C và tính đối xứng của phân tử, ta có thể có các vị trí điền nguyên tử O C C C C C C C C Vậy khi đó có 3 đồng phân ete => Ứng với công thức phân tử là C4H10O có tất cả 4 đồng phân (3 ete và 4 rượu) Bài tập 4: Viết các CTCT của. .. cacbon trong R, R’ và sự thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số đồng phân gốc ankyl tương ứng) C1COC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 C2COC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 Vậy số đồng phân cấu tạo là xeton = 6 Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H10O = 10 Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C6H12O2 Hướng dẫn: - a = 1,... (vai trò của R, R’ là như nhau) Số đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi số lượng cacbon trong R, R’ và thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng) C1OC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 C2OC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 6 Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H12O = 14 Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất. .. số đồng phân mạch cacbon (mũi tên chỉ vị trí của nhóm - CH3 có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân) C C C C C C C C C C C (1) (2) C C C C C C (2) Đ/Á: 5 Đồng phân Ví dụ 2: Xác định số lượng các ancol là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C5H12O Hướng dẫn: a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, giả thiết đã cho loại hợp chất là ancol, hợp chất có một nguyên tử oxi Vậy các đồng phân. .. đơn chức, mạch hở (Đồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chức) (mũi tên chỉ vị trí của nhóm -OH có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân) C C C C C C C C C C C (3) C C C (4) C (1) Đ/Á: 8 Đồng phân Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C5H12O Hướng dẫn: a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, hợp chất có một nguyên tử oxi Vậy các đồng phân là ancol hoặc... động trong các hợp chất khác nhau Việc áp dụng công thức không giúp thấy được bản chất của hiện tượng đồng phân cấu tạo Số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ, no, đơn chức, mạch hở đều có điểm giống nhau là được hình thành qua đồng phân của gốc ankyl (CnH2n - 1 - ) nên nếu chúng ta giúp học sinh nhận định được điều đó, thì ta có thể giúp cho các em học sinh nhanh chóng xác định được... Công thức cấu tạo các đồng phân được tạo nên khi đính gốc C4H9 - với nguyên tử Cl => số đồng phân cấu tạo = số đồng phân của C4H9 - = 4 Ví dụ 2: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C5H12O Hướng dẫn: - a = 0, có một nguyên tử oxi, vậy đây là ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở - Với ancol: Số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C5H11 - = 8 - Với... Dạng C5COOH số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C5H11 - = 8 - Với este: có dạng RCOOR’ (vai trò của R, R’ là khác nhau) Số đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi số lượng cacbon trong R, R’ và thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng, R có thể là nguyên tử H) HCOOC5: có 8 đồng phân tạo ra bởi gốc C5H11 - (R’) C1COOC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi ... Viết tất đồng phân trans Bước 3: Các tính số đồng phân Đếm số đồng phân cấu tạo Tính số đồng phân hình học a Hợp chất bất đối xứng: Số đồng phân 2n b Hợp chất đối xứng: Số đồng phân = n-1 +2... có đồng phân tạo gốc C4H9 C2COC3: Có đồng phân tạo gốc C3H7 Vậy số đồng phân cấu tạo xeton = Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo C5H10O = 10 Ví dụ 4: Xác định số lượng hợp chất hữu đơn chức đồng phân. .. Mạch hở: 3C: đồng phân C—C—C 4C: đồng phân C—C—C—C ; 5C: đồng phân C C C C C C C C C C C C C C C C C C b) Mạch vòng: C 3C: đồng phân 4C: đồng phân 5C: đồng phân + Viết mạch cacbon không phân nhánh