− Tính chất hoá học : Phản ứng của nhóm −OH thế H, thế −OH, phản ứng tách nước tạo thành anken hoặc ete, phản ứng oxi hoá ancol bậc I, bậc II thành anđehit, xeton ; Phản ứng cháy.. − Côn
Trang 1Tiết chương trình: 57 Ngày soạn: …./… /…….
ANCOL
I Mục tiêu bài học:
1 Về kiến thức:
Biết được :
− Định nghĩa, phân loại ancol
− Công thức chung, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng phân, danh pháp (gốc − chức
và thay thế)
− Tính chất vật lí : Nhiệt độ sôi, độ tan trong nước ; Liên kết hiđro
− Tính chất hoá học : Phản ứng của nhóm −OH (thế H, thế −OH), phản ứng tách nước tạo thành anken hoặc ete, phản ứng oxi hoá ancol bậc I, bậc II thành anđehit, xeton ; Phản ứng cháy
− Phương pháp điều chế ancol từ anken, điều chế etanol từ tinh bột, điều chế glixerol
− ứng dụng của etanol
− Công thức phân tử, cấu tạo, tính chất riêng của glixerol (phản ứng với Cu(OH)2)
2 Về kỹ năng:
− Viết được công thức cấu tạo các đồng phân ancol
− Đọc được tên khi biết công thức cấu tạo của các ancol (có 4C − 5C)
− Dự đoán được tính chất hoá học của một số ancol đơn chức cụ thể
− Viết được phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của ancol và glixerol
− Phân biệt được ancol no đơn chức với glixerol bằng phương pháp hoá học
− Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol
3 Về thái độ:
Hs hứng thú học tập, tìm tòi kiến thức mới trên cơ sở khai thác mối quan hệ cấu tạo - tính chất
II Chuẩn bị:
1.Giáo viên:
-Mô hình phân tử nước, 1 số ancol, bảng nhiệt độ sôi của một số chất
2.Học sinh:
-Xem trước bài ở sgk
III Trọng tâm bài giảng:
− Đặc điểm cấu tạo của ancol
− Quan hệ giữa đặc điểm cấu tao với tính chất vật lí (nhiệt độ sôi, tính tan)
− Tính chất hoá học
− Phương pháp điều chế ancol
IV Phương pháp:
-Đàm thoại nêu vấn đề, thuyết trình, phát vấn, ví dụ minh họa cho mỗi vấn đề -Trực quan
V Tiến trình lên lớp:
1 Ổn định lớp
2 Kiểm tra bài cũ
Câu 1 Hoàn thành các pư sau
a CH2 = CH2 + Cl2 →X500 →o C Y → PVC
b CH2 = CH2 ↔ CH3 - CH2 - Cl → CH3 - CH2 - OH
3 Giảng bài mới:
Trang 2HS Hoạt động 1
-Viết CTCT 1 vài
ancol, giới thiệu đây
là các hợp chất thuộc
loại ancol
-Em hãy nhận xét sự
giống nhau về cấu tạo
phân tử giữa các hợp
chất trên?
-Ghi nhận phát biểu
của hs, chỉnh lí hoàn
thiện đưa ra định
nghĩa ancol Lưu ý hs,
nhóm -OH gắn trực
tiếp với ngtử C no
( ko gắn với ngtử C
của lk л, 2 nhóm -OH
ko gắn trực tiếp lên
cùng 1 ngtử C)
-Yc hs nhắc lại cách
tính bậc ntử C trong
hchc, nêu quy tắc xác
định bậc ancol, yc hs
xác định lại bậc của
1số ancol vd
-Cho CTTQ ancol bậc
1, 2, 3
-Các chất trên đều có nhóm -OH trong phân tử
-Bậc của ngtử C được tính bằng
số ngtử C khác liên kết trực tiếp với nó
-Xác định bậc của ancol
I Định nghĩa, phân loại
1 Định nghĩa
-Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl -OH liên kết trực tiếp với gốc HC no
Vd: CH3 - CH2 -OH
CH2 = CH - CH2 - OH HO- CH2 - CH2 - OH -Bậc của ancol là bậc của ngtử C liên kết trực tiếp với nhóm
-OH Vd: R - CH2 -OH (ancol bậc 1)
II
(ancol bậc 2)
R1 - C - OH
R2
III
R3
(ancol bậc 3)
Hoạt động 2
-Đàm thoại gợi mở về
cách phân loại ancol
-Lấy vd mỗi loại, khái
quát hóa công thức
-Cho 1số ancol, yc hs
phân loại
-theo dõi
-Phân loại một
số ancol vd theo các loại đã học
2 Phân loại
- Căn cứ phân loại Gốc HC Số nhóm
Ancol
no, ko no
Ancol đơn chức, đa chức
Ancol bậc 1, 2, 3
-Một số ancol tiêu biểu
a Ancol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1OH)
Vd: CH3OH, C2H5OH
b Ancol không no đơn chức, mạch hở (1lk л : CnH2n-1OH)
Vd: CH2 = CH - CH2 - OH
c Ancol vòng no, đơn chức (CnH2n-1OH) Vd:
OH
d Ancol thơm, đơn chức
Giáo viên: Đỗ Trần Uyển Như
Trang 3CH2 - OH
e Ancol đa chức
CH2 - CH2
etylen glicol
CH2 - CH - CH2
glixerol
Hoạt động 3
-Cho vd: viết CTCT
các đồng phân
C4H9OH
-Hướng dẫn hs cách
viết CTCT các đồng
phân của ancol
-Viết CTCT các
C4H9OH theo hướng dẫn của gv
II Đồng phân, danh pháp
1 Đồng phân
Ancol no, đơn chức, mạch hở có đồng phân mạch C, đồng phân vị trí nhóm chức (ngoài ra còn có đồng phân nhóm chức là ete)
Vd: C4H9OH
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH
OH
CH3 - CH - CH2 - OH
CH3
CH3 - C - OH
Hoạt động 4
-Yc hs tìm hiểu bảng
8.1 sgk, nêu cách đọc
tên thông thường của
ancol
-Sửa chữa, bổ sung,
cho 1 vài vd khác sgk,
yc hs đọc, sai gv sửa
cho đúng
-Nêu quy tắc đọc tên
thay thế, cho vd,
hướng dẫn hs đọc tên
-Tên = ancol + tên gốc ankyl + ic
-Đọc tên 1 số ancol vd
2 Danh pháp
a Tên thông thường (gốc - chức)
Một số ít ancol Tên = ancol + tên gốc ankyl + ic Vd: C2H5 - OH : ancol etylic
CH3 - CH - CH2 - OH
CH3 ancol iso butylic
b Tên thay thế
-Mạch chính: mạch C dài nhất có chứa nhóm -OH
-Đánh số từ phái gần nhánh -OH nhất Tên = tên HC tương ứng + số chỉ vị trí nhóm -OH + ol
Vd: C2H5 - OH etanol
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH butan - 1- ol
CH 3 - CH - CH 2 - OH
CH3 2-metyl butan - 1 - ol
OH OH propan -1,2 - điol
CH2 = CH - CH2 - OH prop - 2- en - 1-ol
Hoạt động 5
-Yc hs nc bảng 8.2,
nhận xét về to sôi,
-to sôi, KLR tăng khi số C tăng
III Tính chất vật lí
-to sôi, KLR của ancol tăng khi số C tăng -độ tan của ancol giảm khi số C tăng
Trang 4KLR, độ tan của ancol
theo chiều tăng số
ngtử C
-So với các HC có
cùng số C đã học, to
sôi, độ tan của ancol
như thế nào?
-Vì sao?
-Nêu khái niệm lk
hiđro
-Xét ảnh hưởng của lk
H đến to sôi, độ tan
của ancol
-độ tan giảm khi
số C tăng -to sôi, độ tan của ancol cao hơn nhiều so với các HC cùng số C
-Liên kết hiđro: là liên kết tạo thành nhờ lực hút tĩnh điện giữa nguyên tử H mang một phần điện tích dương với ngtử X có
độ âm diện lớn (O, N, F) Nhờ có liên kết hiđro mà :
●Ancol có to sôi lớn hơn các chất có cùng
số C hoặc cùng PTK mà ko có lk H do tao
lk H liên phân tử
●Ancol tan nhiều trong nước là do tạo liên kết H với nước
Hoạt động 6
-Nêu đặc điểm cấu tạo
của ancol → yc hs từ
đđ cấu tạo suy ra các
trung tâm pư của
ancol Sửa chữa, bổ
sung
-Ancol có 2 loại pư là:
thế ngtử H của nhóm
-OH, tách nhóm -OH
-Làm TN, C2H5OH td
với Na, sau khi pư
xong, đun ống
nghiệm, C2H5ONa
bám ở đáy ống, hòa
tan
-Yc hs quan sát hiện
tượng, viết ptpư
-Viết ptpư TQ
-Yc hs tương tự viết
pư của etylen glicol
với Na
-Ancol có trung tâm pư là nhóm -OH (đó là liên ) kết O-H và lk C-OH
-Có khí thoát ra trong pư
-Viết các pt
III Tính chất hóa học
Ancol có trung tâm pư là nhóm -OH →
có các loại pư là: thế ngtử H của nhóm -OH, thế nhóm OH, tách nhóm -OH
1 Phản ứng thế H của nhóm -OH
a Pư chung của ancol
C 2 H 5 OH + Na → C 2 H 5 ONa + 1/2 H 2
CnH2n+1OH + Na →
CnH2n+1ONa + 1/2 Na
CH2 - CH2
Hoạt động 7
-Thực hiện TN
glixerol hòa tan
Cu(OH)2
-Yc hs quan sát, mô tả
hiện tượng
-Viết ptpư
-Pư này dùng để nhận
biết glixerol ( và các
ancol có 2 nhóm-OH
liên tiếp)
-Glixerol hòa tan được Cu(OH)2
tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời
b.Tính chất đặc trưng của glixerol ( và các ancol có 2 nhóm -OH liên tiếp)
Glixerol hòa tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Hoạt động 8
-Nêu: ancol tác dụng 2 Phản ứng thế nhóm OH a Pư với axit vô cơ
Giáo viên: Đỗ Trần Uyển Như
Trang 5với các axit mạnh như
H2SO4 đlạnh, HNO3đ,
HCl, HBr bốc khói,
nhóm OH bị thế bởi
gốc axit
-Yc hs viết pư của
C2H5OH với HBr, viết
pư TQ
-Giới thiệu pư tách
nước tạo ete từ 2 phân
tử ancol
-Yc hs xác định đây là
pư thế nhóm OH bằng
nhóm nào?
-Lưu ý hs số sp tạo
thành khi tách nước
tạo ete từ 2 rượu khác
nhau
-Viết pư
-Thế nhóm OH bằng gốc C2H5 -
O-C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
R - OH + HA → R-A + H2O
b Pư với ancol
C2H5-OH + HO-C2H5
Lưu ý: Khi tách nước n rượu có
2
) 1 (n+
n
ete được tạo thành
Hoạt động 9
-Giới thiệu pư tách
nước từ 1 phân tử
ancol tạo anken
-Viết pư tách nước
C2H5OH
-Yc hs viết pư tách
nước của ancol iso
propylic và ancol sec
butylic
-Lưu ý hs quy tắc tách
Zai-xep nhóm OH bị
tách cùng ngtử H ở
ngtử C có bậc cao hơn
tạo sp chính
-Viết pư
-Dự kiến các sp tạo thành từ pư tách nước của ancol sec butylic
3 Phản ứng tách nước tạo anken
C2H5OH H2SO4d , 170 o C→
CH2 = CH2 + H2O
CH 3 - CH - CH 3
2 SO 4
170 o C CH2 = CH - CH 3 +H 2 O
OH
spc spp
-Quy tắc tách Zai-xep nhóm OH bị tách cùng ngtử H ở ngtử C có bậc cao hơn tạo
sp chính
Hoạt động 10
-Lưu ý hs: nguyên tử
H của nhóm OH và
ngtử H của C gắn với
nhóm OH kết hợp với
ngtử O của CuO sinh
ra nước Ancol bậc 1
oxh ra anđehit, bậc 2
tạo xeton
Cho pt TQ, yêu cầu hs
lấy vd
-Yc hs viết pư cháy
-Lấy vd, viết pt
-Viết pt
4 Phản ứng oxh
a Phản ứng oxh ko hoàn toàn
Ancol bậc 1 (R - CH 2 - OH) + CuO →t o anđehit
Vd: CH3-CH2-OH + CuO →o
t
CH3-CHO + Cu + H2O
Ancol bậc 2 (R -C(R1)H-OH) + CuO →t o
xeton (R-CO-R1) + Cu + H 2 O
Vd:
CH3 - CH - CH3 OH
+CuO
o
t
CH3 - C - CH3 O
+ Cu + H2O
Ancol bậc 3 khó bị oxh, cho xeton và axit
Giáo viên: Đỗ Trần Uyển Như
Trang 6ttỏng quát của ancol
no, đơn chức, mạch
hở
b Pư cháy (tỏa nhiều nhiệt: dùng để sát
trùng dụng cụ y tế, làm nhiên liệu )
CnH2n+1OH+ 2 3n O2→t o nCO2+(n+1)H2O Hoạt động 11 -Giới thiệu các pp điều chế ancol -Dựa vào sơ đồ sgk, viết các pư trong dãy pư điều chế các ancol -Cho hs tìm hiểu sgk phần ứng dụng của ancol -Viết pt V Điều chế 1 Phương pháp tổng hợp Anken + H2O H2SO4d,to C→ancol C2H4 + H2O H2SO4d,to C→ C2H5OH Dẫn xuất hal + NaOH C2H5Cl + NaOH →t o C2H5OH + NaCl ●Tổng hợp glixerol CH2 - CH - CH2 Cl OH Cl CH2 = CH - CH3 +Cl2 500 o C CH2 = CH - CH2Cl +Cl2 + H2O +NaOH CH2 - CH - CH2 OH OH OH glixerol 2 Phương pháp sinh hóa (C6H10O5)n+H2O,xt,t o→C6H12O6 enzim → C2H5OH VI Ứng dụng: sgk 4 Củng cố Nhắc lại sơ qua nội dung toàn bài 5 Dặn dò Làm bài tập 1, 8/187 sgk 6 Rút kinh nghiệm
Giáo viên: Đỗ Trần Uyển Như