câu hỏi hóa hữu cơ thực hành

Một số câu trả lời trong thực hành hóa hữu cơ

BÀI 1

I Các kỹ thuật cơ bản trong phòng thí nghiệm: có 3 pp

1 PP trích ly (chiết):

- Nguyên tắc: Chiết xuất là phương pháp sử dụng dung môi để lấy các chất tan ra khỏi các

mô thực vật Sản phẩm thu được của quá trình chiết xuất là một dung dịch của các chất hòa tan trong dung môi Dung dịch này được gọi là dịch chiết

- Các pp chiết thường được sử dụng : chiết trong hệ rắn -lỏng, chiết trong hệ lỏng - lỏng

a Chiết trong hệ rắn lỏng:

- Mục đích: muốn lấy thành phần có dược tính trong nguyên liệu

- Hiệu suất chiết chất rắn bằng chất lỏng phụ thuộc vào độ hòa tan, tốc độ chuyển từ tướng này sang tướng khác

- Tính tan phụ thuộc vào dung môi

- Ứng dụng: ngâm thuốc bắc, Rượu thuốc, nấu cao thuốc

b Chiết trong hệ lỏng- lỏng:

- Mục đích: trích ly dược chất trong dung môi Sử dụng dung môi thích hợp để ko trộn lẫn

vào dung môi cũ và có khả năng hòa tan tốt dược chất cần thiết cao hơn dung môi cũ

- Ứng dụng: sau khi chiết trong hệ rắn lỏng ta sử dụng pp chiết trong hệ lỏng lỏng để chiết

ra được dược chất tinh khiết

2 Phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước

- Nguyên tắc: sử dụng hơi nước, nước sôi cuốn hơi nước mang theo các dược chất (ví dụ

như tinh dầu ) sau đó cho ngưng tụ lại ở bộ phận sinh hàn ta sẽ thu được dược chất Các dược chất cần lấy trong pp chưng cất lôi cuốn hơi nước phải ko tan trong nước và dễ bay hơi với hơi nước

- Ứng dụng: thường dùng pp này để chiết tách tinh dầu từ dược liệu.

3 Phương pháp kết tinh:

 Định nghĩa:

- PP Kết tinh là PP tinh chế, PP làm sạch

- Kết tinh là quá trình hình thành và phát triển tinh thể từ tướng nóng chảy, dung dịch hay khí, dựa trên tính bão hòa của chất cần tinh chế

 Nguyên tắc (qui trình):

1 Hòa tan mẫu chất rắn trong dung môi tinh khiết thích hợp

2 Lọc nóng để loại bỏ các chất phụ ko tan

3 Làm lạnh dung dịch hoặc đuổi bớt dung môi để tạo dd bão hòa và tạo mầm kết tinh

4 Làm khô tinh thể

 Ứng dụng: làm tinh khiết , làm sạch mẫu

II Mục đích sd dung môi để làm gì

- Chiết xuất là phương pháp sử dụng dung môi để lấy các chất tan ra khỏi các mô thực vật,

do đó dung môi được sử dụng để hòa tan tối đa các chất có tác dụng điều trị và tối thiểu tạp chất trong dược liệu

- Tùy theo từng loại họat chất mà chọn dung môi thích hợp Về nguyên tắc, để chiết các chất phân cực (các glycosic, các muối của alcaloid, các hợp chất polyphenol ) thì phải sử dụng các dung môi phân cực Để chiết các chất kém phân cực (chất béo, tinh dầu, carotenoid, các triterpen và steroid tự do ) thì phải sử dụng các dung môi kém phân cực

III Các dung môi hay dùng để chiêt xuất

- Các dung môi hay dùng để chiêt xuất như nước, ethanol, ether, chloroform, acetone,

benzene, dicloetan

- Trên thực tế, cồn với các độ cồn khác nhau là dung môi hay được dùng Cồn có thể hòa tan được nhiều nhóm hoạt chất cả phân cực lẫn ko phân cực, không độc, rẻ tiền và dễ kiếm Trong một vài trường hợp, dược liệu tươi được thả từ từ trong cồn sôi vừa để diệt enzym vừa

để hòa tan hoạt chất

IV Tại sao khi dùng ethanol trích ly ( rắn - lỏng) cho màu đậm nhất:

- Vì ethanol là dung môi có thể hòa tan được nhiều nhóm hoạt chất cả phân cực lẫn ko phân cực, còn các loại khác như ether, chloroform là dung môi ko phân cực chỉ hòa tan được các chất ko phân cực mà thôi

V Trích ly lỏng lỏng, tại sao cho thêm 1ml nước vào:

- Vì giúp làm tăng tỷ trọng của các dịch chiết, giúp sự phân lớp được rõ ràng hơn

VI Nêu ưu điểm của pp trích ly:

- Thu được sản phẩm ít tạp chất hơn

- Sản phẩm thu được có mùi thơm tự nhiên

- Thiết bị đơn giản và ít tốn kém

VII Các pp kết tinh:

- PP kết tinh lại

- PP thăng hoa

- PP làm khô

VII Nêu các phương pháp phân lập và tinh chế hợp chất hữu cơ?

- Các phương pháp phân lâp:

+ Phương pháp chiết phân đoạn

+ Phương pháp chưng cất( Chưng cất ở áp suất thường, áp suất kém, chưng cất bằng lôi cuốn hơi nước, chưng cất phân đoạn.)

+ Phương pháp sắc ký: Sắc ký cột, sắc ký giấy, sắc ký ghép khối phổ GC-MS, sắc ký lỏng

- Phương pháp tinh chế:

+ Phương pháp kết tinh lại

+ Phương pháp thăng hoa

+ Phương pháp làm khô

VIII Chưng cất là gì? Nêu các phương pháp chưng cất thường dùng trong phòng thí

nghiệm?

- Chưng cất là phương pháp để tách những chất có nhiệt độ sôi khác nhau Nhiệt độ sôi là nhiệt độ tại đó áp suất hơi của chất lỏng bằng áp suất hơi của khí quyển

- Các phương pháp chưng cất: Chưng cất phân đoạn, chưng cất lôi cuốn hơi nước, chưng cất ở áp suất kém và áp suất thường…

IX Nêu 2 pp để làm tăng độ tinh khiết của hợp chất hữu cơ?

Trong giáo trình thực tập có 2 pp là:

- - Phương pháp kết tinh lại sản phẩm bằng cách đun sản phẩm trong một dung môi thích hợp và cho kết tinh lại

- - Phương pháp thăng hoa là làm bốc hơi chất rắn và sau đó để nguội chúng có thể ngưng tụ lại dưới dạng chất rắn mà không làm nóng chảy chúng

BÀI 2

1 PP để tìm các chất hữu cơ:

- Nguyên tắc chung để định tính các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ là chuyển các nguyên

tố đó thành hợp chất vô cơ tan trong nước Sau đó dựa vào các phản ứng vô cơ đặc trưng để nhận biết các nguyên tố này

- Những pp vô cơ hóa như:

+ Oxy hóa hợp chất hữu cơ

+ Nung cháy hợp chất hữu cơ với kim loại kiềm ( kali hoặc natri)

2 Thí nghiệm tìm Carbon và hydro:

Nguyên tắc Sử dụng pp oxy hóa hợp chất hữu cơ ( Đốt hợp chất hữu cơ với CuO)

Để tìm carbon và hydro người ta đem oxy hóa chất khảo sát với oxyd đồng CuO ở nhiệt độ cao Khi đó Carbon sẽ chuyển thành CO2 làm đục dung dịch nước vôi trong, còn hydro sẽ chuyển sang dạng H2O đọng trên thành ống nghiệm

PTPU

X(C,H) + CuO = (t0) CO2 + H2O

CO2 + Ca(OH)2 = CaCO3 + H2O

3 Thí nghiệm tìm Nito ( PP Lassaigne)

- Sử dụng pp nung cháy hợp chất hữu cơ với kim loại kiềm

Mẫu thử Lasaigne

Các hợp chất hữu cơ chứa N, ( S, Hal) khi đun với natri ( hay kali) kim loại nóng chảy dư sẽ bị phân huỷ cho natri dư ( hay kali) xianua ( sunpua, halozenua) và dễ dàng nhận biết chúng.

(C, H, O, N, S, Hal) + Na →0

t NaCN + Na 2 S, NaHal + NaOH NaCN có thể được nhận biết bằng các phản ứng sau:

phản ứng màu xanh Beclanh

FeSO 4 + 2NaOH = Fe(OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4 Fe(OH) 2 + 2NaCN = Fe(CN) 2 + 2NaOH Fe(CN) 2 + 4NaCN = Na 4 [Fe(CN) 6 ]

3Na 4 [Fe(CN) 6 ] + 2Fe 2 (SO 4 ) 3   →H2SO  4 Fe 4 [Fe(CN) 6 ] 3 + 6Na 2 SO 4

Xanh Beclanh

Sự xuất hiện màu xanh da trời hoặc kết tủa xanh Beclanh chứng tỏ có mặt nitơ

4.Tìm lưu huỳnh

Mẫu thử Lassaigne:

- Các hợp chất hữu cơ chứa N, ( S, Hal) khi đun với natri ( hay kali) kim loại nóng chảy dư sẽ bị phân huỷ cho natri dư ( hay kali) xianua ( sunpua, halozenua) và dễ dàng nhận biết chúng.

(C, H, O, N, S, Hal) + Na →t0 NaCN + Na 2 S, NaHal + NaOH

- Na 2 S có thể nhận biết bằng phản ứng sau:

- Axit hoá dung dịch lassaigne bằng axit axetic loãng và phát hiện lưu huỳnh bằng chì axetat cho

kết tủa chì sunfua màu đen:

Na 2 S + Pb(CH 3 COO) 2 → PbS ↓ + 2CH 3 COONa

4 Tại sao trong pp tìm nito phá natri dư dùng ethanol mà ko dùng nước vì:

- Na là kim loại kiềm nó phản ứng mãnh liệt với nước, sinh nhiệt rất mạnh, có thể gây cháy nổ

- Dùng ethanol vì phản ứng êm dịu với nước

5 Tìm lưu huỳnh nếu thay CH3COOH bằng HCl hay H2SO4 có được ko?

- Ko được vì sản phẩm tạo thành có tủa PbCl2 màu trắng hoặc PbI2 màu vàng sẽ che lấp và làm khó nhận biết được sự có mặt của H2S

BÀI 3

1 Nhóm chức là gì:

Là nhóm nguyên tử trong hợp chất hữu cơ mang tính chất hóa học đặc trưng của chất mang nhóm chức đó Một số nhóm chức như

-OH: Nhóm r ượ u

-COOH: Nhóm axit cacboxyl

-CHO: Nhóm andehit

-NH2: Amin

- R-COO-R': Nhóm este

- R-O-R: Nhóm ete

- R-CO-R': Nhóm xeton

- NH2-R-COOH: Nhóm aminoaxit

2.Alcol là gì:

Là hợp chất hữu cơ có 1 hoặc nhiều nhóm -OH liên kết với những nguyên tử cacbon no

VD: CH 3 – OH , CH 3 -CH 2 -OH, CH 3 CH(OH)CH 3 CH 3 C(CH 3 )(OH)CH 3

3 Bậc của alcol là gì:

Là bậc của carbon mà nhóm –OH đính vào

Ví dụ Công thức chung

C bậc I ancol bậc I CH 3 -CH 2 -OH R-CH 2 -OH

C bậc II ancol bậc II CH 3 CH(OH)CH 3 R-CH(OH)-R

C bậc III ancol bậc III CH 3 C(CH 3 )(OH)CH 3

4 Nêu thí nghi ệ m nh ậ n bi ế t b ậc rượ u b ằ ng thu ố c th ử Lucas: Vi ết phương trình

ph

ả n ứ ng x ả y ra? Gi ả i thích.

- Phương trình phản ứng:

+ Ống 1: ko xảy ra pứ

+ Ống 2:

+ Ống 3:

Thuốc thử Lucas là hỗn hợp HCl đậm đặc và ZnCl2 , có khả năng biến đổi

Ancol thành dẫn xuất Clo tương ứng, không tan trong hỗn hợp phản ứng, và

tùy theo hàm lượng, có thể làm vẩn đục dung dịch hoặc có hiện tượng tách lớp Đây

là thuốc thử thường được dùng để nhận biết bậc rượu dựa trên hiện tượng vẫn đục của

dung dịch khi cho thuốc thử vào:

- Rượu bậc 1: không phản ứng với thuốc thử

- Rượu bậc 2: dung dịch vẫn đục khi cho thuốc thử vào khoảng 5 phút

- Rượu bậc 3: hiện tượng vẫn đục xảy ra tức thời

Giải thích: Đó là do phản ứng xảy ra theo cơ chế SN 1 hoặc S N 2: tạo

thành gốc R + Trong đó tùy thuộc vào bậc rượu mà gốc R + có độ bền khác nhau, bậc

3 thường bền hơn bậc 2

2.Nhóm chức carbonyl (=C=O)

3 Phản ứng idoform

4 Amin là gì

Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon Ví dụ:

5 Bậc của amin:

Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3 Ví dụ:

6.Thành phần thuốc thử Tollens gồm AgNO3/NH4OH Ứng dụng dùng để định tính hoặc

định lượng các aldehyde, dùng để phân biệt aldehyde với ceton Đây là chất oxy hóa ôn hòa chỉ oxi hóa andehyde mà không oxy hóa ceton hoặc C=C, nối ba

BÀI 4

1.Nêu các hằng số vật lý để xác định độ tinh khiết của một chất hữu cơ Định nghĩa nhiệt

độ sôi và nhiệt độ nóng chảy?

- Các hằng số vật lý: Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, tỷ trọng, chỉ số khúc xạ, độ quay cực.

- Nhiệt độ nóng chảy hay điểm nóng chảy/nhiệt độ hóa lỏng của một chất rắn: Là nhiệt độ ứng với thời điểm bắt đầu xuất hiện tướng lỏng từ tướng rắn.hoặc là nhiệt độ mà khi đạt tới ngưỡng đó thì chất chuyển trạng thái từ rắn sang lỏng

- Nhiệt độ sôi: Là nhiệt độ ứng với thời điểm tại đó một chất chuyển từ trạng thái

lỏng sang trang thái hơi, hay là áp suất hơi bão hòa của chất lỏng bằng với áp suất bên ngoài

2 Xác định nhiệt độ sôi theo pp Siwotoboff:

Nhiệt độ sôi là nhiệt độ ghi nhận được khi mặt trên của bọt khí đến ngang mặt thoáng của chất lỏng và di động quanh vị trí đó

3 Tại sao khi đo nhiệt độ của ethanol và acetone phải đun cách thủy mà không đun trực tiếp trên bếp điện hay ngọn lửa đèn cồn?

- Vì ethanol va acetone là chất hữu cơ có nhiệt độ sôi thấp và dễ bay hơi, sử dụng đun cách thủy để giữ nhiệt độ ổn định, giữ nhiệt độ luôn ở dưới điểm sôi của nước và các điểm sôi sẽ phân bố điều

- Nếu đun trực tiếp bằng đèn cồn hay trên bếp điện sẽ làm cho ethanol và acetone dễ bốc hơi hết khó có thể đo được nhiệt độ, và đo nhiệt độ sôi sẽ không chính xác được

3 Tỷ trọng và khối lượng riêng giống hay khác nhau ntn, tại sao tỷ trọng ko có đơn vị? Khối lượng riêng là đại lượng đo bằng thương số giữa khối lượng m của một vật

và thể tích V của vật

Tỷ trọng: Tỷ trọng là tỷ số giữa khối lượng riêng của một chất so với khối lượng riêng của chất đối chứng, thường là nước

d=

mà v1 = v2

nên d =

Do đó tỷ trọng ko có đơn vị

Ghi chú: khối lượng riêng tương đối bằng tỷ trọng

4 Độ nhớt

PVA = polyvinyl alcohol

PVP = polyvinyl pirolydone

 Độ nhớt riêng: là hiệu số độ nhớt của dung dịch và dung môi trên độ nhớt dung môi.

Công thức tính η r =

 Độ nhớt tương đối: là thời gian dd chảy qua mao quản của nhớt kế ở nhiệt độ xác

định của cùng một lượng dung dịch (t) và dung môi (t0)

 Công thức tính η tđ = =

6 Cách phân biệt bậc amin Xđ bậc amin: anilin, methylamin, N- dimethylamine

 Cách phân biệt bậc amin:

Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon

Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3 Ví dụ:

 Xđ bậc amin: anilin, methylamin, N- dimethylamine

Hợp chất Tên gốc – chức Tên thay thế Bậc amin

CH 3 –NH 2 metylamin metanamin 1

CH 3 –CH(NH 2 )–CH 3 isopropylamin propan-2-amin 1

CH 3 –NH–C 2 H 5 etylmetylamin N-metyletanamin 2

CH 3 –CH(CH 3 )–CH 2 –NH 2 isobutylamin 2-metylpropan-1-amin 1

CH 3 –CH 2 –CH(NH 2 )–CH 3 sec-butylamin butan-2-amin 1

(CH 3 ) 3 C–NH 2 tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin 1

CH 3 –NH–CH 2 –CH 2 –CH 3 metylpropylamin N-metylpropan-1-amin 2

CH 3 –NH–CH(CH 3 ) 2 isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin 2

C 2 H 5 –NH–C 2 H 5 đietylamin N-etyletanamin 2

(CH 3 ) 2 N–C 2 H 5 etylđimetylamin N,N-đimetyletanamin 3

C 6 H 5 –NH 2 phenylamin (anilin) benzenamin 1

7 Nêu cách tách 2 lớp dịch chiết hexan với nước

Lấy 10 mL mẫu vào bình chiết, thêm 15 mL nước cất, 10 mL rượu etylic tuyệt đối, trộn đều, thêm 10 mL dung môi n-Hexan, lắc mạnh trong 5 phút, để trong tủ lạnh 2 phút cho phân lớp, tách lấy lớp Hexan có chứa các Retinoit, làm khô dịch chiết n-Hexan bằng Na2SO4 khan và phân tích các Retinoit trong n-n-Hexan bằng HPLC hay MEKC Cách này áp dụng cho các loại sữa hộp đặc sánh.

8 Tại sao ko dập tắt đám cháy do xăng bằng nước

Do xăng dầu nhẹ hơn nước nên khi dùng nước để dập tắt đám cháy thì xăng dầu sẽ nổi lên trên làm đám cháy lan rộng.

9 Dựa vào nhiệt độ sôi có thể phân biệt được nước và ethylic Giải thích?

- Mỗi hợp chất hữu cơ đều được đặc trưng bằng tính chất vật lý riêng của nó VD: nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, tỷ trọng, đọ nhớt, chỉ số khúc xạ

- Vì vậy ta có thể dựa vào các hằng số vật lý để phân biệt các loại hợp chất khác nhau, đánh giá độ tinh khiết hoặc xác định sơ bộ cấu tạo của một hợp chất hữu cơ

- Do đó dựa vào nhiệt độ sôi ta có thể phân biệt được nước và ethylic

10 Ứng dụng của haloform trong định tính nhóm chức hữu cơ Viết PTPU?

C acbonyl là nhóm chức >C=O Nhóm chức này có sự phân cực do oxi có độ âm điện lớn hơn cacbon ; vì thế đây làm nhóm rút electron

còn trong andehit là một đầu gắn với hidro đầu còn lại gắn với gốc hiđrôcacbon.

NHÓM CACBONYL :

(A carbonyl group), nhóm C = O; đặc trưng cho anđehit và xeton, vd axeton (CH 3 COCH 3 ), axetanđehit (CH 3 CHO) Ngoài ra, axit cacboxylic và các dẫn xuất ở nhóm chức của chúng như clorua axit, anhiđrit axit, amit, este cũng có NC.

IOĐOFOM:

(A iodoform; cg thuốc vàng), CHI 3 Tinh thể màu vàng, mùi khó chịu; dễ bị thăng hoa; tan trong clorofom Điều chế bằng cách cho dung dịch hipoiođơ (dung dịch iot trong xút (NaOH) hoặc natri cacbonat (Na 2 CO 3 ) tác dụng với etanol hoặc axeton Phản ứng tạo thành I dùng để định lượng etanol, axeton, các metylxeton, axetanđehit, vv I được dùng làm chất sát trùng.

Bảng tính chất của các dung môi phổ biến Các dung môi được chia thành các nhóm không phân cực, phân cực aprotic, và phân cực protic và được sắp xếp theo độ phân cực tăng dần Độ phân cực được tính bằng hằng số điện môi Các dung môi có tính chất cao hơn của nước được in đậm.

Dung môi

Công thức hóa học

Điểm sôi Hằng số điện

môi

Tỷ trọng Moment phân

cực

Dung môi không phân cực