Slide đề tài tách chiết và thu hồi các hợp chất tự nhiên

ĐỊNH NGHĨA GLYCOSIDĐịnh nghĩa rộng Định nghĩa hẹp Phần đường: ose, glycon Ph ầ n không đường: aglycon, genin GLYCOSID = ĐƯỜNG PHÂN TỬ HỮU CƠ Dây nối glycosid GLYCOSID = ĐƯỜNG ĐƯỜNG Dây

Giáo viên hướng dẫn: PGS Lâm Xuân Thanh

Hà Nội, 5-2011

VIỆN ĐÀO TẠO SAU ĐẠI HỌC KHOA CÔNG NGHỆ SINH HỌC VÀ THỰC PHẨM

Nội dung

1. Tách chiết và thu hồi Glycoside trong tỏi

cafe

TÁCH CHIẾT VÀ

THU HỒI GLYCOSIDE

TRONG TỎI

ĐỊNH NGHĨA GLYCOSID

Định nghĩa rộng

Định nghĩa hẹp

Phần đường: ose, glycon

Ph ầ n không đường: aglycon, genin

GLYCOSID = ĐƯỜNG PHÂN TỬ HỮU CƠ

Dây nối glycosid

GLYCOSID = ĐƯỜNG ĐƯỜNG

Dây nối glycosid

Ví dụ về các cấu trúc hóa học của một trong các glycoside tim

Salicin , một glycoside liên quan đến aspirin

 Là những chất kết tinh được, một số ở dạng vô định hình hoặc lỏng sánh.

O O

Thủy phân bằng acid

Để cắt đứt nối của phần đường gắn vào aglycon qua nhóm chức –OH của aglycon, thu được

aglycon và đường

O H

H

H

OH

OH H

H OH

CH2OH

HO

+ HO - Ar ( R)

Thủy phân bằng dung dịch kiềm

Để cắt đứt nối ester hoặc nối của đường gắn

vào aglycon ngang qua nhóm chức ester của

Aglycon thu được alycon-COOH và đường

O H

H

H

OH

OH H

-PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID

 Cấu trúc hóa học của Glycosid rất đa dạng nên tính chất phân cực của mỗi phân tử thay đổi tùy theo cấu trúc aglycon (phần không đường) và một số phân tử đường gắn vào aglycon, vì thế không thể có một phương pháp nào chung cho tất cả các

glycoside.

 Nói chung các glyosid có tính phân cực khá mạnh, nên không tan trong trong các dung môi kém phân cục như: eter dầu hỏa, hexan, benzen…nhưng tan được trong clorofrom, dietyl eter, tan tốt trong alcol, nuớc.

tan tốt trong alcol, nuớc

PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSIDE

 Tạp chất đi kèm với Glycoside có loại tan trong dầu và tan trong nước (các chất gum, pectin, tannin ) Loại tan trong dầu chủ yếu là các chất béo, caroteoid

 Muốn xử lý người ta thường loại các tạp chất này bằng các dung môi kém phân cực Người ta thường chiết

glycoside bằng nước nóng, etannol, metannol hoặc hỗn hợp acol – nuớc 50 – 90%

 Qui trình tổng quát chiết tách Glycosid

DUNG DỊCH NƯỚC

DUNG DỊCH NƯỚC

ETER DẦU HỎA

ETER DẦU HỎA DUNG DỊCH NƯỚC ALCOLDUNG DỊCH NƯỚC ALCOL

DUNG DỊCH ETYL ACETAT

DUNG DỊCH ETYL ACETAT

POLYGLYCOSID

POLYGLYCOSID

TRẦM HIỆN PbSO4

TRẦM HIỆN PbSO4

-Dd Na 2 SO 4 bão hòa

-Lọc rữa tủa với nước cất

- Chiết lỏng với cloroform

Chiết lỏng – lỏng với etyl acetat

- Chiết lỏng – lỏng với butanol

- Làm khan nước Thu hồi dung môi Làm khan nước, thu

hồi dung môi

DUNG DỊCH NƯỚC

DUNG DỊCH NƯỚC

ETER DẦU HỎA

ETER DẦU HỎA

PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID

 Giai đoạn tinh chế thường công phu và tùy theo mỗi loại glycosid mà có phương pháp tinh chế khác nhau

Ví dụ muốn tinh chế saponin, có thể tiến hành thẩm tích hoặc lọc qua gel, các steroid glycosid thì dùng

phương pháp kết hợp cholesterrol.

 Một số glycosid có thể tinh chế bằng cách hòa tan trong một lượng cồn vừa đủ rồi thêm một lượng lớn dung môi như eter, herxan, aceton, glycosid sẽ kết tủa

PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID

 Trong nghiên cứu muốn thu được chất tinh khiết

người ta thường dùng các phương pháp: sắc ký cột, sắc ký chế hóa phương pháp phân bố ngược dòng, thăng hoa chân không ở các nhiệt độ và áp suất

khác nhau hoặc kết tinh phân đoạn trong các dung môi thích hợp.

 Muốn chiết phần aglycon thì cần phải thủy phân rồi chiết bằng dung môi hữu cơ.

Khái niệm và phân loại khoa học về tỏi

Tỏi là một loài thực vật thuộc họ

Hành, nghĩa là có họ hàng với

hành tây, hành ta, hành tím, tỏi

tây, v.v và cũng được con người

sử dụng làm gia vị, thuốc, rau như

những loài họ hàng của nó

Giới (regnum): Plantae

(không phân hạng): Angiospermae (không phân hạng) Monocots

Bộ (ordo): Asparagales

Họ (familia): Alliaceae

Phân họ

(subfamilia): AllioideaeTông (tribus): Allieae

Chi (genus): Allium

Loài (species): A sativum

Thành phần các chất trong tỏi

Công dụng của tỏi

Can, Vị Tỏi có tác dụng thông khiếu, giải phong, sát

trùng, giải độc, tiêu nhọt, hạch

cholesterol và làm giảm sự hấp thụ cholesterol xấu qua màng ruột qua đó làm giảm độ lipid trong máu

nhất trong số các gia vị thông thường, làm tăng khả năng bảo vệ màng tế bào, phòng chống ung thư và bệnh tim mạch.

mạnh Thường được dùng để điều trị bệnh cảm cúm, vết loét, chữa viêm họng, đau răng…

Tách chiết chất glycoside trong tỏi

TÁCH CHIẾT ALKALOIDS

muối với các axit hữu cơ

 Có 6.000 alkaloid phổ biến ở các loài thực vật, tập trung ở một số họ: trúc đào, thuốc phiện, đậu, cà, thủy tiên

 Tác dụng lên hệ thần kinh, liều thích hợp là thuốc chữa bệnh hiệu quả

nhưng liều cao là thuốc độc

 Hàm lượng Alkaloid có thể đạt tới 10% trong các loại rau quả thông

dụng như khoai tây, chè, cà phê

Cấu tạo hóa học của Alkaloid

 Quinin:

Cùng với nhiều alkaloid khác có chứa trong vỏ cây Cinchona (cây Canh

 Morphin:

Có trong cây anh túc

 Là chất rắn kết tinh nóng chảy ở 254oC, ít tan trong nước

morphin được dùng làm thuốc giảm đau, thuốc

ngủ, thuốc ho

 Atropine: có nhiều

trong hạt cà độc dược

(Atropa belladonna),

 Atropine là chất rắn, nóng chảy ở 115-

 Aconitin: có trong cây

 Erythrine: trong lá và hoa vông nem

làm mất hẳn hoạt động thần

kinh trung ương, tuy nhiên

không ảnh hưởng đến sự kích thích vận động và sự co bóp của cơ.

Tác dụng của caffeine

 Dễ đạt được thỏa hiệp

 Giảm béo: kích thích các tế bào mỡ giải phóng

các chất béo,

 Tăng cường trao đổi chất

 Giảm nguy cơ hen suyễn và chữa bệnh dị ứng

 Tăng cường trí nhớ và sự nhạy bén

 Phòng tránh bệnh về gan (xơ gan)

 Giảm đau

 Tăng cường thể lực

 Tránh nguy cơ mắc tiểu đường type II

Tính chất

 Khối lượng mol của caffein là 194,2 g.

 Ở nhiệt độ bình thường một lít nước chỉ hoà tan 20 g caffein, trong khi một lít nước sôi hoà tan tới 700 g

 Caffein cũng tan nhiều trong chloroform, tuy nhiên lại chỉ tan một phần trong êtanol.

The Soxhlet Apparatus

Industry: uses solid-liquid extractors

based on the principle of

counter-current extraction, such Soxhlet

apparatus

Dịch thu được sau khi chiết bằng hơi nước được bổ

sung acid salicylic và khuấy đều Caffeine chuyển thành dạng muối Cafeine Salicylate

Dịch muối được rửa với dung

môi

Caffeine Salicylate chuyển từ

pha nước sang dung môi

Tách Caffeine và loại bỏ pha

nước

Separation Funnel

 Cô đặc và sấy khô dịch muối Caffeine Salicylate thành dạng bột.

VITAMIN

I Khái quát về vitamin

I.1 Định nghĩa

 Vitamin là nhóm chất hữu cơ

có bản chất hóa học khác nhau,

chỉ cần một lượng nhỏ trong

thức ăn để đảm bảo cho sự phát

triển bình thường của cơ thể

 Thực vật và vi sinh vật có khả

năng tổng hợp hầu hết các loại

vitamin và tiền vitamin

I Khái quát về vitamin

I.2 Phân loại

II Vitamin A

II.1 Tính chất

lipit, ete, ethanol…

nhiệt độ không quá cao.

trình oxy hóa vitamin A.

chuyển sang dạng retinal.

II.2 Cấu tạo

Vitamin A có 2 dạng quan trọng là A1 và A2

II.5 Nguồn gốc

trong gan, trong cơ thịt có màu sẫm (thịt bò), trong lòng đỏ trứng.

nhiều tiền vitamin A là carotene có nhiều ở cà rốt,

ß-đu đủ, gấc, bí đỏ…

Một số sản phẩm chứa vitamin A

III.1.4 Các phương pháp sản xuất

Phương pháp tổng hợp hóa học

Phản ứng Wittig: C 20 + C 20

Dựa trên phản ứng Roch: C19 + C2 + C19

III.2 Vitamin A và dầu cá

Nguồn điều chế vitamin

A trong kỹ nghệ sản xuất

là gan cá và động vật

biển Ở những loài cá

sống lâu năm hàm lượng

ở gan tăng lên Thường

dùng cá thu, cá nhám…

III.2 Phương pháp thủy phân bằng xút loãng ở nhiệt độ cao

Nguyên liệu rửa xay nhỏ trộn xút thủy phân lắng đọng tách dầu làm sạch khử nước lọc tinh tách mỡ cứng cân bằng A thành phẩm.

 Vitamin A thành phẩm được sản xuất theo dạng viên hình cầu hay dạng bầu dục (có màu vàng sáng trong) được đóng

vỉ hoặc hộp rất tiện lợi cho người sử dụng

CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT VITAMIN B2

Các nhà khoa học đã áp dụng nhiều phương pháp khác nhau trong công nghệ sản xuất vitamin

CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT VITAMIN B2

Phương pháp sinh hóa học

Bao gồm chuổi phản ứng 4 giai đoạn, nguyên liệu mồi là glucose, hiệu suất thu hồi vitamin B2 60%, độ tinh khiết 96% Tuy nhiên, phải sử dụng nhiều hóa chất động hại, sản sinh ra nhiêu chất gây ô nhiễm môi trường

Glucose Ribose Ribamine Phenylazoribity - amine

Raw riboflavin Riboflavin (about 96% pure)

CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT VITAMIN B2

Phương pháp sinh hóa học

Fermentation

Xylidine

Anidine

Barbituric acid

CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT VITAMIN B2

Phương pháp sinh học (phương pháp lên men một giai đoạn)

Phương pháp này tiết kiệm được sản xuất, không sử dụng hóa chất độc hại, vì vậy chi phí thấp và không gây ô nhiễm môi trường

Nguồn nguyên liệu đa dạng và sử dụng nhiều chũng vi sinh vật khác nhau, hàm lượng vitamin B2 sau sản xuất đạt 82%

Sau lên men, chất thải của phương pháp này sử dụng làm thức ăn gia súc vì vậy có thể giảm chi phí

CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT VITAMIN B2

Phương pháp sinh học (phương pháp lên men một giai đoạn)

Glucomolasses

or sova bean oil

Riboflavin

Riboflavin (about 80% pure)

Fermentation

CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT VITAMIN B2

Sơ đồ công nghệ sản xuất Riboflavin