HIỆU ỨNG CẢM ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠ

HIỆU ỨNG CẢM ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM ĐÀ NẴNG

BÁO CÁO BÀI TẬP TIỂU LUẬN

“HIỆU ỨNG CẢM ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠ”

Đề tài

BÀI TẬP TIỂU LUẬN

Mở đầu Khái niệm

Nội dung hiệu ứng cảm ứng

Ứng dụng

NỘI DUNG

Mở đầu

Xét phân tử H2 và Cl2

Đôi điện tử góp chung (nhị liên hóa trị) của 2 nguyên tử bị hút

đồng đều bởi 2 nhân nguyên tử giống nhau nên được xem như

cách đều 2 nhân nầy, tạo nối đồng cực.

Mở đầu

Xét phân tử CH3I và HCl

Đôi điện tử góp chung thường bị hút hay bị đẩy về một phía do sự khác

biệt về độ âm điện, Mật độ điện tích giữa 2 nguyên tử không đồng đều Vân

đạo phân tử bị kéo lệch về một phía Hiện tượng nầy gọi là sự phân cực.

Phân tử hợp chất bị phân cực trở thành một lưỡng cực điện thường trực:

cực âm ở nguyên tử có độ âm điện lớn, cực dương ở nguyên tử có độ âm điện nhỏ Các lượng điện tích phân phối tại 2 cực thường được biểu diễn bởi

chữ δ gọi là phân số điện tích ( δ < 1)

KHÁI NIỆM

Sự bất đối xứng về phương diện điện tích trên nối đơn giữa 2 nguyên tử còn ảnh hưởng đến các nối đơn kế cận trong phân

tử Nói cách khác, nguyên tử có độ âm điện lớn không những

chỉ có ảnh hưởng đến các nguyên tử nối trực tiếp với nó mà còn ảnh hưởng đến các nguyên tử xa hơn.

Ảnh hưởng hỗ tương giữa các nguyên tử nầy gọi là hiệu ứng

cảm.

NỘI DUNG CẢM ỨNG

ĐỊNH NGHĨA

Hiệu ứng cảm ký hiệu là I và được biểu diễn bằng mũi tên đặt giữa nối

đơn để phân biệt với nối phối trí Chiều mũi tên chỉ chiều di chuyển của

điện tử

NỘI DUNG CẢM ỨNG

TÍNH CHẤT

- Chỉ liên quan đến điện tử của nối đơn σ

- Có tính cách thường trực

- Truyền dọc theo mạch C

- Giảm dần ảnh hưởng khi càng xa tâm gây ra hiệu ứng

NỘI DUNG CẢM ỨNG

PHÂN LOẠI

Để có thể phân loại về hiệu ứng cảm, người ta quy ước chọn nguyên tử

hydrogen để so sánh (Nối C ¾ H được xem như không phân cực: I = 0)

- Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng đẩy điện tử (hút

điện tử yếu hơn hydrogen) gây hiệu ứng cảm dương (+I).

- Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng hút điện tử (hút

điện tử mạnh

hơn hydrogen) gây hiệu ứng cảm âm (-I).

NỘI DUNG CẢM ỨNG

Bảng dấu cảm ứng của một số nhóm chức

NỘI DUNG CẢM ỨNG

Bảng xếp hạng một số nhóm gây ra hiệu ứng cảm

ỨNG DỤNG

1.Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của các acid hữu cơ

Acid càng mạnh khi: Ka càng lớn ([H+] càng lớn), hay pKa càng nhỏ:

có nghĩa là khi nhị liên hóa trị giữa O và H càng bị kéo về phía O,

càng làm gia tăng sự phân cực của liên kết O - H: khi đó,H càng dễ tách rời thành ion H+ Do đó:

· Khi acid có nhóm gây hiệu ứng cảm âm, độ mạnh acid sẽ tăng.

· Ngược lại, khi phân tử acid có nhóm gây hiệu ứng cảm dương,

độ mạnh acid sẽ giảm.

ỨNG DỤNG

1.Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của các acid hữu cơ

Thí dụ: So sánh tính acid của các acid: HCOOH ; CH3COOH ; ClCH2COOH ?

Giải thích: Nhóm Cl - CH2 hút điện tử (gây hiệu ứng - I) làm gia tăng sự phân cực của liên kết O- H, H càng linh động, làm acid monocloroacetic có độ mạnh tăng lên

so với acid formic Mặt khác, nhóm ¾ CH3 đẩy điện tử (gây hiệu ứng +I) làm giảm

sự phân cực của liên kết O ¾ H, H càng khó bức rời, làm acid acetic có độ mạnh giảm so với acid formic Vậy ta có tính acid giảm theo thứ tự sau:

ỨNG DỤNG

2.Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của baz hữu cơ

Tương tự như trường hợp các acid, baz càng mạnh khi hằng số Kb

càng lớn (hay pKb càng nhỏ)

· Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+ I), độ mạnh

của baz sẽ tăng.

· Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cảm âm (- I), độ mạnh của

baz sẽ giảm.

ỨNG DỤNG

2.Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của baz hữu cơ

Thí dụ:

"XIN CHÂN THÀNH CẢM

ƠN QUÝ THẦY CÔ VÀ

CÁC BẠN ĐÃ LẮNG

NGHE !"