HIỆU ỨNG CẢM ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠ

HIỆU ỨNG CẢM ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM ĐÀ NẴNG BÁO CÁO BÀI TẬP TIỂU LUẬN “HIỆU ỨNG CẢM ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠ” Đề tài BÀI TẬP TIỂU LUẬN Mở đầu Khái niệm Nội dung hiệu ứng cảm ứng Ứng dụng NỘI DUNG Mở đầu Xét phân tử H2 và Cl2 Đôi điện tử góp chung (nhị liên hóa trị) của 2 nguyên tử bị hút đồng đều bởi 2 nhân nguyên tử giống nhau nên được xem như cách đều 2 nhân nầy, tạo nối đồng cực. Mở đầu Xét phân tử CH3I và HCl Đôi điện tử góp chung thường bị hút hay bị đẩy về một phía do sự khác biệt về độ âm điện, Mật độ điện tích giữa 2 nguyên tử không đồng đều. Vân đạo phân tử bị kéo lệch về một phía. Hiện tượng nầy gọi là sự phân cực. Phân tử hợp chất bị phân cực trở thành một lưỡng cực điện thường trực: cực âm ở nguyên tử có độ âm điện lớn, cực dương ở nguyên tử có độ âm điện nhỏ. Các lượng điện tích phân phối tại 2 cực thường được biểu diễn bởi chữ δ gọi là phân số điện tích ( δ < 1). KHÁI NIỆM Sự bất đối xứng về phương diện điện tích trên nối đơn giữa 2 nguyên tử còn ảnh hưởng đến các nối đơn kế cận trong phân tử. Nói cách khác, nguyên tử có độ âm điện lớn không những chỉ có ảnh hưởng đến các nguyên tử nối trực tiếp với nó mà còn ảnh hưởng đến các nguyên tử xa hơn. Ảnh hưởng hỗ tương giữa các nguyên tử nầy gọi là hiệu ứng cảm. NỘI DUNG CẢM ỨNG ĐỊNH NGHĨA Hiệu ứng cảm ký hiệu là I và được biểu diễn bằng mũi tên đặt giữa nối đơn để phân biệt với nối phối trí. Chiều mũi tên chỉ chiều di chuyển của điện tử. NỘI DUNG CẢM ỨNG TÍNH CHẤT - Chỉ liên quan đến điện tử của nối đơn σ . - Có tính cách thường trực. - Truyền dọc theo mạch C . - Giảm dần ảnh hưởng khi càng xa tâm gây ra hiệu ứng NỘI DUNG CẢM ỨNG PHÂN LOẠI Để có thể phân loại về hiệu ứng cảm, người ta quy ước chọn nguyên tử hydrogen để so sánh (Nối C ¾ H được xem như không phân cực: I = 0) - Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng đẩy điện tử (hút điện tử yếu hơn hydrogen) gây hiệu ứng cảm dương (+I). - Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng hút điện tử (hút điện tử mạnh hơn hydrogen) gây hiệu ứng cảm âm (-I). NỘI DUNG CẢM ỨNG Bảng dấu cảm ứng của một số nhóm chức NỘI DUNG CẢM ỨNG Bảng xếp hạng một số nhóm gây ra hiệu ứng cảm [...]... gây hiệu ứng cảm âm, độ mạnh acid sẽ tăng · Ngược lại, khi phân tử acid có nhóm gây hiệu ứng cảm dương, độ mạnh acid sẽ giảm ỨNG DỤNG 1 .Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của các acid hữu cơ Thí dụ: So sánh tính acid của các acid: HCOOH ; CH3COOH ; ClCH2COOH ? Giải thích: Nhóm Cl - CH2 hút điện tử (gây hiệu ứng - I) làm gia tăng sự phân cực của liên kết O- H, H càng linh động, làm acid monocloroacetic... đẩy điện tử (gây hiệu ứng +I) làm giảm sự phân cực của liên kết O ¾ H, H càng khó bức rời, làm acid acetic có độ mạnh giảm so với acid formic Vậy ta có tính acid giảm theo thứ tự sau: ỨNG DỤNG 2 .Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của baz hữu cơ Tương tự như trường hợp các acid, baz càng mạnh khi hằng số Kb càng lớn (hay pKb càng nhỏ) · Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+ I),.. .ỨNG DỤNG 1 .Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của các acid hữu cơ Acid càng mạnh khi: Ka càng lớn ([H+] càng lớn), hay pKa càng nhỏ: có nghĩa là khi nhị liên hóa trị giữa O và H càng bị kéo về phía O, càng làm gia tăng sự phân cực của liên kết O - H: khi đó,H càng dễ tách rời thành ion H+ Do đó: · Khi acid có nhóm gây hiệu ứng cảm âm, độ mạnh acid sẽ tăng · Ngược... (hay pKb càng nhỏ) · Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+ I), độ mạnh của baz sẽ tăng · Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cảm âm (- I), độ mạnh của baz sẽ giảm ỨNG DỤNG 2 .Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của baz hữu cơ Thí dụ: "XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC BẠN ĐÃ LẮNG NGHE !" . LUẬN “HIỆU ỨNG CẢM ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠ” Đề tài BÀI TẬP TIỂU LUẬN Mở đầu Khái niệm Nội dung hiệu ứng cảm ứng Ứng dụng NỘI DUNG Mở đầu Xét phân tử H2 và Cl2 Đôi điện tử góp chung (nhị liên hóa. ứng của một số nhóm chức NỘI DUNG CẢM ỨNG Bảng xếp hạng một số nhóm gây ra hiệu ứng cảm ỨNG DỤNG 1 .Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của các acid hữu cơ Acid càng mạnh khi: Ka càng lớn. baz có nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+ I), độ mạnh của baz sẽ tăng. · Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cảm âm (- I), độ mạnh của baz sẽ giảm. ỨNG DỤNG 2 .Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích