KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨMĐẠI HỌC BÀ RỊA – VŨNG TÀU XÚC TÁC CHUYỂN PHA Giảng viên: Diệp Khanh... KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨMXÚC TÁC CHUYỂN PHA Phase Transfer Catalysis –
Trang 1KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
ĐẠI HỌC BÀ RỊA – VŨNG TÀU
XÚC TÁC CHUYỂN PHA
Giảng viên: Diệp Khanh
Trang 2KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
XÚC TÁC CHUYỂN PHA
(Phase Transfer Catalysis – PTC)
Khi phản ứng xảy ra trên bề mặt phân cách hai pha
lỏng không trộn lẫn tốc độ thường rất chậm => phản ứng chuyển pha.
Tốc độ chậm là do nồng độ chất phản ứng trong pha này thường rất thấp so với trong pha kia Ðể tăng tốc phản ứng trong trường hợp này xúc tác cần có khả năng chuyển chất phản ứng từ pha này sang pha kia
=> Xúc tác chuyển pha.
Trang 3KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
PTC không những xúc tác cho các phản ứng giữa các chất chỉ tan trong một trong hai pha dung môi không trộn lẫn (pha hữu cơ và pha nuớc), nó còn tăng độ chọn lọc, giảm chi phí dung môi, năng lượng, tham gia quá trình chuyển khối từ pha này sang pha khác
Trang 3
Trang 4KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
Điều kiện:
Xúc tác chuyển pha phải có cation trong cấu trúc
có tính ưa dầu cao (có ái lực mạnh với dung môi hữu cơ) Các chất xúc tác được thường được sử dụng phần lớn trong PTC là: các muối ammonium bậc bốn (Quat) và phosphonium bậc 4 và các eter crown Ví dụ như:
Trang 5KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
Ví dụ:
Trang 5
Trang 6KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
1-4: muối ammonium; 5-6: muối phosphonium
Trang 6
Trang 7KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
crown ethers 7-9, cryptand 10 và tạo phức với cation Kali: 7 và 10
Trang 7
Trang 8KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
Tổng hợp
Trang 8
TEBA
CROWN ETE
Trang 9KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
Thông thường, trong PTC lỏng/lỏng thì dung môi thường sử dụng là dung môi hữu cơ như: toluen, chlorobenzen, HC.
Đối với PTC rắn/lỏng thì dung môi sử dụng có độ phân cực hơn như Acrilonitril, DMF
Trang 9
Trang 10KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
Cơ chế của phản ứng PTC
- Trong mọi trường hợp, khi có hỗn hợp hai chất lỏng không trộn lẫn, ví dụ: nước chứa muối (là bazo hay nucleophil) và một pha hữu cơ chứa chất cần phản ứng ( R + ) với muối ở pha nước ( Nu - ) Khi bổ xung xúc tác PTC (thường chứa cation
ưa dầu) vào hỗn hợp, xúc tác thường tan được ở cả hai pha sẽ thực hiện chức năng cầu trung chuyển anion dư từ pha nước vào pha hữu cơ:
sự chuyển tới pha cân bằng
Trang 11KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
Khi một hạt ái nhân (nucleophil) hoặc bazơ có mặt trong pha hữu cơ thì sẽ xảy ra sự thay thế hoặc loại bỏ proton
để tạo sản phẩm phản ứng.
Trang 12KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
Ví dụ:
Trang 12
Trang 13KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
Different pathways for PTC: a the classic Starks (Charles Starks in the early 1970s) extraction mechanism; b the
Makosza interfacial mechanism.
Trang 14KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
Ví dụ:
Trang 15KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
Ích lợi của việc sử dụng PTC
- Tăng hiệu suất của phản ứng, giảm thời gian quay vòng, tăng hiệu năng của thiết bị và dễ tiến hành => Giảm giá thành sản xuất
- Giảm thiểu sự sử dụng dung môi nguy hại, Tăng độ chọn lọc và chất thải ra môi trường.
Trang 16KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
- Kỹ thuật PTC được sử dụng rất rộng rãi.
- Các phản ứng sử dụng PTC được tiến hành trong điều kiện trung hòa như:
Trang 17KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
* Các phản ứng sử dụng PTC trong điều kiện bazơ mạnh (được bazo hóa bởi các chất: NaOH, KOH, K 2 CO 3 , NaH…)
Trang 18KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
nghiệp
Trang 19KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
Trang 2222