1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

Tìm hiểu thuyết mo - hucken và áp dụng xây dựng giản đồ phân tử π cho một số hệ liên hợp

85 1,6K 3

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 85
Dung lượng 686,15 KB

Nội dung

Tuy nhiên, do tính trừu tượng của vấn đề nên nội dung thuyết này tương đối khó và thuyết này chưa thật thành công trong việc giải thích được bản chất về cấu tạo phân tử và liên kết hóa h

Trang 1

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2

PHÂN TỬ π CHO MỘT SỐ HỆ LIÊN HỢP

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

Chuyên ngành: Hóa học Đại cương

Trang 2

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2

PHÂN TỬ π CHO MỘT SỐ HỆ LIÊN HỢP

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

Chuyên ngành: Hóa học Đại cương

Người hướng dẫn khoa học

ThS ĐĂNG THỊ THU HUYỀN

Trang 3

LỜI CẢM ƠN

Với lòng biết ơn sâu sắc nhất, trước tiên em xin chân thành cảm ơn

ThS Đăng Thị Thu Huyền đã trực tiếp hướng dẫn, định hướng và tạo điều

kiện thuận lợi cho tôi hoàn thành khóa luận tốt nghiệp này

Em xin trân thành cảm ơn các thầy, cô giáo trong Khoa Hóa Học đã truyền đạt cho em rất nhiều kiến thức quý báu trong suốt thời gian học tập tại đây

Do điều kiện thời gian và trình độ còn hạn chế, nên khóa luận này không tránh khỏi những thiếu sót Em rất mong nhận được sự góp ý của thầy,

cô giáo để khóa luận của em được hoàn thiện hơn

Hà Nội, ngày 22 tháng 5 năm 2014 Người thực hiện

Đào Thị Dung

Trang 4

MỤC LỤC

MỞ ĐẦU 1

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 3

1.1 Các luận điểm cơ sở của thuyết MO 3

1.2 Phương pháp MO – Hucken 4

1.2.1 Quy tắc gần đúng Hucken 5

1.2.2 Trình tự áp dụng phương pháp MO – Hucken 5

1.2.3 Ví dụ 10

CHƯƠNG 2 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 20

2.1 Mục đích và nhiệm vụ nghiên cứu 20

2.2 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu 20

2.2.1 Đối tượng nghiên cứu 20

2.2.2 Phạm vi nghiên cứu 20

2.3 Phương pháp nghiên cứu 20

2.4 Ý nghĩa của việc nghiên cứu 21

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN 22

3.1 Áp dụng phương pháp MO – Hucken để khảo sát các hệ liên hợp 22

3.1.3 Penta–1,3–dien 30

3.1.4 3–metylenpenta–1,4–dien 35

3.1.5 Metylen xiclopropen 42

3.1.6 Xiclopropenyl 47

3.1.7 Xiclobuta–1,3–dien 51

3.1.9 Benzen 65

3.2 Thảo luận 72

3.3 Nhận xét, ý nghĩa 77

Trang 5

MỞ ĐẦU

1 Lý do chọn đề tài

Hóa học là một trong những môn khoa học có tính ứng dụng thực tiễn quan trọng bậc nhất Thông qua nghiên cứu về chất, hóa học đã tạo nên những bước chuyển mang tính đột phá có tính chất quan trọng đối với sự phát triển của nhân loại Để làm được điều đó, các nhà nghiên cứu hóa học đã xây dựng những thuyết (cơ sở lý luận) mang tính đặc thù trong đó có thuyết MO (Molecular Orbitals) Sự ra đời của thuyết MO đánh dấu bước phát triển quan trọng trong việc áp dụng Cơ học lượng tử vào hóa học Thuyết này đã rất thành công trong việc giải thích kết quả thực nghiệm và tính hóa học lượng

tử Tuy nhiên, do tính trừu tượng của vấn đề nên nội dung thuyết này tương đối khó và thuyết này chưa thật thành công trong việc giải thích được bản chất về cấu tạo phân tử và liên kết hóa học Cơ sở của vấn đề đó là phải giải phương trình Schödinger cho phân tử khảo sát Thông qua việc tìm hiểu thuyết MO chúng ta thấy rằng việc giải phương trình này không hề đơn giản

Phương pháp MO – Hucken do Hucken đề xuất đã đưa ra các quy tắc gần đúng áp dụng vào giải phương trình Schödinger Từ đó, tính toán được các hàm orbitan phân tử, các mức năng lượng của chúng Trên cơ sở đó xác định được các đại lượng đặc trưng của phân tử và lập được giản đồ phân tử π

từ các đại lượng đặc trưng đó Chúng có ý nghĩa rất quan trọng trong việc giải thích bản chất liên kết và tiên đoán về khả năng phản ứng của các hệ liên hợp

Nhận thức được tầm quan trọng của thuyết MO – Hucken trong việc nghiên cứu các hệ liên hợp cộng với sự say mê tìm tòi mà tôi lựa chọn đề tài:

“Tìm hiểu thuyết MO – Hucken và áp dụng xây dựng giản đồ phân tử π cho

một số hệ liên hợp”

Trang 6

2 Nội dung nghiên cứu

Tìm hiểu cơ sở lý thuyết của phương pháp MO, MO – Hucken Áp dụng phương pháp MO – Hucken vào một số hệ liên hợp: allyl, buta–1,3–dien, penta–1,3–dien, metylenxiclopropen, 3–metylenpenta–1,4–dien, xiclopropenyl, xiclobutan–1,3–dien, bixiclobutadien, benzen

Trang 7

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN

1.1 Các luận điểm cơ sở của thuyết MO

Thuyết MO (Molecular Orbitals) được xây dựng bởi các nhà hóa học Hund, Mulliken, Lenard –Jones, năm 1927 dựa trên những luận điểm sau:

tử là tổ hợp tuyến tính các AO nguyên tử Nội dung đó được diễn đạt bằng biểu thức:

Trang 8

Về nguyên tắc, số AO tham gia tổ hợp càng nhiều thì sự gần đúng càng tốt Tuy nhiên, nếu số lượng AO nhiều sẽ gây khó khăn cho việc tính Vì vậy thực tế người ta giới hạn số lượng AO, nên ta viết:

Số lượng MO thu được bằng số AO tham gia tổ hợp Trong sự tổ hợp

đó nguyên lí xen phủ cực đại được tuân thủ

Nội dung của sự gần đúng orbitan phân tử là tổ hợp tuyến tính các orbitan nguyên tử, thường được viết tắt là sự gần đúng MO – LCAO (Molecular Orbital – Linear Combination of Atomic Orbitals) Sự gần đúng này được áp dụng rộng rãi trong Hóa học lượng tử

c Luận điểm 3

Các MO được xếp theo thứ tự năng lượng từ thấp lên cao thành giản

đồ năng lượng các MO; MO ứng với năng lượng thấp được gọi là MO liên kết, MO ứng với năng lượng cao gọi là MO phản liên kết, số lượng 2 loại MO này bằng nhau Các electron được điền vào MO tuân theo nguyên lý năng lượng cực tiểu, nguyên lý Pauli và quy tắc Hund – 1, kết quả ta có cấu hình

electron của phân tử

1.2 Phương pháp MO – Hucken

Trên cơ sở của phương pháp MO – LCAO, các MO nhiều tâm không định cư phải được thành lập từ sự tổ hợp tuyến tính các AO của nhiều nguyên

tử Thí dụ đối với trường hợp benzen, MO – π được thành lập từ sự tổ hợp của

6 orbitan p có trục thẳng góc với mặt phẳng phân tử của 6 nguyên tử cacbon

Sự tổ hợp của 6 AO này (ký hiệu là φr với r = 1, 2,…, 6) sẽ cho 6 MO:

ψ (π)=c φ +c φ +c φ +c φ +c φ +c φ (i = 1 ÷ 6)i i1 1 i2 2 i3 3 i4 4 i5 5 i6 6 Việc xác định các hệ số cir và các mức năng lượng ứng với các MO trên được thực hiện trên cơ sở của phép tính biến phân

Trang 9

Để đơn giản hóa các phép tính, năm 1931 Hucken đã đưa ra một số quy tắc gần đúng, chủ yếu là bỏ qua các tương tác yếu giữa các electron trong phân tử Phương pháp gần đúng tính các MO – π không định cư cũng như các mức năng lượng tương ứng này được gọi là phương pháp gần đúng Hucken hay phương pháp Hucken Khi nói đến phương pháp Hucken ta chỉ cần hiểu đây là một biến thể hay một sự đơn giản hóa phương pháp cơ bản MO –LCAO áp dụng cho việc khảo sát các MO – π không định cư Cũng vì vậy, phương pháp Hucken còn được gọi là phương pháp MO – Hucken

E = α + mβ (trong đó m là hệ số) Trong phương pháp này không cần phải tính các tích phân α và β Cả α

và β đều là những đại lượng đặc trưng âm và α >> β

Trang 10

 Bước 1: Đánh số thứ tự cho các nguyên tử cacbon của phân tử khảo sát

 Bước 2: Xây dựng hàm MO – π bằng cách tổ hợp tuyến tính các hàm AO

đã chọn

Tổ hợp các AO 2p của các nguyên tử cacbon trong hệ liên hợp tạo

thành các MO π Kí hiệu mỗi AO 2p là φ, ta có tổ hợp MO:

ψ = c φ + c φ + + c φ (1) 1 1 2 2 n n

 Bước 3: Xác lập định thức thế kỉ

Phương trình Schodinger: Ĥψ = Eψ

Biến đổi thích hợp ta thu được biểu thức năng lượng E như sau:

E = ∫ ψ Ĥ ψ

∫ 2

ψ (2) Thay biểu thức (1) vào (2) ta được:

Trang 11

Theo biểu diễn của Cơ học lượng tử, việc tìm hàm sóng ψ theo (2) quy

về việc tìm bộ hệ số tổ hợp c Vậy bộ hệ số cr là ẩn số hay biến số trong hệ (6) Để hệ phương trình (6) không có nghiệm tầm thường, tức không đồng

Trang 12

thời bằng không thì định thức của các hệ số trong (6) phải bằng không, nghĩa là:

- Thay các trị số của x vừa tìm được vào hệ phương trình thế kỷ, kết hợp với

Trang 13

Các đại lượng đặc trưng của phân tử là: Mật độ electron π tại mỗi nguyên tử cacbon (qr), bậc liên kết π (prs) giữa hai nguyên tử cacbon thứ r và thứ s kề nhau, chỉ số hóa trị tự do (Fr) cho mỗi nguyên tử cacbon

- Mật độ electron π

Gọi r là số thứ tự của nguyên tử cacbon trong phân tử Mật độ electron

π của nguyên tử thứ r được định nghĩa là:

qr = 2

i ir i

n c

 trong đó i là số thứ tự của MO π

cir là hệ số của AO thứ r trong biểu thức MO ψi

Ở đây: ni là số electron trên MO thứ і

cir và cis – hệ số của AO nguyên tử r và s tương ứng thuộc MO thứ і

Nr : tổng số bậc liên kết (bao gồm cả liên kết σ và liên kết π)

Trang 14

Từ đó ta có: F = 3 + 3 – (3 +r ( ) prs) với Nmax= 3 + 3; N = 3 + pr rs

 F = 3 - p = 1,732 - pr rs rs

- Giản đồ phân tử π

Giản đồ phân tử π là sơ đồ biểu diễn khung của phân tử mà trên đó có

ghi giá trị của mật độ electron qr (tại vị trí của nguyên tử), bậc liên kết π prs

(ghi dọc theo trục liên kết) và chỉ số hóa trị tự do Fr (ghi ở cuối mũi tên xuất

 Bước 2: Phân tử etylen có hai nguyên tử cacbon nên MO π được lập từ sự

tổ hợp của 2 AO p chưa lai hóa (ký hiệu là φ):

Trang 16

Do α và β đều âm nên E1 < E2

- Với x1 = - 1, thay vào hệ phương trình (17) được :

Trang 18

0,732 0,732

Trang 20

x = - 3, x = 0, x = 0, x = 31 2 3 4

Thay các nghiệm tìm được vào α - E = x

β hayE = α –xβ, ta có giá trị của bốn mức năng lượng tương ứng như sau:

Trang 22

Theo quy ước thì mỗi bậc liên kết σ bằng đơn vị Do đó Nmax tại vị trí

số 1 trong phân tử trimetylen metan sẽ là:

Nmax= 3.p (σ) + 3.p (π) = 3.1 + 3.0,577 = 4,73212 12

Trang 23

0 ,83 3 0,577

0 ,83 3

C

Trang 24

CHƯƠNG 2 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP

NGHIÊN CỨU

2.1 Mục đích và nhiệm vụ nghiên cứu

Tìm hiểu phương pháp MO, MO – Hucken

Áp dụng phương pháp MO – Hucken cho một số hệ liên hợp Trên cơ sở

đó tính được các đại lượng đặc trưng của phân tử như: mật độ điện tích π (qr), bậc liên kết π (prs), chỉ số hoá trị tự do (Fr)

2.2 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu

2.2.1 Đối tượng nghiên cứu

Áp dụng phương pháp MO – Hucken đối với hệ liên hợp không có dị tố

và thường gặp trong chương trình phổ thông

2.3 Phương pháp nghiên cứu

Phương pháp nghiên cứu được sử dụng trong đề tài: nghiên cứu các tài liệu tham khảo trên sách báo, internet; trên cơ sở đó phân tích, tổng hợp, hệ thống hóa các tài liệu và các văn bản liên quan đến đề tài

Trang 25

2.4 Ý nghĩa của việc nghiên cứu

Phương pháp MO – Hucken rất có hiệu quả trong việc khảo sát các hệ liên hợp nói chung cũng như các hệ thơm nói riêng và được áp dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực nghiên cứu, đặc biệt trong lĩnh vực nghiên cứu về lý thuyết các phản ứng hữu cơ nhằm giải thích được bản chất của liên kết và dự đoán được khả năng phản ứng của các hệ liên hợp

Trang 26

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN

3.1 Áp dụng phương pháp MO – Hucken để khảo sát các hệ liên hợp

Trang 27

Chia tất cả hai vế cho β và đặt α - E = x

x = - 21 x = 02 x = 23

Thay các nghiệm tìm được vào α - E = x

β hayE = α – xβ, ta có giá trị của

ba mức năng lượng tương ứng như sau:

1 2 3

Trang 29

0,707 0,707

1,025 1,025 0,318

Trang 31

x = - 1,618, x = - 0,618, x = 0,618, x = 1,6181 2 3 4

Thay các nghiệm tìm được vào α - E = x

β hay E = α – xβ, ta có giá trị của bốn mức năng lượng như sau:

2 2 2

c + 1,618 c = 0,5

Trang 34

1,0 1,0

0,986 0,986 0,448

0,836 0,836 0,389 0,389

Trang 35

Để hệ không có nghiệm tầm thường thì định thức sau bằng không:

Trang 36

- Vớix = - 31 , hệ (3.3.4) được viết lại là:

Trang 39

1,0 1,0

Trang 41

Thay vào phương trình α - E = x

β được các giá trị năng lượng tương ứng như sau:

Trang 42

- Vớix = - 0,5183 , thay vào (3.4.4) ta được:

Trang 46

0,824 0,416

0,1 0,916

0,816 0,408

Trang 48

Để hệ không có nghiệm tầm thường thì định thức sau bằng không:

Thay các nghiệm tìm được vào α - E = x

β hay E = α – xβ ta có giá trị của

4 mức năng lượng tương ứng như sau:

Trang 52

Chia tất cả hai vế cho β và đặt α - E = x

Thay các nghiệm tìm được vào α - E = x

β hayE = α – xβ ta có giá trị của

ba mức năng lượng tương ứng như sau:

c = c = c = 1 2 3 1

3 Hàm MO tương ứng là: ψ = 1 1 φ + 1 1 φ + 2 1 φ3

Trang 53

- Với x2 = x3 = 1, thay vào (3.6.4) ta được phương trình:

Trang 55

CH

1,167 1,167 0,167

0,667 0,667

0,898 0,898

 Phân tử xiclobuta–1,3–dien có 4 nguyên tử cacbon Sự tổ hợp 4 AO p của

4 nguyên tử cacbon sẽ cho ta 4 MO π sau:

Trang 56

Các giá trị năng lượng tương ứng: E = α + 2β; E = E = α ; E = α – 21 2 3 4

Như vậy, trong phân tử xiclobuta–1,3–dien có 2 MO π có năng lượng bằng nhau và gọi là các MO suy biến

- Với x1 = - 2, hệ phương trình (3.7.4) được viết lại thành

Trang 58

Có thể dụng lý thuyết nhóm để đơn giản phép tính (đặc biệt khi phân

tử tương đối lớn) Sự đơn giản phép tính được thể hiện khi đưa định thức thế

kỷ của phân tử về dạng tích của nhiều định thức cấp thấp hơn, tức là dễ giải hơn

Cụ thể là sử dụng tính chất đối xứng và phản đối xứng với mặt phẳng đối xứng thẳng góc với mặt phẳng phân tử, cho phép ta xác định hệ một cách đơn giản hơn Để đơn giản ta gọi Sx , Sy là tính đối xứng và Ax, Ay là tính

phản đối xứng của hàm sóng đối với các mặt phẳng qua các trục x và y

- Chọn các trục đối xứng

Trang 60

c = c = c = c = 1 2 3 4 1

2 Hàm MO tương ứng: ψ = 1φ + 1 1φ + 2 1φ + 3 1φ4

Thay vào phương trình thứ nhất của (3.7.9) ta được: E = α

Kết hợp điều kiện chuẩn hóa hàm sóng ta tính được các giá trị của c như sau:

Thay vào phương trình thứ hai của (3.7.9) ta tính được E = α

Kết hợp với điều kiện chuẩn hóa hàm sóng ta tính được các giá trị của c như sau: c =1 1 ; c = c = 0; c = -2 4 3 1

Trang 62

 Sự tổ hợp của 4 AO p sẽ cho 4 AO phân tử:

ψ = c φ + c φ + c φ + c φ (i = 1÷4) (3.8.1)

Trang 66

Đặt x = α - E

β , ta có phương trình: x2 + x – 4 = 0 Giải phương trình ta được 2 nghiệm: x = - 2,562 và x = 1,562

Thay vào ta tìm được 2 giá trị của E tương ứng là:

Kết hợp điều kiện chuẩn hóa hàm sóng ta tính được các giá trị của c như sau:

c = c = 0; c =1 3 2 1 ; c = -4 1

Hàm MO tương ứng: ψ = 1 φ - 2 1 φ4

Trang 67

Thay vào phương trình thứ hai của (3.8.10) ta tính được E = α

Kết hợp với điều kiện chuẩn hóa hàm sóng ta tính được các giá trị của c như sau:

Trang 69

0,502 0,502

Trang 70

(α - E + β)c + βc = 0 2βc + (α- E)c =0

Trang 71

 c1 = c3 (3.9.6) Như vậy, từ (3.9.4) và (3.9.6) ta sẽ có:

c = c = c = c = c = c1 2 3 4 5 6 (3.9.7) Mặt khác, theo điều kiện chuẩn hoá hàm sóng ta có:

Trang 72

1 3

(α - E - β)c - βc = 0 -2βc +(α - E)c = 0

Trang 73

c = c =1 2 1; c = c = - ; c = c = 04 5 1 3 6

Vậy MO tương ứng: ψ = 1φ + 1 1φ - 2 1φ - 4 1φ5

Trang 74

Tóm lại, sự khảo sát hệ điện tử π trong phân tử benzen bằng phương pháp MO – Hucken cho ta 6 orbitan phân tử π và các mức năng lượng tương ứng sau đây:

Trang 76

 Giản đồ phân tử π như sau:

0,667

1,0 0,389

3.2 Thảo luận

Trong phần này chúng ta sẽ xét về hidrocacbon luân phiên và một số thuộc tính của nó Từ đó, kiểm nghiệm các kết quả tính toán của phần trước

 Định nghĩa về hidrocacbon luân phiên

Hidrocacbon luân phiên (HCLP) là những hidrocacbon phẳng, liên hợp, không chứa những vòng có số lẻ nguyên tử cacbon

Ở những hệ đó, các nguyên tử cacbon được chia làm hai loại: loại s – nguyên tử đánh dấu sao và loại k – nguyên tử không đánh dấu sao Số s – nguyên tử phải bằng hoặc lớn hơn số k – nguyên tử, hai s – nguyên tử (hay hai k – nguyên tử) không được ở cạnh nhau

Theo định nghĩa về HCLP trên thì trong 9 phân tử chúng ta xét ở phần trước thì có 6 phân tử sau đây thuộc HCLP: allyl, buta–1,3–dien, penta–1,3–dien, xiclobuta–1,3–dien, 3–metylen penta–1,4–dien, benzen

 Các thuộc tính của các hidrocacbon luân phiên

- Định lý 1: Ở mọi HCLP, các mức năng lượng khác nhau của MO – π bao

giờ cũng phân bố đối xứng so với mức không, tức là có dạng E = α ± β(α được lấy làm mức không) Khi đó các hệ số AO trong MO – π phản liên kết có thể thu được từ các hệ số AO trong MO – π liên kết tương ứng bằng cách chỉ đổi dấu những hệ số của những k nguyên tử

Ngày đăng: 15/07/2015, 07:04

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
1. Nguyễn Đình Chi (2007), Hóa học đại cương, Nhà xuất bản Giáo dục, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Hóa học đại cương
Tác giả: Nguyễn Đình Chi
Nhà XB: Nhà xuất bản Giáo dục
Năm: 2007
2. Trần Thành Huế (2007), Hóa học đại cương 1, Nhà xuất bản Đại học Sư phạm, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Hóa học đại cương 1
Tác giả: Trần Thành Huế
Nhà XB: Nhà xuất bản Đại học Sư phạm
Năm: 2007
3. Nguyễn Đình Huề - Nguyễn Đức Chuy (2003), Thuyết lượng tử về nguyên tử và phân tử - tập 2, Nhà xuất bản Giáo dục, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Thuyết lượng tử về nguyên tử và phân tử - tập 2
Tác giả: Nguyễn Đình Huề - Nguyễn Đức Chuy
Nhà XB: Nhà xuất bản Giáo dục
Năm: 2003
4. Đào Đình Thức (2006), Cấu tạo nguyên tử và liên kết hóa học tập II, Nhà xuất bản Giáo dục, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Cấu tạo nguyên tử và liên kết hóa học tập II
Tác giả: Đào Đình Thức
Nhà XB: Nhà xuất bản Giáo dục
Năm: 2006
5. Đào Đình Thức (2008), Bài tập hóa học đại cương, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Bài tập hóa học đại cương
Tác giả: Đào Đình Thức
Nhà XB: Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội
Năm: 2008
6. Đào Đình Thức (2002), Hóa lý 1, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Hóa lý 1
Tác giả: Đào Đình Thức
Nhà XB: Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật
Năm: 2002
7. Lâm Ngọc Thiềm, Phạm Văn Nhiêu, Lê Kim Long (2007), Cơ sở hóa học lượng tử, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Cơ sở hóa học lượng tử
Tác giả: Lâm Ngọc Thiềm, Phạm Văn Nhiêu, Lê Kim Long
Nhà XB: Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật
Năm: 2007
8. Lâm Ngọc Thiềm, Bùi Duy Cam (2008), Hóa học đại cương, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Hóa học đại cương
Tác giả: Lâm Ngọc Thiềm, Bùi Duy Cam
Nhà XB: Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội
Năm: 2008
9. Lâm Ngọc Thiềm, Lê Kim Long (2006), Giáo trình nhập môn hóa lượng tử, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Giáo trình nhập môn hóa lượng tử
Tác giả: Lâm Ngọc Thiềm, Lê Kim Long
Nhà XB: Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội
Năm: 2006
10. Lâm Ngọc Thiềm (2008), Cơ sở lý thuyết hóa học, Nhà xuất bản Giáo dục, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Cơ sở lý thuyết hóa học
Tác giả: Lâm Ngọc Thiềm
Nhà XB: Nhà xuất bản Giáo dục
Năm: 2008

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w