Bài giảng chuyên đề hóa hữu cơ - chuyên đề hợ chất thiên nhiên

BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ HÓA HỮU CƠ Dành cho các lớp học hè Dành cho các lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ môn : Hóa Học – Khoa Môi Trường Bộ môn : Hóa Học – Khoa Môi Trường Chuyên đề 5 : HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN Chuyên đề 5 : HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN A. Gluxit (cacbohydrat) -Khái niệm hợp chất gluxit. -Nguồn gốc của gluxit -Vai trò của gluxit I. Monosaccarit Ví dụ: Glucozơ là 1 andohexozơ HOCH 2 (CHOH) 4 CHO - Phân tử có 6 nguyên tử Cacbon - Có 1 nhóm chức CHO và 5 nhóm OH - Có 4 nguyên tử Cacbon bất đối là C2, C3, C4, và C5 - Có 16 đồng phân quang học. * 16 đồng phân quang học của glucozơ CHO C HO C HO C HO C HO CH 2 OH CHO C OHH C HO C HO C HO CH 2 OH CHO C OHH C OHH C OHH C OHH CH 2 OH H H H H CHO C HHO C OHH C OHH C OHH CH 2 OH H H H L (-) aloz¬ D (+) aloz¬ D (+) altroz¬ L (-) altroz¬ CHO C OHH C OHH C OH C HO CH 2 OH CHO C HO C HO C HO C OHH CH 2 OH H H H H CHO C OHH C OHH C HO C HO CH 2 OH CHO C HO C HO C OHH C OHH CH 2 OH H H H H H L (-) taloz¬ D (+) taloz¬ L (-) manoz¬ D (+) manoz¬ 16 đồng phân quang học của glucozơ H H H H CHO C OH C C HO C OHH CH 2 OH OH H CHO C OH C HO C OHH C OHH CH 2 OH H CHO C HO C HO C OH C HO CH 2 OH H H H H C HO C CHO C HO OHH C HO CH 2 OH H H L (-) huloz¬ D (+) huloz¬ L (-) glucoz¬ D (+) glucoz¬ CHO C OH C HO C OH C HO CH 2 OH CHO C HO C OH C HO C OHH CH 2 OH H H H H H CHO C HO C OHH C OH C HO CH 2 OH CHO C OH C HO C HHO C OHH CH 2 OH H H H H H H H L (-) I®oz¬ D (+) I®oz¬ L (-) galactoz¬ D (+) galactoz¬ 1. Nghiên cứu cấu dạng của glucozơ CHO OHH HHO OHH OHH CH 2 OH Có 1 nhóm CHO Có 5 nhóm OH Dự đoán: Glucozơ có tính chất của andehit và poliancol Thực tế: + Glucozơ không phản ứng màu với thuốc thử Shiff, + không phản ứng với NaHSO 3 + Phản ứng với CH 3 I tạo hợp chất có 5 nhóm ete + Phản ứng với CH 3 OH/HCl thì được hợp chất có 1 nhóm ete + Glucozơ thể hiện một số tính chất của nhóm andehit, + thể hiện tính chất của poliancol Thực tế, trong dung dịch 99,5% glucozơ ở dạng vòng, 0,5 % là ở dạng mạch hở. CHO OHH HHO OHH OHH CH 2 OH O H OH H OH H OHH OH CH 2 OH H O H OH OH H H OHH OH CH 2 OH H α-glucopiranozơ β-glucopiranozơ Nhóm OH sơmiaxetal Nhóm OH sơmiaxetal Nhóm OH sơmiaxetal 0,5% dạng mạch hở 99,5% ở dạng vòng O H OH H OH H OHH OH CH 2 OH H O H OH OH H H OHH OH CH 2 OH H CHO C OH C HO C OHH C OHH CH 2 OH H H C C OH C HO C OHH CH CH 2 OH H H HO O C C OH C HO C OHH CH CH 2 OH H H OH H O H β -D (+) glucopyranoz¬ α -D (+) glucopyranoz¬ D (+) glucoz¬ (Tnc: 146 0 C, [α]=+109 0 6) (Tnc: 150 0 C, [α]=+19 0 ) Các cấu dạng của Glucozo O OH CH 2 OH H CH 2 OH OH H H OH O CH 2 OH OH H CH 2 OH OH H H OH O CH 2 OH C C HHO C OHH C OHH CH 2 OH CH 2 OH C C HHO C OHH CH CH 2 OH O HO CH 2 OH C C HHO C OHH CH CH 2 OH O OH D (-) fructoz¬ β-D (-) fructofuranoz¬ α-D (-) fructofuranoz¬ 2. Tính chất của monosaccarit a. Tính chất vật lí: monosaccarit là những chất rắn kết tinh, có vị ngọt và là chất quang hoạt b. Tính chất hóa học: + Các phản ứng của nhóm C=O: Các phản ứng của nhóm C=O: +Phản ứng của andozo với chất oxi hóa: + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH + KMnO 4 + H 2 SO 4 Hoặc + HNO 3 Hoặc + TT Feling Hoặc + Br 2 + H 2 O CHO OHH HHO OHH OHH CH 2 OH + HOCH 2 CH 2 OH OHH HHO OHH OHH CH 2 OH O C H O +HNO 3 CHO OHH HHO OHH OHH COOH + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH Hoặc + TT Feling Hoặc + Br 2 + H 2 O Các phản ứng của nhóm C=O: +Phản ứng của xetozo với chất oxi hóa: glucoz¬fructoz¬ HO - xetozo andozo + Fructozo (và các xetozo) phản ứng với TT Tolen, TT Feling giống glucozo vì các phản ứng đó có môi trường kiềm. + Fructozo (và các xetozo) không phản ứng với Br 2 vì nước brom là môi trường axit. [...]... H - NH - CH-CO OH r - H2O H - NH - CH-CO OH r - NH - CH-CO - NH - CH-CO - r r + Phản ứng tạo phức với một số kim loại: CH2 -NH2 CO-O Cu O-CO Co nh2 CH2 O - CO NH2 -CH2 3 + Phản ứng đề cacboxyl hóa: CH3 - CH-COOH enzim NH2 CH3 - CH2 -NH2 CO2 + Phản ứng oxihoa: [O] enzim CH3 - C-COOH O axit piruvic = CH3 - CH-COOH NH2 NH3 + Tính chất của aminoaxit * Tính chất hóa học + Phản ứng với axit HNO2 CH3 - CH-COOH... các axit béo cao với glixerol R CH2 - O - R R' CH - O - C = = = R' CH - O - C R' O CH2 - O - C R" O glicozyl ®iglixerit = O CH2 - O - C R" O ankyl ®iglixerit = = O triglixerit R" CH2 - O - Gl = CH2 - O - C O CH - O - C O CH2 - O - C Thường gặp là triglixerit tuy nhiên 3 gốc axit thường không giống nhau Ngoài ra còn một số lipit phức tạp (đọc giáo trình) Tính chất của chất béo: + Ít tan trong nước + Nhẹ... Điều chế aminoaxit + Aminoaxit được điều chế bằng nhiều phương pháp - Phản ứng của NH3 đậm đặc CH3 - CH-COOH Cl NH3 CH3 - CH-COOH NH2 HCl - Phản ứng của kaliphtalimit với các - halogen este = N -K Cl -CH2 -COOC2H5 C O N - CH2 -COOC2H5 KCl = = C O O C = O C H2O NH2 -CH2 -COOH COOH COOH C2H5OH + Tính chất của aminoaxit + Aminoaxit là các chất rắn, có vị ngọt, tan tốt trong nước + Trong nước, aminoaxit... của nhóm C=O: +Phản ứng cộng hợp ái nhân giống của andehit-xeton: H HO H H C =N -NH -Ph CHO C =N -NH -C6H5 H C OH C OH C=O + PhNHNH2 C H +PhNHNH2 HO C H HO C H +PhNHNH2 H C OH C OH -H2O -( PhNH2+NH3) H C OH -H2O H C OH C OH H C OH CH2OH CH2OH CH2OH phenyl hi®razon CN CHO CH OH H C OH H C OH HO C H HO C H + HCN H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH CH =N -NH -C6H5 C = N -NH -C6H5 HO C H H C OH H C OH... CH-COOH NH2 HNO2 CH3 - CH-COOH OH N2 + H2O + Phản ứng màu của axit amin với ninhidrin 0 C O C =N -C = C O C =O t O C = 2 = R -CH -COOH NH2 O C = = O C C OH Hợp chất có màu tím RCHO +CO2 D Protein + Protein là các hợp chất hữu cơ có khối lượng phân tử lớn, thành phần cấu tạo chủ yếu là các axit amin + Nguồn gốc + Vai trò + Liên kết peptit : là nhóm liên kết –NH-CO+ Protein có 3 bậc cấu trúc - Cấu trúc bậc... grixerol và muối của các axit béo cao = CH2 - O - C O CH - O - C O CH2 - O - C O R R' = = R" CH2 - O H 3 HOH xt RCOOH CH - OH R'COOH CH2 - OH R"COOH C Aminoaxit (axit amin) + Aminoaxit là các hợp chất tạp chức mà trong phân tử vừa có nhóm chức amino vừa có nhóm chức cacboxyl + Nguồn gốc: thực vật, động vật (sản phẩm thủy phân protein) + Vai trò: Là nguyên liệu để tổng hợp protein cung cấp năng lượng thông... peptit = = = -NH - C - CH -NH - C - CH -NH - C - CH O R O R O R - Cấu trúc bậc 2 của protein: = = = = = = = = = H H C N N H R R C C H O H H O N C C C C H O = = = = = O C C C N C H O R R O HC H C N N C H C H O R = = = H N H O C C R H H N R C C O R H H C NC C N H H O = H N C H C H O N C N C C O C HO N C C C O H O H N C N C H C O NC C O H N C C H H O N C N C O R = - Cấu dạng xoắn α và dạng gấp β -Liên kết... Thông thường n=m=1 + Tính chất của aminoaxit + Điểm đẳng điện: - Là pH của dung dịch mà tại đó aminoaxit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực và có tổng số điện tích âm bằng tổng số điện tích dương, tức phân tử trung hòa về điện - Kí hiệu là pI + Ứng dụng của pI: -Mỗi Axit amin có 1 giá trị pI khác nhau - Ứng dụng để tách các aminoaxit ra khỏi hỗn hợp + Tính chất của aminoaxit * Tính chất hóa học + Tính lưỡng... các nhóm OH: - Nhóm OH sơmiaxetal phản ứng với ancol khi có mặt HCl tạo ete H OH CH2OH O H OH H H OH +CH3OH H OH α -D (+) glucopyranoz¬ HCl t 0 H OH CH2OH O H H OH H + H2O OCH3 H OH α -D (+) metyl glucopyranozit - Khi phản ứng với CH3I có mặt Ag2O tạo ra hợp chất pentaete H OH CH2OH O H OH H H OH +5CH3I H OH α -D (+) glucopyranoz¬ CH2OCH3 O H H Ag2O H + 5hi 0 OCH3 H t OCH3 CH3O H OCH3 α -D (+) pentametyl... CH2OH O H O H OH H HO H CHO + 2H2O + Các phản ứng của các nhóm OH: - Các nhóm OH ngưng rụ với nhau tạo ra các hợp chất glucozit khác: CH2OH O H H H + OH H O-H OH H OH Glucozơ CH2OH O H H H OH H OH OH H OH CH2OH CH2OH O H O H H H H H +H2O OH H OH H O OH OH H H OH OH Mantozơ - Đây là phản ứng quan trọng của các quá trình hình thành các hợp chất disaccarit, oligosaccarit và polisaccarit II Disaccarit II.1 . Trường Bộ môn : Hóa Học – Khoa Môi Trường Chuyên đề 5 : HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN Chuyên đề 5 : HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN A. Gluxit (cacbohydrat) -Khái niệm hợp chất gluxit. -Nguồn gốc của gluxit -Vai trò của. BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ HÓA HỮU CƠ Dành cho các lớp học hè Dành cho các lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ môn : Hóa Học. OHH CH CH 2 OH O OH D (-) fructoz¬ β-D (-) fructofuranoz¬ α-D (-) fructofuranoz¬ 2. Tính chất của monosaccarit a. Tính chất vật lí: monosaccarit là những chất rắn kết tinh, có vị ngọt và là chất quang hoạt b.