Đang tải... (xem toàn văn)
LẬP CTPT DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN Phân tích định tính (1) Phân tích định lượng (2) CT ĐƠN GIẢN NHẤT Tìm M CTPT 1. Cách lập CT Đơn giản nhất A: CxHyOzNt a. Tìm mC, mH, mN, mO b. Lập tỉ lệ: Hoặc đưa về số nguyên nhỏ nhất CTĐG I: CsHpOrNv 2. Cách tìm M MA = MA = MA = (ở đktc) MA = 3. Tìm CTPT a. Từ CTĐG I CTPT A: (CsHpOrNv)n Tìm MA n CTPT b. Dùng CT 1.Tên thông thường Theo nguồn gốc tìm ra chúng 2. Tên gốcchức Tên phần gốc+tên phần chức 3. Tên thay thế Tên phần thế+Tên mạch C chính + Tên phần định chức a. Số đếm và tên mạch chính Số đếm Tên mạch chính mono met đi et tri pro tetra but penta pent hexa hex hepta hept octa oct nona non đeca đec b. Tên một số gốc hiđrocacbon hóa trị I: CH3 : Metyl ; C2H5 : Etyl CH3CH2CH2 : Propyl (Prop1yl) (CH3)2CH : isopropyl (Prop2yl) CH3CH2CH2CH2 : Butyl (But1yl) CH3CH(CH3)CH2¬ : isobutyl (2metylprop1yl) CH3CH2(CH3)CH : secbutyl (But2yl) (CH3)3C : tertbutyl (2metylpro2yl) CH3CH(CH3)CH2CH2 : isoamyl (2metylbut1yl) CH2=CH : vinyl CH2=CHCH2 : anlyl C6H5 : Phenyl C6H5CH2 : Benzyl oC6H4CH3 : otolyl mC6H4CH(CH3)2 :mcumenyl 2,3xilyl 1. Đồng phân cấu tạo: Cùng CTPT, khác nhau về cấu tạo hóa học Vd: C5H12O có các đồng phân cấu tạo: CCCCCOH 2. Đồng phân lập thể: Cùng CTCT, nhưng khác nhau về cấu trúc không gian VD: cisđicloeten transđicloeten
TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IV: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ LẬP CTPT DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN Phân tích định tính (1) Phân tích định lượng (2) ⇒ CT ĐƠN GIẢN NHẤT Tìm M ⇒CTPT 1. Cách lập CT Đơn giản nhất A: C x H y O z N t a. Tìm m C , m H , m N , m O 2 2 3 12 11 C CO CO m n m= = 2 2 2 9 H O H H O m m n= = 2 2 28 N N N m n m= = O A C H N m m m m m= − − − b. Lập tỉ lệ: : : : : : : 12 1 16 14 C O N H m m m m x y z t = Hoặc % % % % : : : : : : 12 1 16 14 C H O N x y z t = đưa về số nguyên nhỏ nhất : : :s p r v= ⇒CTĐG I: C s H p O r N v 2. Cách tìm M M A = . B A d M B M A = A A m n M A = 22,4. A d (ở đktc) M A = . .1000 . ct dm K m m t∆ 3. Tìm CTPT a. Từ CTĐG I CTPT A: (C s H p O r N v ) n Tìm M A ⇒ n ⇒ CTPT b. Dùng CT 12 16 14 A C H O N A Mx y z t m m m m m = = = = 12 16 14 % % % % 100 A Mx y z t C H O N = = = = 1.Tên thông thường Theo nguồn gốc tìm ra chúng 2. Tên gốc-chức Tên phần gốc+tên phần chức 3. Tên thay thế Tên phần thế+Tên mạch C chính + Tên phần định chức a. Số đếm và tên mạch chính Số đếm Tên mạch chính mono met đi et tri pro tetra but penta pent hexa hex hepta hept octa oct nona non đeca đec b. Tên một số gốc hiđrocacbon hóa trị I: CH 3 - : Metyl ; C 2 H 5 - : Etyl CH 3 -CH 2 -CH 2 - : Propyl (Prop-1-yl) (CH 3 ) 2 CH- : isopropyl (Prop-2-yl) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - : Butyl (But-1-yl) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 - : isobutyl (2-metylprop-1-yl) CH 3 CH 2 (CH 3 )CH- : sec-butyl (But-2-yl) (CH 3 ) 3 C- : tert-butyl (2-metylpro-2-yl) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 - : isoamyl (2-metylbut-1-yl) CH 2 =CH- : vinyl CH 2 =CH-CH 2 - : anlyl C 6 H 5 - : Phenyl C 6 H 5 -CH 2 - : Benzyl o-C 6 H 4 -CH 3 : o-tolyl m-C 6 H 4 -CH(CH 3 ) 2 :m-cumenyl CH 3 CH 3 2,3-xilyl 1. Đồng phân cấu tạo: Cùng CTPT, khác nhau về cấu tạo hóa học Vd: C 5 H 12 O có các đồng phân cấu tạo: C-C-C-C-C-OH C C C C C OH C C C C C OH C C C C C OH C C C C C OH C C C C C OH C C C C C OH C O C C C C C O C C C C C O C C C C C O C C C C C C O C C C C C O C C C 2. Đồng phân lập thể: Cùng CTCT, nhưng khác nhau về cấu trúc không gian VD: C C Cl Cl H H cis-đicloeten C C Cl Cl H H trans-đicloeten CH 3 CH CH=CH OH CH 3 1 2 3 4 5 Pent-3-en-2-ol. CH 3 C CH CH 3 CH 2 CH 3 CH C CH 3 1 24 5 6 7 5,5-đimetyl hept-3-en-1-in TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG V: HIĐROCACBON NO ANKAN (PARAFIN) MONOXICLOANKAN Công thức chung: C n H 2n + 2 ( n ≥ 1 ) (hở, no) C n H 2n ( n ≥ 3 ) (đơn vòng no) TCHH 1. Phản thế với Br 2 hoặc Cl 2 khi có as hoặc t 0 : CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 as ( )HBr− → CH 3 CHBrCH 3 (spc) Cơ chế phản ứng thế: GĐ 1: Khơi màu phản ứng as 0 0 X X X X− → + GĐ 2: Phát triển dây chuyền 0 0 (1)R H X R HX− + → + 0 0 (2)R X X R X X+ − → − + 0 R H X− + → GĐ 3: Đứt dây chuyền: 0 0 2 X X X+ → 0 0 0 0 R X R X R R R R + → − + → − 2. Phản ứng tách ( gãy liên kết C-C và C-H ) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 0 500 ,C xt → CH 3 CH=CH-CH 3 + H 2 CH 4 + CH 3 CH=CH 2 C 2 H 6 + CH 2 =CH 2 3. Phản ứng cháy: C n H 2n+2 + 3 1 2 n + O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O Nhận xét: + 2 2 H O CO n n> + 2 2 ankan H O CO n n n= − TCHH 1. Phản ứng thế với Br 2 hoặc Cl 2 khi có as hoặc t 0 + Br 2 Br + HBr Ngoài ra xiclopropan, xiclobutan còn có phản ứng cộng mở vòng -H 2 , Br 2 , HBr đều mở được vòng xiclopropan + H 2 0 ,80Ni → CH 3 CH 2 CH 3 + Br 2 → BrCH 2 CH 2 CH 2 Br + HBr → BrCH 2 CH 2 CH 3 -H 2 mở được vòng xilobutan + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 2. Phản ứng tách CH 3 [CH 2 ] 4 CH 3 0 ,t xt → + H 2 3. Phản ứng cháy: C n H 2n + 3 2 n O 2 → nCO 2 + nH 2 O Nhận xét: + 2 2 H O CO n n= + 2 ox 1 mon icloankan CO n n n = ĐIỀU CHẾ: Al 4 C 3 + 12H 2 O → 3CH 4 + 4Al(OH) 3 RCOONa + NaOH (r) CaO nung → RH + Na 2 CO 3 ĐIỀU CHẾ: CH 3 [CH 2 ] 4 CH 3 0 ,t xt → + H 2 CH 3 [CH 2 ] 5 CH 3 0 ,t xt → CH 3 + H 2 TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VI: HIĐROCACBON KHÔNG NO ANKEN (OLEFIN) ANKAĐIEN ANKIN CT Chung: C n H 2n ( n ≥ 2 ) (hở, có 1 nối đôi) CT Chung: C n H 2n-2 ( n ≥ 3 ) (hở, có 2 nối đôi) CT Chung: C n H 2n-2 ( n ≥ 2 ) (hở, có 1 nối ba) TCHH 1. Phản ứng cộng: C=C tac nhan cong → C-C Tác nhân cộng: Với: + H 2 (Ni, t 0 ) + Halogen X 2 /CCl 4 + Axit H-A + H-OH (H + , t 0 ) Quy tắc cộng Maccopnhicop 2. Phản ứng trùng hợp: ( C C )n nC=C Monome Polime ĐK: + Chất trùng hợp phải có liên kết bội. + Có t 0 , p, xt. 3. Phản ứng oxi hóa: a) Phản ứng cháy: C n H 2n + 3 2 n O 2 → nCO 2 + nH 2 O b) Với dd KMnO 4 : 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH TCHH 1. Phản ứng cộng: C=C-C=C → C-C-C=C C-C=C-C → C-C-C-C 2. Phản ứng trùng hợp: nC=C-C=C → (-C-C=C-C-) n Monome Polime 3. Phản oxi hóa: a) Phản ứng cháy: C n H 2n-2 + 3 1 2 n − O 2 → nCO 2 + (n-1)H 2 O Nhận xét: 2 2 2 2n n C H CO H O n n n − = − b) Với dd KMnO 4 : C=C-C=C 4 ddKMnO+ → C(OH)C(OH)C(OH)C(OH) TCHH 1. Phản ứng cộng: C≡C → C=C → C-C 2. Phản ứng đime hóa và trime hóa: 2C 2 H 2 4 CuCl NH Cl → CH 2 =CH-C≡CH Vinyl axetilen (But-1-en-3-in) 3C 2 H 2 0 600 C C → benzen 3. Phản ứng oxi hóa: a) Pư cháy: tương tự ankađien. b) Với dd KMnO 4 : C≡C 4 1.dd 2. KMnO H + → HOOC-COOH C-C≡C 4 1.dd 2. KMnO H + → C-COOH + CO 2 4. Phản ứng thế H ở C mang nối ba bằng ion bạc: CH≡CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH 3 + 2H 2 O Tương tự: R-C≡CH → R-C≡CAg↓ (Dùng để nhận biết ank-1-in) ĐIỀU CHẾ C n H 2n+1 OH 2 4 0 H SO damdac t → C n H 2n + H 2 O C n H 2n+1 X + KOH 0 tane ol t → C n H 2n + KX + H 2 O Quy tắc Zaixep ĐIỀU CHẾ CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 0 ,xt t → CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 CH 3 C(CH 3 )CH 2 CH 3 0 ,xt t → CH 2 =C(CH 3 )-CH=CH 2 + 2H 2 ĐIỀU CHẾ CaC 2 + 2H 2 O → C 2 H 2 + Ca(OH) 2 CH 2 X-CH 2 X + 2KOH tane ol → CH≡CH + 2KX + 2H 2 O 2CH 4 0 1500 C lamlanhnhanh → C 2 H 2 + 3H 2 TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM BENZEN và ANKYLBENZEN STIREN NAPHTALEN CT Chung: C n H 2n-6 ( n ≥ 6 ) CTCT: CH=CH 2 CTCT: TCHH 1. Phản ứng thế H ở vòng benzen: Với : + Br 2 khan, khí Cl 2 (Fe) + HONO 2 đ (H 2 SO 4đ ) Cơ chế: GĐ1: Tạo tiểu phân mang điện dương Vd: HO-NO 2 + H + ƒ NO 2 (+) +H 2 O Hoặc X 2 + Fe ƒ [FeX 4 ] - + Br + GĐ2: Tiểu phân mang điện dương tấn công trực tiếp vào vòng benzen + NO 2 + + NO 2 H ↓ NO 2 + H + 2. Phản ứng cộng với H 2 (Ni,t 0 ) + 3H 2 0 ,Ni t → 3. Phản ứng oxi hóa: Với dd KMnO 4 /H + CH 3 4 KMnO H + + → COOH TCHH 1. Phản ứng cộng: C 6 H 5 CH=CH 2 + Br 2 → C 6 H 5 CHBr-CHBr C 6 H 5 CH=CH 2 + HCl → C 6 H 5 CHCl-CH 3 2. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp: nC 6 H 5 CH=CH 2 0 ,xt t → ( CH CH 2 ) n Polistiren nCH 2 =CH-CH=CH 2 + nC 6 H 5 CH=CH 2 0 ,xt t → CH CH 2 ) n ( CH 2 CH=CH CH 2 poli(butađien-stiren) Với H 2 (Ni,t 0 ) CH=CH 2 2 0 , H Ni t + → CH 2 CH 3 2 0 4 , H Ni t + → CH 2 CH 3 3. Phản ứng oxi hóa: CH=CH 2 4 0 , KMnO H t + + → COOH TCHH 1. Phản ứng thế: + Br 2 3 CH COOH → Br + HBr α-bromnaphtalen + HONO 2 2 4 H SO d → NO 2 + H 2 O α-nitronapphtalen 2. Cộng với H 2 (Ni, t 0 ) 2 0 2 ,150 H Ni C + → tetralin Tetralin 2 0 3 ,200 ,35 H Ni C atm + → đecalin 3. Phản ứng oxi hóa bởi O 2 2 0 2 5 ( ) ,300 450 O kk V O C + − → O O O C C Anhiđrit phtalic Thủy phân anhiđrit phtalic ta sẽ được axit phtalic ĐIỀU CHẾ: Hexan 0 2 , 4 xt t H− → Benzen Heptan 0 2 , 4 xt t H− → Toluen ĐIỀU CHẾ: Benzen 2 2 CH CH H + = → Toluen Toluen 0 2 ,xt t H− → Stiren TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VIII: DẪN XUẤT HALOGEN-ANCOL-PHENOL DẪN XUẤT HALOGEN PHENOL ANCOL CT Chung: R-X; RX 2 , RX 3 , … Chất đơn giản: C 6 H 5 OH R(OH) x TCHH 1. Phản ứng thế halogen bằng nhóm –OH: Ankyl-X 0 ,( ) NaOH t NaX + − → Ankyl-OH CH 3 CH 2 CH 2 X + NaOH 0 t → CH 3 CH 2 CH 2 OH + NaX Anlyl-X 0 ,( ) HOH t HX + − → Anlyl-OH CH 2 =CHCH 2 -X + NaOH 0 loang t → CH 2 =CHCH 2 OH + NaX Phenyl-X 0 NaOH loang t + → không pư C 6 H 5 -X Vinyl-X C 6 H 5 -X hoặc CH 2 =CH-X chỉ tác dụng được trong điều kiện NaOH đặc, có t 0 , P cao. Br-C 6 H 4 -CH 2 Br + NaOH loãng 0 t → Br-C 6 H 4 CH 2 OH + NaBr Br-C 6 H 4 -CH 2 -Br + NaOH đặc, dư 0 ,t Pcao → NaO-C 6 H 4 CH 2 OH + NaBr + H 2 O 2. PƯ tách HX CH 3 -CHBr-CH 2 CH 3 tan KOH e ol + → CH 3 CH=CH-CH 3 + KBr +H 2 O Quy tắc Zaixep 3. PƯ với Mg (ete khan): R-X + Mg ete khan → R-Mg-X R-Mg-X HOH ROH + → RH R-Mg-X 2 1. 2. CO H + → R-COOH TCHH 1. Tính axit: C 6 H 5 OH NaOH+ → C 6 H 5 ONa +H 2 O C 6 H 5 ONa 2 2 CO H O+ + → C 6 H 5 OH + NaHCO 3 2. Phản ứng thế H ở vòng benzen: OH + Br 2 (dd) → OH Br Br Br + HBr 2,4,6-tribrom phenol ( ↓ trắng) 3. Ảnh hưởng qua lại giữa nhóm (-OH) và gốc (-C 6 H 5 ) trong phân tử C 6 H 5 OH: *C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O C 2 H 5 OH + NaOH → không pư *C 6 H 5 OH + 3Br 2 (dd) → C 6 H 2 Br 3 OH↓ + 3HBr C 6 H 6 + Br 2 (dd) → không pư *C 6 H 5 OH + HCl → không pư C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O TCHH 1. Phản ứng thế H trong nhóm -OH a. PƯ chung của ancol: R(OH) x + Na → R(ONa) x + 2 x H 2 ↑ b. PƯ riêng của glixerol: Làm tan Cu(OH) 2 tạo dung dịch màu xanh da trời 2C 3 H 5 (OH) 3 + Cu(OH) 2 → CH 2 CH CH 2 OH O Cu O CH CH 2 CH 2 OH HO HO + 2 H 2 O 2. PƯ thế nhóm –OH: C 2 H 5 OH 2 4 0 170 H SO → C 2 H 4 + H 2 O CH 3 CH(OH)-CH 2 CH 3 2 4 0 180 H SO C → CH 3 CH=CH-CH 3 + H 2 O Quy tắc Zaixep 2C 2 H 5 OH 2 4 0 140 H SO C → C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 3. PƯ oxi hóa: a. PƯ cháy: C n H 2n+1 OH + 3 1 2 n + O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O Nhận xét: 2 1 2 2n n C H OH H O CO n n n + = − b. Oxi hóa bởi CuO, t 0 : Ancol bậc I 0 CuO t + → Anđehit Ancol bậc II 0 CuO t + → Xeton Ancol bậc III 0 CuO t + → không pư ĐIỀU CHẾ: Từ hiđrocacbon CH 4 + Br 2 as → CH 3 Br + HBr CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br C 6 H 6 + Br 2 Fe → C 6 H 5 Br + HBr ĐIỀU CHẾ: Từ benzen C 6 H 6 2 3 CH CH CH H + + = − → C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 2 2 4 1. ( ) 2. O kk H SO → C 6 H 5 OH + CH 3 COCH 3 ĐIỀU CHẾ: Từ anken hoặc dẫn xuất halogen C n H 2n 2 4 HOH H SO loang + → C n H 2n+1 OH R-X + NaOH 0 t → R-OH + NaX TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IX: ANĐEHIT-XETON-AXIT CACBOXYLIC ANĐEHIT XETON AXIT CACBOXYLIC R(CHO) x HCH=O; CH 3 CHO; O=CH-CH=O; … R(CO) x R 1 hoặc R(CO) x CH 3 COCH 3 ; CH 3 COCH=CH 2 C 6 H 5 -CO-CH 3 ; … R(COOH) x HCOOH; CH 3 COOH HOOC-COOH; … TCHH 1. PƯ cộng: RCH=O + H 2 0 ,Ni t → RCH 2 OH Ancol bậc I RCH=O + HCN → RCH(CN)OH 2. PƯ oxi hóa: a. Với dd Br 2 , dd KMnO 4 : Anđehit làm mất màu dd Br 2 , dd KMnO 4 ở điều kiện thường RCHO + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2HBr 3RCHO + 2KMnO 4 + KOH → 3RCOOK + 2MnO 2 + 2H 2 O b. Với AgNO 3 / NH 3 : RCHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2 O + 2Ag↓ HCHO + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → (NH 4 ) 2 CO 3 + NH 3 + H 2 O + 4Ag↓ R(CHO) x + 2x[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → R(COONH 4 ) x + 3xNH 3 + xH 2 O + 2x Ag↓ Chú ý: RCHO 3 2 [ ( ) ]Ag NH OH → 2Ag↓ HCHO 3 2 [ ( ) ]Ag NH OH → 4Ag↓ R(CHO) x 3 2 [ ( ) ]Ag NH OH → 2xAg↓ TCHH 1. PƯ cộng: RCOR 1 + H 2 0 ,Ni t → RCH(OH)R 1 Ancol bậc II RCOR 1 + HCN → R C R 1 CN OH 2. PƯ oxi hóa: Xeton: -Không làm mất màu dd Br 2 -Không làm mất màu dd KMnO 4 ở đk thường -Không tráng bạc. * Khi đun nóng với dung dịch KMnO 4 / H + ,xeton bị gãy mạch cacbon ở nhóm -CO- tạo thành hỗn hợp các axit cacboxylic VD: CH 3 COCH 3 4 0 , KMnO H t + + → CH 3 COOH + HCOOH 3. PƯ thế ở gốc hiđrocacbon: VD: CH 3 -CO-CH 3 + Br 2 3 CH COOH → CH 3 -CO-CH 2 Br + HBr TCHH 1. Tính axit: -Điện li trong dd, làm quỳ tím hóa đỏ. -PƯ với: bazơ, oxit bazơ, muối của axit yếu hơn, kim loại trước H -Liên kết hiđro liên phân tử bền hơn so với ancol nên t 0 s cao hơn. 2. PƯ tạo thành dẫn xuất axit: RCOOH + HOR 1 2 4 0 H SO d t → RCOOR 1 + H 2 O Este 2RCOOH 2 5 2 ( ) P O H O− → (RCO) 2 O Anhiđrit của RCOOH 3. PƯ ở gốc hiđrocacbon: a. Thế ở gốc no: VD: CH 3 CH 2 COOH 2 , ( ) Cl xt P HCl + − → CH 3 CHClCOOH Thế ở cacbon α b. PƯ thế ở gốc thơm: C 6 H 5 -COOH 2 2 4 2 ( ) HONO H SO d H O + − → COOH NO 2 Axit m-nitrobenzoic ĐIỀU CHẾ 1. PP chung: Từ ancol bậc I RCHO + CuO 0 t → RCHO + Cu + H 2 O Anđehit 2. PP riêng đc HCHO, CH 3 CHO CH 4 + O 2 0 ,xt t → HCHO + H 2 O 2C 2 H 4 + O 2 2 2 PdCl CuCl → 2CH 3 CHO ĐIỀU CHẾ 1. PP Chung: Từ ancol bậc II RCH(OH)R 1 + CuO 0 t → R-CO-R 1 + Cu + H 2 O Xeton 2. PP riêng đc axeton: C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 2 2 4 1. ( ) 2.dd O kk H SO → CH 3 -CO-CH 3 + C 6 H 5 OH ĐIỀU CHẾ 1. PP chung: Từ dx halogen R-X ( ) KCN KX + − → R-C≡N 0 2 3 , , ( ) H O H t NH + + − → RCOOH 2. PP riêng đc CH 3 COOH C 2 H 5 OH 2 2 ,( )O H O Mengiam + − → CH 3 COOH CH 3 CHO 2 0 , O xt t + → CH 3 COOH CH 3 OH + CO 0 ,xt t → CH 3 COOH TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM BENZEN và ANKYLBENZEN STIREN NAPHTALEN CT Chung: C n H 2n-6 ( n ≥ 6 ) CTCT: CH=CH 2 CTCT: TCHH 1. Phản ứng thế H ở vòng benzen: Với : + Br 2 khan, khí Cl 2 (Fe) + HONO 2 đ (H 2 SO 4đ ) Cơ chế: GĐ1: Tạo tiểu phân mang điện dương Vd: HO-NO 2 + H + ƒ NO 2 (+) +H 2 O Hoặc X 2 + Fe ƒ [FeX 4 ] - + Br + GĐ2: Tiểu phân mang điện dương tấn công trực tiếp vào vòng benzen + NO 2 + + NO 2 H ↓ NO 2 + H + 2. Phản ứng cộng với H 2 (Ni,t 0 ) + 3H 2 0 ,Ni t → 3. Phản ứng oxi hóa: Với dd KMnO 4 /H + CH 3 4 KMnO H + + → COOH TCHH 1. Phản ứng cộng: C 6 H 5 CH=CH 2 + Br 2 → C 6 H 5 CHBr-CHBr C 6 H 5 CH=CH 2 + HCl → C 6 H 5 CHCl-CH 3 2. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp: nC 6 H 5 CH=CH 2 0 ,xt t → ( CH CH 2 ) n Polistiren nCH 2 =CH-CH=CH 2 + nC 6 H 5 CH=CH 2 0 ,xt t → CH CH 2 ) n ( CH 2 CH=CH CH 2 poli(butađien-stiren) Với H 2 (Ni,t 0 ) CH=CH 2 2 0 , H Ni t + → CH 2 CH 3 2 0 4 , H Ni t + → CH 2 CH 3 3. Phản ứng oxi hóa: CH=CH 2 4 0 , KMnO H t + + → COOH TCHH 1. Phản ứng thế: + Br 2 3 CH COOH → Br + HBr α-bromnaphtalen + HONO 2 2 4 H SO d → NO 2 + H 2 O α-nitronapphtalen 2. Cộng với H 2 (Ni, t 0 ) 2 0 2 ,150 H Ni C + → tetralin Tetralin 2 0 3 ,200 ,35 H Ni C atm + → đecalin 3. Phản ứng oxi hóa bởi O 2 2 0 2 5 ( ) ,300 450 O kk V O C + − → O O O C C Anhiđrit phtalic Thủy phân anhiđrit phtalic ta sẽ được axit phtalic ĐIỀU CHẾ: Hexan 0 2 , 4 xt t H− → Benzen Heptan 0 2 , 4 xt t H− → Toluen ĐIỀU CHẾ: Benzen 2 2 CH CH H + = → Toluen Toluen 0 2 ,xt t H− → Stiren . O=CH-CH=O; … R (CO) x R 1 hoặc R (CO) x CH 3 COCH 3 ; CH 3 COCH=CH 2 C 6 H 5 -CO- CH 3 ; … R(COOH) x HCOOH; CH 3 COOH HOOC-COOH; … TCHH 1. PƯ cộng: RCH=O + H 2 0 ,Ni t → RCH 2 OH Ancol bậc I RCH=O. nhóm -CO- tạo thành hỗn hợp các axit cacboxylic VD: CH 3 COCH 3 4 0 , KMnO H t + + → CH 3 COOH + HCOOH 3. PƯ thế ở gốc hiđrocacbon: VD: CH 3 -CO- CH 3 + Br 2 3 CH COOH → CH 3 -CO- CH 2 Br. bền hơn so với ancol nên t 0 s cao hơn. 2. PƯ tạo thành dẫn xuất axit: RCOOH + HOR 1 2 4 0 H SO d t → RCOOR 1 + H 2 O Este 2RCOOH 2 5 2 ( ) P O H O− → (RCO) 2 O Anhiđrit của RCOOH 3. PƯ