Chất tạo kết tủa màu trắng là phenol.. - Dùng dung dịch KMnO4, đun nóng.. Chất làm mất màu dung dịch KMnO4 là toluen... Còn lại benzen.
Trang 1HỆ THỐNG HIDROCACBON THƠM, ANCOL, PHENOL HIDROCACBON THƠM
H 2 ,xt C6H6 + 3H2 t →o,xt C6H12
xiclohexan
C6H5CH3 + 3H2 t →o,xt C6H11CH3 metylxiclohexan
C6H5C2H3 + H2 t →o,xt C6H5C2H5 etylbenzen
C6H5C2H3 + 4H2 t →o,xt C6H11C2H5 etylxiclohexan
Br 2 , Fe C 6 H 6 + Br 2 →Fe C 6 H 5 Br + HBr C 6 H 5 CH 3 + Br 2 →Fe C 6 H 4 CH 3 Br + HBr C6H5C2H3 + Br 2 →Fe C 6 H 4 C 2 H 3 Br + HBr
3 C 6 H 5 C 2 H 3 (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH
C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O
3C 6 H 5 C 2 H 3 + 10KMnO 4 →t o
3C 6 H 5 COOK + KOH + 10MnO 2 + 4H 2 O + 3K 2 CO 3
PƯ đốt cháy đồng đẳng của benzen: CnH2n – 6 + 3n2−3O2→ nCO2 + (n - 3) H2O
Toluen + HNO 3 (1 : 3)
CH 3
→
CH 3
O 2 N
NO 2
NO 2
2,4,6 – trinitrotoluen (thuốc nổ TNT)
Toluen + HNO 3 (1 : 1) hoặc
o-nitrotuluen p-nitrotoluen
ANCOL, PHENOL
(n ≥ x ≥ 2)
C n H 2n - 7 OH (n ≥ 6)
Na C 2 H 5 OH + Na → C 2 H 5 ONa + 1/2H 2 C 3 H 5 (OH) 3 + 3Na → C 3 H 5 (ONa) 3 + 3/2 H 2 C 6 H 5 OH + Na → C 6 H 5 ONa + 1/2H 2
NaOH
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O Natri phenolat Tính axit của phenol yếu (yếu hơn H 2 CO 3 , không làm đổi màu quỳ tím)
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH +NaHCO 3
Đồng (II) glixerat
2,4,6 - tribromphenol
Glixerol trinitrat (thuốc nổ)
C 6 H 5 OH + 3HNO 3 → C 6 H 2 (NO 2 ) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 – trinitrophenol (axit piric)
Pư đốt cháy
C n H 2n + 1 OH +
2
3n
O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O C n H 2n + 2 -x (OH) x +
2
1
O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O C n H 2n – 7 OH +
2
4
3n−
O 2 → nCO 2 + (n - 3) H 2 O
+ 3HNO 3 đ + H 2 SO 4đ
+ 3H 2 O
CH3
NO2
CH3
NO2
Trang 2Đồng phân, danh pháp
C3H7OH 2đp ; C4H9OH 4đp ; C5H11OH 8đp
(CH3)2CHCHOHCH3 3-metylbtan-2-ol
Sơ đồ phản ứng
1 C6H6 → C6H5Br → C6H5OH → C6H5ONa → C6H5OH
2 C6H6 → C6H5CH3 → C6H5CH2Br → C6H5CH2OH → C6H5CH2ONa
3 C6H6 → C6H5C2H5 → C6H5C2H3 → C6H5CHBrCH3 → C6H5CHOHCH3 + →CuO,t o ?
4 C2H5OH→( 1 ) C2H5Cl →( 2 ) C2H5OH →( 3 ) C2H4 →( 4 ) C2H5OH →( 5 ) C2H5ONa natri etylat
(6) (7) (8) (9)
CO2 CH3CHO C2H4Br2 C2H5OC2H5 đietyl ete
(10)
C2H4(OH)2 etylen glicol (etan-1,2-điol)
1/ C 6 H 6 + Br 2 →Fe C 6 H 5 Br + HBr
C 6 H 5 Br + NaOH to cao,Pcao→ C 6 H 5 OH + NaBr
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH +NaHCO 3
2/ C 6 H 6 + CH 3 Cl →xt C 6 H 5 CH 3 + HCl
C 6 H 5 CH 3 + Br 2 →o
C 6 H 5 CH 2 Br + NaOH → C 6 H 5 CH 2 OH + NaBr
C 6 H 5 CH 2 OH + Na → C 6 H 5 CH 2 ONa + ½ H 2
3/ C 6 H 6 + C 2 H 4 →xt C 6 H 5 C 2 H 5
C 6 H 5 C 2 H 5→xt C 6 H 5 C 2 H 3 + H 2
C 6 H 5 C 2 H 3 + HBr → C 6 H 5 CHBrCH 3
4/
(1) C 2 H 5 OH + HCl → C2H5Cl + H2O
(3) C 2 H 5 OH t →o,xt C 2 H 4 + H 2 O (4) C 2 H 4 + H 2 O t →o,xt C 2 H 5 OH (5) C 2 H 5 OH + Na → C 2 H 5 ONa + ½ H 2
(6) C 2 H 5 OH + 3O 2 →t o 2CO 2 + 3H 2 O (7) C 2 H 5 OH + CuO →t o CH 3 CHO + Cu + H 2 O (8) C 2 H 4 + Br 2 → C 2 H 4 Br 2
(9) 2C 2 H 5 OH t →o,xt C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O (10) C 2 H 4 Br 2 +2NaOH → C 2 H 4 (OH) 2 + 2NaBr
Nhận biết
C2H5OH Na hoặc loại trừ CH2=CH-CH2OH Dd brom hoặc Na Stiren Dd brom hoặc KMnO4
Ancol no, đơn chức ; ancol no, đa chức ; phenol ; CH 3 COOH
- Dùng quỳ tím nhận biết được CH3COOH
- Dùng Cu(OH)2 nhận biết được ancol đa chức
- dùng nước brom nhận biết được phenol
Còn lại benzen
Benzen, toluen, stiren, phenol
- Dùng nước brom: Chất làm mất màu nước brom là stiren Chất tạo kết
tủa màu trắng là phenol
- Dùng dung dịch KMnO4, đun nóng Chất làm mất màu dung dịch KMnO4 là toluen
Trang 3Còn lại benzen