HỆ THỐNG HIDROCACBON THƠM, ANCOL, PHENOL HIDROCACBON THƠM Benzen Toluen Stiren H 2 ,xt C 6 H 6 + 3H 2 → xtt o , C 6 H 12 xiclohexan C 6 H 5 CH 3 + 3H 2 → xtt o , C 6 H 11 CH 3 metylxiclohexan C 6 H 5 C 2 H 3 + H 2 → xtt o , C 6 H 5 C 2 H 5 etylbenzen C 6 H 5 C 2 H 3 + 4H 2 → xtt o , C 6 H 11 C 2 H 5 etylxiclohexan Br 2 (dd) C 6 H 5 C 2 H 3 + Br 2 → C 6 H 5 C 2 H 3 Br 2 Br 2 , Fe C 6 H 6 + Br 2 → Fe C 6 H 5 Br + HBr C 6 H 5 CH 3 + Br 2 → Fe C 6 H 4 CH 3 Br + HBr C 6 H 5 C 2 H 3 + Br 2 → Fe C 6 H 4 C 2 H 3 Br + HBr Dd KMnO 4 t o thường 3C 6 H 5 C 2 H 3 + 4H 2 O + 2KMnO 4 → 3 C 6 H 5 C 2 H 3 (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH Dd KMnO 4 đun nóng C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → o t C 6 H 5 COOK + KOH + 2MnO 2 + H 2 O 3C 6 H 5 C 2 H 3 + 10KMnO 4 → o t 3C 6 H 5 COOK + KOH + 10MnO 2 + 4H 2 O + 3K 2 CO 3 HBr C 6 H 5 C 2 H 3 + HBr → C 6 H 5 C 2 H 4 Br H 2 O, xt C 6 H 5 C 2 H 3 + H 2 O → xtt o , C 6 H 5 CHOH-CH 3 PƯ đốt cháy đồng đẳng của benzen: C n H 2n – 6 + 2 33 −n O 2 → nCO 2 + (n - 3) H 2 O Toluen + HNO 3 (1 : 3) CH 3 → CH 3 O 2 N NO 2 NO 2 2,4,6 – trinitrotoluen (thuốc nổ TNT) Toluen + HNO 3 (1 : 1) hoặc o-nitrotuluen p-nitrotoluen ANCOL, PHENOL Ancol no, đơn chức: C n H 2n + 1 OH (n ≥ 1) Ancol no, đa chức: C n H 2n + 2 -x (OH) x (n ≥ x ≥ 2) Phenol đồng đẳng của C 6 H 5 OH C n H 2n - 7 OH (n ≥ 6) Na C 2 H 5 OH + Na → C 2 H 5 ONa + 1/2H 2 C 3 H 5 (OH) 3 + 3Na → C 3 H 5 (ONa) 3 + 3/2 H 2 C 6 H 5 OH + Na → C 6 H 5 ONa + 1/2H 2 NaOH C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O Natri phenolat Tính axit của phenol yếu (yếu hơn H 2 CO 3 , không làm đổi màu quỳ tím) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH +NaHCO 3 Cu(OH) 2 2C 3 H 5 (OH) 3 + Cu(OH) 2 → C 3 H 5 (OH) 2 O] 2 Cu + 2 H 2 O Đồng (II) glixerat Br 2 C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr 2,4,6 - tribromphenol HNO 3 C 3 H 5 (OH) 3 + 3HNO 3 → C 3 H 5 (NO 3 ) 3 + 3H 2 O Glixerol trinitrat (thuốc nổ) C 6 H 5 OH + 3HNO 3 → C 6 H 2 (NO 2 ) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 – trinitrophenol (axit piric) Pư đốt cháy C n H 2n + 1 OH + 2 3n O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O C n H 2n + 2 -x (OH) x + 2 13 xn −+ O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O C n H 2n – 7 OH + 2 43 −n O 2 → nCO 2 + (n - 3) H 2 O + 3HNO 3 đ + H 2 SO 4đ + 3H 2 O CH 3 NO 2 CH 3 NO 2 Đồng phân, danh pháp C 3 H 7 OH 2đp ; C 4 H 9 OH 4đp ; C 5 H 11 OH 8đp (CH 3 ) 2 CHCHOHCH 3 3-metylbtan-2-ol Sơ đồ phản ứng 1. C 6 H 6 → C 6 H 5 Br → C 6 H 5 OH → C 6 H 5 ONa → C 6 H 5 OH 2. C 6 H 6 → C 6 H 5 CH 3 → C 6 H 5 CH 2 Br → C 6 H 5 CH 2 OH → C 6 H 5 CH 2 ONa 3. C 6 H 6 → C 6 H 5 C 2 H 5 → C 6 H 5 C 2 H 3 → C 6 H 5 CHBrCH 3 → C 6 H 5 CHOHCH 3 → + o tCuO, ? 4. C 2 H 5 OH → )1( C 2 H 5 Cl → )2( C 2 H 5 OH → )3( C 2 H 4 → )4( C 2 H 5 OH → )5( C 2 H 5 ONa natri etylat (6) (7) (8) (9) CO 2 CH 3 CHO C 2 H 4 Br 2 C 2 H 5 OC 2 H 5 đietyl ete (10) C 2 H 4 (OH) 2 etylen glicol (etan-1,2-điol) 1/ C 6 H 6 + Br 2 → Fe C 6 H 5 Br + HBr C 6 H 5 Br + NaOH → Pcaocaot o , C 6 H 5 OH + NaBr C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH +NaHCO 3 2/ C 6 H 6 + CH 3 Cl → xt C 6 H 5 CH 3 + HCl C 6 H 5 CH 3 + Br 2 → o t C 6 H 5 CH 2 Br + HBr C 6 H 5 CH 2 Br + NaOH → C 6 H 5 CH 2 OH + NaBr C 6 H 5 CH 2 OH + Na → C 6 H 5 CH 2 ONa + ½ H 2 3/ C 6 H 6 + C 2 H 4 → xt C 6 H 5 C 2 H 5 C 6 H 5 C 2 H 5 → xt C 6 H 5 C 2 H 3 + H 2 C 6 H 5 C 2 H 3 + HBr → C 6 H 5 CHBrCH 3 C 6 H 5 CHBrCH 3 + NaOH → C 6 H 5 CHOHCH 3 + NaBr C 6 H 5 CHOHCH 3 + CuO → o t C 6 H 5 COCH 3 + Cu + H 2 O 4/ (1) C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O (2) C 2 H 5 Cl + NaOH → C 2 H 5 OH + NaCl (3) C 2 H 5 OH → xtt o , C 2 H 4 + H 2 O (4) C 2 H 4 + H 2 O → xtt o , C 2 H 5 OH (5) C 2 H 5 OH + Na → C 2 H 5 ONa + ½ H 2 (6) C 2 H 5 OH + 3O 2 → o t 2CO 2 + 3H 2 O (7) C 2 H 5 OH + CuO → o t CH 3 CHO + Cu + H 2 O (8) C 2 H 4 + Br 2 → C 2 H 4 Br 2 (9) 2C 2 H 5 OH → xtt o , C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O (10) C 2 H 4 Br 2 +2NaOH → C 2 H 4 (OH) 2 + 2NaBr Nhận biết Hóa chất Thuốc thử Hóa chất Thuốc thử Hóa chất Thuốc thử C 2 H 5 OH Na hoặc loại trừ CH 2 =CH-CH 2 OH Dd brom hoặc Na Stiren Dd brom hoặc KMnO 4 C 3 H 5 (OH) 3 Cu(OH) 2 Benzen Loại trừ hoặc dùng HNO 3 Hexen Dd brom C 6 H 5 OH Dd brom CH 3 COOH Quỳ tím Toluen Dd KMnO 4 đun nóng Ancol no, đơn chức ; ancol no, đa chức ; phenol ; CH 3 COOH - Dùng quỳ tím nhận biết được CH 3 COOH - Dùng Cu(OH) 2 nhận biết được ancol đa chức - dùng nước brom nhận biết được phenol Còn lại benzen Benzen, toluen, stiren, phenol - Dùng nước brom: Chất làm mất màu nước brom là stiren . Chất tạo kết tủa màu trắng là phenol. - Dùng dung dịch KMnO 4 , đun nóng. Chất làm mất màu dung dịch KMnO 4 là toluen. Còn lại benzen . HỆ THỐNG HIDROCACBON THƠM, ANCOL, PHENOL HIDROCACBON THƠM Benzen Toluen Stiren H 2 ,xt C 6 H 6 + 3H 2 → xtt o , C 6 H 12 . 1) hoặc o-nitrotuluen p-nitrotoluen ANCOL, PHENOL Ancol no, đơn chức: C n H 2n + 1 OH (n ≥ 1) Ancol no, đa chức: C n H 2n + 2 -x (OH) x (n ≥ x ≥ 2) Phenol đồng đẳng của C 6 H 5 OH C n H 2n. → C 6 H 5 ONa + H 2 O Natri phenolat Tính axit của phenol yếu (yếu hơn H 2 CO 3 , không làm đổi màu quỳ tím) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH +NaHCO 3 Cu(OH) 2 2C 3 H 5 (OH) 3