Giáo án hoá 11 Trường PT cấp 2 – 3 Tân Tiến Chương 6: HIĐROCACBON KHÔNG NO Hiđrocacbon không no là những hiđrocacbon trong phân tử có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C hoặc cả hai loại liên kết đó. Anken là những hiđrocacbon mạch hở trong phân tử có một liên kết đôi C=C. Ankin là những hiđrocacbon mạch hở trong phân tử có một liên kết ba C≡C. Ankađien là những hiđrocacbon mạch hở trong phân tử có hai liên kết đôi C=C. Bài 29: ANKEN Ngày soạn : Tuần : Ngày dạy: Tiết : I. MỤC TIÊU : 1. Kiến thức : HS biết : - Khái niệm, công thức chung của dãy đồng đẳng anken, biết phân loại và gọi tên một số anken đơn giản. - Cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng của anken, điều chế và một số ứng dụng của anken. - Cách phân biệt ankan với anken bằng phương pháp hóa học. HS hiểu: - Vì sao anken có nhiều đồng phân hơn ankan tương ứng. - Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa không hoàn toàn là do cấu tạo của phân tử anken có liên kết π. - Nội dung quy tắc Mac-côp-nhi-côp. 2. Kỹ năng : - Từ công thức biết gọi tên và ngược lại từ gọi tên viết được công thức những anken đơn giản. - Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của anken. 3. Tình cảm, thái độ: Anken và sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng trong đời sống sản xuất. Vì vậy, giúp học sinh thấy được tầm quan trọng của việc nghiên cứu anken, từ đó, tạo cho học sinh niềm hứng thú trong học tập, tìm tòi sáng tạo để chiếm lĩnh tri thức. 4. Trọng tâm : Viết đồng phân và gọi tên anken . II. PHƯƠNG PHÁP : Hoạt động nhóm – đàm thoại III. CHUẨN BỊ : Giáo viên - Máy tính, máy chiếu, các phiếu học tập. - Mô hình phân tử etilen , mô hình đồng phân cis – trans của but-2-en. - Dụng cụ: Ống nghiệm, nút cao su có ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm . - Hóa chất : H 2 SO 4 đặc, C 2 H 5 OH, cát sạch, dd KMnO 4 , dd Br 2 . Học sinh: Ôn tập kiến thức bài ankan và xem trước bài anken. IV. TIẾN TRÌNH DẠY – HỌC: 1. Ổn định lớp : Kiểm tra sĩ số: 2. Kiểm tra bài cũ: Không có 3. Bài mới : Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung I. ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN , DANH PHÁP Hoạt động 1 : GV chiếu mô hình phân tử etilen lên màn hình cho HS HS quan sát và thảo luận: - Anken cấu tạo có một liên kết đôi gồm một liên kết σ bền vững và 1. Dãy đồng đẳng anken: - Etilen (C 2 H 4 ), propilen (C 3 H 6 ),butilen (C 4 H 10 ) … có tính chất Giáo viên: Lê Thị Thu Anh Giáo án hoá 11 Trường PT cấp 2 – 3 Tân Tiến quan sát. Yêu cầu HS thảo luận các vấn đề sau: - Nêu cấu tạo của anken, từ đó rút ra khái niệm anken. - Từ etilen C 2 H 4 lập công thức tổng quát của anken. Hoạt động 2 : - GV yêu cầu HS nêu khái niệm đồng phân, dựa vào công thức cấu tạo thì anken anken được chia thành những kiểu đồng phân nào? Viết các đồng phân cấu tạo của anken ứng với CTPT C 4 H 8 . - GV chiếu mô hình phân tử đồng phân cis-trans của but-2- en lên màn hình. - Yêu cầu HS rút ra điều kiện để có đồng phân cis-trans và khái niệm về đồng phân hình học (cis-trans). - Viết đồng phn hình học của pent-2-en. Hoạt động 3 : - GV chiếu bảng 6.1 (SGK) lên màn hình, phân tích hướng dẫn HS thảo luận rút ra cách gọi tên thông thường, tên thay thế. - Yêu cầu HS nhận xét về: + Cách chọn mạch chính. + Cách đánh số. + Cách gọi tên. - GV yêu cầu HS gọi tên các anken có công thức C 5 H 10 theo tên thay thế. một liên kết π kém bền. - Anken là hiđrocacbon không no mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi C=C. - Từ C 2 H 4 , theo khái niệm đồng đẳng: C 2 H 4 (CH 2 ) k → C 2+k H 4+2k đặt 2 + k = n thì công thức phân tử chung của anken là: C n H 2n (n≥2) VD: C 2 H 4 , C 3 H 6 , C 4 H 8 , C 5 H 10 HS thảo luận và trả lời: - Đồng phân là những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử. - Dựa vào CTCT được chia làm 2 nhóm: + Đồng phân mạch C + Đồng phân vị trí liên kết đôi. C 4 H 8 : CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 - HS thảo luận: Dùng sơ đồ sau để giải thích: C C R 1 R 2 R 3 R 4 Điều kiện: R 1 ≠ R 2 , R 3 ≠ R 4 - Đồng phân cis: Khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C. - Đồng phân trans: Khi mạch chính nằm ở phía khác nhau của liên kết C=C. - HS thảo luận: C C CH 3 C 2 H 5 HH C C CH 3 H C 2 H 5 H Cis-pent-2-en Trans-pent-2-en - HS thảo luận. tương tự etilen lập thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen. - Công thức phân tử chung C n H 2n ( n ≥ 2 ) 2. Đồng phân : a) Đồng phân cấu tạo : - Đồng phân vị trí liên kết đôi CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 - Đồng phân mạch cacbon : CH 2 CH CH 3 CH 3 b) Đồng phân hình học : C C R 1 R 2 R 3 R 4 Điều kiện : R 1 ≠ R 2 , R 3 ≠ R 4 VD: C C CH 3 CH 3 HH C C CH 3 H CH 3 H Cis-but-2-en Trans-but-2-en 3.Danh pháp : a) Tên thông thường : Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành ilen Ví dụ : CH 2 =CH 2 : Etilen CH 2 =CH-CH 3 Propilen b) Tên thay thế: Giáo viên: Lê Thị Thu Anh Giáo án hoá 11 Trường PT cấp 2 – 3 Tân Tiến - HS viết các công thức anken và gọi tên. Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành en a. Quy tắc : - Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi. - Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi nhất. - Gọi tên theo thứ tự: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch chính + số chỉ liên kết đôi + en b. Ví dụ : CH 2 =CH 2 : Eten CH 2 =CH-CH 3 : Propen CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 But-1-en CH 3 -CH=CH-CH 3 But-2-en II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ Hoạt động 4: GV chiếu lại bảng 6.1 lên màn hình cho HS quan sát, yêu cầu HS nhận xét quy luật biến đổi các tính chất sau của anken: - Trạng thái. - Nhiệt độ sôi. - Nhiệt độ nóng chảy. - Khối lượng riêng. - Độ tan HS thảo luận và trả lời các câu hỏi của GV. - Từ C 2 H 4 →C 4 H 8 : là chất khí - Từ C 5 H 10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn. -Nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. - Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước 4. Củng cố : Cấu tạo, đồng phân và cách gọi tên của anken có gì khác so với ankan? 5. Hướng dẫn về nhà : - Làm bài tập : Trang 132 sgk Trang 41 – 42 – 43 sbt. Giáo viên: Lê Thị Thu Anh Giáo án hoá 11 Trường PT cấp 2 – 3 Tân Tiến Bài 29 : ANKEN(tt) Ngày soạn : Tuần : Ngày dạy : Tiết: I. MỤC TIÊU : 1. Kiến thức : HS biết : - Cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng của anken, điều chế và một số ứng dụng của anken. - Cách phân biệt ankan với anken bằng phương pháp hóa học. HS hiểu: - Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa không hoàn toàn là do cấu tạo của phân tử anken có liên kết π. - Nội dung quy tắc Mac-côp-nhi-côp. 2. Kỹ năng : - Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của anken. 3. Tình cảm, thái độ: Anken và sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng trong đời sống sản xuất. Vì vậy, giúp học sinh thấy được tầm quan trọng của việc nghiên cứu anken, từ đó, tạo cho học sinh niềm hứng thú trong học tập, tìm tòi sáng tạo để chiếm lĩnh tri thức. 4. Trọng tâm : - Tính chất hoá học của anken - Sự giống và khác nhau trong tính chất hoá học giữa anken và ankan . II. PHƯƠNG PHÁP : Hoạt động nhóm – đàm thoại – nêu và giải quyết vấn đề III. CHUẨN BỊ : Dụng cụ và hoá chất (tiết trước) IV. TIẾN TRÌNH DẠY – HỌC: 1. Ổn định lớp : Kiểm tra sĩ số. 2. Kiểm tra: * Em hãy viết tất cả các đồng phân anken ứng với CTPT C 5 H 10 và gọi tên? 3. Bài mới : Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC : Hoạt động 1 : GV chiếu lại mô hình phân tử etilen. C C H H H H Yêu cầu HS rút ra những nhận xét: - Cấu tạo của anken. - Dự đoán tính chất hóa học của anken Hoạt động 2 : GV yêu cầu HS: - Nhắc lại khái niệm phản ứng cộng. - HS quan sát, thảo luận và nhận xét: Đặc điểm cấu tạo của anken có một liên kết đôi C=C (gồm một liên kết σ bền vững và một liên kết π kém bền) - Dự đoán tính chất hóa học của anken + Liên kết đôi là trung tâm phản ứng. + Phản ứng phá vỡ liên kết π kém bền. HS thảo luận: - Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp chất mới. - CH 2 =CH 2 + H 2 o t → CH 3 -CH 3 1. Phản ứng cộng a) Cộng hiđrô : (Phản ứng hiđro hoá) CH 2 =CH 2 + H 2 o t → CH 3 -CH 3 C n H 2n + H 2 , o Ni t → C n H 2n+2 Giáo viên: Lê Thị Thu Anh Giáo án hoá 11 Trường PT cấp 2 – 3 Tân Tiến - Viết phương trình phản ứng giữa etilen với H 2 . - Viết phương trình hóa học tổng quát anken cộng H 2 . - Nêu sản phẩm của phản ứng cộng hiđro. Hoạt động 3: - GV làm thí nghiệm: Dẫn từ từ khí etilen vào dung dịch brom, yêu cầu HS quan sát, giải thích hiện tượng bằng phương trình hóa học. Hoạt động 4: GV cho HS nghiên cứu SGK, yêu cầu HS giải quyết các vấn đề sau: - Viết phương trình hóa học giữa etilen, propilen với HBr. - So sánh sản phẩm giữa hai phản ứng, giải thích. - Trong các sản phẩm thì sản phẩm nào là sản phẩm chính? Rút ra qui tắc Mac-côp-nhi- côp. GV: Tương tự, yêu cầu HS viết phương trình hóa học giữa isobutilen với nước (nêu sản phẩm chính, sản phẩm phụ). Hoạt động 5 : - GV đặt vấn đề : anken có khả năng tham gia phản ứng cộng hợp liên tiếp nhau tạo thành những phân tử mạch rất dài và có phân tử khối lớn. - GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK rồi trả lời các câu hỏi sau: + Viết phương trình phản ứng trùng hợp etilen + Nêu ý nghĩa các đại lượng. + Từ đó rút ra khái niệm phản ứng trùng hợp, cách gọi tên. - C n H 2n + H 2 , o Ni t → C n H 2n+2 (Sản phẩm thu được là anken) HS quan sát. - dd brom bị nhạt màu dần - Do etilen phản ứng với Br 2 CH 2 =CH 2 + Br 2 → BrCH 2 - CH 2 Br 1,2- đibrometan HS thảo luận: - Phương trình hóa học: CH 2 =CH 2 + HBr→CH 3 -CH 2 Br CH 3 CH CH 2 + HBr CH 3 CH 2 CH 2 Br CH 3 CH CH 3 Br - Nhận xét: + Phản ứng giữa etilen với HBr cho một sản phẩm duy nhất. + Phản ứng giữa propilen với HBr cho hai sản phẩm: ° 1-brompropan là sản phẩm phụ. ° 2-brompropan là sản phẩm chính. - HS phát biểu qui tắc Mac-côp- nhi-côp: HS viết phương trình hóa học cộng nước vào isobutilen. HS nghiên cứu SGK và thảo luận. nCH 2 =CH 2 → xtPt o ,, [-CH 2 –CH 2 -] n etilen Polietilen - Phân tử CH 2 =CH 2 gọi là monome, -CH 2 –CH 2 - gọi là mắc xích của polime, n là hệ số trùng hợp. b) Cộng halogen : (Phản ứng halogen hoá) CH 2 =CH 2 + Br 2 → BrCH 2 - CH 2 Br (Màu nâu đỏ) 1,2-đibrometan (Không màu) C n H 2n + Br 2 → C n H 2n Br 2 - Anken làm mất màu của dung dịch brom → Phản ứng này dùng để nhận biết anken . c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…) CH 2 =CH 2 + HBr→CH 3 -CH 2 Br CH 2 =CH 2 + H-OH → + H CH 3 -CH 2 OH CH 3 CH CH 2 + HBr CH 3 CH 2 CH 2 Br CH 3 CH CH 3 Br (sp chính) (sp phuï) 1-brompropan 2-brompropan Qui tắc Mac-côp-nhi-côp: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi,nguyên tử H (hay phần mang điện tích dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn). 4. Phản ứng trùng hợp : nCH 2 =CH 2 → xtPt o ,, [- CH 2 –CH 2 -] n - Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime . - Chất đầu (CH 2 =CH 2 ) gọi là monome, -CH 2 –CH 2 - gọi là mắc xích của polime, n là hệ số trùng hợp. - tên polime = poli + tên monome Giáo viên: Lê Thị Thu Anh Giáo án hoá 11 Trường PT cấp 2 – 3 Tân Tiến - Tương tự, yêu cầu HS viết phương trình phản ứng trùng hợp propen và but-2-en. Hoạt động 6: - GV làm thí ngiệm đốt cháy etilen trong không khí, yêu cầu HS trả lời các câu hỏi sau: + Màu ngọn lửa + Sản phẩm tạo thành + Viết phương trình phản ứng, nhận xét tương quan 2 CO n và OH n 2 . GV làm thí nghiệm sục khí etilen vào dung dịch KMnO 4 , yêu cầu HS: - Nêu hiện tượng - Giải thích - Ứng dụng của phản ứng này. Lưu ý : nên dùng KMnO 4 loãng - GV viết PTHH, hướng dẫn HS cân bằng theo phương pháp thăng bằng electron. - Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime. - tên polime = poli + tên monome HS lên bảng viết PTHH. HS quan sát và rút ra nhận xét: - Ngọn lửa có màu vàng. - Sản phẩm khí, không mùi. C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O C n H 2n + 3 2 n O 2 o t → nCO 2 + nH 2 O Nhận xét: 2 CO n = OH n 2 HS quan sát hiện tượng và nhận xét . - Thuốc tím dần bị mất màu, xuất hiện kết tủa nâu đen. - Do etilen phản ứng với dung dịch KMnO 4 làm cho nồng độ KMnO 4 giảm, màu tím bị nhạt, sinh ra MnO 2 kết tủa màu nâu đen. 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O + 2MnO 2 +2 KOH 3CH 2 CH 2 OH OH 5. Phản ứng oxi hoá : a) Oxi hoá hoàn toàn : C n H 2n + 3 2 n O 2 o t → nCO 2 + nH 2 O Phản ứng đốt cháy anken: số mol CO 2 = số mol H 2 O b) Oxi hoá không hoàn toàn : Anken làm mất màu dd KMnO 4 → Dùng để nhận biết anken 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O + 2MnO 2 +2 KOH 3CH 2 CH 2 OH OH IV. ĐIỀU CHẾ Hoạt động 7: GV giới thiệu các phương pháp điều chế anken. GV tiến hành làm thí nghiệm điều chế etilen trong phòng thí nghiệm: Etilen được điều chế từ ancol etylic theo phương trình: HS quan sát và ghi bài 1. Trong phòng thí nghiệm Etilen được điều chế từ ancol etylic theo phương trình C 2 H 5 OH 2 4 ,170 o H SO C → CH 2 =CH 2 +H 2 O 2.Trong công nghiệp Anken được điều chế từ ankan C n H 2n+2 → xtPt o ,, C n H 2n + H 2 Giáo viên: Lê Thị Thu Anh Giáo án hoá 11 Trường PT cấp 2 – 3 Tân Tiến C 2 H 5 OH 2 4 ,170 o H SO C → CH 2 =CH 2 +H 2 O V. ỨNG DỤNG Hoạt động 7 - GV sưu tầm mẫu vật, tranh ảnh, các ứng dụng của anken chiếu lên màn hình cho HS quan sát, yêu cầu HS khái quát hóa ứng dụng của anken. HS tìm hiểu các ứng dụng của anken. - Nguyên liệu cho tổng hợp hóa học: keo dán, axit hữu cơ - Tổng hợp polime: PVC, PVA, PE - Làm dung môi 4. Củng cố : Trò chơi ô chữ bí mật: Câu 1: Đây là nguyên liệu dùng để tổng hợp PP (Polipropilen)? (Propilen) Câu 2: Đây là thuốc thử được dùng để oxi hóa etilen thành etilen glycol? (Thuốc tím) Câu 3: Hướng của phản ứng cộng HX vào anken tuân theo quy tắc? (Mac–côp–nhi–côp) Câu 4: Sản phẩm của phản ứng trùng hợp được gọi là? (Polime) Câu 5: Sản phẩm của phản ứng cộng HBr vào etilen có tên gọi là? (Brometan) Câu 6: Đây là nguyên liệu được dùng để điều chế anken trong công nghiệp? (Ankan) 5. Hướng dẫn về nhà: - Làm bài tập : Trang 132 SGK Trang 41 – 42 – 43 SBT. - Chuẩn bị bài mới: + Đọc trước bài 30 : Ankađien. Gạch dưới các kiến thức quan trọng. + Ankađien là gì? + Trình bày tính chất hóa học của buta–1,3–đien và isopren? Giáo viên: Lê Thị Thu Anh . học đặc trưng của anken, điều chế và một số ứng dụng của anken. - Cách phân biệt ankan với anken bằng phương pháp hóa học. HS hiểu: - Vì sao anken có nhiều đồng phân hơn ankan tương ứng. - Nguyên. C CH 3 H CH 3 H Cis-but-2-en Trans-but-2-en 3.Danh pháp : a) Tên thông thường : Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành ilen Ví dụ : CH 2 =CH 2 : Etilen CH 2 =CH-CH 3 Propilen b) Tên thay thế: Giáo viên: Lê Thị Thu Anh Giáo. của anken, từ đó rút ra khái niệm anken. - Từ etilen C 2 H 4 lập công thức tổng quát của anken. Hoạt động 2 : - GV yêu cầu HS nêu khái niệm đồng phân, dựa vào công thức cấu tạo thì anken anken