HYDRO CACBON THƠM (AREN)

HYDRO CACBON THƠM (AREN) HC thơm : benzen, đồng đẳng của benzen và tất cả các hợp chất khác có một hay nhiều nhân benzen. + Trong điều kiện bình thường, chúng không cho phản ứng cộng hợp (không làm mất màu brom như olefin) Xu hướng chính của các HC thơm là dễ cho phản ứng thế ái điện tử hydro ở nhân benzen + Nhân benzen rất bền với các chất oxy hóa. Các mạch nhánh, không kể là ngắn hay dài đều bò oxy hóa thành nhóm carboxyl – COOH + Các hợp chất Ar – OH, Ar - NH 2 có tính axit mạnh hơn so với các ancol và amin béo I. TÊN GỌI : * Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro của vòng benzen bằng các gốc hidrocarbon ta được nhiều hợp chất khác nhau : CH 3 Metyl benzen Toluen C 2 H 5 Etyl benzen CH(CH 3 ) 2 i-propyl benzen (Cumen) CH = CH 2 Vinyl benzen Styren Cl NO 2 * Vòng benzen có hai hoặc nhiều nhóm thế thì sẽ xuất hiện các đồng phân vò trí : CH 3 1,2 dimetylbenzen ( o - xilen ) CH 3 1,3 dimetylbenzen ( m - xilen ) CH 3 CH 3 1,4 - dimetylbenzen ( p - xilen ) CH 3 CH 3 Antraxen Naphthalen CH = CH 1,2 – diphenyl etylen (C 6 H 5 ) 3 CH Triphenyl metan Biphenyl Tên gọi chung của các hidrocarbon thơm có vòng benzen là aren, nếu tách một hidro ra khỏi các aren ta có các gốc aryl : CH 2 Phenyl Benzyl _ CH 3 CH 3 o - Tolyl m - Tolyl CH 3 p - Tolyl II. ĐIỀU CHẾ : Khi chưng cất than đá ở nhiệt độ cao, không có không khí ta được than cốc, khí than đá và nhựa than đá. Nhựa than đá chủ yếu chứa các hydro carbon thơm : benzen, toluen, các xilen, … 1. Từ than đá hay từ dầu mỏ : Ngày nay một lượng lớn aren được sản xuất từ dầu mỏ 2. Phương pháp Wurtz – Fittig : C 6 H 5 CH 3 + 2NaBr khan Eter CH 3 Br + 2NaC 6 H 5 Br + 3. Phương pháp Friedel – Crafts : + HX R AlCl 3 + RX 4. Moọt soỏ phửụng phaựp khaực : a. Tửứ parafin : CH 3 - (CH 2 ) 4 - CH 3 Pt 300 o C C 6 H 6 CH 3 Pt CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH - CH 3 CH 3 CH CH C HC HC C CH 3 CH 3 b. Tửứ axetylen : C 6 H 6 3 CH CH C c. Từ cycloankan : phản ứng Zelin 300 o C Pt III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ : Phần lớn các aren là chất lỏng có mùi đặc trưng, một số chất có mùi thơm. Nhiệt độ sôi của aren thường cao hơn ankan Một số chất như benzen, toluen, xilen là những dung môi tốt hòa tan mỡ, cao su, . . . IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC : Các aren vừa có tính chất của HC no và tính chất của HC không no Aren có khả năng tham gia phản ứng cộng và phản ứng thế, tuy nhiên chúng có xu hướng dễ cho phản ứng thế hơn. Đặc biệt, phản ứng thế hydro ở nhân thơm dễ thực hiện. Phản ứng oxy hóa nhân benzen khó hơn rất nhiều so với phản ứng oxy hóa ankan và anken 1 – Phản ứng thế ái điện tử 2 – Phản ứng cộng của benzen 3 – Phản ứng của mạch nhánh ankyl 1 – Phản ứng thế ái điện tử : Phức π Phức σ + X + X + + H X + X + + H X H [...]... dụng của hydrocacbon thơm : - Các hợp chất nitro thơm : tổng hợp các amin thơm Các amin thơm dùng để điều chế thuốc hạ nhiệt và kháng sinh, chế tạo màu azo và chất cảm quang diazoni - Trinitro benzen, trinitro toluen là chất nổ mạnh Một số chất nổ khác : nitroglyxerin, nitroamit, nitrocellulose, … - Clo benzen chủ yếu dùng để sản xuất phenol, anilin, thuốc trừ sâu DDT ; để tổng hợp các ancol thơm sử... nhân thơm → phản ứng xảy ra khó khăn hơn đồng thời đònh hướng các nhóm thế mới vào vò trí meta so với nó Nhóm thế hút e (nhóm thế loại 2) : - NO2, - +NH3, - +NR3, - COOH, - COOR, - CONH2, CN, - CHO, - COR, - SO3H, … c Các halogen là trường hợp đặc biệt : Các halogen làm giảm hoạt tính của nhân thơm nhưng lại đònh hướng các nhóm thế mới vào vò trí octo và para 2 – Phản ứng cộng của benzen : 2.1 Cộng hydro. .. thủy phân bởi hơi nước nóng trong môi trường axit : C6H5 SO3H + H2O → C6H6 + H2SO4 1 – Phản ứng thế ái điện tử : 1.2 Sunfon hóa : + Ứng dụng của hợp chất aryl sulfonic : Để tổng hợp các dẫn xuất hydro cacbon thơm khác Các axit aryl sulfonic và muối của chúng dùng để tổng hợp chất màu dễ tan trong nước Các aryl ankyl sulfonat là chất tẩy rửa rất tốt Khả năng tẩy rửa tốt là các aryl ankyl sulfonat có... phản ứng ( dễ hay khó hơn ) + trên vò trí của nhóm vào sau ( sự đònh hướng ) 1 – Phản ứng thế ái điện tử : 1.6 Quy luật thế : a Các nhóm đẩy electron : Các nhóm đẩy electron làm tăng hoạt tính của nhân thơm → phản ứng xảy ra dễ dàng hơn đồng thời đònh hướng các nhóm thế mới vào vò trí octo và para so với nó Nhóm đẩy e (nhóm thế loại 1) : - OH, - OR, - NH2, - NHR, - NR2, - NHCOCH3, các gốc ankyl R - ,... bằng HNO3/H2SO4 nhận được sản phẩm nào là chủ yếu COOH COOH COOH COOH NO2 NO2 (a) (b) NO2 (c) NO2 O2N (d) VD 4 : Nhóm thế nào sau đây sẽ đònh hướng nhóm thế lần thứ hai vào vò trí ortho và para của vòng thơm a) -NO2, -NR3+, -SR2+ b) -NH2, -NHR, -NR2, -OH, c) -OR, -NH, -COR, -Br, -Cl, -F d) -SO3H, -CHO, -COR, -COOH VD 6 : Phương pháp nào dưới đây có thể nhận được p-nitrobenzoic (A) từ benzen + CH3I KMnO4 . HYDRO CACBON THƠM (AREN) HC thơm : benzen, đồng đẳng của benzen và tất cả các hợp chất khác có một hay nhiều. Phản ứng thế ái điện tử : + Ứng dụng của hợp chất aryl sulfonic : Để tổng hợp các dẫn xuất hydro cacbon thơm khác Các axit aryl sulfonic và muối của chúng dùng để tổng hợp chất màu dễ tan trong. không khí ta được than cốc, khí than đá và nhựa than đá. Nhựa than đá chủ yếu chứa các hydro carbon thơm : benzen, toluen, các xilen, … 1. Từ than đá hay từ dầu mỏ : Ngày nay một lượng lớn