Chương II HYDRO CACBON

1 CHÖÔNG II : HYDRO CACBON A. ANKAN : C n H 2n+2 (n ≥ 1, n nguyeân) B. ANKEN : C n H 2n (n ≥ 2, n nguyeân) C. ANKIN : C n H 2n-2 (n ≥ 2, n nguyeân) D. HYDRO CACBON THÔM 2 A – ANKAN - PARAPHIN I. TÊN GỌI II. ĐIỀU CHẾ IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC V. ỨNG DỤNG III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ 3 I. TÊN GỌI : Danh pháp quốc tế : các ankan có tên chung tận cùng bằng AN CH 4 : metan CH 3 – CH 2 – CH 3 : propan CH 3 – CH 3 : etan CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 : butan Các ankan có từ 5 carbon trở lên : + mạch không phân nhánh + mạch phân nhánh * Với ankan mạch không phân nhánh : tên tiếp đầu ngữ bằng tiếng Hy Lạp chỉ số nguyên tử carbon ghép với đuôi AN CH 3 – (CH 2 ) 3 – CH 3 : pentan CH 3 – (CH 2 ) 6 – CH 3 : octan CH 3 – (CH 2 ) 7 – CH 3 : nonan CH 3 – (CH 2 ) 8 – CH 3 : decan CH 3 – (CH 2 ) 10 – CH 3 : dodecan CH 3 – (CH 2 ) 18 – CH 3 : eicosan 4 * Với ankan mạch phân nhánh : Gọi theo quy tắc IUPAC ( International Union of Pure and Applied Chemistry ) : - Chọn mạch carbon dài nhất làm mạch chính. - Đánh số mạch chính sao cho các nguyên tử carbon mang nhánh có số nhỏ. - Khi gọi tên : gọi tên mạch nhánh trước rồi đến tên mạch chính. Trước tên nhánh có con số để chỉ vò trí của nhánh : 5 4 3 2 1 CH 3 : 2 - metylpentanCH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 - Nếu có nhiều nhánh giống nhau, dùng các tiếp đầu ngữ di, tri, tetra,… đặt trước tên nhánh CH 3 CH 3 - C - CH - CH 2 - CH 3 : 2,2,3 - tri metylpentan CH 3 1 2 3 4 5 CH 3 5 - Nếu có nhiều nhánh khác nhau, ta lần lượt đọc tên nhánh theo thứ tự vần chữ cái : 6 C 2 H 5 CH 3 CH 3 - CH - CH - CH 2 - CH - CH 3 : 3 - etyl - 2,5 - dimetylhexan CH 3 1 2 3 4 5 - Giữa các số có dấu phẩy, giữa số và chữ cái có gạch nối. Ghi chú : Ngoài tên gọi quốc tế, một vài ankan có nhánh còn được gọi bằng tên thông thường : CH 3 - CH - CH 2 - : izopentan CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 : izohexan CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - 6 VD 1 : Hãy gọi tên theo danh pháp IUPAC hợp chất sau CH 3 - CH - CH 2 - CH - CH 2 - CH - CH 3 CH 2 CH 3 CH - CH 3 CH 3 CH 3 a) 2,6-dimetyl-4-isopropyloctan b) 4-isopropyl-2,6-dimetyloctan c) 2-metyl-6-etyl-4-isopropylheptan d) 6-etyl-4-isopropyl-2-metylheptan VD 2 : Hãy gọi tên hợp chất sau CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 C 2 H 5 7 II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ : + Các ankan từ C 1 đến C 4 ở thể khí, từ C 5 đến C 16 : thể lỏng; từ C 17 trở lên : thể rắn ở nhiệt độ thường. + Các ankan có tỷ trọng nhỏ, từ 0,4 – 0,8 + Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng tăng dần theo số carbon. + Các ankan là các phân tử không phân cực nên không tan trong nước, nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ như benzen, cloroform. 8 III. ĐIỀU CHẾ : 1. Hidro hóa các anken, ankin : 2. Khử Halogenua ankyl RX : 3. Tổng hợp Wurtz : 4. Khử hợp chất carbonyl : phản ứng khử Clemmensen. 5. Khử CO 2 của muối RCOONa : 6. Khử rượu : phản ứng hoàn nguyên R - CH 2 - OH + HI RH + I 2 + H 2 O P đỏ 3 loại tác nhân khử : H 2 (xúc tác là Pt, Ni) ; hydro đang sinh ; LiAlH 4 4 RX + LiAlH 4 4 RH + LiX + AlX 3 9 3. Toång hôïp Wurtz : 2 CH 3 CH 2 I + 2Na → CH 3 – CH 2 CH 2 CH 3 + 2 NaI CH 3 CH 3 - C - I CH 3 + 2 Na CH 3 CH 3 - C CH 3 + 2 NaI CH 3 C - CH 3 CH 3 10 IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC : Ở nhiệt độ thường, không có ánh sáng, ankan trơ về mặt hóa học. HNO 3 , H 2 SO 4 (đặc nóng), O 2 , KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 /H + ở nhiệt độ thường không phá hủy được ankan Khi có mặt xúc tác, ánh sáng, nhiệt độ cao, … ankan trở nên hoạt động, tham gia được nhiều phản ứng hóa học + Phản ứng thế hydro (C – H) + Phản ứng cắt mạch cacbon [...]... nổ cao nhất – được gán cho chỉ số octan bằng 100 - n-heptan có khả năng chống kích nổ kém nhất, chỉ số octan bằng 0 13 B – ANKEN - OLEPHIN – Hợp chất Hydro cacbon Etylenic, công thức tổng quát C nH2n ( n nguyên và n ≥ 2 ) I TÊN GỌI : xem SGK II ĐIỀU CHẾ III TÍNH CHẤT VẬT LÝ : xem SGK IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC V ỨNG DỤNG 14 I TÊN GỌI : * Tên ANKEN được tạo thành bằng cách đổi đuôi AN trong tên ANKAN thành... 3 > R bậc 2 > R bậc 1 Quy tắc Zaitxev : X bò loại cùng với hydro gắn với cacbon có bậc caohơn 19 5) Loại halogen X2 của α - dihalogenua : R - CH - CH2 X + Zn R - CH = CH2 + ZnX2 X 6) Hydro hóa hữu hạn ankin : R-C C - R' H2/Pd - PdCO3 R - CH = CH - R' 20 Chất 3-metyl-1-buten nhận được từ chất nào qua phản ứng tách loại HBr ? a) c) b) d) 21 III TÍNH CHẤT VẬT LÝ : - Các anken từ C2 đến C4 ở thể khí, từ... Xiclohexen 16 II ĐIỀU CHẾ : 1) Có rất ít trong dầu mỏ, là hợp chất kém bền Phần lớn olefin nhận được từ sản phẩm cracking dầu mỏ 2) Các ankan thường sử dụng trong công nghiệp : dehydro hóa các ankan có xúc tác oxyt crom 2 CH3 CH2 CH2 CH3 Cr2O3 o 300 C CH3 CH = CH CH3 CH3 CH2 CH = CH2 + H2 3) Loại nước rượu : ( de hydrat hóa ) 4) Loại HX của ankyl halogenua 5) Loại halogen X2 của α - dihalogenua 6) Hydro hóa...1 Phản ứng thế : Khả năng phản ứng giảm dần từ Hydro của cacbon bậc 3 → bậc 2 → bậc 1 Các phản ứng thế tạo ra sản phẩm có giá trò kinh tế : phản ứng halogen hóa, nitro hóa và sunfo hóa RH + H2 SO4 (đặc) to RSO3H + H2O Ankyl sunfo axit 2 Phản ứng cắt mạch cacbon : Phản ứng oxy hóa Phản ứng nhiệt phân (cracking) Phản ứng vòng hóa 11 V ỨNG DỤNG CỦA ANKAN... CH3 + HCl → CH3 CH2 CH2 CH - CH3 Cl Quy tắc Zaitxev – Vacnhe : Phản ứng cộng của tác nhân HX (không đối xứng) vào anken, trong đó 2 nguyên tử cacbon mang nối đôi có cùng bậc, liên kết với 2 gốc ankyl khác nhau, thì phần anion X- (của tác nhân HX) sẽ kết hợp với cacbon của nối đôi nối với ít nhóm ankyl hơn 34 * Khả năng phản ứng của anken : - Khi thay nguyên tử H trong etilen bằng nhóm đẩy e (-CH3, -C2H5, . 1 CHÖÔNG II : HYDRO CACBON A. ANKAN : C n H 2n+2 (n ≥ 1, n nguyeân) B. ANKEN : C n H 2n (n ≥ 2, n nguyeân) C. ANKIN : C n H 2n-2 (n ≥ 2, n nguyeân) D. HYDRO CACBON THÔM 2 A – ANKAN. ANKEN - OLEPHIN – Hợp chất Hydro cacbon Etylenic, công thức tổng quát C n H 2n ( n nguyên và n ≥ 2 ) I. TÊN GỌI : xem SGK II. ĐIỀU CHẾ IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC V. ỨNG DỤNG III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ :. được nhiều phản ứng hóa học + Phản ứng thế hydro (C – H) + Phản ứng cắt mạch cacbon 11 1. Phản ứng thế : Khả năng phản ứng giảm dần từ Hydro của cacbon bậc 3 → bậc 2 → bậc 1 Các phản ứng thế