CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC 11 (TẬP 2 HỮU CƠ) CÙ THANH TOÀN

Trong phân từ hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị 4ˆ những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên lổ khác mà còn iên kết với nhau thành mach cacbon mach không nhánh, mạch đổ nhánh v

'WWWDAAQUYNHOXCOZcoMM at eo FAeaROOK-CONEMAv KEM OUYNHON

+ Dành cho hoc sinh khá, giỏi lớp 1 :

s Tài liệu cho giáo viên bồi dưỡng ioe sinh gidi nóa hoc 11

® Học sinh luyện thị Đại học đạt điểm 9, 10

NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIÁ HÀ làNội

Dong gép PDF bồi GV Nguyen Thanh Tit 'WNAJACEEODILCOAVOIpLONGHOAHOCQUYAIOA,

'WWWADAEAQUYNHOXLCOZc0M NGA B00 COAMDALKIALQOYNHOX

LANA PAL Các ban đồng nghiệp và các em học sinh thân mến! _

ôi dưỡng học sinh giỏi là một công tác đồi hỏi nghiệp vụ chuyên môn sấu tổng và tỉnh thân trách nhiệm cao Con đường vươn tới đình cao của trí thie 2

đành cho những ai có niềm đem m và có ý chí thực hiện những đam mê, hoài bão

của mình Để các bạn đọc có thêm tài liệu phục vụ cho quá trình học tập nghiên

cứu và giảng dạy, chúng tôi xin trân trọng giới thiệu với bạn dọc bộ sách "Chuyén

(4# bài dưng học xinh giải Hoá học ”

“Trên cơ sỡ nghiên cáu kĩ lưỡng hàng trim dé thi hoe sinh giồi của tất cả các

tỉnh, thành trong cả nước từ năm 1990 đến nay, từ các để thi hóc sinh giỏi quốc gia

và olympic hoá học quốc tế, chúng tôi đã biên soạn bộ sách nãy đẻ giới thiệu với

bạn đọc

Chúng tôi tín tưởng rằng, bộ sách sẽ mang lại những trải nghiệm giá trị cho

các bạn đọc học tập và nghiên cứu nó Bộ sách sẽ lä chìa khoá để các bạn mở cánh

cửa khám phá những điều kì điệu của hoá bọc, khẩm phá những khả năng còn tiểm

"Tuy các tác giả đã rất cố ging, nhưng do bien soạn lần đầu nên không thể

tránh khỏi thiếu sót, các tác giả rất mong hhận được những ý

thành của các bạn đồng nghiệp và của Các em học sinh

Nhà sách Khang Việt xit trâu trọng giới thiệu tới Quý độc giả nà xin lắng

nghe mọi ý kiến đóng góp, để cuối: sách ngày cing hay hơn, bổ ích hon Mọi

‘én he xin git ve

“Chy TNHH Một thành viên - Dich vụ Văn hóa Khang Việt

71, Dinh Tiên Hoàng, P, Đakao, Quận 1, TP, HCM

'WWWADAAQUYNHOSCOcoM NGA B00 COAMDAIKIALQOYNHOX

CỤ TNHH MTV DVVH Khang Viee

Chuyén dé 2 BONG PHAN BINH HOC

BONG PHAN QUANG HOC CAU DANG

CẤU TRÚC PHÂN TỬ Mực Giá HƠU có

A,LÍ THUYẾT

1.THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HOC

1 Trong phân từ hợp chất hữm cơ, các nguyên từ liên kết với nhấ theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định

“Thứ ự đó được gilàcấ ao ho họ Sự thay đi thứ tự liên kế đó, ức là hay đổi cấu tạo hoá học, sẽ ạo ra hợp chất khác,

2 Trong phân từ hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị 4ˆ những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên lổ khác mà còn iên kết với nhau thành mach cacbon (mach không nhánh, mạch đổ nhánh và mạch vòng)

3 Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân từ (bân chất, số lượng các nguyên từ) và cấu tạo hoá bọc (thứ tựliên kết cắc nguyên tử)

4 Các nguyên tử rong phân tử ảnh hưởng quá lạ lần nhau, căng gắn nhàu ảnh hưởng càng mạnh

11 LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

1 Trạng thái lai hoá của nguyên tử ca£bon trong phân từ hợp chất hữu cơ

Cấu hình eleeiron nguyên từ cacbon ở trạng thái cơ ban:

2 Cée loaitign két trong phan từ hợp chất hữu cơ

* Sự xen phù giữa obitan lai boá của nguyên từ cacbon với các obitan của

an từ khác (AO lai hoá với AO ~ s; AO lai hod voi AO — p; AO lai hod với

"hoá khác) luôn là sự xen phil true => hình thành iên kết ơ (xích ma)

* Sự xen phủ giữa AO — p (không lai hoá) của nguyên tử cacbon với AO-p của 'guyên từ khác luôn là sự xem pln¿ bền => hình thành Hiện kết z-

* Nguyên từ cacbon có thể hình thành liên kết đơn (1 cặp electros chung), iên kết đổi (2 cập electrcn chung) hoặc liên kết ba (3 cặp electron chung) với nguyên tử khác,

TL BONG PHAN

1 Khái niệm

"Những hợp chất khác nhan nhưng có cùng công thức phân từlà những chất đồng phân

4

Dong gip PDF béi GV Nguyén Thanh Tei {WWE ACENOOK.COMUHOIDLONGIONHOEQLYNTION

'WWWDEAQUYNHOXLCOZcoM NGA B00 COAMDAYKIALQOINHON

Chuyệt để bội đường EESG Hoá học 1 — Hữu,

Những chất đồng phân tuy có cùng công thức phâủ tử nhưng có cấu tạo hoá học

khác nhau, vì vậy chúng là nhữg chất khác nhan, có tính chất khác nhau,

2 Các loại đẳng phân của hợp chất hi cơ

Đồng | | Deng phân | | phân "phần, Ping | ding _}ˆ nhân

3, Điều kiện có đồng phản hình học (đồng phan,cis-trans)

~ Có bộ phận cứng nhắc (nối đói C= C hoặc vồng no):

Rs Re R; (CH: Ry

RAR, cy

~Đẳng phản cis transi vo

“Giả thiết độ phan cap R, > Ry Ry > R„ Nếu Rị, R; cùng phía với nhau so với mặt

phẳng pi thì gọi là đồng phân cặy nếu R.„ R, khác phía nhau gọi là đồng phan trans

— Đảng phán hình hoe ta ankadien:

Phan ti ¢6 hai Tien kel đối liên bợp: Nến mỗi nguyên từ cacbon tại liên kết đôi

đều liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có tối đa 4

Dang cis trans

Chú ý: Hai cấu trúc sau trùng nhau: &

Nà hp

oe ‘ ae SHE = cee ee

(Dang ei — trans) © {Dang trans — cis)

~ Phần tử có nhiều liên kết đối biệt lập thì tại mới liên kết đôi có thế có dang cis hoặc tấề: axe

— CHú ý: Chất có cấu tạo CH;CH=C=CHCH; không có đồng phản hình học các

nguyén tir lién két voi cacbon nối đôi không đồng phẳng

` ~ Cách gọi tên theo danh pháp Z =8

Đông phân nào có hai nhóm độ hơn cấp lớn hơn cùng nằm vẻ một phía của mặt phẳng quy chiếu là đồng phân Z (ngiĩa Tà cùng), ngược Ti Tà đồng phân E (ngôĩa là đối),

—Cách tính độ hơn c _ + Xét các nguyên tử liên kết trực tiếp với nguyên tử cân xác định độ hơn cấp (cée nguyên tử này gọi là nguyên tử thứ nhất): nguyên tử có số thứ tự nguyên tổ lớn hơn thì có cấp cao hơn (nếu 2 nguyên từ là đồng vị của nhau thì đồng vị có số khối lớn hơa thì có cấp lớn hơn] V Nguyễn Thanh Tử WN NO AC 00k C04/00101086104NoCGUYAHO

Đồng góp PDI bôi

'WWWADEAQUYNHOXLCOZcoM 2 GA B0 COADAYKIALQOYNHON

CChuyên để bái dưỡng HSG Hod hye 11 ~Hizu co ~Ci Thank Toàn

+ Đối với nhóm mà nguyên tử thứ nhất có số thứ tự như nhau thì phải xét đến

các nguyên tử lớp thứ hai (là nguyên tử liên kết trực tiếp với nguyên tử thứ nhất)

+ Néu xét het các nguyên tử lớp thứ hai mà vẫn chưa quyết định được thì xét

tiếp lớp thứ 3, rồi lớp thứ 4,

+ Trường hợp trong nhóm có 2 nguyễn tứ tham gia liên kết đôi hoặc ba thì:

nguyên từ này được coi như đã liên kết với hai hoặc ba nguyên từ kía `

4 Đồng phân quang học

Là những đồng phản chỉ khác nhau về sự phân bố các nhóm nguyên tử Xung

quanh nguyên từ cacbon bất đối C (C là nguyên tứ C liền kết với 4 nhóm iguyên

từ có độ hơn cấp khác nhan)

Một phân tử cổ n nguyên từ C° thì sẽ có

“Thí dụ ứng với CIC CH.OH-(CHOH);

phân quang học,

Hãi đồng phân quang học mà đồng phân này là ảnh cũ

gương thì gọi là hai chất đối quang (cặp đối quang)

Hai đồng phân quang học không phải là ảnh và vật của nhau qua gương duoc a

Tà bai chất không đối quang (gọi là 2 đồng phân địa)

Danh pháp cấu hình: ^

+ Đanh pháp D, Lt Khi biểu diễn các đồng phân quang học ta để mạch

cacbon theo chiều thẳng đứng, nhóm chức chứa nguyên tử cacbon có sổ oxi hoá cao

nhất quay lên phía trên Khi đó nếu nhóm ~ÔM (hoặc —NH,) của nguyên tử eacbon

bất đối có số thứ tự cao nhất ở phía bên phốt gọi là đồng phân D-, ở phía bén trái

gọi là đồng phân L-

+ Danh pháp R, S: 7hco công thức Fisơ cấu hình R, S được xác định như sa

Nếu nhóm thể nhỏ nhất nằm trên đường ngang mà thứ tự giảm dẫn độ hơn cấp

củs các nhóm thế còn lại theo.chiêu kim đồng hồ là cẩu hình S, ngược lại là cấu

hình R ;

Nếu nhóm thế nhỏ nhất năm trên đường thẳng đứng mà độ hơn cấp các nhóm

còn lại giảm dân theo chiễ kim đồng bổ là cấu hình R, ngược lại là cấu hình S

Hệ thống R/S áp dụng thuận tiện cho những hợp chất có nhiều C Thí du D-

lucozơ có tên đây đủ Tà (2R,35/4R,5Ä)-2,3.4,5,6 pentahidroxihexanal:

" đồng phân quang học (số ngoại lệ)

CHO có 4 nguyên từ CC iên có 16 đồng

đồng phản kia qua

'WWNADAAQUYNHOSCOZcoM NGA B00 COAMDAYKIALQOYNHON

Cty TNH MTV DVVI Khang Viet

Người ta lấy cấu hình của nguyên tit cacbon bất đối C có số thứ tự lớn nhất trong phân tử monosaccarit để kí hiệu cấu hình của monosaecarit đó Trong-cẩit hình của glucozø, C° có số thứ tự lớn nhất (C) có cấu hình D (nhóm OH nẵm phía bên phái), Vậy cấu hình của glucozg là D — glucozơ,

Để biểu điễn đồng phân quang học người ta thường sử dụng công thud Fis Kd biểu diễn các đồng phán quang học dạng công thức Fisơ ta để mạch cacbon theo chiều thẳng đứng, nhóm chức clita nghyên rử cacbam có s6 oxi hod cao nhất 4uay lên phía trên Thí dụ như công thức D_elucozø ở trên

1V ĐỘ BẤT BẢO HOÀ CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ (TÍNH TỔNG SỐ LIÊN KET x + SỐ VÒNG)

Hop chất hữn cơ tổng quét dang CHO.NCh:

Tguàyg = (2X + 2~ ÿ +t—k)/2

Như vậy, khi nạ„„„= 1 =0 có liên kết z hoặc Í Vồng no

hi nạ„„„„= 2 => có 2 liên kết r hoặc 2 vòng tò hoặc Ï vòng no và l liên kết x

Khái niệm các cấu dạng (hình thể) củá một phân tử dùng để chỉ các dạng cấu trúc không gian của nó do quay quanh ;hội liên kếi đơn và không thể đưa về chồng khí lên nhau được Ss

“Cấu dạng xen kế bến hơn cấu dạg che khuất

ức cấu dạng luôn chuyển đổi chở nhau, do dó không thể cô Tập riêng từng cấu dạng

được (chính vì điều này mà người ta xem các cấu dạng không phải là đồng phân)

ThE dy: Cac cfu dang ben ci

'WWNDREAQUYNHOXC0ZcoM NGA B00 COADAYKIALQOYNHOX

Chuyên dể bồi dưỡng HQ Haá học 11 — Hữu cơ ~Củ THonh Toàn

8, CÁC BÀI TẬP MẪU

1-4) A là hidrocachon mach hờ chứa 87.8% C, 12,2% H Phân từ khái của A<90:

Á có 3 đồng phân hình học, Xác định công thức cấu tạo của A và biểu Thị cấu

trác 3 đồng phân hình học của A dưi dạng công thức thu gọn nhất

Ð) Vẽ ba cấu dạng bên của 1.2-đimetyixielohexan, Viết công thie Newman ch

cấu dạng bền nhất trong ba cấu dạng trên

Phan tích và hướng đấu giải à

ĐỂ, LÊ —232:12,2=1:1613:5 Bol t Công thức của A có dạng: (CE,),

“Theo giả thiết: 41n < 90, n số chấn (đo v5 H phải chẩn) = n

`Vậy công thức phân từ của A: Ey

A.c6 3 đồng phan bình học nên CTCT phù hợp của A Ia:

Tùng sơ đồ xen phủ obitun nguyên từ để mô tả các phan từ CH„ CH=C=CH—

TÍ, (phản từ A) và CHẹ CEECEC=CH-CH, (phân từ , Cho biết A, B có đồng

8

Déng gdp PDF bai GY Nguyén Thank Tit wes AeeHOOK CossMonDLONGHOSOCQLYSHON

| Ag(NH,)> va khi tie dung véi H, trong sự c6 ïnật của Pd/PbCO; tạo hợp chất

Ì không hoạt động quang học C (C;H,¿,

a Lap luận xác định cấu tạo (có lin ý tu hình) và gọi rên A, B,C

b Oxi hóa mãnh liệt À bằng duág địch KMnO, trong II.SỐ, Viết phương

— Vì A cộng 3 phẩn têhiđro để tạo m B nên A có các liên kết hội hoặc vòng ba cạnh

— Á cộng | phan tử H; tạo r.C và Á không Me dim sor Ag(NH,); nên ; Á có

một liên kết ba dang ~C = C~ R

— A cũag phải chứa một liên kết đôi dang cis— (Z) ở'vị trí đối xứng với liên kết

be, vĩ khi A cộng Ì phản tử H; (xúc tác Pd làm cho phủn ứng chạy theo kiểu cis-) tạơ Ckhông hoại động quang học,

úi tạo của A, 3, C là

<> (A) CH) -C=C-C'=¢

HOH CH, (B) CHỊCH; HCH.CHCH)CH CH.CH, “4 metylheptan

(WWWDEAQUYNHOSCOZcoM NGA B00 COAMDALKIALQOYNHON

11 ~ Hữu cơ — Cũ Thanh Tan

b b Phu phần ứng:

SCH,CH = CHCH(CH,)C = C~ CH, + I4KMnO, + 21H,S0, > &

> 10CH,COOR + 5CH,CH(COOH), + 14MnSO, + 7K;§O, + 16H,O “>

4 a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên anken ít cacbon nhất đồng thời có đồng}

phân hình học và đồng phân quang học |

|

|b) Viet ede đồng phan tình học và quang học ứng với cấu tạo đó (sử đụng

| cong thite Fisher) va xác định cấu bình mỗi đồng phan (Z/E và R/S) c“ |

e) Viết cấu tạo các sẵn phẩm chỉnh hình thành khi chơ anken trên tác đụng Lưới đụ

nước brom có lượng nhỗ muổi natri clorua

hân tích và hướng dân giải

l0

Đồng góp PDE bởi GÌ Nguyễn Thanh Tú WNACACLBOOK.COAHOIBLONGHOAHOCGUVAHOA,

'WWWADAEAQUYNHOXCOZcoM WWMGAB00K COADALKIALQOINHOX

yy THE MTV DVVH Khang Việt

5, Những chất nào sau day có đồng phân hình học, viết công thức lập thế của | những đồng phân đó và gọi tên theo danh pháp thay thế: ash

ÍCHCHEC-CHCH: _ CHCH=CHCIECHCH: CHCtec-c=cHci,

Phan ifeh và huớng dân giải Các chất có đỏng phân hình học là: CH;CH=CHCH=CHCH;

thường khác nhau (nhiệt độ nống chảy, nhiệt độ si ) Hãy biểu

Í diễn cấu trúc của chúng

Í „Năm chất cũng có công thức phân từ C¡H,O đều không quang hoạt nhưng có

kế tính chất vật Ìý thông thường khác nhau (nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ

„4 ôi, ) Hãy biểu điễn cấu trúc của chú

Phan tích và hướng dẫn giải a) Từng chất tùy chọn 1 trong 2 chất của cập đối quang:

'WWWDAEAQUYNHOXLEOZcoM (NWNMGAB00K COADAYKIALQOYNHOX

cH ⁄ H CH - CH,OH #) Ề

Phân tích và hướng đân giải

~ Phân ứng chuyển E thành Ở theo co chế Ai — trans |

id schon Fg es MG, Zh au nh cia nhữ sau

“Wiradec-1i-enjl axeiat Mi chit din dụ của sâu đục hạt ngô Một đồng phân

| ae học của chất này (K) được tổng hợp fbeo sở đồ đưới day:

WWWDAEAQUYNHOXLE0/,C0M WWMGA400K COAMDALKIALQOYNHOX

CH PNB 1V DYVE Khang Việt

a Biểu diễn cấu tạo của các chất từ A đến K

b, Để có sản phẩm là đồng phân hình học của K, cẩu điều chỉnh giai đoạn nào |<

trong sơ đổ tổng hợp trên?

Phan tích và luướng đâm giải 4).CTCT các chất từ A đến K:

trình chuyển Ơ thành H Ví du dũng tác nhân NaƒXH; lỏng:

9, Cho các chất hữu cơ mạch hớ sau; C

cá ¡ng đồng phân hình học của chúng và gọi tên ˆˆ

“Phan tích va hướng đây giải

Biểu diễn các dạng đồng phân hình học * CHCIBr

“To Vietcong thie eli trúc các đồng phân cũa

'WWWDEAQUYNHOSLCOZcoM NGA B00 COAEDAYKIALQONHON

“Chuyên dể bột dưỡng HS Hoá học 1Ã ~ Mãu cơ ~ Cà Thanh Toàn

KH CH¡

te N ca

he Gas)

Chú ý; Khi n=1 và n=3 không có đồng phân hình học vì các nguyên từ liên kết với

€ nối đại không đồng phẳng,

C CÁC BÀI TẬP ÁP DUNG TONG HOP

1L Ba hiđrôeacbon A, B, C đều có công thức phân từ là C,H, Xét về trạng thái lai

hoá ia các nguyên tử cacbon và độ đài các liên kết C-C trong phản tứ, thấy

ràng ba hợp chất có đạc điểm như sau:

L Trang thái lại hoá | Như nhau Như nhau Khác nhau

Bằng nhau 2 loại khác nhau _| 2 loại khác nhau

WWWDEAQUYNHOXLCOZcoM NGA B00 COAMDALKIALQOYNHOX

1ã Viết công thức cấu tạo của các đồng phân có công thứ

mất màu dung dich Br

Phân He và hướng dân giải

“Đồng phân mất màu dung dich Bre anken và dẫn xuất của xiclopyopan

'CH,CH,CH,CH =CH CE CH.CH = CHCH,

(CH),CHCH= CH, (CHL),C = CHLOE CH, = C(CHOCH:CH,

14, Viết tất cả các đồng phan eat igo tng với công thức phan tte CHO (

Phan ích và hướng dân giải N CTCT các đồng phân: 2 “s

15 Đốt cháy hoàn toàn 0,56 lít một hiđrocacbon (274C; 3⁄2 an) sản phẩm thu

được hấp thị hết vào bình chứa nước vôi ngáp thì thú được 35g, kết ta và

khối lượng bình táng 217i

a Tìm cồng thức phan sic Nibocabeg He

b Tìm cổng thức cấu tạo của hidreeäeboa trên biết biđrocacbon trên vừa có

đồng phân hinh:học vừa có đồng phân quang học Viết các đông phân hình học

và quang học ứng với cấu tạo đó, xác định cất lùnh mỗi đồng phản (Z/E và R/S)

«, Cho hidrocasbon trên tác dụng với dug dịch nuớc bom có lượng nhỏ muối

nati clorua, Viết công thức cất tạo các sản phẩm chính tạo thành

Pha wel va cong dn gid

35(mol) = noo, =0.35{mol)

'Khối lượng bình tăng 2|-7g ta có:

©) Khi cho anken trên tác dụng Với dung địch brom có lượng nhỏ muối nati clorua

tạ thụ được các sản phẩm chính sau đây: ˆ ae

a Biểu diễn cấu tạo của X, Y; Z i

b, Biểu điễn 1 ediu trie của Y và cho biết cấu hình tuyệt đối của các rguyên tử cacbon bất đối,

Đông gáp PDF bởi GI: Nguyễn Thanh Tú -YNO ACEBOOK,CONHOIDCONGHĐỸHOK QUYNHON,

'WWNADAQUYNHOXCOZcoM NGA B00 COAMDALKIALQOYNHOX

“Chuyên để Bội đường HSG od hoe 1 ~Hie eo - C2 Thank Todn

19/E- Vi os ee tah A ss LOU

xiclobutadien — 1,3 va eta butattien

b Trong các chất có công thức cấu tạo trên, những chất nào có đồng phân hình học?

“ân th và hướng dân giấi

af Cong thức cấu tạo các dẫn xuất điclo của:

1 xiclobuta-1,3-dien la ving phing (C,_)

“18.06 bein axit saw

CHy-CH,-CH,-COOH(A); CH;-C=C-COCB(D)

1s

'WWWIDRAQUYNHOSLCOZcoM NGA B00 COAMDALKIALQOYNHON

a) Hãy sắp xếp các axit trên theo thứ tự)

») Hidro héa D (xt Pd, PbCO,) thu được B hay C? Vi sao?

Phân tích và hướng dén 3) Thứ tự sắp xếp K,:Á<C<B<Ð,

Des - bà

Tính axit: do cấu tạo của nhóm COOH cớiiền kết O-H phân cực + Các nhóm đầy electron (+1, +C): Giản£sự phân cực do đó lam giam K,

+ Các nhốm hiit electron (1, ~C): Tầng sự phân cực do đó làm tăng K,

+ K, của B lén hơn K, của C vì các axit chưa no dạng cỉs có tính axit mạnh hơn đạng trans do 2 nhém thé 6 dangreis có sự tương tác với nhau

19, Khi cho buta =I, 3 ~ dew tic dung với dung dịch Br, /CCI, (18 mol 1:1) thu được dẫn xuất đibrom la déng phan cis hay trans? Gidi thich?

oy Phan teh va hutng dn git PiNH )

20, Kiclohexen téc dua wi Br (rong dụng môi tở CCI, ~ Š'C) thủ được sốn

phẩm hữu cơ là đồng phân cis hey trans ? Ệ

ỹ ok ion bromoni (iéu phan trng gian)

+ Giai doan 2: ¿Trong ion brơmeni, nguyên tử brom mang điện tích đương án ngữ

một phân của nói đôi, làm chơ nguyệt tĩ brom mang điện tích am chỉ có thể tiến

trans°-]„2 = đibromxiclohexan

21 Khí có mặt chiẾ xúc tức thích hợp Hì chất eylen giieol khử nước tịo ra chất

(A) Trong moi trường kiểm, hai phân tis (A) kết hợp với, nhau tạo ra chất (B)

không bên Khi đun nóng thi (B) tích nước tạo ra chất (D) Từ (D) cho tác dung

với HƠI tạo chất (E)

a) Thực hiện sự chuyển hoá trên để xác định công thức cấu tạo của A B, Ð, E

b){E) có đồng phân lập thể hay không? Hãy xác định cấu trúc các đồng phân

“fap thé của (E) và gọi tên (nến có)

, Phan tieh va luting din gidi

Sơ đồ chuyển hoá: ý

(WWWADAAQUYNHOXCO/.COM WWMGA400K COAIDAIKIALQOYNHON

22 Một chất hữu cơ A no mạch: hở, phân fử Chứa một chức rượu và chứa chức ~

COOH, có công thức nguyên: (C/H/O0,:

4) Xác định cổng thức phán tử và viết ông thức các đồng ifán có hể có cũ A,

bì Xác định cấu tạo của A, biết A tích nước cho hai sản phẩm dons phan B, C

"Viết công thức cấu tạo của B,

Phin tich và hướng dân giải 2) Công thức phan tit{C.H,0,), hay Cụ, O4, có A =rn + Ì là hợp chất no nên có (n + 1) che anit v8 66 2604 1) nguyén ti ox rong chức - CÔOH `» số chức mượi cia phan tic Sn = (9-4 1) =3a~

Theodé: 3nÖÝ1-sn=l Viy-A c6 | chic riot 2 chic axit'=> CTPT: C:H,OH(COOH),

Ding gop PDF bai GI: Nguyễ:

'WWNDKEAQUYNHOSCOZcoM WWGAB00K COADALKIALQOINHOX

“Chuyến để bối dưỡng HSG Hoá học 11 ~Hitu co~Ch Thanh Toàn

23 X có công thức C,HỤ, Cho 1 mot X tác dụng với dung dich KMnO, trong H.S0,

được 2 mol CO, vi.2 mol axit HOOC - COOH X e6 đổng phán dnt hoc hay

không 2 ếu có hãy viết công thức các dồng phân đó,

Phan tich và hướng đẫu giải

—_ Từ sản phẩm, lí luận công thức cấu tạo của C,H„:

{mol C.F, 2801894, 2 mol CO, + 2 m6PHOOC- COOH

'WWWADRAQUYNHOXCOZcoM WWMGAB00K COADSLKIALQONHOX

LC TNH MTV DVVH Khang Việt Chuyéa dé 2 XAC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ,

eéne Tule CAU TAO BIBROCACEON

SCHC = CH + 8KMnO, + 12H,$0, =» SCH,COOH + SCO,

+ BMnSO, + 4K,5O, + 12H,O

oH

Se OH +2KOH +8KMnO, + 4H,O —> 3 + 2MnO, 3C,H, + 2KMAO/ + 4,0 ~> 3C,H(OH), + 2MnO, + 2KOH

'WWNADAAgUYNHOXLCOZcoM WWMGA B00 COAEDALKIALQOYNHOX

“Chuyên dể bối ding ISG Hd hoe Hit cự

B, CÁC BÀI TẬP

1 Hợp chất X có công thức phân từ C;HỊ; tác đụng với hiđro theo đ lệ mol 1:1

'Khi có chất xúc tác Cho X tắc dụng với dung địch XMnO, trong H;SO; loăng,

đun nóng thư được HOOC(CH;),COOH

^|_ a Xác định công thức cấu tạo, gọi tên X va viết phương trình phn ting „

b, Viết phương trình phản ứng cxi hóa X bằng dung dịch KMiIO, trong nước

Phan tích và hướng đân giải š

'X phản ứng với H; theo tỉ lệ [:1 nen X phải có [ vòng 5, 6 cạnh và | liên kết đôi

_ Khi oxi hóa X thu được sản phẩm chứa 6 cacbon nên X có I:vòng 6 cạnh

— Công thức cấu tạo của X là: O xiclohexen: Ể

$ oO + 8K MnO, + 12H.SO, -> SHOOC(CH),COOH + 4K$0)+ 8MnSO, + 12H.0

3 +2MnO; +4H,O— 3 Œ ons

2 Đốt cháy hoàn toàn 0.047 mol hon hợp X gồm 3 hidrocacbon mạch hở rồi cho

toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ vào 2 lít dưng địch Ca(OH), 0.0555M được kết |

tủa và dung dịch M4 Lượng dung dịch Mi năng hơn dung dịch Ca(OH); ban đầu

là 3,108 gam Cho dung dịch Ba(OH), dit Vào dung địch NI thấy có kết tủa lần 2

xuất hiện Tổng khối lượng kết tủa hai lẩn là 20,95 gam, Cùng lượng hỗn hợp X

tren te dung vin di với Ï ít dung dịch Br, 0,09M

Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của cde hidrocacbon, bist có 2

s có cũng s6 nguyen tireacbor, phan tirkhoi ede chi trong X déu bé hơn 100

“9.02 0,02/m (mol)

(0.02/m) (12xty+ 107m) > 12x + y = 52m

De Mua < 100 nénm=1,x=4y=4

Vay machi t& C,H, CH = CH ~ C= CH: 0,02 mọi

"Ta cố sở đồ: số moi Ca(OH); = 0,111 moi

Do trong X có 2 hidrocacbon có cùng số C nen có các trường hi

*'Trường hợp 1: Hai hidroeac on còn lại có cùng 3C trong phân tử

~.CyHy :a:CjHy 2b Âà+2p=003ˆ* thớt -

* Trường hợp 2: Một hiđroeacbon cò lại có cùng 4C, Nội cocoa 1C hoặc 2C,

sity [Eso "coors x

nên 0.0135e/20.0135/2 =0,078 ~> c + d= 11,55 => loại

C Tp thụ Youn bộ sản phẩm cháy vào 575 ít dụng địch CMOID, 0.02M thu được kết tủa và khối lượng dung dich tăng lén 5,08 gảm Cho Ba(OH), dư vào dung địch thứ được, kết tủa lai tang thêm, tổng khối lượng kết tùa cả hai lần là

24,305 gam

a Xác định công thức phân tử của ba hidrocacbon

“ b, Xác định công thức cấu tạo A, B, C biết:

— Cả ba chất đều không làm mất màu dung địch bromi

~ Khi đun nóng với dung dịch KMaO, loãng tương H,SO, thì A và B déu cho

| căng sản phẩm C,H,O/„ còn C cho sản phim CHO,

— Khi đún nóng với bronrSế thất bạt s, A chỉ cho một sân The bnebhomn

“Còn chất 3, C mỗi chất cho 2 sản phẩm monobrom

i phương trình hóa học cửa các phẫn dng xi

'WWWDAQUYNHOXLCOZcoM WWNMGAB00K COADAYKIALQOYNHON

CCHuyên để bãi dưỡng HESG Hoá học 11-B1ữu cơ =Cả Thanh Toàn

"Phân tích và hướng dẫn giái 4) Bejom), =0/115 mọi

“Ta có sơ đồ phần ứng:

[Caco;

x (mol) CO; + Ca(OH); —> # 2ˆ” ca(nco,),_ 8 BaCO, + CaCO, `

Công thức phân tử của A, B, C là CHyp, [t= V1 = 4

9) Theo giả thiết thì A, B, C phải là din xiiết của benzen vì chúng không làm mất

mẫu dung địch Br, €

—A, qua dung dich KMnO/ET thứ được C;HLO, nên A, B phải có 3 nhánh CHụ C

cho C;I1,O, nên C có 2 nhánh trên tòng benzen († nhánh ~CH; và Ì nhánh ~C;H.)

— Khi đun nóng v6i Bry/Fe this cho 1 sin phim monobrom; con B, C cho 2 sản

phẩm monobrom nén công (hức cấu tạo của A, B, C là:

WWWDEAQUYNHOXLCOZcoM WWMGABO0K COAMDALKIALQOYNHOX

`Viết các công thức cấu tạo có thể có của À

Phan tích Sà hướng dân giải Hợp chất A (C/FL) tác dụng với AgNO, trong dung địch NH,, dé Ta hidrocacbon

có liên kết ba ở đầu mạch cổ dang R(C=CH), R(C=CH), ~xAgNO,+ANH, — R(Cz CAg), +xNH NO,

Mụ— Mụ =(R +132x) — (R + 25x) = 107 =214 > x=2 Vậy A có dạng HỆ =C~ C/H, —C =CH

Các công thức cấu tạo có thể có của Á:

Š Đất cháy hoàn toàn hôn hop 2 ankin đồng đẳng X (có thể tích [8 2,24 lit & 0°

` Ï và I alm) và Y, rồi cho toàn bộ CÓ; hấp thụ hoàn toàn bing dung dich Ba(OH),

dự thì thu được 133,96 gam kết tủa Biết số mol và số nguyên tử cacbơn của X bế hơn Y và hồn hợp X, Y tác dụng với Cu'/NH, dư tạo thành 13,68 gam kết tủa màu đổ, X và Y phản ứng với khả năng như nhau Xác định X, Y và tính hiệu

suất phản ứng với Cu'/NI1,, biết hiệu suất phản ứng lớn hơn 70%

Ding gip PDI bore Regen Pane Pee

NUT ACEHOOR CONMOIDUORGHIOAMOCQUYION

'WWWADAEAGUYNHOXCOZcoM WW.AB00K COADSLKIALQOYNHOX

“Chuyên để bối dưỡng BSG Hod hoe 11Đ1ữu cự — Cù Thanh Toàn

Phan tich và hướng đẫn giải

Gọi công thức X là C,H., z 0,1 mail và Ý Tà Cụ, Hy : b mọi

Phin ứng: CaHạ, ạ ©; ->nCO; tín 1)H,O wo

A gm mot ankan, mot anken và một ankin (cổ

số nguyên từ cacbon trong phan tử bằng nhau) tua dung dich AgNOyINH,, thi thấy có 3,4 gam AgNO, đã tham gia phảa ứng Cũng lượng hỗn hợp A trên là

mặt màu vừa hết 2Ù0 ml dung dịch Br, 0,15M 4

Điều này trấi giả thiết, vì số mol Br, chỉ bằng 0,2/x 0:

Vậy ankin phải làC:H; là „ ănken là C1,

“Từ phần ứng: C:

1b) Thổi hỗn hợp qua bình chứa dung dịch AgNO/VÍNH; dụ Lọc tách kết tủa, hòa tan

kết tủa trong dung địch -HỂI dư thủ được khí GMs

C\H, + 2AgNO, +2NH, + GAg, + 2NTLNO,

[+ 2AgCL x

ïh chứa dung địcÍ ,AgNO./NIT, thối tiếp qua dung dich nước

Hiết lấy sản phẩm và đun nóng với bột Zp (trong CH;COOH) thu

C;Ag, + 2HCI Cl Khí ra khỏi

7: Hidrocacbon X có phân tử khối bằng 128, Không làm nhạt màu dung dich Br, | tác dụng với H; (xúc tác Ni, tạo các sản phẩm.'Y và Z Oxi hóa mãnh liệt Y |

tạo sản phẩm là axit o-phtalic [c-C/H,/COOII),]

a) Xác định cẩu tạo và gọi tên X, Y, Z2 b) Viết phần ứng tạo ra sản phẩm chính, khi cho X lần lượt tác đựng với dũng dich HINO, dic (H,SO, đặc Xúc tác) và lì, (xúc tác bột sáo Biết ở mỗi phản ứng,

tỉ lệ moi các chất tham gia phần ứng là ):

'WWNADAAQUANHOXLCOZcoM NGA B00 COAMDALKIALQOYNHON

CChayên để bối dưỡng HSĨ Hố học 11-Bữa cơ ~Cđ Thanh Tồn

Phần tích và hướng đân giải a) X (GH), 06 12x + y = 128 (y < 2x + 2) cĩ hai nghiệm thích hợp là Cọl, và

C¿H„, Tuy nhiên, vì X tác dụng được với hidro, nên cơng thức đúng là C„H1, (=)

VEX khong lim nat màu nude brom nền cấu to thích hợp của X là naphigleiˆ

và phù hợp với giả thiết thì Y là tetralin và Z là đecalin:

`

») Phin sng

SS 2 804 Zz ( ) +Hono, 22, +H,0 ¢

Br

Í 8, A là hiđroeacbon khơng làm mất mầu dung dịch brơm Đối chéy hồn lồn

| 0/02 moi A và hấp thủ sản phẩm cháy vào dung dich chiia 0,15 mol Ca(OH) tha

được kết tủa và khối lượng bình tăng lên [1.32 gam Cho dung địch Ba(OH), dir

vào dung dich thu được kết tủa lại tăng lén, tổng khối lượng kết tủa hai lần là

24,85 gam A khong tác dụng với dung dịch KMnO/JH,SO, nĩng cịn khi

monoclo hĩa trong điều kiện chiếu Sáng thì chỉ tạo một sẵn phẩm duy nhất,

1 Xác định cơng thức cấu tạo va gọi tên A

2 Người ta cĩ thể điều che A từ phần ứng giữa benzen và anken tương ứng trong axit sunfuric Dùng cơ chế phần ứng để giải thích phản ứng này

3 Mononitro A bing cách cho phản ứng với axit nitric (cĩ mat axit sunfurie

1, Dung dich Ca(OH); hấp thụ hết sẵn phẩm cháy của A chứa CO; và H,O:

€O; +CA(OH), -> CaCO, + HO, a

OH), —> CaŒICO,), @ CalHCO.), + Ba(OH), -» CaCO, + BaCO,+2H,O — (3)

$ố mol CO; tham gia các phản ứng (1) và (2) lần lượt là x và y, ta cĩ:

'WWWDREAQUYNHOSC0ZcoM NGA B00 COAMDALKIALQOYNHON

zi MPV DVVH Khang Việt

Từ Am =myq + Meo, = 11,328 Myo =

‘Dat cong thức tổng quát của A là C,H,

€H, + Gy/00, — xCO, + y/2H,0

= x51

002 02 2.014

Công thức phân tử của A là Cụử1„ (Á =4)

Vì A không làm mất dung dịch brom (cấu trúc thơm), không tác đụng với dụng

dich KMnO//H;SO, (chỉ có một nhóm thể) và monoclo héa (énh sáng) chỉ tạo một sân phẩm duy nhất (nhóm thể có cấu trúc đối xứng cao) nên cấu tạo của Á l:

3 Nhóm ankyl nói chung định hướng thể vào các vị trí ortho- và para- Tuy nhiên,

do nhóm t-butyl có kích thước lớn gây án ngữ không gian nên sản phẩm chính

Tà sẵn phẩm para~: "7

4

si A cổ khổ lưng phấn từ bông S0 Ôn nhân A cho mEi

{ fomic và anđehit oxalic:

H-C-H

Oo andehit formic andehit oxalic

Phan tick va hướng dan giải

“Công thức tổng quát cho A là C/H,

'WWNGDKEAQUYNHOXCOZCoM WWMGAB00K COAMDAVKIALQOYNHOX

Chuyên để bối dưỡng ESG Hoá học 11-2

sản xuất ozon phân ta thủ được cấu tạo của A:

hóa Á trong điều kiện ém diu igo ra CH)p, còn trong điều kiện nhiệt độ và ấp |

suất cao thì tạo ra CyHic oxi hóa mãnh liệt A sinh ra axit phtalic [1.2—

| Lập luận xác định cấu tạo của A

Phan ích và hướng dẫn giải

Á (CHỊ) có độ bất bão hòa Ä ks es

A làm mất màu Bí, và cộng êm dịu 1 phân tir, cho thay A 66-1 liên kết đói

‘A cOng tối da 4 phân từ H, và khi oxi hốa tạo axft phali€ tho thấy A có vòng

benzen và ngoài ra còn một vòng 5 cạnh nữa À

11, Bỗn hợp A gồm ba ankin M N, P có tổng số Trời Tà 0,05 moi, số nguyên từ

cacbon trong méi chất đều lớn hơn 2, Cho 0.05 mo] A tác đụng với dung địch

AgNO, 0,12M trong NH, thấy dùng hết 250 tọì và thụ được 4,55g kết tủa Nếu

đốt cháy 0.05 moi Á thì thư được 0,13 mol HLÓ Xác định công thức cấu tạo của

M,N,P Biết dnkin có khối lượng phan tisaké nhất cbiếm 40% số moi của A

on Phan tích vệ Rướng dan gid Giá sử M là ankin có KLPT nhỏ nhất = ny = 04 0/05 = 0,02 (mol)

n(AgNO,) = 0,25.0,12= 0,03 (mol: 0.05 (mol)

= Trong bẻ ankin có hai ankin có xảy lá phản ứng với AgNO,

ankin không cổ phần ứủg, :

“Gợi công thức chung của hài ankin CH,

PTHH: C,H,» + AgNOi + NHỊ —x CHỈ LA# + NH\NO,

_ $6 mol H.O theo phần ứng chấy là: 002 2 + 3 001 + 6,02 (b ~ 1) = 0,13

'WWNDAAQUYNHONLLC0cOM WF AEOOK-COMMAYKESQUYNHON

Cap THEE MTV DVVH Khong Viet

12 Cho cig hid-ecacboa mgch h& A, B, X.Y dBu c6 tỉ khối hơi so với Hy bing |

28 Hãy xác định công thức cấu tựo vÄtên goi cla A.B,X,Y?Bise |

| — Cho A, B tác dung với Br,/CCl, đều cho cùng mội sản phẩm hữu cơ, :

| Cho X tác dung véi axit HBr cho,2 s4n phẩm hữu cơ

| = Cho Y cho phần dag H,

Vậy A, B, X, Y là đồng phân của nhan, ad

Theo điều kiện để bầi: vì mạch hở nến chúng là le

A, Bla 2 đồng phan ¢is-irans; Y smch nhánh -

=> X [a anken bất đổi mạch không nhánh, Vay:

4 de va bình 2 chifa 600 ml dung dich Ba(OH) 1M, thay khoi luong

Dp Yang 54 gam, binh 2 ting 37 gam dông ời xuất hiện 788 game Ke ta

‘lage thể ch khí bùng ti eh của 3 gi CiHi ð cũng đề kiện nhi độ và áp sul

2 X có một đồng phân Xị, biết rằng khi cho 3,12 gam Xị phan tng vita dit với 96 gam dụng dịch Brs 5% trong bóng tối Nhưng 3,2 gem tác dụng tối đa với 2.688 lít H; (đktc) khi đun nóng có xúc tác Ni Viết công thức cấu tạo và gọi tên X,

3 X có đồng phân X; chứa các nguyên từ cacbon đồng nhất, khi tác dụng với chiếu sáng thu được một dẫn xuất monoelo duy nhất Xác dịnh công thức

WADAVAPAODAAMOXIC0/.Cow NA 100004001XKIA0003AM0,

Chasen d8 bi dng HSG Hod hoe 11H eu ~Ca Phan Ton

"Phân tích và hướng dẫu giải

1, Theo bài rà Vý = egg Py = Megug =3/30 =0.1 (mol)

Bình 1: Chứa H.SO, dic hap thu m6

Binh 2: Chứa dung dịch Ba(Of)), hấp thụ CO, và có thé ed? nude chưa bị hấp thụ,

Theo bai ra ta 6: meg, +my,9=5.4+37=42.42

“Xét bình 2: Các phản ting có thể: a

Ba(OH), + CO, ~> BaCO,Ý +HO — () “y

Ba(OH); + 2CO, > Ba HCO), @)

* Trường bợp 1: Nếu Ba(OH), dư khi đó chỉ xây ra phân ứng (1

‘Thay vào (1) tạ ầm được: nụ.o,

Dat cong thúc của X là Cử1,O;

Phương trình cháy: C,HyO, +) x+

“heo phương trình: y = ny Te \ 27.56 võ lí oi vì y phải nguyên)

* Trường hợp 3: Nếu phan ing tao hon hợp hai muối: ở 4

Theo (1) ¥8 (2) cát nọ, = O8 ol -> nyo ~ == PE A 94 mo

0,03

Amol X, + | mol dung dich Br, = X; có 1 liền kết pỉ kém bền (dạng anken),

1 mol X, + 4 mol H, =» X, có 4 liên kết pí, hoặc vòng kém bền

= X, s6 3 liên kết pì, hoặc vòng bổn với đụng địch Br,

X, là hợp chất có trong chương trình phổ thông

34

Déng gdp PDF bai GV Nguyén Thank Tit HEFACEHOOK-CoMMOIDLONGIPAUOEQUYMHON.

'WWWADEAQUYNHOXLCOZcoM NGA B00 COADALKIALQOYNHOX

CỤ TNHH MTV ĐVVH Khang Việt

= X, cổ cấu trúc vòng benzen

Vay công thức cấu tạo của X, là: X, là A

3, X; khi tác dụng với clo có chiếu sáng cho dẫn xuất monoclo nên X; phải là hợp chất no hoặc hợp chất thơm

Cac nguyen tircacbon trong X; hoàn toàn đồng nhất nén chỉ có cấu tạo sau thôn mãn:

14 Xác định công thức cấu tạo các chất A, B, C, gọi tên A, C theo danh pháp

| thay thế, Biết rùng trong A có mẹ : mụ là 21: 2; tỉ khối hơi của A so voi CH, <6 |

| va My—M, = 214 j

a) CH, (A) + [AB(NH,)-(OH) dr BU + H,O + NH,

| ĐA +HC1zŠ C (lệ 1:4 qo sin phim chinh duy nba) |

| ¢) C + Br *-2 san phim thé monobrom oe a - |

Phan tich và hướng đắn giải

3 xy =7:8-+ Cong thức don giản iia Ala: CH,

CiPreia A Cy,

‘Vi Delia A so với CH, < 6 > M, <96 > 84n + 81 < 96

Vìn nguyên, > 0 —> n = | -» CTPT cia ARGH,

My — Mạ 214 ~> D là sẵn phẩm thế 2 nguyen ti Ag Vay A phải có dạng: (CH = C,CH,

A+4HCL => C và C+ Bry —Š-»2 sản phẩm thể monobrom nên A phối có cấu tạo đối xứng và C chỉ có 2 vị te thé brom

Đồng góp PDE bởi GÌ Nguyễn Thanh Tú 'WNAGACEMODLCOAMMOIDLONGHO)

WWNIDAQUYNHOSLCOZCoM WNWMGA B00 COADAIKIALQOYNHON

“Chuyên để Bối dưỡng HS

C:CH,CCI, ~ CICHi), COL, - CH, 2.2.4.4 tetraclo-3.3-dimetylpenten

15 Fidrocacbon mach hi’ X o6 94,12% kh lung cachon, phan ti Kh nd how

120, Khi thay thế hết các nguyêa từ H linh dong trong phan từ bằng Đhững

nguyên từ kim loại M (M cĩ số oxi hĩa +1) thu được muối Y cĩ chứa 76,6% khối

lượng kim loại Xác dịnh kim loại M va các cơng thức cĩ thể cĩ của X:

"Phán tích và hướng đân giải

Đặt cơng thức của X: C,H theo bài ra tạ cĩ: è

Fome = 12H 12% +9) = 08412 =S xi = 48 số)

Ti My < 120 nemX! GH, (a= 6) chuta t6i đa 3 liên kết 3,2”

Đặt cơng thúc cĩ ¥: GH Mia 8: Sy = MOMICE +Mb—b)

16 Tiện một ankan A và một hiđocacbon mạch hở B cĩ cùng số nguyên

cackor theo tỉ lệ Tmol [:1, Đốt cháy-Bồn tồn 0.01 moÏ hỗn bợp rồi cho tồn bộ

| sân phần chúy vào bình đựng nước vơi trong dư thấy khối lượng tình đựng niớc

| voitang 3.63 gam déng the cĩ 6 sạn kế Húa 7

a Xác định CTPT của AvŠ B

b, Xúc định CECT đúng của Ä và gợi tên Biết khi A tác dung với clo chỉ tạo

| được 2 đến xuất monoclo đồng phan, Viết phương trinh phần ứng,

Í e Xác định CHCT đúng của B biết B là một hiếfGcacbon khơng phận nhánh,

cĩ hệ liên hợp và khơng cĩ liên kết 3 trong phân ti, B cĩ đồng phân hình học

| Khong? Néu 06 hi đồng phân hình học của B và gọi tên é

Phan tích va hating din giai

` WWNMGABODK.COAUDSLKIALQOYNHOX

(uy TNH MTV DVVE Khang Việt

CH, + (63/2), —> 6CO, + y/2H;O 9/005 0,02 mot Sys8 > BGK,

b) CICE A: (CH),CH-CH(CH,)s: 2, 3-dimetylbutan (CH),CH-CHICH), + C1, —*> (CH),CH-OCI(CH); + HC?

(CH;),CH-CHỊCH,), + CỊ: —#¬> (CHọ,CH-CH(CH,)CHLCI + HC

Í 17 Hợp chất hữu cơ A chỉ: Si 2 nguyên tố: Đốt cháy hoàn toàn m gan A thu |

được m gam HO A không làm mất màu dungdich Bra, cing không tác dung khi có bột ES¿ nhưng lại Lác dụng với Bt; khi có chiếu sáng tạo thành một

ân xuất monobrom duy nhất, Đun nóng Á với một lượng dự dụng dich KMrO.,

| rồi axit hoá bằng HCT, thu được chất râu trắng 3 Dun khan B sinh ra hợp chất

ữu cơ D cũng chỉ gồm 2 nguyên tố, ` 3) Xác định công thức cấu tạo A, B.D Viết các phương trinh phẫn ứng hoá học |

đã sửy ra Địa khối lượng phân từ A có giá tị 150 M2 170, \

|b) Néu phương pháp điều chế 4 ti khí thiên nhiên và các chất vô cơ khác

"hàn tích vẽ hướng đân giải

Giả sửm = 18,Suy ra mHT= 2, mC= 16 Si IỆCH=2:3

Công thứe.Á là (C:H,), — 150< 27a #170 3 5,5 < n< 6/2 ~>n

‘AL CH

+) Tìg: công thức cấu tạo A:

'Á'có công thức C¡;H,„, nhung A Khong phin img vdi dung dich Br, > A 12 hop

thơm, nhưng A lại không phản ứng với Bồ, khi có bột Fe, chứng tổ trong ÀYhân thơm của A không còn hidro,

khác, khi chiếu sáng Á phản ứng với B, chỉ tạo rỡ một đẫn xuất moncbrom

'WWWDRAQUYNHOXCOZcoM NGA B00 COAEDAIKIALQOYNHOX

Chuyên để bối đường HSG Huá học 11-81ữu co

Và D]à benzen (C/H,) ©)

° 6:

Thanh

5) Điều chế À từ khí thiên nhiên:

Khí thiên nhiên -> CH, (-> CHE)» CH: > Gl, > CCH,

GH #6CH.CL "+ CCH), + 6H

18, Cie chit A, B.C, D, E, F đều có công thức phân ti 18 Gi, Hay xe diah

công thức cấu tạo các chất trên, biết rằng:

— À, B,.C, Diiàm nhạt mầu nước brom nhanh chồng (kể cả trong bóng tối), còn E

phan ting rất chậm và P hầu như không có phần ứng

—B và lề các đồng phân hình học (đồng phân cis ~ trans) ca nhau

'H; (có xúc tác) đều cho cùng một sản phẩm

sx<€ có điểm sôi cao hon B

Phan tich và hướng dẫn giác

WWWDEAQUYNHOXLCOZcoM WWMGABO0K COAEDAYKIALQOYNHON

- 'Cụ TNHH MTV DVV Khang Việt

xiclobutan, + metylxielopropan

B a tran — buten —2,

~ CR cis ~ buten ~2 (vi déng phân cic có moren lưỡng cực lớn hơn đổng mất tăng)

=> nhiệt độ sôi của đồng phân cis > dng phan trans

~ A,B, C phan ứng với H; cho cùng 1 sản phẩm (à ba) => D làimštypopen

và A là buten = 1 a Kết luận:

A: bute L, Botransbuten 2, C: cis buten ~ 2, D: meiypropen; E: metylxiclopropan; _F:xiclobutan,

3, Cho 2027 gam A phản ứng hoàn toàn với ABNO, (đư) trong dung dịch NH; thu

cđược 68,85 gam kết tủa B, |

A pin ứng với HCI cho chit C cha 59,66% clo trong phân tử Cho chất C phần ứng với Bí, theo t lệ mi 1: 1 6 chiếi ng thìchỉ thì được 2 đấn xuất hlogen

Vi công thức cấu tạo A và

Hi, = cng thức phân tử là (GH),

⁄©`Ì V (gủa 9,2 gam A) > V (cia 0,10 gam H, (cùng điều kiện)

84 (C,H, ), < 184

92n < 184 = n<2 hayn=

'Vậy công thức phân tử A là C;H,

Đồng góp PDE bởi GÌ Nguyễn Thanh Tú 'WNAJACEBODILCOsvBOIpLoNGHOB0öCQUYAHOA,

WWWDREAQUYNHOXLCOZcoM WWMGA B00 COADAYKIALQOYNHON

Chuyện để bồi dưỡng MSG tod hoe 1! Hit cơ —Củ Thanh Toàn

A phin ứng với HCI cho chất © Vay C14 sie ahs 8 pie cone

CHỊ +yHƠI o> ike, (Ql