'WWWDAAQUYNHOXCOZcoMM at eo FAeaROOK-CONEMAv KEM OUYNHON CU THANH TOAN
we bss
Ber DUONG HOG SINH giới
` °
+ Dành cho hoc sinh khá, giỏi lớp 1 : s Tài liệu cho giáo viên bồi dưỡng ioe sinh gidi nĩa hoc 11
® Học sinh luyện thị Đại học đạt điểm 9, 10
NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIÁ HÀ làNội
Trang 2'WWWADAEAQUYNHOXLCOZc0M NGA B00 COAMDALKIALQOYNHOX
LANA PAL
Các ban đồng nghiệp và các em học sinh thân mến! _
ơi dưỡng học sinh giỏi là một cơng tác đồi hỏi nghiệp vụ chuyên mơn sấu tổng và tỉnh thân trách nhiệm cao Con đường vươn tới đình cao của trí thie 2 đành cho những ai cĩ niềm đem m và cĩ ý chí thực hiện những đam mê, hồi bão của mình Để các bạn đọc cĩ thêm tài liệu phục vụ cho quá trình học tập nghiên cứu và giảng dạy, chúng tơi xin trân trọng giới thiệu với bạn dọc bộ sách "Chuyén (4# bài dưng học xinh giải Hố học ”
“Trên cơ sỡ nghiên cáu kĩ lưỡng hàng trim dé thi hoe sinh giồi của tất cả các
tỉnh, thành trong cả nước từ năm 1990 đến nay, từ các để thi hĩc sinh giỏi quốc gia và olympic hố học quốc tế, chúng tơi đã biên soạn bộ sách nãy đẻ giới thiệu với
bạn đọc
Chúng tơi tín tưởng rằng, bộ sách sẽ mang lại những trải nghiệm giá trị cho
các bạn đọc học tập và nghiên cứu nĩ Bộ sách sẽ lä chìa khố để các bạn mở cánh
cửa khám phá những điều kì điệu của hố bọc, khẩm phá những khả năng cịn tiểm
ẩn của bản thân S
"Tuy các tác giả đã rất cố ging, nhưng do bien soạn lần đầu nên khơng thể
tránh khỏi thiếu sĩt, các tác giả rất mong hhận được những ý thành của các bạn đồng nghiệp và của Các em học sinh
“Tran trọng cảm om! iến đồng gĩp chân Tae giả
Nhà sách Khang Việt xit trâu trọng giới thiệu tới Quý độc giả nà xin lắng nghe mọi ý kiến đĩng gĩp, để cuối: sách ngày cing hay hơn, bổ ích hon Mọi
‘én he xin git ve
“Chy TNHH Một thành viên - Dich vụ Văn hĩa Khang Việt 71, Dinh Tiên Hồng, P, Đakao, Quận 1, TP, HCM
Tel: (08) 39175694 ~ 32171969 ~ 39111968 — 39105787 ~ Fax: (08) 39110880
‘Hode email: khangvietbookstore@yahoo.com.vn_
Trang 3
'WWWADAAQUYNHOSCOcoM NGA B00 COAMDAIKIALQOYNHOX CỤ TNHH MTV DVVH Khang Viee
Chuyén dé 2 BONG PHAN BINH HOC
BONG PHAN QUANG HOC CAU DANG
CẤU TRÚC PHÂN TỬ Mực Giá HƠU cĩ
A,LÍ THUYẾT
1.THUYẾT CẤU TẠO HỐ HOC
1 Trong phân từ hợp chất hữm cơ, các nguyên từ liên kết với nhấ theo đúng hố trị và theo một thứ tự nhất định
“Thứ ự đĩ được gilàcấ ao ho họ Sự thay đi thứ tự liên kế đĩ, ức là hay đổi cấu tạo hố học, sẽ ạo ra hợp chất khác,
2 Trong phân từ hợp chất hữu cơ, cacbon cĩ hố trị 4ˆ
những cĩ thể liên kết với nguyên tử của các nguyên lổ khác mà cịn iên kết với nhau thành mach cacbon (mach khơng nhánh, mạch đổ nhánh và mạch vịng)
3 Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân từ (bân chất, số lượng các nguyên từ) và cấu tạo hố bọc (thứ tựliên kết cắc nguyên tử)
4 Các nguyên tử rong phân tử ảnh hưởng quá lạ lần nhau, căng gắn nhàu ảnh hưởng càng mạnh
11 LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1 Trạng thái lai hố của nguyên tử ca£bon trong phân từ hợp chất hữu cơ Cấu hình eleeiron nguyên từ cacbon ở trạng thái cơ ban:
AC: 18225720) ¿
a ia 1 1s?2s!2p”
“Trong phản tử th chất hữu cơ, nguyên tử cacbon cĩ thể cĩ trạng thái li hố spi sp" hose sp Thi dy Ơ
sp sp sp sp” sp sp sp’ sp? CH)-CH/+CH-CH, ¡ CH,=CH - CH,~CH, ; 3P SỤỀ SỐ cạp” sp sp sp sợ CH,=CH ~ CH,-CH;- C=CH ; CH, CH, CHO;
2 Cée loaitign két trong phan từ hợp chất hữu cơ
* Sự xen phù giữa obitan lai bố của nguyên từ cacbon với các obitan của
an từ khác (AO lai hố với AO ~ s; AO lai hod voi AO — p; AO lai hod với "hố khác) luơn là sự xen phil true => hình thành iên kết ơ (xích ma) * Sự xen phủ giữa AO — p (khơng lai hố) của nguyên tử cacbon với AO-p của 'guyên từ khác luơn là sự xem pln¿ bền => hình thành Hiện kết z-
* Nguyên từ cacbon cĩ thể hình thành liên kết đơn (1 cặp electros chung), iên kết đổi (2 cập electrcn chung) hoặc liên kết ba (3 cặp electron chung) với nguyên tử khác,
TL BONG PHAN
1 Khái niệm
"Những hợp chất khác nhan nhưng cĩ cùng cơng thức phân từlà những chất đồng phân
4
Trang 4
'WWWDEAQUYNHOXLCOZcoM NGA B00 COAMDAYKIALQOINHON Chuyệt để bội đường EESG Hố học 1 — Hữu,
Những chất đồng phân tuy cĩ cùng cơng thức phâủ tử nhưng cĩ cấu tạo hố học khác nhau, vì vậy chúng là nhữg chất khác nhan, cĩ tính chất khác nhau,
2 Các loại đẳng phân của hợp chất hi cơ
2 Đồng phân
“Đồng phân cấu tạo ‘Being phan khơng gian
| | |
Ì
Đồng | | Deng phân | | phân "phần, Ping | ding _}ˆ nhân
rach | viet ìnhhạe LSP gương
eucbon | | nhĩm (tan) |Ĩ) | học (khơng hính, | | điền nhánh, | | kết chức, ay ng ||
3, Điều kiện cĩ đồng phản hình học (đồng phan,cis-trans)
~ Cĩ bộ phận cứng nhắc (nối đĩi C= C hoặc vồng no):
Rog SRS <®
Rs Re R; (CH: Ry
~ fReR, &
RAR, cy
~Đẳng phản cis transi vo
“Giả thiết độ phan cap R, > Ry Ry > R„ Nếu Rị, R; cùng phía với nhau so với mặt
phẳng pi thì gọi là đồng phân cặy nếu R.„ R, khác phía nhau gọi là đồng phan trans — Đảng phán hình hoe ta ankadien:
Phan ti ¢6 hai Tien kel đối liên bợp: Nến mỗi nguyên từ cacbon tại liên kết đơi
đều liên kết với hai nguyên tử hoặc nhĩm nguyên tử khác nhau thì sẽ cĩ tối đa 4
cđồng phân hình học,
Thứ dụ 1: Ứng vổi cồng thúc cấu tạo CHỊ - CH = CH - CH = CH - CH, cĩ 3 đồng
phan hình họe ` SH H Ẳœ „ SS z8 H⁄ Dang trans ~ trans
Dang cis—cis
Trang 5'WWWADkAgUENHOXLC0/COA/ WH FAEHOOK-COMMAYKESLQLYNHON ay Pts IEV DVVH Khang Vc CH % pee, HH Ny
Dang cis trans
Chú ý: Hai cấu trúc sau trùng nhau: &
Nà hp
oe ‘ ae SHE = cee ee
H eae Sa
(Dang ei — trans) © {Dang trans — cis)
~ Phần tử cĩ nhiều liên kết đối biệt lập thì tại mới liên kết đơi cĩ thế cĩ dang cis hoặc tấề: axe
— CHú ý: Chất cĩ cấu tạo CH;CH=C=CHCH; khơng cĩ đồng phản hình học các
nguyén tir lién két voi cacbon nối đơi khơng đồng phẳng ` ~ Cách gọi tên theo danh pháp Z =8
Đơng phân nào cĩ hai nhĩm độ hơn cấp lớn hơn cùng nằm vẻ một phía của mặt phẳng quy chiếu là đồng phân Z (ngiĩa Tà cùng), ngược Ti Tà đồng phân E (ngơĩa là đối),
—Cách tính độ hơn c _
+ Xét các nguyên tử liên kết trực tiếp với nguyên tử cân xác định độ hơn cấp (cée nguyên tử này gọi là nguyên tử thứ nhất): nguyên tử cĩ số thứ tự nguyên tổ lớn hơn thì cĩ cấp cao hơn (nếu 2 nguyên từ là đồng vị của nhau thì đồng vị cĩ số khối
lớn hơa thì cĩ cấp lớn hơn] V Nguyễn Thanh Tử WN NO AC 00k C04/00101086104NoCGUYAHO
Trang 6
'WWWADEAQUYNHOXLCOZcoM 2 GA B0 COADAYKIALQOYNHON CChuyên để bái dưỡng HSG Hod hye 11 ~Hizu co ~Ci Thank Tồn
+ Đối với nhĩm mà nguyên tử thứ nhất cĩ số thứ tự như nhau thì phải xét đến các nguyên tử lớp thứ hai (là nguyên tử liên kết trực tiếp với nguyên tử thứ nhất)
+ Néu xét het các nguyên tử lớp thứ hai mà vẫn chưa quyết định được thì xét tiếp lớp thứ 3, rồi lớp thứ 4,
+ Trường hợp trong nhĩm cĩ 2 nguyễn tứ tham gia liên kết đơi hoặc ba thì: nguyên từ này được coi như đã liên kết với hai hoặc ba nguyên từ kía `
4 Đồng phân quang học
Là những đồng phản chỉ khác nhau về sự phân bố các nhĩm nguyên tử Xung quanh nguyên từ cacbon bất đối C (C là nguyên tứ C liền kết với 4 nhĩm iguyên từ cĩ độ hơn cấp khác nhan)
Một phân tử cổ n nguyên từ C° thì sẽ cĩ “Thí dụ ứng với CIC CH.OH-(CHOH); phân quang học,
Hãi đồng phân quang học mà đồng phân này là ảnh cũ gương thì gọi là hai chất đối quang (cặp đối quang)
Hai đồng phân quang học khơng phải là ảnh và vật của nhau qua gương duoc a Tà bai chất khơng đối quang (gọi là 2 đồng phân địa)
Danh pháp cấu hình: ^
+ Đanh pháp D, Lt Khi biểu diễn các đồng phân quang học ta để mạch cacbon theo chiều thẳng đứng, nhĩm chức chứa nguyên tử cacbon cĩ sổ oxi hố cao nhất quay lên phía trên Khi đĩ nếu nhĩm ~ƠM (hoặc —NH,) của nguyên tử eacbon bất đối cĩ số thứ tự cao nhất ở phía bên phốt gọi là đồng phân D-, ở phía bén trái gọi là đồng phân L-
+ Danh pháp R, S: 7hco cơng thức Fisơ cấu hình R, S được xác định như sa
Nếu nhĩm thể nhỏ nhất nằm trên đường ngang mà thứ tự giảm dẫn độ hơn cấp
củs các nhĩm thế cịn lại theo.chiêu kim đồng hồ là cẩu hình S, ngược lại là cấu hình R ;
Nếu nhĩm thế nhỏ nhất năm trên đường thẳng đứng mà độ hơn cấp các nhĩm cịn lại giảm dân theo chiễ kim đồng bổ là cấu hình R, ngược lại là cấu hình S
Hệ thống R/S áp dụng thuận tiện cho những hợp chất cĩ nhiều C Thí du D- lucozơ cĩ tên đây đủ Tà (2R,35/4R,5Ä)-2,3.4,5,6 pentahidroxihexanal:
" đồng phân quang học (số ngoại lệ) CHO cĩ 4 nguyên từ CC iên cĩ 16 đồng
đồng phản kia qua ‘CHO sẽ H—4_— on à HO—— é 8D al D~Giucozơ
Trang 7'WWNADAAQUYNHOSCOZcoM NGA B00 COAMDAYKIALQOYNHON Cty TNH MTV DVVI Khang Viet
Người ta lấy cấu hình của nguyên tit cacbon bất đối C cĩ số thứ tự lớn nhất trong phân tử monosaccarit để kí hiệu cấu hình của monosaecarit đĩ Trong-cẩit hình của glucozø, C° cĩ số thứ tự lớn nhất (C) cĩ cấu hình D (nhĩm OH nẵm phía bên phái), Vậy cấu hình của glucozg là D — glucozơ,
Để biểu điễn đồng phân quang học người ta thường sử dụng cơng thud Fis Kd biểu diễn các đồng phán quang học dạng cơng thức Fisơ ta để mạch cacbon theo chiều thẳng đứng, nhĩm chức clita nghyên rử cacbam cĩ s6 oxi hod cao nhất 4uay lên phía trên Thí dụ như cơng thức D_elucozø ở trên
1V ĐỘ BẤT BẢO HỒ CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ (TÍNH TỔNG SỐ LIÊN KET x + SỐ VỊNG)
Hop chất hữn cơ tổng quét dang CHO.NCh:
Tguàyg = (2X + 2~ ÿ +t—k)/2
Như vậy, khi nạ„„„= 1 =0 cĩ liên kết z hoặc Í Vồng no
hi nạ„„„„= 2 => cĩ 2 liên kết r hoặc 2 vịng tị hoặc Ï vịng no và l liên kết x
Khái niệm các cấu dạng (hình thể) củá một phân tử dùng để chỉ các dạng cấu trúc khơng gian của nĩ do quay quanh ;hội liên kếi đơn và khơng thể đưa về chồng khí lên nhau được Ss
“Cấu dạng xen kế bến hơn cấu dạg che khuất
ức cấu dạng luơn chuyển đổi chở nhau, do dĩ khơng thể cơ Tập riêng từng cấu dạng
được (chính vì điều này mà người ta xem các cấu dạng khơng phải là đồng phân)
ThE dy: Cac cfu dang ben ci Clg CH cH Ry CH, trans~(e,e} cisea)
Thí dụ cơng thức Nivman cho cấu dạng bên nhất của
trans—(e,e)
Trang 8'WWNDREAQUYNHOXC0ZcoM NGA B00 COADAYKIALQOYNHOX Chuyên dể bồi dưỡng HQ Hấ học 11 — Hữu cơ ~Củ THonh Tồn
8, CÁC BÀI TẬP MẪU
1-4) A là hidrocachon mach hờ chứa 87.8% C, 12,2% H Phân từ khái của A<90: Á cĩ 3 đồng phân hình học, Xác định cơng thức cấu tạo của A và biểu Thị cấu trác 3 đồng phân hình học của A dưi dạng cơng thức thu gọn nhất
Ð) Vẽ ba cấu dạng bên của 1.2-đimetyixielohexan, Viết cơng thie Newman ch cấu dạng bền nhất trong ba cấu dạng trên
Phan tích và hướng đấu giải à ĐỂ, LÊ —232:12,2=1:1613:5 Bol t Cơng thức của A cĩ dạng: (CE,),
“Theo giả thiết: 41n < 90, n số chấn (đo v5 H phải chẩn) = n `Vậy cơng thức phân từ của A: Ey
A.c6 3 đồng phan bình học nên CTCT phù hợp của A Ia:
CH-CH<CH -CH =CH-CH, ake ` trúc 3 đồng phân hình học của A: ` a) Trong Á cĩ: nẹ r nụ = cỉ tan b) Các cấu đạng bên CH cis-(e.a) trans-{ee)
Tùng sơ đồ xen phủ obitun nguyên từ để mơ tả các phan từ CH„ CH=C=CH—
TÍ, (phản từ A) và CHẹ CEECEC=CH-CH, (phân từ , Cho biết A, B cĩ đồng
hay khong? Tai
8
Trang 9'WWWDREAQUYNHOXLCO/COMM ` ty TNHH MTV DVVH Khang Việt Phản tích va hướng đn giải Mõ hình phân tức oH,
“Trong trường hợp này, các nhĩm thể khĩ hiện hiện tượng đồng phân hình học
cH,
“hong rường hợp nùy, các nhĩm thế đồng phẳng nên phân từ xuất hiện hiện tượng đồng phản hình học Ý — vê
3, Hiếmo hĩa một hiđtoftebon ACAD howe tr quang học thu được | hiđrocacbon E (C,H/):khơng hoạt động quang hoc A khơng tác dụng với
| Ag(NH,)> va khi tie dung véi H, trong sự c6 ïnật của Pd/PbCO; tạo hợp chất
Ì khơng hoạt động quang học C (C;H,¿,
a Lap luận xác định cấu tạo (cĩ lin ý tu hình) và gọi rên A, B,C
b Oxi hĩa mãnh liệt À bằng duág địch KMnO, trong II.SỐ, Viết phương
Í tình hĩa học cH, >
Phan tích và hướng dân giải
` = :
Bel = OR aces a PE
— Vì A cộng 3 phẩn têhiđro để tạo m B nên A cĩ các liên kết hội hoặc vịng ba cạnh
— Á cộng | phan tử H; tạo r.C và Á khơng Me dim sor Ag(NH,); nên ; Á cĩ
một liên kết ba dang ~C = C~ R
— A cũag phải chứa một liên kết đơi dang cis— (Z) ở'vị trí đối xứng với liên kết be, vĩ khi A cộng Ì phản tử H; (xúc tác Pd làm cho phủn ứng chạy theo kiểu cis-) tạơ Ckhơng hoại động quang học,
úi tạo của A, 3, C là
“s W <> (A) CH) -C=C-C'=¢ HOH CH, (B) CHỊCH; HCH.CHCH)CH CH.CH, “4 metylheptan -CH, 2Z-4-meyllept-2- en~5-in (c) cH, -c=¢- Ệ -CECÍCH, 232-4-meylhega-25-diea HHO, HoH
Trang 10(WWWDEAQUYNHOSCOZcoM NGA B00 COAMDALKIALQOYNHON
11 ~ Hữu cơ — Cũ Thanh Tan
b b Phu phần ứng:
SCH,CH = CHCH(CH,)C = C~ CH, + I4KMnO, + 21H,S0, > &
> 10CH,COOR + 5CH,CH(COOH), + 14MnSO, + 7K;§O, + 16H,O “>
4 a) Viết cơng thức cấu tạo và gọi tên anken ít cacbon nhất đồng thời cĩ đồng}
phân hình học và đồng phân quang học | |
|b) Viet ede đồng phan tình học và quang học ứng với cấu tạo đĩ (sử đụng | cong thite Fisher) va xác định cấu bình mỗi đồng phan (Z/E và R/S) c“ |
e) Viết cấu tạo các sẵn phẩm chỉnh hình thành khi chơ anken trên tác đụng Lưới đụ
nước brom cĩ lượng nhỗ muổi natri clorua hân tích và hướng dân giải
4) Cấu tạo anken thoả mãn các tính chất trên: H a CH, ~CH=CH ) Cau hint: (ZS) oH Ne „H mm" GH, „ Œ)(R) (E)(S)
ede san phen:
CH, —CH-CH-CH-C;H, Br Br CH, ~ GU, CH = CH-CH- CH, & CH ~CH-CH-CH~CH, CH, OH Br CH, ~£H~CH-CH-~C;H, coh cH, l0
Trang 11'WWWADAEAQUYNHOXCOZcoM WWMGAB00K COADALKIALQOINHOX yy THE MTV DVVH Khang Việt
5, Những chất nào sau day cĩ đồng phân hình học, viết cơng thức lập thế của | những đồng phân đĩ và gọi tên theo danh pháp thay thế: ash
ÍCHCHEC-CHCH: _ CHCH=CHCIECHCH: CHCtec-c=cHci, Phan ifeh và huớng dân giải
Các chất cĩ đỏng phân hình học là: CH;CH=CHCH=CHCH; CH;CH=C=C=CHCH, CH, Na Nous cH cH, ‘CH= CH Ÿ cH, `
2-trans-4 cis-liexa-2,4- dien
thường khác nhau (nhiệt độ nống chảy, nhiệt độ si ) Hãy biểu Í diễn cấu trúc của chúng
Í „Năm chất cũng cĩ cơng thức phân từ C¡H,O đều khơng quang hoạt nhưng cĩ
kế tính chất vật Ìý thơng thường khác nhau (nhiệt độ nĩng chảy, nhiệt độ
„4 ơi, ) Hãy biểu điễn cấu trúc của chú
Phan tích và hướng dẫn giải a) Từng chất tùy chọn 1 trong 2 chất của cập đối quang:
CH, H K CH, OF
LW, cH, a\ Jou th
Ding gop PDF bai GV Neuyi
Trang 12
'WWWDAEAQUYNHOXLEOZcoM (NWNMGAB00K COADAYKIALQOYNHOX
cH ⁄ H CH - CH,OH #) Ề
Phân tích và hướng đân giải ~ Phân ứng chuyển E thành Ở theo co chế Ai — trans | id schon Fg es MG, Zh au nh cia nhữ sau
"Cụ, Br OH
x Hy GR),
“Wiradec-1i-enjl axeiat Mi chit din dụ của sâu đục hạt ngơ Một đồng phân
| ae học của chất này (K) được tổng hợp fbeo sở đồ đưới day:
Hi —CH-CH, —- 935C ,Àˆ Mesltm py LRON-Obd vC 1E VD c ng
Trang 13
WWWDAEAQUYNHOXLE0/,C0M WWMGA400K COAMDALKIALQOYNHOX CH PNB 1V DYVE Khang Việt
a Biểu diễn cấu tạo của các chất từ A đến K
b, Để cĩ sản phẩm là đồng phân hình học của K, cẩu điều chỉnh giai đoạn nào |< trong sơ đổ tổng hợp trên?
Phan tích và luướng đâm giải 4).CTCT các chất từ A đến K: =Cl CHE CHMgci —CH,- CHỊ - CŨ 'CH _(CH.),~ CH €CH, E: Br(CHy)Br TịC,H¿~ C=C-~(CH,),BỀ ` G: CHỊCH,C=C(CH.),CILOH Hz cis-CT,CH.CH=CH(CH,CH.OH K; cis-CH.CH,CH=CH(CH),CH,OCOCH,
') Modi điều chế đồng phân bình học của K (đồng phan trans) ta điều chỉnh quá
trình chuyển Ơ thành H Ví du dũng tác nhân NaƒXH; lỏng: 9, Cho các chất hữu cơ mạch hớ sau; C
cá ¡ng đồng phân hình học của chúng và gọi tên ˆˆ
“Phan tích va hướng đây giải
Biểu diễn các dạng đồng phân hình học * CHCIBr
H H Br Ny c= he c.c ⁄ : ¿ xX x cí Br sử 4 3 trans~]=btom 2 -c]0 eten 4 aC ie LOR C CH,
is-1-clo-2%metyl bur-J-en trans—I-clo-2-metyl but? “To Vietcong thie eli trúc các đồng phân cũa
a) CALBE
_b)QCHE (C), CHỢI, với n = 1,2,3 4 Phan tích và hướng đân giải
2) QU Br e6 ede đồng phân hình học: CH;Br H CH;Rr i i ẻ và bec iN W H by H (eis=) (trans)
Trang 14'WWWDEAQUYNHOSLCOZcoM NGA B00 COAEDAYKIALQONHON “Chuyên dể bột dưỡng HS Hố học 1Ã ~ Mãu cơ ~ Cà Thanh Tồn
KH CH¡ te N ca he Gas) CH, Br y c=¢ và f hy vs (cis—) CH, (trans) b Khin=1 Khin (rans) Ones a
Khi n=3: _ )P=C=C=C=C2 (Khong cé cis ~ trans)
a” `H
Chú ý; Khi n=1 và n=3 khơng cĩ đồng phân hình học vì các nguyên từ liên kết với
€ nối đại khơng đồng phẳng,
C CÁC BÀI TẬP ÁP DUNG TONG HOP
1L Ba hiđrơeacbon A, B, C đều cĩ cơng thức phân từ là C,H, Xét về trạng thái lai hố ia các nguyên tử cacbon và độ đài các liên kết C-C trong phản tứ, thấy
ràng ba hợp chất cĩ đạc điểm như sau:
Hop chất A B | ¢ L Trang thái lại hố | Như nhau Như nhau Khác nhau
Bằng nhau 2 loại khác nhau _| 2 loại khác nhau
14
Trang 15WWWDEAQUYNHOXLCOZcoM NGA B00 COAMDALKIALQOYNHOX
'HH MTV DVVH Khang Yi
a) Viết cơng thức cấu trúc của Á, B và C, trên đĩ ghỉ rõ trạng thái lai hố
"nguyên tử eacbon *
'b, Mỗi hợp chất trên cĩ thể cĩ bao nhiều dẫn xuất đìclo C.H,CI,? Viết cơng số
cẩu trúc của chúng
Phan ích và hướng dẫn j a Cơng thức cấu trúc A, B, C (Gbi rõ trạng thái lai hố của các nguyên tử C:`
“ „ ®, sỹ fie Tetrahedran T Xiclobutadien " H | Ÿ Ị H H
— Boho 3 din xuất điclo :
q Hoag | ờ | | a BO 8 WF p= C= C-CH=CH~CH, —(3-metylhexan-2.4-ien) é cH,
aw Phan tích và hướng dân giải Che dang đồng phân hình học:
HỆ Hak
“eS re wo XH,
rans-trans
Trang 16'WWWADAAQUYNHOXCOZcoM
“Chuyên để bối dường HSG tod hve Bt eo EACHOOK-CONEMAY KES OUY SHON
lầu or ~Ca Thank Toan
phân từ C.i1¿ và làm
1ã Viết cơng thức cấu tạo của các đồng phân cĩ cơng thứ mất màu dung dich Br
Phân He và hướng dân giải
“Đồng phân mất màu dung dich Bre anken và dẫn xuất của xiclopyopan 'CH,CH,CH,CH =CH CE CH.CH = CHCH,
(CH),CHCH= CH, (CHL),C = CHLOE CH, = C(CHOCH:CH, 14, Viết tất cả các đồng phan eat igo tng với cơng thức phan tte CHO (
Phan ích và hướng dân giải N CTCT các đồng phân: 2 “s
15 Đốt cháy hồn tồn 0,56 lít một hiđrocacbon (274C; 3⁄2 an) sản phẩm thu
được hấp thị hết vào bình chứa nước vơi ngáp thì thú được 35g, kết ta và khối lượng bình táng 217i
a Tìm cồng thức phan sic Nibocabeg He
b Tìm cổng thức cấu tạo của hidreệeboa trên biết biđrocacbon trên vừa cĩ đồng phân hinh:học vừa cĩ đồng phân quang học Viết các đơng phân hình học và quang học ứng với cấu tạo đĩ, xác định cất lùnh mỗi đồng phản (Z/E và R/S) «, Cho hidrocasbon trên tác dụng với dug dịch nuớc bom cĩ lượng nhỏ muối nati clorua, Viết cơng thức cất tạo các sản phẩm chính tạo thành
Pha wel va cong dn gid 250.56 2 (21,3 1213) at 31273) 0,05{mol)
35(mol) = noo, =0.35{mol)
'Khối lượng bình tăng 2|-7g ta cĩ:
27-0,35x44
sa ca =0,35{mo!)
Ta (hẾy mụyo = neo,
Ay bidrocacbon (X) 66 dang GH, => 0
Myc 005 ‘Vay cơng thức phân tử của hidrocacbon tréa li: CH
16
Trang 17'WWWDAAQUYNHOXLCOc0M NA G.B00K COAEDALKIALQOINHON
ty TNHH MTV DVVH Khang:
Đ) Cơng thức cấu tạo đúng của biđrocacbon trên là:
s H Ly CH¡ -CH=CH ~C ^CH; “CH; “Các đồng phân hình học và quang học: i BL ASN, HỆ 0H, Dey em xơ TH h Neen rH es H~-CH HC-CH GH, SH 8đ) s
â) Khi cho anken trên tác dụng Với dung địch brom cĩ lượng nhỏ muối nati clorua
tạ thụ được các sản phẩm chính sau đây: ˆ ae CHỊ _CH -CHCH- C;H, : Br Br CHs CH; CH=CH“ CH=CH, & CH, = CH GI-CH-C,H, cH; ` Ge cH, CHỊ ~CH+CH~CH~C;H, On Br CH, 101 4x OUT y “OHO 676 40,) 22wOT
a Biểu diễn cấu tạo của X, Y; Z i
b, Biểu điễn 1 ediu trie của Y và cho biết cấu hình tuyệt đối của các rguyên tử cacbon bất đối,
Trang 18'WWNADAQUYNHOXCOZcoM NGA B00 COAMDALKIALQOYNHOX “Chuyên để Bội đường HSG od hoe 1 ~Hie eo - C2 Thank Todn
Phan tich và hướng dấn giải -) Cấu tạo của các chất X, Y, Z:
mẹ ne
HỆ, x
b) Cấu trúc của Y (cấu hình tuyệt đố của CƠ:
19/E- Vi os ee tah A ss LOU xiclobutadien — 1,3 va eta butattien
b Trong các chất cĩ cơng thức cấu tạo trên, những chất nào cĩ đồng phân hình học?
“ân th và hướng dân giấi
af Cong thức cấu tạo các dẫn xuất điclo của: * Xiclobutadien 13 = a q * Butatrien 3 a a c=é= HS “a bý Chỉ số | đã xuất cĩ đồng phân hình học: yal q a }c=c=c=c< H a
1 xiclobuta-1,3-dien la ving phing (C,_) “18.06 bein axit saw
CHy-CH,-CH,-COOH(A); CH;-C=C-COCB(D)
1s
Trang 19'WWWIDRAQUYNHOSLCOZcoM NGA B00 COAMDALKIALQOYNHON H ( COOH 4 dân K, Giải thích gắn gọn
a) Hãy sắp xếp các axit trên theo thứ tự)
») Hidro héa D (xt Pd, PbCO,) thu được B hay C? Vi sao? Phân tích và hướng dén
3) Thứ tự sắp xếp K,:Á<C<B<Ð,
Des - bà
Tính axit: do cấu tạo của nhĩm COOH cớiiền kết O-H phân cực + Các nhĩm đầy electron (+1, +C): Giản£sự phân cực do đĩ lam giam K,
+ Các nhốm hiit electron (1, ~C): Tầng sự phân cực do đĩ làm tăng K,
+ K, của B lén hơn K, của C vì các axit chưa no dạng cỉs cĩ tính axit mạnh hơn đạng trans do 2 nhém thé 6 dangreis cĩ sự tương tác với nhau
b) Phần ứng tạo ra B
Do dây là phần ứng cộng hợỹ cùng phíu tạo ra cấu hình cỉs
19, Khi cho buta =I, 3 ~ dew tic dung với dung dịch Br, /CCI, (18 mol 1:1) thu được dẫn xuất đibrom la déng phan cis hay trans? Gidi thich?
oy Phan teh va hutng dn git PiNH )
ca” # CH,Br~CH(Br)~CH=CH,
'CH, =CH CH =CH, + Bry
a L> CH,Br-CH=C¥-CH,Br
'Nếu khơng nắm rõ cơ chế phán ứng này thì chúng ta sẽ dự đốn sản phẩm thu đợc gồm 3 dẫn xuất đibrom (đẫn xuất cộng 1, 4 cĩ đồng phan cis ~ tran) Nhưng thực tế quá tình cộng 1, 4 hầu như chỉ sinh ra dẫn xuất trans
Giải thích:
ae be a
CH, = CH-CH=CH, + Br-Br —+CH,Br-CH “BF «+: CH «CH,
“Trong cacbocation sinh ra, điện tích dương được gi C; và C¿ (đo đĩ, cacbocation được bên hơn)
Giai đoạn thứ hai của phản ứng anion brom Bí” cĩ thể cộng vào nguyên từ C; hoặc Cụ từ phía trans, cho sản phẩm cộng hợp l, 2 hoặc cộng hợp 1, 4
Trang 20
- NGA B00 COAEDAYKIALQOYNHON
Tâi cơ Cu Thanh Tồ
CH,Br-CH(Br)-CH=CH,
é ác
trans-CH,Br ~CH =CH~CH,Br
hú ý: Do cơ chế cộng trans như trên, nên isopren phần ứng với Br; ([:}) chỉ tạo ra _“ 3 dẫn xuất đibrom 3 20, Kiclohexen téc dua wi Br (rong dụng mơi tở CCI, ~ Š'C) thủ được sốn
phẩm hữu cơ là đồng phân cis hey trans ? Ệ “Phần tích và hướng dé giải b 12 PTE: “ xielehexen Nếu khơng nắm + được gồm cis = t
Nhung do ee ché cộng electrophin ( 4) vào liên kết đơi C = C theo kiểu trans:
`
+ Giải đoạn I: 4Br~Br—
ỹ ok ion bromoni (iéu phan trng gian)
+ Giai doan 2: ¿Trong ion brơmeni, nguyên tử brom mang điện tích đương án ngữ
một phân của nĩi đơi, làm chơ nguyệt tĩ brom mang điện tích am chỉ cĩ thể tiến
trans°-]„2 = đibromxiclohexan
21 Khí cĩ mặt chiẾ xúc tức thích hợp Hì chất eylen giieol khử nước tịo ra chất (A) Trong moi trường kiểm, hai phân tis (A) kết hợp với, nhau tạo ra chất (B) khơng bên Khi đun nĩng thi (B) tích nước tạo ra chất (D) Từ (D) cho tác dung với HƠI tạo chất (E)
a) Thực hiện sự chuyển hố trên để xác định cơng thức cấu tạo của A B, Ð, E b){E) cĩ đồng phân lập thể hay khơng? Hãy xác định cấu trúc các đồng phân “fap thé của (E) và gọi tên (nến cĩ)
, Phan tieh va luting din gidi Sơ đồ chuyển hố: ý
20
Trang 21(WWWADAAQUYNHOXCO/.COM WWMGA400K COAIDAIKIALQOYNHON
H,€-CH, — Đi _;cH, -CHƠ—-Đ ›hjC-CH-CH, -CHO rốt
OH OF oH @ ia) _ (B} ` ` ` a A â) đ a {E}:H,C-CH-CH, -CHO 4 a #
E cĩ đồng phân lập thể là đồng phận quang học dơ bố C”
HC=—CHỢ He eH
tee oa
22 Một chất hữu cơ A no mạch: hở, phân fử Chứa một chức rượu và chứa chức ~
COOH, cĩ cơng thức nguyên: (C/H/O0,:
4) Xác định cổng thức phán tử và viết ơng thức các đồng ifán cĩ hể cĩ cũ A, bì Xác định cấu tạo của A, biết A tích nước cho hai sản phẩm dons phan B, C "Viết cơng thức cấu tạo của B,
Phin tich và hướng dân giải
2) Cơng thức phan tit{C.H,0,), hay Cụ, O4, cĩ A =rn + Ì là hợp chất no nên cĩ (n + 1) che anit v8 66 2604 1) nguyén ti ox rong chức - CƠOH `» số chức mượi cia phan tic Sn = (9-4 1) =3a~
Theodé: 3nƯÝ1-sn=l
Viy-A c6 | chic riot 2 chic axit'=> CTPT: C:H,OH(COOH), “Các đồng phân của A:
'H(OH)~CH; ~COOH: Cĩ 2 đồng phân quang học (cĩ 1 C)
j Khơng cĩ tính quang học
) A tach nước tạo 2 xản phẩm đồng phản B, CB, C là 2 đạng hình bọc
Vậy A:
HOOC~CH~CH, -COOH ơn
Phản ứng:
Ding gop PDF bai GI: Nguyễ:
Trang 22
'WWNDKEAQUYNHOSCOZcoM WWGAB00K COADALKIALQOINHOX “Chuyến để bối dưỡng HSG Hố học 11 ~Hitu co~Ch Thanh Tồn
HOOC-GH-CHy—COOH _ st , o9¢-CH=CH-COOH+ HO OH re Hai dang hình học của sản phẩm:
4®) - HOOC COOH Now = eff
(C HOOC “tien
`NGOOH: cs
23 X cĩ cơng thức C,HỤ, Cho 1 mot X tác dụng với dung dich KMnO, trong H.S0, được 2 mol CO, vi.2 mol axit HOOC - COOH X e6 đổng phán dnt hoc hay khơng 2 ếu cĩ hãy viết cơng thức các dồng phân đĩ,
Phan tich và hướng đẫu giải
—_ Từ sản phẩm, lí luận cơng thức cấu tạo của C,H„:
{mol C.F, 2801894, 2 mol CO, + 2 m6PHOOC- COOH
=> Bộ khung mạch eacboa:
C= €c¢ = ce c
CO; HOOC-COOH HOOC-COOiE co, Vay CTCT X: CH;=CH -CH =CH „€W =
— X cĩ đồng phân hình học
Cơng thức cấu trúc các đồng phân hình học:
uw (cis) gf a \cuecH,
S (rang)
Trang 23
'WWWADRAQUYNHOXCOZcoM WWMGAB00K COADSLKIALQONHOX LC TNH MTV DVVH Khang Việt
Chuyéa dé 2 XAC ĐỊNH CƠNG THỨC PHÂN TỬ, eéne Tule CAU TAO BIBROCACEON
A.LÍ THUYẾT Á
5 oO + 8KMa0, + 121,80, -» SHOOC(CH,,COOH + 4K,$0, 4 SMnSC,-+ 1280
3 + 2KMnO, + 41,0 +3 cy +2MnO, +2KOH on
C,H, + mAgNO, + mNH; > C,H, Ag, + mNHANOL
R(C=CH), ~ xAgNO; +xNH; — R(C= CAg) £xĐH,NĨ,, 32H; ~CH; ~C =CH ~14KMnO,——y3GH,COOK +5K;CO, + SỔ” KHCO,+I4MnO;+4H© ~OK+2MnO, + KOH ~C=CH+2KMnO, + CH =C <C Số
SCHC = CH + 8KMnO, + 12H,$0, =» SCH,COOH + SCO,
+ BMnSO, + 4K,5O, + 12H,O
oH
Se OH +2KOH +8KMnO, + 4H,O —> 3 + 2MnO, 3C,H, + 2KMAO/ + 4,0 ~> 3C,H(OH), + 2MnO, + 2KOH
(CH;);C ‘CH, +2KMn0,+H,C —“> CH,COOH + CH,-CO-CH, + 2KOH + 2MnO, GH, 2001 = CH ~ CH, + HBr ~> Cally CHBr CH, ~ CH, Ci, CH =CH-CH, + HBrđ@"4Â,H, CH, ~CHBr—CH, cH, cH, CH, 1 HC-C | CH-C=CH, /\ 4 H,C-C + CH-C=CH, > uot I 4 HC CH, CH=CH, CH, \_/ l4 Cong hop 3.4 cH,
Trang 24'WWNADAAgUYNHOXLCOZcoM WWMGA B00 COAEDALKIALQOYNHOX
“Chuyên dể bối ding ISG Hd hoe Hit cự
B, CÁC BÀI TẬP
1 Hợp chất X cĩ cơng thức phân từ C;HỊ; tác đụng với hiđro theo đ lệ mol 1:1 'Khi cĩ chất xúc tác Cho X tắc dụng với dung địch XMnO, trong H;SO; loăng,
đun nĩng thư được HOOC(CH;),COOH
^|_ a Xác định cơng thức cấu tạo, gọi tên X va viết phương trình phn ting „ b, Viết phương trình phản ứng cxi hĩa X bằng dung dịch KMiIO, trong nước Phan tích và hướng đân giải š
3) GB, cĩ [x+v] &
'X phản ứng với H; theo tỉ lệ [:1 nen X phải cĩ [ vịng 5, 6 cạnh và | liên kết đơi _ Khi oxi hĩa X thu được sản phẩm chứa 6 cacbon nên X cĩ I:vịng 6 cạnh
khơng nhánh, „
— Cơng thức cấu tạo của X là: O xiclohexen: Ể
$ oO + 8K MnO, + 12H.SO, -> SHOOC(CH),COOH + 4K$0)+ 8MnSO, + 12H.0
b Phan img: © : on fu
3 +2MnO; +4H,O— 3 Œ ons
2 Đốt cháy hồn tồn 0.047 mol hon hợp X gồm 3 hidrocacbon mạch hở rồi cho
tồn bộ sản phẩm cháy hấp thụ vào 2 lít dưng địch Ca(OH), 0.0555M được kết | tủa và dung dịch M4 Lượng dung dịch Mi năng hơn dung dịch Ca(OH); ban đầu
là 3,108 gam Cho dung dịch Ba(OH), dit Vào dung địch NI thấy cĩ kết tủa lần 2 xuất hiện Tổng khối lượng kết tủa hai lẩn là 20,95 gam, Cùng lượng hỗn hợp X tren te dung vin di với Ï ít dung dịch Br, 0,09M
Xác định cơng thức phân tử, cơng thức cấu tạo của cde hidrocacbon, bist cĩ 2
s cĩ cũng s6 nguyen tireacbor, phan tirkhoi ede chi trong X déu bé hơn 100
và lượng hỗn hợp trên tác đọng vừa đủ với 100 ml dung dich AgNO, 0,2M trong ae oe NH, được 3,18 gam một Kế a, “9.02 0,02/m (mol) (0.02/m) (12xty+ 107m) > 12x + y = 52m De Mua < 100 nénm=1,x=4y=4
Vay machi t& C,H, CH = CH ~ C= CH: 0,02 mọi
"Ta cố sở đồ: số moi Ca(OH); = 0,111 moi
3/8 3S ÍCaCo, xây, | x (mol) CĨ; + Ca(OH); > 4 T(OU)
¥ |Ca(HCO;),—2-» BaCO, + CaCO,
40111239) (0/111—4) (0111—x) (mol)
24
Trang 25WWWDAEAQUYNHOXLC0C0M W0 COADALKIALQOYNHON
Nên 100x + (0,111-x) 1003 (0,111-x) 197
> Reo, = 4.061 +2(0,111-0,061)=0,161
>Pu¿o =(0,061,100 + 3,108 = 0,16144)/18= 0,118
tài hiđrocacbon cồn lại khi cháy cho
py =016L-A0.470(6lno=0118.0022=008 Số Cụ =0081/0/27 = 3
Do trong X cĩ 2 hidrocacbon cĩ cùng số C nen cĩ các trường hi *'Trường hợp 1: Hai hidroeac on cịn lại cĩ cùng 3C trong phân tử
nạ, =0,09<0.033= 0.03 > 0,027 nên cớG
con lai A GAY hoặc C;H, “i Š
° ba bi { +
5 2b =0,03 2
ae “0027 [i
~.CyHy :a:CjHy 2b Âà+2p=003ˆ* thớt -
* Trường hợp 2: Một hiđroeacbon cị lại cĩ cùng 4C, Nội cocoa 1C hoặc 2C,
sity [Eso "coors x
nên 0.0135e/20.0135/2 =0,078 ~> c + d= 11,55 => loại
018 tue
008/2
nến 0018/2+0,0094/7: 6,67 = loại
Kết luận: Ba hidrocacbon iniach hỡ là CH; = CH-~ C = CHỊ
C Tp thụ Youn bộ sản phẩm cháy vào 575 ít dụng địch CMOID, 0.02M thu được kết tủa và khối lượng dung dich tăng lén 5,08 gảm Cho Ba(OH), dư vào dung địch thứ được, kết tủa lai tang thêm, tổng khối lượng kết tùa cả hai lần là
24,305 gam
a Xác định cơng thức phân tử của ba hidrocacbon “ b, Xác định cơng thức cấu tạo A, B, C biết:
— Cả ba chất đều khơng làm mất màu dung địch bromi
~ Khi đun nĩng với dung dịch KMaO, lỗng tương H,SO, thì A và B déu cho | căng sản phẩm C,H,O/„ cịn C cho sản phim CHO,
— Khi đún nĩng với bronrSế thất bạt s, A chỉ cho một sân The bnebhomn “Cịn chất 3, C mỗi chất cho 2 sản phẩm monobrom
i phương trình hĩa học cửa các phẫn dng xi
Trang 26
'WWWDAQUYNHOXLCOZcoM WWNMGAB00K COADAYKIALQOYNHON
CCHuyên để bãi dưỡng HESG Hố học 11-B1ữu cơ =Cả Thanh Tồn
"Phân tích và hướng dẫn giái 4) Bejom), =0/115 mọi
“Ta cĩ sơ đồ phần ứng:
[Caco;
x (mol)
CO; + Ca(OH); —> # 2ˆ” ca(nco,),_ 8 BaCO, + CaCO, `
{(0,115=x) (0/115~x) (0115x)Ÿ Nén 100K +(0,115-%) 100+ 0.115-%) I —eo, =0,05+2(0.115~0,05)=0,18 ~24305~›x= 005 —> nụ¿o =(0,05.100 + 5,08 ~0,18.44)/18=0,12
~ Gọi cơng thức phân tứ của A là CỰH,
CH, +0,xCO, + ‡m.0
0,02 002x008,
Ta cĩ: 0,02x = 0,18 <> x =9 và 0,01y = 0,12 y= 12
Cơng thức phân tử của A, B, C là CHyp, [t= V1 = 4
9) Theo giả thiết thì A, B, C phải là din xiiết của benzen vì chúng khơng làm mất mẫu dung địch Br, €
—A, qua dung dich KMnO/ET thứ được C;HLO, nên A, B phải cĩ 3 nhánh CHụ C cho C;I1,O, nên C cĩ 2 nhánh trên tịng benzen († nhánh ~CH; và Ì nhánh ~C;H.)
— Khi đun nĩng v6i Bry/Fe this cho 1 sin phim monobrom; con B, C cho 2 sản phẩm monobrom nén cơng (hức cấu tạo của A, B, C là:
cH, ` CHỊ CH,CH; a? ae Ê & fot ae) i ¡e2 tÀ) : đ â cH, Cỏc phn Xõy ra: cà — + I8MnSO, + 42H,O cH, cat, HGỌC coon co0m
(SJ | + 18KMn0, + 278,80, 5 oO + 9K,S0,
+ 18MnSO, + 42H,0
Trang 27
WWWDEAQUYNHOXLCOZcoM WWMGABO0K COAMDALKIALQOYNHOX
MTV DYVE Khang Viet cucu, coon a 5 (C+ 18KMn0.427H.80, > 5 + SCO;#18MnSO.49K,S0,+425K0" coon ~ on lộ Fes? Cr tr # & G HE tị S8 > Ke ag; PEEP ca on, ‘ HE eng eo Bako C3 "2-8, OO & OS chích, cu, quất: +O, 4% OO +m an, cH, cy,
4 Chil A cĩ cơng thức phan ti fb GH, Gho A tác dụng véi AgNO, trong dung | địch amoniac dư được chat B kết tủa Phan tử khối của B lớn hơn của A là 214 `Viết các cơng thức cấu tạo cĩ thể cĩ của À
Phan tích Sà hướng dân giải
Hợp chất A (C/FL) tác dụng với AgNO, trong dung địch NH,, dé Ta hidrocacbon
cĩ liên kết ba ở đầu mạch cổ dang R(C=CH),
R(C=CH), ~xAgNO,+ANH, — R(Cz CAg), +xNH NO,
R+25x ws R+132x
Mụ— Mụ =(R +132x) — (R + 25x) = 107 =214 > x=2 Vậy A cĩ dạng HỆ =C~ C/H, —C =CH
Các cơng thức cấu tạo cĩ thể cĩ của Á:
CH=C~H;-CH;-CH; CáCH HC=C-CH;-CH~ cn, Hs CH=C-C-C=CH é ct
Š Đất cháy hồn tồn hơn hop 2 ankin đồng đẳng X (cĩ thể tích [8 2,24 lit & 0° ` Ï và I alm) và Y, rồi cho tồn bộ CĨ; hấp thụ hồn tồn bing dung dich Ba(OH), dự thì thu được 133,96 gam kết tủa Biết số mol và số nguyên tử cacbơn của X bế hơn Y và hồn hợp X, Y tác dụng với Cu'/NH, dư tạo thành 13,68 gam kết tủa màu đổ, X và Y phản ứng với khả năng như nhau Xác định X, Y và tính hiệu
suất phản ứng với Cu'/NI1,, biết hiệu suất phản ứng lớn hơn 70%
Ding gip PDI bore Regen Pane Pee
Trang 28
'WWWADAEAGUYNHOXCOZcoM WW.AB00K COADSLKIALQOYNHOX “Chuyên để bối dưỡng BSG Hod hoe 11Đ1ữu cự — Cù Thanh Tồn
Phan tich và hướng đẫn giải
Gọi cơng thức X là C,H., z 0,1 mail và Ý Tà Cụ, Hy : b mọi
Phin ứng: CaHạ, ạ ©; ->nCO; tín 1)H,O wo
0ì > On i
— ` `
b > (nex}b cs”
“heo (1,2) và bài ra 0iin + (0b = 0/68 mm
Biện lận n<2 và 1<x=n= a Syst hoe 2,
— : +x=2:CH: GE, 2 * Truong hop £: CH, va GH, Ta cd: b= 016661 So a6: CH; 5¢,Cu, Ol Ol CuH¿—#—»C,H¿Cu 016, > 016 ỳ
Vậy Heo EBAY ụ 152,1+0.16:103 tuy,
mi = Truong hop 2: a )C = CCH; Ta cĩc b=0,12 mel LC va Suđố:"ˆ CHạ— 9 PH co cy, > Ol *CHCHC&CH | C,H, SME cc O2 + O12 sử 13,68 © 4520,1 012.017 100% = 46,7% < 70% = loi 8 ^CHịC =CCH,, Vậy H%= 15201 100% = 90% > 70% => Chon 28
Trang 29(WWWDAAQUYNHOXCO/ZcoM WH FAERHOOK-COMMAYKESQUYNHON ry FN
MEY DVVH Khang Viet
A gm mot ankan, mot anken và một ankin (cổ số nguyên từ cacbon trong phan tử bằng nhau) tua dung dich AgNOyINH,, thi thấy cĩ 3,4 gam AgNO, đã tham gia phảa ứng Cũng lượng hỗn hợp A trên là
mặt màu vừa hết 2Ù0 ml dung dịch Br, 0,15M 4
a) Nếu ankin cĩ dạng RC= CH: RC=CH+ AgNO, +NH,—>RC=CAg+NHNO, = nenkin) VA thgg 22.1(ankin) = 0,08 mol
Điều này trấi giả thiết, vì số mol Br, chỉ bằng 0,2/x 0:
Vậy ankin phải làC:H; là „ ănken là C1,
“Từ phần ứng: C:
1b) Thổi hỗn hợp qua bình chứa dung dịch AgNO/VÍNH; dụ Lọc tách kết tủa, hịa tan kết tủa trong dung địch -HỂI dư thủ được khí GMs
C\H, + 2AgNO, +2NH, + GAg, + 2NTLNO,
[+ 2AgCL x
ïh chứa dung địcÍ ,AgNO./NIT, thối tiếp qua dung dich nước
Hiết lấy sản phẩm và đun nĩng với bột Zp (trong CH;COOH) thu
C;Ag, + 2HCI Cl Khí ra khỏi brom du duge CH Cif + Br, > CHB, CS" CHBr + Za GH, + ZoBr, KhiTa khéi bình chứa dung địch brom là khí CH
7: Hidrocacbon X cĩ phân tử khối bằng 128, Khơng làm nhạt màu dung dich Br, | tác dụng với H; (xúc tác Ni, tạo các sản phẩm.'Y và Z Oxi hĩa mãnh liệt Y |
tạo sản phẩm là axit o-phtalic [c-C/H,/COOII),]
a) Xác định cẩu tạo và gọi tên X, Y, Z2
b) Viết phần ứng tạo ra sản phẩm chính, khi cho X lần lượt tác đựng với dũng dich HINO, dic (H,SO, đặc Xúc tác) và lì, (xúc tác bột sáo Biết ở mỗi phản ứng,
tỉ lệ moi các chất tham gia phần ứng là ):
Trang 30
'WWNADAAQUANHOXLCOZcoM NGA B00 COAMDALKIALQOYNHON CChayên để bối dưỡng HSĨ Hố học 11-Bữa cơ ~Cđ Thanh Tồn
Phần tích và hướng đân giải
a) X (GH), 06 12x + y = 128 (y < 2x + 2) cĩ hai nghiệm thích hợp là Cọl, và C¿H„, Tuy nhiên, vì X tác dụng được với hidro, nên cơng thức đúng là C„H1, (=)
VEX khong lim nat màu nude brom nền cấu to thích hợp của X là naphigleiˆ và phù hợp với giả thiết thì Y là tetralin và Z là đecalin:
`
(naphtaten} (retralin) (ecatiny «4%
») Phin sng
SS 2 804 Zz ( ) +Hono, 22, +H,0 ¢
Br
Í 8, A là hiđroeacbon khơng làm mất mầu dung dịch brơm Đối chéy hồn lồn | 0/02 moi A và hấp thủ sản phẩm cháy vào dung dich chiia 0,15 mol Ca(OH) tha
được kết tủa và khối lượng bình tăng lên [1.32 gam Cho dung địch Ba(OH), dir
vào dung dich thu được kết tủa lại tăng lén, tổng khối lượng kết tủa hai lần là 24,85 gam A khong tác dụng với dung dịch KMnO/JH,SO, nĩng cịn khi monoclo hĩa trong điều kiện chiếu Sáng thì chỉ tạo một sẵn phẩm duy nhất,
1 Xác định cơng thức cấu tạo va gọi tên A
2 Người ta cĩ thể điều che A từ phần ứng giữa benzen và anken tương ứng trong axit sunfuric Dùng cơ chế phần ứng để giải thích phản ứng này
3 Mononitro A bing cách cho phản ứng với axit nitric (cĩ mat axit sunfurie
và hướng đến giải
1, Dung dich Ca(OH); hấp thụ hết sẵn phẩm cháy của A chứa CO; và H,O: €O; +CA(OH), -> CaCO, + HO, a
OH), —> CaŒICO,), @ CalHCO.), + Ba(OH), -» CaCO, + BaCO,+2H,O — (3) $ố mol CO; tham gia các phản ứng (1) và (2) lần lượt là x và y, ta cĩ:
lss‡=ets 0.1 mol =x a oof x45 +1972 = 24,85 2) = tgp, =X+Y 0,2 mol 30
Trang 31'WWWDREAQUYNHOSC0ZcoM NGA B00 COAMDALKIALQOYNHON
zi MPV DVVH Khang Việt
Từ Am =myq + Meo, = 11,328 Myo =
‘Dat cong thức tổng quát của A là C,H,
€H, + Gy/00, — xCO, + y/2H,0 = x51
002 02 2.014
Cơng thức phân tử của A là Cụử1„ (Á =4)
Vì A khơng làm mất dung dịch brom (cấu trúc thơm), khơng tác đụng với dụng
dich KMnO//H;SO, (chỉ cĩ một nhĩm thể) và monoclo héa (énh sáng) chỉ tạo một sân phẩm duy nhất (nhĩm thể cĩ cấu trúc đối xứng cao) nên cấu tạo của Á l:
Ta cĩ: 4 —x=l0uy cn, » cat (cbuyltfnZem) CH, % 3 Cơ chế: ọ (CH), C= CH, + H,80, > (CH, )fO"— CH + H a +(CHs), © 8 > wD
3 Nhĩm ankyl nĩi chung định hướng thể vào các vị trí ortho- và para- Tuy nhiên,
do nhĩm t-butyl cĩ kích thước lớn gây án ngữ khơng gian nên sản phẩm chính
Tà sẵn phẩm para~: "7
4
si A cổ khổ lưng phấn từ bơng S0 Ơn nhân A cho mEi
{ fomic và anđehit oxalic: H-C-H
Oo
andehit formic andehit oxalic
Phan tick va hướng dan giải “Cơng thức tổng quát cho A là C/H,
{[l2x+y ƒ:
Tab: lysax+2
, cơng thite phan tit C,H, (4 = 3)
3
Trang 32'WWNGDKEAQUYNHOXCOZCoM WWMGAB00K COAMDAVKIALQOYNHOX
Chuyên để bối dưỡng ESG Hố học 11-2
sản xuất ozon phân ta thủ được cấu tạo của A:
HoH — HH
ncaporod & “fo op E Epo den, oy
CH=CH CH=CH,
CH, = CH
pate et 10 Hop chat A od cong thie phan we CH, A lim mit miu Br, trong CC; Ni | NUS TSR co co ƠN hĩa Á trong điều kiện ém diu igo ra CH)p, cịn trong điều kiện nhiệt độ và ấp |
suất cao thì tạo ra CyHic oxi hĩa mãnh liệt A sinh ra axit phtalic [1.2—
| Lập luận xác định cấu tạo của A Phan ích và hướng dẫn giải
Á (CHỊ) cĩ độ bất bão hịa Ä ks es
A làm mất màu Bí, và cộng êm dịu 1 phân tir, cho thay A 66-1 liên kết đĩi ‘A cOng tối da 4 phân từ H, và khi oxi hốa tạo axft phali€ tho thấy A cĩ vịng
benzen và ngồi ra cịn một vịng 5 cạnh nữa À Cơng thức của A:
11, Bỗn hợp A gồm ba ankin M N, P cĩ tổng số Trời Tà 0,05 moi, số nguyên từ
cacbon trong méi chất đều lớn hơn 2, Cho 0.05 mo] A tác đụng với dung địch
AgNO, 0,12M trong NH, thấy dùng hết 250 tọì và thụ được 4,55g kết tủa Nếu
đốt cháy 0.05 moi Á thì thư được 0,13 mol HLĨ Xác định cơng thức cấu tạo của M,N,P Biết dnkin cĩ khối lượng phan tisaké nhất cbiếm 40% số moi của A
on Phan tích vệ Rướng dan gid
Giá sử M là ankin cĩ KLPT nhỏ nhất = ny = 04 0/05 = 0,02 (mol)
n(AgNO,) = 0,25.0,12= 0,03 (mol: 0.05 (mol)
= Trong bẻ ankin cĩ hai ankin cĩ xảy lá phản ứng với AgNO,
ankin khơng cổ phần ứủg, :
“Gợi cơng thức chung của hài ankin CH,
PTHH: C,H,» + AgNOi + NHỊ —x CHỈ LA# + NH\NO,
TH, và một Giàn cá sHbi 3E ` 0 nạ =1816672502338
Số nguyên tử Gicbon mỗi ankin đều lớn hơn 2 = cố một ankin nhỏ nhất là C;H,
Goi cơng thức của ankin cĩ phản ứng cịn lại là CH >
= 0.0230.014 _10 a=sa =4; ankin đĩ Tà bục
3
Goi cơng thức của ankin khơng cĩ phản ứng với AgNOy/NH,là C;H„
_ $6 mol H.O theo phần ứng chấy là: 002 2 + 3 001 + 6,02 (b ~ 1) = 0,13 b=4= Cử, (buế 2 in)
Vay cong thức cấu lạo của ba ankin là:
H,C~C=CH; HC~C=C~CHị CHỊ ~CH, - C=CH
3
Trang 33'WWNDAAQUYNHONLLC0cOM WF AEOOK-COMMAYKESQUYNHON Cap THEE MTV DVVH Khong Viet
12 Cho cig hid-ecacboa mgch h& A, B, X.Y dBu c6 tỉ khối hơi so với Hy bing | 28 Hãy xác định cơng thức cấu tựo vÄtên goi cla A.B,X,Y?Bise |
| — Cho A, B tác dung với Br,/CCl, đều cho cùng mội sản phẩm hữu cơ, :
| Cho X tác dung véi axit HBr cho,2 s4n phẩm hữu cơ | = Cho Y cho phần dag H,
phân nhánh ah A,B, X, ¥: ỳ +CTFT:M=21 I3x+ <3"
Vậy A, B, X, Y là đồng phân của nhan, ad
Theo điều kiện để bầi: vì mạch hở nến chúng là le A, Bla 2 đồng phan ¢is-irans; Y smch nhánh -
=> X [a anken bất đổi mạch khơng nhánh, Vay:
oo wee a, irgns-but-2-en
4 de va bình 2 chifa 600 ml dung dich Ba(OH) 1M, thay khoi luong Dp Yang 54 gam, binh 2 ting 37 gam dơng ời xuất hiện 788 game Ke ta
‘lage thể ch khí bùng ti eh của 3 gi CiHi ð cũng đề kiện nhi độ và áp sul 2 X cĩ một đồng phân Xị, biết rằng khi cho 3,12 gam Xị phan tng vita dit với 96 gam dụng dịch Brs 5% trong bĩng tối Nhưng 3,2 gem tác dụng tối đa với 2.688 lít H; (đktc) khi đun nĩng cĩ xúc tác Ni Viết cơng thức cấu tạo và gọi tên X,
3 X cĩ đồng phân X; chứa các nguyên từ cacbon đồng nhất, khi tác dụng với chiếu sáng thu được một dẫn xuất monoelo duy nhất Xác dịnh cơng thức
Trang 34
WADAVAPAODAAMOXIC0/.Cow NA 100004001XKIA0003AM0, Chasen d8 bi dng HSG Hod hoe 11H eu ~Ca Phan Ton
"Phân tích và hướng dẫu giải 1, Theo bài rà Vý = egg Py = Megug =3/30 =0.1 (mol)
Bình 1: Chứa H.SO, dic hap thu m6
Binh 2: Chứa dung dịch Ba(Of)), hấp thụ CO, và cĩ thé ed? nude chưa bị hấp thụ,
Theo bai ra ta 6: meg, +my,9=5.4+37=42.42
“Xét bình 2: Các phản ting cĩ thể: a
Ba(OH), + CO, ~> BaCO,Ý +HO — () “y
Ba(OH); + 2CO, > Ba HCO), @)
* Trường bợp 1: Nếu Ba(OH), dư khi đĩ chỉ xây ra phân ứng (1
ọo; E Rpooy
‘Thay vào (1) tạ ầm được: nụ.o, Dat cong thúc của X là Cử1,O;
Phương trình cháy: C,HyO, +) x+
đ 2fnyo _ 2.1.37 ete
“heo phương trình: y = ny Te \ 27.56 võ lí oi vì y phải nguyên)
* Trường hợp 3: Nếu phan ing tao hon hợp hai muối: ở 4
Theo (1) ¥8 (2) cát nọ, = O8 ol -> nyo ~ == PE A 94 mo
0,03
0,03
Amol X, + | mol dung dich Br, = X; cĩ 1 liền kết pỉ kém bền (dạng anken), 1 mol X, + 4 mol H, =» X, cĩ 4 liên kết pí, hoặc vịng kém bền
= X, s6 3 liên kết pì, hoặc vịng bổn với đụng địch Br, X, là hợp chất cĩ trong chương trình phổ thơng
34
Trang 35'WWWADEAQUYNHOXLCOZcoM NGA B00 COADALKIALQOYNHOX CỤ TNHH MTV ĐVVH Khang Việt
= X, cổ cấu trúc vịng benzen
Vay cơng thức cấu tạo của X, là: X, là A
3, X; khi tác dụng với clo cĩ chiếu sáng cho dẫn xuất monoclo nên X; phải là hợp chất no hoặc hợp chất thơm
Cac nguyen tircacbon trong X; hồn tồn đồng nhất nén chỉ cĩ cấu tạo sau thơn mãn:
HC,
14 Xác định cơng thức cấu tạo các chất A, B, C, gọi tên A, C theo danh pháp
| thay thế, Biết rùng trong A cĩ mẹ : mụ là 21: 2; tỉ khối hơi của A so voi CH, <6 |
| va My—M, = 214 j
a) CH, (A) + [AB(NH,)-(OH) dr BU + H,O + NH,
| ĐA +HC1zŠ C (lệ 1:4 qo sin phim chinh duy nba) | | ¢) C + Br *-2 san phim thé monobrom oe a - |
Phan tich và hướng đắn giải
3 xy =7:8-+ Cong thức don giản iia Ala: CH,
CiPreia A Cy,
‘Vi Delia A so với CH, < 6 > M, <96 > 84n + 81 < 96
Vìn nguyên, > 0 —> n = | -» CTPT cia ARGH, My — Mạ 214 ~> D là sẵn phẩm thế 2 nguyen ti Ag Vay A phải cĩ dạng: (CH = C,CH,
A+4HCL => C và C+ Bry —Š-»2 sản phẩm thể monobrom nên A phối cĩ cấu tạo đối xứng và C chỉ cĩ 2 vị te thé brom
Trang 36
WWNIDAQUYNHOSLCOZCoM WNWMGA B00 COADAIKIALQOYNHON “Chuyên để Bối dưỡng HS
học 12
Vậy CTCT của A, B, C là:
Asetee-E caot 3.3-dimetypent—1,3-diin ễ 5
Er Apr C(CHủ;~C=CAg A
C:CH,CCI, ~ CICHi), COL, - CH, 2.2.4.4 tetraclo-3.3-dimetylpenten 15 Fidrocacbon mach hi’ X o6 94,12% kh lung cachon, phan ti Kh nd how 120, Khi thay thế hết các nguyêa từ H linh dong trong phan từ bằng Đhững nguyên từ kim loại M (M cĩ số oxi hĩa +1) thu được muối Y cĩ chứa 76,6% khối lượng kim loại Xác dịnh kim loại M va các cơng thức cĩ thể cĩ của X:
"Phán tích và hướng đân giải
Đặt cơng thức của X: C,H theo bài ra tạ cĩ: è
Fome = 12H 12% +9) = 08412 =S xi = 48 số) Ti My < 120 nemX! GH, (a= 6) chuta t6i đa 3 liên kết 3,2”
Đặt cơng thúc cĩ ¥: GH Mia 8: Sy = MOMICE +Mb—b)
(0231p) ỹ
Dob <3 nếp be 3, M= L08,lớm logi M chính là Âg 5 Nên X: GH\(C=CHs Y: SiC (C= CAN, ỨC 2 C~ CH; - CHỊC = CH), €
16 Tiện một ankan A và một hiđocacbon mạch hở B cĩ cùng số nguyên cackor theo tỉ lệ Tmol [:1, Đốt cháy-Bồn tồn 0.01 moÏ hỗn bợp rồi cho tồn bộ
| sân phần chúy vào bình đựng nước vơi trong dư thấy khối lượng tình đựng niớc
| voitang 3.63 gam déng the cĩ 6 sạn kế Húa 7
a Xác định CTPT của AvŠ B
b, Xúc định CECT đúng của Ä và gợi tên Biết khi A tác dung với clo chỉ tạo | được 2 đến xuất monoclo đồng phan, Viết phương trinh phần ứng,
Í e Xác định CHCT đúng của B biết B là một hiếfGcacbon khơng phận nhánh, cĩ hệ liên hợp và khơng cĩ liên kết 3 trong phân ti, B cĩ đồng phân hình học
| Khong? Néu 06 hi đồng phân hình học của B và gọi tên é
Phan tích va hating din giai
Ankap'Ãy C,H,„; và hidrocacbon B: C,H, \ 006 mọi 0/06/00) “Anka AB CH, GH + 19/20, -› 6CO, + TÍLO 0,005 0,035 mol 36
Trang 37` WWNMGABODK.COAUDSLKIALQOYNHOX (uy TNH MTV DVVE Khang Việt
CH, + (63/2), —> 6CO, + y/2H;O 9/005 0,02 mot Sys8 > BGK, b) CICE A: (CH),CH-CH(CH,)s: 2, 3-dimetylbutan (CH),CH-CHICH), + C1, —*> (CH),CH-OCI(CH); + HC? (CH;),CH-CHỊCH,), + CỊ: —#¬> (CHọ,CH-CH(CH,)CHLCI + HC
cỉs-hexa-l3,Š-trin - trans hexe-1.3,S-atien
Í 17 Hợp chất hữu cơ A chỉ: Si 2 nguyên tố: Đốt cháy hồn tồn m gan A thu |
được m gam HO A khơng làm mất màu dungdich Bra, cing khơng tác dung khi cĩ bột ES¿ nhưng lại Lác dụng với Bt; khi cĩ chiếu sáng tạo thành một ân xuất monobrom duy nhất, Đun nĩng Á với một lượng dự dụng dich KMrO., | rồi axit hố bằng HCT, thu được chất râu trắng 3 Dun khan B sinh ra hợp chất
ữu cơ D cũng chỉ gồm 2 nguyên tố, `
3) Xác định cơng thức cấu tạo A, B.D Viết các phương trinh phẫn ứng hố học | đã sửy ra Địa khối lượng phân từ A cĩ giá tị 150 M2 170, \ |b) Néu phương pháp điều chế 4 ti khí thiên nhiên và các chất vơ cơ khác
"hàn tích vẽ hướng đân giải
a) Tìm cơng thức phân từ À:”
`Vì A là hợp chất hữu cơ nên A chứa cacbon, đốt chấy A tảo ra nước nên trong chữa nguyễn 16 hiidto, Theo bai ra A' Chỉ êhứa 2 nguyên tố nên hài nguyễn tố trong hợp chat ARC vat,
Giả sửm = 18,Suy ra mHT= 2, mC= 16 Si IỆCH=2:3
Cơng thứe.Á là (C:H,), — 150< 27a #170 3 5,5 < n< 6/2 ~>n
‘AL CH
+) Tìg: cơng thức cấu tạo A:
'Á'cĩ cơng thức C¡;H,„, nhung A Khong phin img vdi dung dich Br, > A 12 hop
thơm, nhưng A lại khơng phản ứng với Bồ, khi cĩ bột Fe, chứng tổ trong ÀYhân thơm của A khơng cịn hidro,
khác, khi chiếu sáng Á phản ứng với B, chỉ tạo rỡ một đẫn xuất moncbrom
đi hs bù Mức cát hoa là nghe - goon Be NN niove cool
He —| COOH
Hy coon
Trang 38'WWWDRAQUYNHOXCOZcoM NGA B00 COAEDAIKIALQOYNHOX Chuyên để bối đường HSG Huá học 11-81ữu co
Và D]à benzen (C/H,) ©) ° 6: Thanh
Hoặc D là anhiđrit của axit: — ØL
+) Các PTHH đã xây ra:
—_ Phần ứng đốt cháy A > CO, + 1,0: CH + 33/20; + 1200, + 9H,0
~ Phin ting A + Br, (as) => Dẫn xuất halogen duy nhất CACHs), + Bry > (CH)CCH,Br + HBr ~ A+KMn0, (®) > B+ sy
CíCH.), + 12£MnO, —”—» C/(COOK), + 6KQH + 12MnO, + 6H,O
ŒíCOOK), + 6HC1 ——> C„(COOH), + 6KCT
- Dun khan B+ D+ &
C(COOH), ——› CHỊ, +6CO,
Ho: C/COOH), ——» CA(CO),0|(`+` 3H.O 5) Điều chế À từ khí thiên nhiên:
Khí thiên nhiên -> CH, (-> CHE)» CH: > Gl, > CCH,
PIM: CH +0 A SCHG + HCL 2ck, » CB, + 3H, 30H, > Gat, GH #6CH.CL "+ CCH), + 6H
18, Cie chit A, B.C, D, E, F đều cĩ cơng thức phân ti 18 Gi, Hay xe diah cơng thức cấu tạo các chất trên, biết rằng:
— À, B,.C, Diiàm nhạt mầu nước brom nhanh chồng (kể cả trong bĩng tối), cịn E phan ting rất chậm và P hầu như khơng cĩ phần ứng
—B và lề các đồng phân hình học (đồng phân cis ~ trans) ca nhau
'H; (cĩ xúc tác) đều cho cùng một sản phẩm
sx<€ cĩ điểm sơi cao hon B
Phan tich và hướng dẫn giác
ˆ_ Líluận và rút ra kếiluện — Á,B,.C.DIh anken,
38
Trang 39WWWDEAQUYNHOXLCOZcoM WWMGABO0K COAEDAYKIALQOYNHON - 'Cụ TNHH MTV DVV Khang Việt
xiclobutan, + metylxielopropan B a tran — buten —2,
~ CR cis ~ buten ~2 (vi déng phân cic cĩ moren lưỡng cực lớn hơn đổng mất tăng) => nhiệt độ sơi của đồng phân cis > dng phan trans
~ A,B, C phan ứng với H; cho cùng 1 sản phẩm (à ba) => D làimštypopen và A là buten = 1 a
Kết luận:
A: bute L, Botransbuten 2, C: cis buten ~ 2, D: meiypropen; E: metylxiclopropan; _F:xiclobutan,
| 19 Đốt cháy hồn tồn 9.2 gam hop chat hit co A (cĩ tiể cĩ hoặc khơng cĩ oxi) 20,16 lí O, (đit), sinh ra CO, và hơi HyO theo tỷ lệ thể tích lương ứng là 7 :4,
| 1 Tìm cơng thức phân từ A Biết rằng khí cho 9.2/gan A bay hơi hồn tồn thì được một thể tích lớn hơn thể tích của 0,10 gam Eb (ở cùng điều kiện)
3, Cho 2027 gam A phản ứng hồn tồn với ABNO, (đư) trong dung dịch NH; thu
cđược 68,85 gam kết tủa B, | A pin ứng với HCI cho chit C cha 59,66% clo trong phân tử Cho chất C phần ứng với Bí, theo t lệ mi 1: 1 6 chiếi ng thìchỉ thì được 2 đấn xuất hlogen Vi cơng thức cấu tạo A và
Phần tích Xà hướng đân giả >0,2 > Onitguyen) 68,0, + +2 -2)0,5 co, + 4 H,0 42 2 = =0,9S mo, = 0,9.32 = 28,8 Po, 53,4 022M,
“Theo định luại bảo tồn khối lượng, rút ra: tạ 10g = Mayo = 92 +288=38
Bo, = TAI yyy =4X=9Meg, 4,0 44 7X4 18 A= 38
= Neg, = 0,7 và nụ o =0,4 07.12
ray A là hiđrocacbon (khơng chứa oxi) cổ cơng thức đơn giản nhất là: Hi, = cng thức phân tử là (GH),
⁄©`Ì V (gủa 9,2 gam A) > V (cia 0,10 gam H, (cùng điều kiện)
L4 và mụ = 04.208 S mu 84 (C,H, ), < 184 92n < 184 = n<2 hayn=
'Vậy cơng thức phân tử A là C;H,
Trang 40WWWDREAQUYNHOXLCOZcoM WWMGA B00 COADAYKIALQOYNHON Chuyện để bồi dưỡng MSG tod hoe 1! Hit cơ —Củ Thanh Tồn
2, Thm cơng thức cấu tạo A " a) Bt
~- Á phần mg voi dung dich ABNOYNH, = ‘lien kết ba đầu mịch Giả sử cĩ x liên kết 3 đầu mạch
Phương trình phan ng:
OH, BONS CoH Ag ý
(@) ®) 85 =306 = 92 + 108x ~K= tang C206 = 92+ 108x =K 0,225 (mol)
A phin ứng với HCI cho chất © Vay C14 sie ahs 8 pie cone CHỊ +yHƠI o> ike, (Ql
100 359,604 a= oie Sx lg ún cửa (C) la: Tớ CH;- CH,— CCl, -CH, a) =ÈCI.—CH, - CHCH,) ~CCIL—CH, 2) @}) ay