TỔNG HỢP PHEROMON CỦA LOÀI NEODIPRION LECONTEI

TỔNG HỢP PHEROMON CỦA TỔNG HỢP PHEROMON CỦA LOÀI NEODIPRION LECONTEI LOÀI NEODIPRION LECONTEI GVHD: GS.TSKH. NGUYỄN CÔNG HÀO HVTH:TRẦN THỊ HƯỞNG Lớp: Hóa Hữu Cơ-K17 MSHV: 091021 Trong các loài hại lá cây rừng còn phải kể đến một số loài trong hai chi Neodiprion và Diprion, chúng có tiết ra chất dẫn dụ giới tính cụ thể là N. sertifer, N. lecontei và N. pinetum pheromon của chúng được xác định là acetat 2S,3S,7S-(-)-2,3,7-trimetylpentadecan-2-ol (diprionyl acetat) còn ở loài Diprion similis thì pheromon lại là propionat của alcol trên (diprionyl propionat) PHEROMON CỦA LOÀI PHEROMON CỦA LOÀI NEODIPRION LECONTEI NEODIPRION LECONTEI TỔNG HỢP PHEROMON CỦA TỔNG HỢP PHEROMON CỦA LOÀI NEODIPRION LECONTEI LOÀI NEODIPRION LECONTEI 1. Tổng hợp Diprionyl acetat từ tartaric acid và 2-metyldecanoic acid 2. Tổng hợp Diprionyl acetat từ R-(+)-etylcitronellat (97% ee) 3. Tổng hợp diprionyl acetat quang hoạt từ dihydromyrcen 4. Tổng hợp diprionyl acet theo K.Mori COOH HO OH COOH O H 1 .CH 2 (COOMe) 2 /NaOMe 2 .KOH , H + 3 . Py,115 0 C O H H O N O Ph CH 2 OMe 1. LDA/THF, n-C 8 H 17 I, -100 0 C 2. 4M H 2 SO 4 COOH H 1. LiAlH 4 /Et 2 O 2. TsCl/Py 3. LiBr/Me 2 CO (A) 1. Li/Et 2 O 2. A H 15 C 7 Br H H 15 C 7 OH H H O H NH 2 NH 2 /KOH H 15 C 7 OH H H H Ac 2 O/Py H 15 C 7 OAc H H 119 S-118 133 134 132 135 117 1. Tổng hợp Diprionyl acetat từ tartaric acid và 2-metyldecanoic acid H 15 C 7 OH H H H Ac 2 O/Py H 15 C 7 OAc H H OTs H R-2 (n-C 6 H 13 ) 2 CuLi/Et 2 O 80% C 7 H 15 H 121 1. O 3 /CH 2 CL 2 2. H 2 O 2 /HCOOH 89,5% HOOC C 7 H 15 H 140 1. NaOH 2.AgNO 3 3.Br 2 /CCl 4 85% Br C 7 H 15 H S-141 1. Mg/Et 2 O/CuI 2. Tosylat SS-139 H 3 O + 117 2. Tổng hợp Diprionyl acetat từ R-(+)-etylcitronellat (97% ee) 3. Tổng hợp diprionyl acetat quang hoạt từ dihydromyrcen Ac 2 O/Py OTs H C 10 H 21 MgBr/CuI-THF 71a C 7 H 15 1. Hg(OAc) 2 /H 2 O - THF 2. NaBH 4 /NaOH n-C 7 H 15 H OH H 2 /Ni - MeOH n-C 7 H 15 H O 121 n-C 7 H 15 H 120 Li-Cui/Et 2 O O H ,-50 0 C n-C 7 H 15 H H OH H n-C 7 H 15 H H OAc H 117 O 2 -/PdCl 2 -CuCl 2 /DMf - H 2 O 4. Tổng hợp diprionyl acetat theo K.Mori HO HO COOEt COOEt H H Me 2 CO/H + COOEt H H O O 1. LiAlH 4 /Et 2 O 2. TsCl/Py 123 H H O O OTs OTs 124 1. NaI/Me 2 CO 2. HCl-H 2 O Me Me H H HO HO 125 HBr/AcOH 86% Me OH H H AcO Me KOH, 130 0 C 42% O H H (S-118) C 7 H 15 H Br 120 Li - CuI/Et 2 O S-118 C 7 H 15 H H OH H AcCl/Py 89% C 7 H 15 H H OAc H 126 117 COOEt OTs H R-2 (n-C 6 H 13 ) 2 CuLi/Et 2 O 80% C 7 H 15 H 121 1. O 3 /CHCl 3 2. NaBH 4 C 7 H 15 H HO 122 1. TsCl/Py 2. LiBr/Me 2 CO 80% C 7 H 15 Br H 120 4. Tổng hợp diprionyl acetat theo K.Mori O OTs H R-26 Br OMe O H 75 5 cm 49,5% HO COOMe H 127 100% TsO COOMe H 128 68% C 7 H 15 COOMe H 3CT 68% C 7 H 15 H Br R-120 Li/CuI/THF S-118 43% C 7 H 15 H OH H H Ac 2 O/Py 61% C 7 H 15 H OAc H H 117 . loài Diprion similis thì pheromon lại là propionat của alcol trên (diprionyl propionat) PHEROMON CỦA LOÀI PHEROMON CỦA LOÀI NEODIPRION LECONTEI NEODIPRION LECONTEI TỔNG HỢP PHEROMON CỦA. TỔNG HỢP PHEROMON CỦA TỔNG HỢP PHEROMON CỦA LOÀI NEODIPRION LECONTEI LOÀI NEODIPRION LECONTEI GVHD: GS.TSKH. NGUYỄN CÔNG HÀO HVTH:TRẦN THỊ HƯỞNG Lớp: Hóa Hữu Cơ-K17 MSHV: 091021 Trong các loài. LECONTEI TỔNG HỢP PHEROMON CỦA TỔNG HỢP PHEROMON CỦA LOÀI NEODIPRION LECONTEI LOÀI NEODIPRION LECONTEI 1. Tổng hợp Diprionyl acetat từ tartaric acid và 2-metyldecanoic acid 2. Tổng hợp Diprionyl acetat