Liên kết hyđrô xuất hiện giữa hai nguyên tử có tính âm điện như ôxy, nitơ, flo, v.v... trong đó ít nhất một nguyên tử phải có cặp electron chưa sử dụng. Bản chất của các nguyên tử X và Y là một điều kiện rất cơ bản. X phải là nguyên tử của nguyên tố có độ âm điện, có khả năng hút electron chưa sử dụng với số lượng tử n nhỏ (Y và X có thể chỉ là một nguyên tố). Như vậy X – H có tính chất axít còn Y phải có tính bazơ.
1 1 LIÊN KẾT HYĐRÔ TRONG HÓA HỮU CƠ TIỂU LUẬN GV hướng dẫn: GS.TS. Đào Hùng Cường GS.TS. Đào Hùng Cường Học viên thực hiện: Nguyễn Thị Lan Nguyễn Thị Lan Go 2 2 LIÊN KẾT HYĐRÔ Khái niệm Khái niệm Liên kết hyđrô là loại liên kết Liên kết hyđrô là loại liên kết mà trong đó hyđrô làm cầu mà trong đó hyđrô làm cầu nối giữa hai nguyên tử có độ nối giữa hai nguyên tử có độ âm điện lớn, bán kính nguyên âm điện lớn, bán kính nguyên tử nhỏ. tử nhỏ. 3 3 BẢN CHẤT CỦA LIÊN KẾT HYĐRÔ. Liên kết hyđrô xuất hiện giữa hai nguyên tử có Liên kết hyđrô xuất hiện giữa hai nguyên tử có tính âm điện như ôxy, nitơ, flo, v.v trong đó ít tính âm điện như ôxy, nitơ, flo, v.v trong đó ít nhất một nguyên tử phải có cặp electron chưa sử nhất một nguyên tử phải có cặp electron chưa sử dụng. dụng. Bản chất của các nguyên tử X và Y là một điều kiện rất cơ bản. X phải là nguyên tử của nguyên tố có độ âm điện, có khả năng hút electron chưa sử dụng với số lượng tử n nhỏ (Y và X có thể chỉ là một nguyên tố). Như vậy X – H có tính chất axít còn Y phải có tính bazơ. 4 4 Về năng lượng: Về năng lượng: Năng lượng của liên kết hyđrô chỉ vào khoảng 3 – Năng lượng của liên kết hyđrô chỉ vào khoảng 3 – 8 kcal/mol (xem bảng II-6). Vì thế liên kết hyđrô 8 kcal/mol (xem bảng II-6). Vì thế liên kết hyđrô dễ bị đứt ra. Trừ một số liên kết hyđrô mạnh như dễ bị đứt ra. Trừ một số liên kết hyđrô mạnh như FH…F FH…F - - có năng lượng là 50kcal/mol. có năng lượng là 50kcal/mol. ĐẶC TÍNH CỦA LIÊN KẾT HYĐRÔ ĐẶC TÍNH CỦA LIÊN KẾT HYĐRÔ Về chiều dài liên kết. Về chiều dài liên kết. Chiều dài liên kết hyđrô thường nhỏ hơn tổng chiều Chiều dài liên kết hyđrô thường nhỏ hơn tổng chiều dài liên kết cộng hóa trị X – H và bán kính dài liên kết cộng hóa trị X – H và bán kính vander Waals của H và Y: vander Waals của H và Y: 5 5 ĐẶC TÍNH CỦA LIÊN KẾT HYĐRÔ ĐẶC TÍNH CỦA LIÊN KẾT HYĐRÔ . Momen lưỡng cực của phức Momen lưỡng cực của phức Momen lưỡng cực của phức có liên kết hyđrô luôn luôn lớn hơn tổng momen lưỡng cực của hai cấu tử tạo phức vì liên kết là cho – nhận. Momen lưỡng cực khi tạo phức tăng thì năng lượng tạo liên kết hyđrô tăng. 6 6 ĐẶC TÍNH CỦA LIÊN KẾT HYĐRÔ ĐẶC TÍNH CỦA LIÊN KẾT HYĐRÔ . Entanpi tạo thành liên kết hyđrô. Entanpi tạo thành liên kết hyđrô phụ thuộc vào tính axit – bazơ của các cấu tử tương tác theo sự phụ thuộc đơn giản: tương tác theo sự phụ thuộc đơn giản: Đặc tính phổ của liên kết. Đặc tính phổ của liên kết hyđrô cũng thay đổi. Nếu Nếu thì hợp chất có ở phức liên kết hyđrô trong dung môi trơ. thì hợp chất có ở phức liên kết hyđrô trong dung môi trơ. 7 7 PHÂN LOẠI LIÊN KẾT HYĐRÔ. PHÂN LOẠI LIÊN KẾT HYĐRÔ. Liên kết hyđrô nội phân tử Liên kết hyđrô nội phân tử Liên kết hyđrô ngoại phân tử Liên kết hyđrô ngoại phân tử 8 8 TÍNH CHẤT CÁC HỢP CHẤT CÓ LK TÍNH CHẤT CÁC HỢP CHẤT CÓ LK HYĐRÔ HYĐRÔ Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy Độ tan Độ bền của đồng phân 9 9 Ý NGHĨA CỦA LIÊN KẾT HYĐRÔ Ý NGHĨA CỦA LIÊN KẾT HYĐRÔ Là nền tảng của sự sống Là nền tảng của sự sống Liên kết hyđrô trong cấu trúc của axit nucleic và phân tử protein Hình 3: Liên kết hyđrô giữa các cặp bazơnitric trong phân tử AND Giải thích các tính chất bất thường về tính chất vật lý – hóa học của hợp chất. 10 10 Ý NGHĨA CỦA LIÊN KẾT HYĐRÔ Ý NGHĨA CỦA LIÊN KẾT HYĐRÔ Liên kết hyđrô giúp cho nước vận chuyển được trong cây Liên kết hyđrô giúp nhiệt độ ôn hòa, chống lại sự đốt nóng Liên kết hyđrô giữa các phân tử nước tạo sức căng bề mặt Hình 2: Con nhện nước đang lợi dụng sức căng bề mặt của nước để di chuyển trên mặt nước Có ý nghĩa quan trọng trong các công trình xây dựng. Có ý nghĩa quan trọng trong các công trình xây dựng. . dung môi trơ. 7 7 PHÂN LOẠI LIÊN KẾT HYĐRÔ. PHÂN LOẠI LIÊN KẾT HYĐRÔ. Liên kết hyđrô nội phân tử Liên kết hyđrô nội phân tử Liên kết hyđrô ngoại phân tử Liên kết hyđrô ngoại phân tử 8 8 TÍNH. 50kcal/mol. ĐẶC TÍNH CỦA LIÊN KẾT HYĐRÔ ĐẶC TÍNH CỦA LIÊN KẾT HYĐRÔ Về chiều dài liên kết. Về chiều dài liên kết. Chiều dài liên kết hyđrô thường nhỏ hơn tổng chiều Chiều dài liên kết hyđrô thường nhỏ. Lan Go 2 2 LIÊN KẾT HYĐRÔ Khái niệm Khái niệm Liên kết hyđrô là loại liên kết Liên kết hyđrô là loại liên kết mà trong đó hyđrô làm cầu mà trong đó hyđrô làm cầu nối giữa hai nguyên tử có độ