thuyết trình về acid acetic

thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic thuyết trình về acid acetic

Tổng hợp hữu cơ và hoá dầu

Acid acetic

Nhóm 2GVHD: Th.S Tống Thị Minh Thu

1

Giới thiệu chung

I.Giới thiệu chung

Acid acetic là chất lỏng, không màu, có vị chua

và tan vô hạn trong nước.

CTPT: C2H4O2 PTK: 60

3

Thể hiện tính acid

4

Nhỏ một giọt CH3COOH vào mẩu giấy quỳ tím

Nhỏ một giọt phenolphtalein vào ống nghiệm đựng dung dịch NaOH Sau đó nhỏ từ từ từng giọt CH3COOH vào ống nghiệm

Nhỏ vài giọt CH3COOH vào ống nghiệm

có sẵn bột CuO

Nhỏ 5 giọt CH3COOH vào ống nghiệm

có sẵn một mẩu Zn.

Nhỏ 5 giọt CH3COOH vào ống nghiệm

có sẵn CaCO3

Giấy quỳ ngả màu đỏ

Màu hồng nhạt dần dung dịch không màu

Bột CuO tan dần thành dung dịch màu xanh

Có bọt khí bay lên

TN3:

Tác dụng với Oxit Bazơ

TN4:

Tác dụng với Kim loại

TN5:

Tác dụng với Muối

5

 Tác dụng với rượu Etylic (phản ứng este hoá)

CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O

 Tác dụng với NaOH (phản ứng xà phóng hoá)

CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O

6

Ứng dụng

7

Monome vinyl axetat

Đây là ứng dụng chủ yếu của axit axetic Ứng dụng này tiêu

thụ khoảng 40% đến 45% sản lượng axit axetic trên thế giới

Phản ứng: (Xúc tác Pd)

2H3C-COOH+ 2C2H4+O2→2H3C-CO-O-CH=CH2+ 2H2O

Vinyl axetate được polyme hóa tạo poly-vinyl axetat hoặc

thành các polyme khác ứng dụng trong sơn và chất kết dính

8

Geber: người đầu tiên cô đọng axit axetic từ giấm bằng các chưng cất.

Khi cho bia, rượu vang tiếp xúc với

không khí

9

1 • Quá trình oxy hoá axetaldehyt

2 • Oxy hoá trực tiếp HC

3 • Từ khí tổng hợp

4 • Tổng hợp từ methanol và CO

III Các phương pháp sản xuất

10

1.Quá trình oxy hóa axetaldehyt

o Tác nhân oxy hoá là oxy hoặc không khí có thể thực hiện

trong hai pha (lỏng và khí).

o Nguyên tắc:

CH3CHO + ½ O2  CH3COOH, ∆H < 0

o Chất trung gian:

CH3CHO + ½ O2  CH3CO3H

o Sản phẩm phụ formandehyt, acid formic, metyl và etyl

acetat, aceton, CO2

11

Quá trình oxy hóa axetaldehyt(tt)

Tác nhân oxy hoá Không khí Oxy

Xúc tác Muối acetat của mangan hoặc coban

Nhiệt độ (◦C)

Áp suất (MPa)

Độ chuyển hoá 1 lần (%) Hiệu suất (%mol)

55-65 0.2-1 91-92 93-94

70-80 0.15-0.3 96-98 95-96

Bảng 1 thông số công nghệ trong pha lỏng

12

Quá trình oxy hóa axetaldehyt(tt)

Bảng 2 thông số công nghệ trong pha khí

Tác nhân oxy hoá

Xúc tác Hơi nước và Pd Nhiệt độ (◦C)

Áp suất (MPa)

Độ chuyển hoá 1 lần (%)

Hiệu suất (%mol)

200-250 0.2-1 45 92

13

Oxidation

of farafinic

n-butane oxidation

Oxidation

of light gasolines

Oxidation olefinic

Direct oxidation of n-butene

indirect oxidation of n-butene

2.Oxy hóa trực tiếp HC

14

Oxidation of farafinic

Oxy hoá HC no là một quá trình không dễ thực hiện trong công nghiệp vì nguyên liệu này rất bền vững, khó bị oxi hoá Ngoài ra quá trình tương đối khó kiểm soát vì phản ứng luôn có xu hướng oxi hoá hoàn toàn tạo CO2 và H2O

15

Oxidation of farafinic (tt)

 Xúc tác: muối acetates của cobalt,

chromium, vanadium, manganese.

 Nhiệt độ thích hợp nhất từ 160-180oC

 Áp suất đủ lớn để duy trì môi trường phản

ứng trong pha lỏng, hoặc 4.5-5.5 MPa đối với n-butan, 2-4 MPa đối với naphtha

16

Oxidation of farafinic (tt)

A.Oxy hoá n-butane

C4H10 + 5/2 O2  CH3COOH + H2O ∆H298 ~ -990 kJ/mol

Các loại sản phẩm phụ tạo thành chia làm 2 loại dựa vào nhiệt độ sôi so với nước:

- loại có ts thấp hơn ts của nước như: etyl axetat, metyl etyl xeton, metyl vinyl xeton

- Loại có ts cao hơn ts của nước như: axit formic, propionic, acrylic, butylic, axetyl axeton

17

Oxidation of farafinic (tt)

B.Oxy hoá light gasolinesNguyên liệu: xăng nhẹ (naphtha) có nhiệt độ sôi trên 95oCSản phẩm: acid acetic

(acid formic, propionic butyric, sucxinic)

18

Oxidation of olefin

A.Direct oxidation of n-butenesnC4H8 + 2O2  CH3COOH ∆H ~ -985 kJ/molPhản ứng tiến hành trong pha khí với oxy dư

60-90 50-70

19

Oxidation of olefin (tt)

o Catalytic esterification of n-butenes.

T= 110oC P= 1.5-2 MPa

o Oxidizing cracking of butyl acetate.

T= 195oC P= 6 MPa

o Acetic acid separation and purification.

21

Quá trình cabonyl hoá methanol là một quá trình toả

nhiệt:

CH3OH + CO → CH3COOH, ∆H(298)= -138,6 KJ/mol

Phương pháp này trở nên phổ biến và kinh tế khi methanol được tổng hợp với số lượng lớn và giá thành thấp

4.Tổng hợp từ methanol và CO

23

Hai công nghệ phổ biến của phương pháp sản xuất này thiết kế bởi BASF và Monsanto

Thông số BASF Monsanto

Xúc tácNhiệt độ (◦C)

Áp suất (MPa)

Độ chọn lọc

CoI2 2506590% (MeOH)70% (CO)

RhI2 2003599% (MeOH)90% (CO)

24

IV Thị trường trong và ngoài nước

 Nhu cầu toàn cầu đối với axit axetic tăng

liên tục qua các năm.

 Nhu cầu sử dụng axit axetic ở nước ta chủ

yếu là nhập khẩu.

25

IV Thị trường trong và ngoài nước

Column2 2011 2020 0

2 4 6 8 10 12 14 16 18

10.24

15.53

(Theo Công ty nghiên cứu thị trường GBI Research)

Chart 1: Nhu cầu acid acetic trên thế giới, đơn vị triệu tấn.

6.11

26

V Các công ty sản xuất

o Henry Drefyus ở British Celanese

o Công ty hoá chất đức BASF

o Công ty hoá chất Hoa Kỳ Monsanto

o Công ty hoá chất BP27

Thank You !

28