phản ứng cộng nước alcohol vào aldehyde và ketone

LOGO      !"#$%%&'()*+)*&'** , /     !"#$ LOGO ") ,01213451316748 / 9 % ,012134513:(4;,;(89 & ,012134513<;= ' LOGO ()*+, /,01/2(3)*456578*9:1;<5=>*5=>*.,?*/@/AB.,C2<61D)*8*,271?E.,F*G*+1?E/,H=1I/9C/, 1,?*,D/,1(8*6AJ1?E/,H=1I/9C/,1,?*K78 L *1M1(8*<! N+=48*1M<O4+P*/,).,F*G*+1,P)97Q=/,)*,R*K7S*1M*8*.,F*G*+OF4(2*,2*,AJ578*9:19,>*+3B* *8*9,>*+TU*K:*VF*.,WE! N,F*G*+1(8*2(3)*1,XY*+OF4(21()*++727K)D*/,RE/Z2.,F*G*+[+727K)D*\=4:1KH*,1]/K> L .,F*G*+^ AJ578*9:11D)1,J*,3B*TU*1D)(2VF*.,WE.,F*G*+!  )K_.,F*G*+K` L /1(X*+/Z2*,_E;<5J>,012134513,?1,@4,A aaa!1,PEP+255P(4!/)E BA !"&'=A  <  < LOGO b/,:/,=*+/,).,F*G*+/c*+=/5P).,75PAJ), /,01/2(3)*45 dN de BA !"&'=A LOGO Xf/ 5J /,011,?* ,D/, 4:= *8*.,F* G*+ /c*+  % < AJ)25TP,4TP,24 9P1)*POF4 (2 /,RE AJ 1,=R* *+,H/,/,)(2,4T(21,24+PEeT7)5! )/_,27*,_E<+g*1(8*/h*+E> L 1/2(3)**8*/I/, /,01+PEeT7)59,>*+3B*6*iE1()*+1(D*+1,I7 1,=? L **+,H/,Af7/,01Kj=! /A !" / >,01213,CDE:,-: LOGO (D*+1,I7/?*3i*+.,k1,=> L /AJ)/0=1(l//Z225TP,4TP69P1)*PAJ.,j*5f*5J.,k1,=> L /AJ)/0=1(l/ ,4T(21! /A !" / >,01213,CDE:,-: m)(E25TP,4TP625TP,4TPAJ9P1)*PE2*+*,_E1,:(l1K78 L *1M61()*+T=*+TH/,/,l*+,j=*,XnTD*+ ,4T(21! ,CTk    <      < <     LOGO /A !" / >,01213,CDE:,-: ,CTk    5 5 5  < < , , < < <  , , < < < <               LOGO   !"#$%"   & '()*#+ & ,-"" /A !" / >,01213,CDE:,-: <     & <  &   & < 'o  < 'o H 2    &   &   &   &   <  &       <  &  < .&  LOGO /A !" / >,01213,CDE:,-: LOGO /"01(234"567785*"9:;<=>?8@8, >$5*74AB=C"  D( $5 /A !" / >,01213,CDE:,-: FG4H4:4D /E  5(A6F=>CG+#  $52G'$5='HIG +2G;"7234"J8K [...]... thừa alcohol, hoăêc cất loại nước ra khỏi phản ứng www.themegallery.com LOGO 3 PHẢN ỨNG CỘNG ALCOHOL (ROH) 3.2 Côêng alcohol vào ketone: Ketone cho phản ứng côêng với alcohol tạo hemiketal và ketal Do ketone có hoạt tính với tác chất thân hạch kém hơn aldehyde nên sự côêng alcohol khó khăn hơn Cơ chế phản ứng xảy ra tương tự như với aldehyde www.themegallery.com LOGO 3 PHẢN ỨNG CỘNG ALCOHOL. .. 3 PHẢN ỨNG CỘNG ALCOHOL (ROH) Cũng như nước, alcohol là chất thân hạch yếu nên phản ứng côêng thân hạch alcohol vào hợp chất carbonyl xảy ra khó khăn và thuâên nghịch 3.1 Côông alcohol vào Aldehyde Alcohol côêng vào aldehyde cho sản phẩm là hemiacetal và acetal H3C O + CH3OH H+ hay HO- H H3C OH Hemiacetal OCH3 H OH + CH3OH H H3C OCH3 H+ H3C OCH3 H2O + Acetal H OCH3 LOGO 3 PHẢN ỨNG CỘNG ALCOHOL. .. cho 1 phân tử aldehyde côêng với 1 phân tử alcohol Hemiacetal không bền, thường không tách ra khỏi hỗn hợp do nằm cân bằng với chất đầu Tương tự như trong phản ứng côêng nước, Cơ cấu aldehyde cũng ảnh hưởng đến khả năng phản ứng, hằng số cân bằng thấp hơn phản ứng côêng nước Xúc tác base hoăêc acid làm tăng tốc đôê phản ứng www.themegallery.com LOGO 3 PHẢN ỨNG CỘNG ALCOHOL (ROH)... hạch mạnh hơn so với alcohol (ROH), nên phản ứng côêng xảy ra nhanh hơn Cơ chế : R2 O O R1 C H + OH O OR2 H OR2 R1 C HOH + + HOR2 , OR2 H R1 OR2 OH C H OR2 www.themegallery.com LOGO 3 PHẢN ỨNG CỘNG ALCOHOL (ROH) Trong dung dịch acid: proton hoạt hóa nhóm carbonyl làm tăng tốc đôê phản ứng Cơ chế: O R1 C OH + H H R1 C H OH HOR2 R1 C H O R2 - H OH R1 C H OR2 H LOGO 3 PHẢN ỨNG CỘNG ALCOHOL (ROH) + Nếu...2 PHẢN ỨNG CỘNG H O: phản ứng hydrat hóa 2 Cơ chế xúc tác acid đặc biệt O HA HA O Cơ chế xúc tác acid chung O H A slow + HOH OH OH2 OH - H+ A OH OH O H + H Gem hay diol LOGO 2 PHẢN ỨNG CỘNG H O: phản ứng hydrat hóa 2 Xúc tác base Ion hydroxide có tính thân hạch mạnh hơn nước, phản ứng với nhóm carbonyl nhanh hơn nước Cơ chế xúc tác... LOGO 3 PHẢN ỨNG CỘNG ALCOHOL (ROH) + Nếu nồng độ xúc tác H cao, alcohol có thể bị proton hóa tạo ra ion oxonium làm mất tính thân hạch Làm giảm nồng độ tác nhân nucleophil ROH  làm chậm tốc độ phản ứng www.themegallery.com LOGO 3 PHẢN ỨNG CỘNG ALCOHOL (ROH) -Acetal: Trong môi trường acid mạnh, hemiacetal phản ứng với môêt phân tử alcohol cho ra acetal Hemiacetal bị proton hóa thành ion hydroxonium,... học (đối phân hoặc xuyên lập thể phân) Các aldehyde và ketone mang nhóm rút điện tử dễ dàng cho ra hemiacetal và hemiketal nhưng rất khó khăn tạo thành acetal và ketal www.themegallery.com LOGO 3 PHẢN ỨNG CỘNG ALCOHOL (ROH) ỨNG DỤNG: bảo vệ nhóm C=O - Phương pháp này dùng để bảo vệ nhóm chức andehyde hay ketone, sau đó tái tạo lại bằng phản ứng thủy phân trong môi trường acid O OCH2CH3... www.themegallery.com LOGO 3 PHẢN ỨNG CỘNG ALCOHOL (ROH) Hóa học lập thể: trong phản ứng tạo hemiacetal OH R1 C H OR2 -Formaldehyde: tạo thành một sản phẩm -Nếu R1 khác H: Sản phẩm tạo thành là hỗn hợp hai đồng phân quang học (đối phân hoặc xuyên lập thể phân) LOGO 3 PHẢN ỨNG CỘNG ALCOHOL (ROH) Hóa học lập thể: trong phản ứng tạo hemicetal -Nếu R1 giống R2 : tạo thành một sản phẩm -Nếu R1 khác... tử alcohol vào ion alkyloxonium cho acid liên hợp của acetal OH Cơ chế: R1 C OH2 + H R1 H H R1 C OR2 H ROH C H R1 C OR2 OR2 OR2 R1 C - H2O R O H R1 C H OR2 OR H -H+ R1 C H OR2 OR2 www.themegallery.com LOGO 2 PHẢN ỨNG CỘNG ALCOHOL (ROH) Acetal là hợp chất bền, có thể cô lâêp sau khi trung hòa hỗn hợp phản ứng, và tinh chế Acetal dễ dàng bị thủy phân bằng dung dịch acid loãng thành aldehyde. .. chức andehyde hay ketone, sau đó tái tạo lại bằng phản ứng thủy phân trong môi trường acid O OCH2CH3 HOCH2CH2OH O O OCH2CH3 + H2O Acid catalyst O O Ethyl 4-oxopentanoate 1.LiAlH4 2 H3O+ Không thể phản ứng trực tiếp O HOCH2CH2OH + H3O+ CH2OH O + O CH3CH2OH CH2OH 5-hydroxy-2-pentanone LOGO Cám ơn thầy và các bạn đã theo dõi! LOGO