ĐỀ CƯƠNG HỌC KÌ II

ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HOÁ HỌC LỚP 11 Học kì II - Năm học 2011-2012 A. PHẦN CHUNG I. KIẾN THỨC CƠ BẢN 1. ĐẠI CƯƠNG VỀ HỢP CHẤT HỮU CƠ - Đặc điểm hợp chất hữu cơ. - Khái niệm đồng đẳng, đồng phân (đồng phân cấu tạo, đồng phân lập thể) - Xác định CTĐGN và CTPT hợp chất hữu cơ. 2. HIĐROCACBON NO - Khái niệm, đồng phân, danh pháp, tính chất hoá học, điều chế, ứng dụng của ankan. - Khái niệm, đồng phân, danh pháp, tính chất hoá học của xicloankan, chú ý đến phản ứng cộng mở vòng. 3. HIĐROCACBON KHÔNG NO - Khái niệm, đồng phân, danh pháp, tính chất hoá học, điều chế, ứng dụng của anken, ankađien, ankin. - Quy tắc Maccopnhicop. 4. HIĐROCACBON THƠM - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen. - Tính chất hoá học của benzen, ankylbenzen (toluen, etylbenzen, cumen), stiren, naphtalen. - Quy luật thế vòng benzen. 5. DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL - Đồng phân, danh pháp, tính chất hoá học của dẫn xuất halogen (phản ứng thế và phản ứng tách, quy tắc Zaixêp) - Đồng đẳng, đồng phân, phân loại, danh pháp của ancol. - Liên kết hiđro và tính chất vật lí của ancol (chú ý t o nc , t o s của ancol so với chất khác) - Tính chất hoá học của ancol, phenol, glixerol điều chế, ứng dụng. 6. ANĐEHIT, XETON - Tính chất hoá học điều chế, ứng dụng của anđehit-xeton. B. BÀI TẬP THAM KHẢO I. BÀI TẬP ĐỊNH TÍNH: Bài 1: Viết pthh xảy ra khi a. Cho propan lần lượt tác dụng với Cl 2 , Br 2 theo tỉ lệ 1:1; đun nóng không có oxi có mặt xúc tác ở 500 o C và phản ứng đốt cháy. b. Cho propen lần lượt tác dụng với H 2 (xt?), HBr; H 2 O, xác định sản phẩm chính, phản ứng trùng hợp, dung dịch KMnO 4 ở nhiệt độ thường. c. Cho propin lần lượt tác dụng với H 2 (Ni, t o hoặc Pd/PbCO 3 , t o ); HCl (1:1 và 1:2); H 2 O; AgNO 3 /NH 3 . d. Toluen lần lượt tác dụng với dung dịch Br 2 , dung dịch KMnO 4 ở nhiệt độ thường và đun nóng, Cl 2 (as hoặc bột sắt, t o theo tỉ lệ mol 1:1) e. Cho secbutyl clorua lần lượt tác dụng vơi dung dịch KOH, t o ; KOH, ancol, t o . g. Ancol etylic lần lượt tác dụng với Na, NaOH, HBr; CuO (t o ), H 2 SO 4 đặc ở 140 o C và 170 o C); phản ứng đốt cháy; phản ứng lên men giấm. h. Phenol lần lượt tác dụng với K, KOH, KHCO 3 ; HBr; dung dịch Br 2 . i. Axetalđehit lần lượt tác dụng với H 2 , O 2 (Mn 2+ xt); dd AgNO 3 /NH 3 . Qua các phản ứng trên kết luận gì về tính chất của anđehit? Bài 2: Thực hiện các dãy chuyển hoá sau, các chất hữu cơ viết dưới dạng công thức cấu tạo thu gọn, ghi rõ điều kiện phản ứng, nếu có. a. Natri axetat → metan → axetilen → benzen → clobenzen → natri phenolat → phenol → axit picric. b. CaCO 3 → CaO → CaC 2 → C 2 H 2 → C 4 H 4 → C 4 H 6 → cao su buna c. Butan-1,4-điol  → CdSOH o 170, 42 buta-1,3-đien  → + )1:1( 2 Br A 1 , A 2 . → butan → propen → PP d. Xiclopropan → 2 Br A  → + 0 ,tNaOH B  → + 0 ,tCuO D → B  → CdSOH o 170, 42 ancol anlylic. e. Heptan → toluen  → 1:1,, 2 asCl A 1  → + 0 ,tNaOH A 2  → + 0 ,tCuO A 3  → 1:1,, 2 FeCl B 1 , B 2  → + c c ptNaOH ,, 0 B 3 , B 4  → OHCO 22 , B 5 , B 6 . Bài 3: Nêu hiện tượng xảy ra khi a. Sục khí etlien vào dung dịch Br 2 /CCl 4 ; sục khí axetilen vào dung dịch AgNO 3 /NH 3 . b. Cho phenol vào nước lạnh, thêm tiếp dung dịch NaOH vào và lắc, sục khí CO 2 vào, thêm dung dịch Br 2 vào. c. Cho hỗn hợp khí gồm propan và xiclopropan vào dung dịch Br 2 dư. Bài 4: So sánh a. Nhiệt độ sôi của ancol etylic với đimetyl ete, giải thích? b. Tính tan của ancol etylic, đimetyl ete, propan, giải thích? Bài 5: a. So sánh khả năng phản ứng thế -Cl bằng nhóm –OH của anlyl clorua, phenyl clorua và etyl clorua. Lấy ví dụ chứng minh. b. Viết pthh chứng minh trong phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm –OH và vòng benzen. c. Viết pthh chứng minh cả ancol etylic và phenol đều có nguyên tử hiđro linh động nhưng độ linh động của nguyên tử H trong phenol lớn hơn trong ancol etylic. d. Viết pthh chứng minh phenol có tính axit nhưng lực axit của phenol nhỏ hơn lực axit của axit cacbonic. Bài 6: a. Viết các đồng phân ankin có công thức phân tử C 4 H 6 và dùng phương pháp hoá học hãy phân biệt các đồng phân trên. b. Viết các đồng phân thơm ứng với công thức phân tử C 7 H 8 O. Trong các đồng phân trên, đồng phân nào vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với NaOH, đồng phân nào chỉ tác dụng với Na, đồng phân nào không tác dụng cả 2. c. Viết các đông phân ancol có CTPT C 4 H 10 O và viết pthh của các đồng phân trên với CuO,t o . d. Viết các đồng phân các chất có công thức phân tử C 3 H 6 và viết pthh của các đồng phân đó với Br 2 /CCl 4 . Bài 7: Dùng phương pháp hoá học hãy phân biệt a. Các khí metan, N 2 , axetilen và etilen. b. Các khí SO 2 , CO 2 ; C 2 H 4 ; CH 4 . c. Các chất lỏng phenyl axetilen; ancol benzylic; stiren, benzen. d. Các chất lỏng ancol etylic, benzen, phenol, glixerol. e. Các chất lỏng stiren, benzen, toluen bằng một thuốc thử duy nhất. g. Các chất lỏng ancol glixerol, ancol etylic, etanal bằng một thuốc thử duy nhất. h. Các chất lỏng CH 2 = CH – CH 2 – CH = CH – Cl; CH 3 – CH = CH – CH 2 Cl; CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 Cl Bài 8: a. Từ etlien và các chất vô cơ cần thiết, viết pthh điều chế PVC. b. Từ metan và các chất vô cơ cần thiết, viết pthh diều chế P.E; P.P; cao su buna; ancol etylic; propan-2-ol; glixerol. c. Chọn các hiđrocacbon thích hợp điều chế các chất sau: cao su isopren; cao su clopren; propan-1,2-điol; propan-1,3-điol; ancol benzylic; axeton, anđehit axetic. Bài 9: Chất hữu cơ A có CTPT là C 7 H 8 . Khi cho A tác dụng với H 2 dư thu được metylxiclohexan. Biết A không mất màu dung dịch Br 2 . a. Xác định CTCT của A. b. Viết pthh của A với Br 2 theo tỉ lệ mol 1:1 khi có mặt bột sắt và khi đun nóng. Bài 10: Hợp chất thơm A có CTPT C 8 H 10 và chỉ có 1 nhánh a. Xác định CTCT của A và viết pthh khi cho A tác dụng với Br 2 có mặt bột sắt, nhiệt độ theo tỉ lệ mol 1:1. b. Từ A viết pthh điều chế P.S (poli stiren). Các chất vô cơ và điều kiện cần thiết có đủ. Bài 11: Hợp chất hữu cơ X có vòng benzen, có CTPT là C 9 H 12 . Khi cho X tác dụng với H 2 dư thì thu được isopropylxiclohexan. a. Xác định CTCT của X. Viết pthh xảy ra. b. Viết pthh tạo sản phẩm chính khi cho X tác dụng với Br 2 khi có mặt ánh sáng hoặc bột sắt với tỉ lệ mol 1:1 c. Viết pthh điều chế X từ benzen và các chất thích hợp. Bài 12: Hợp chất hữu cơ A có CTPT C 8 H 10 O thoả mãn các điều kiện sau: A + CuO → o t anđehit B A  → CdSOH o 170, 42 D + H 2 O nD  → xtpt o ,, polistiren. Xác định CTCT của A và viết các pthh xảy ra. Bài 13: Ba chất X, Y, Z có cùng CTPT C 3 H 8 O. X và Y tác dụng với Na còn Z thì không. Khi cho hơi của X và Y đi qua CuO đun nóng thì X biến thành X 1 là một anđehit, Y biến thành Y 1 là một xeton. Xác định CTCT của các chất và viết các phản ứng xảy ra. Bài 14: Hai ancol đa chức A và B có cùng cùng thức phân tử C 3 H 8 O 2 , A có khả năng hoà tan được Cu(OH) 2 còn B thì không. a. Xác định CTCT của A và B. Viết các pthh xảy ra. b. Chọn hiđrocacbon thích hợp điều chế A và B. II. BÀI TẬP ĐỊNH LƯỢNG Bài 1: 1. Nilon – 6, loại nilon phổ biến nhất, có 63,68% cacbon; 9,80% hiđro; 14, 14% oxi và 12,38% nitơ. Xác định công thức đơn giản nhất của nilon – 6. 2. Hợp chất thiên nhiên A tách từ tinh dầu cây hương nhu có phần trăm khối lượng cacbon , hiđro trong phân tử lần lượt là 73,17% và 7,32%. Trong phân tử chất A có 2 nguyên tử oxi. Tìm CTPT của A. Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 1,04 gam một hợp chất hữu cơ D cần vừa đủ 2,24 lít khí O 2 (đkc), chỉ thu được khí CO 2 và hơi nước theo tỉ lệ thể tích V 2 CO : V OH 2 = 2:1 ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Xác định CTPT của D biết tỉ khối hơi của D so với H 2 bằng 52. Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam một ankan A chỉ thu được 1,792 lít CO 2 (đkc) và 1,8 gam nước. Xác định CTCT có thể có của A. Gọi tên. Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai hiđrocacbon X và Y là đồng đẳng liên tiếp ta thu được 28,6 gam CO 2 và 15,3 gam nước. a. Xác định dãy đồng đẳng của X, Y. b. Xác định CTPT X, Y. c. Tính % khối lượng các chất trong hỗn hợp ban đầu. Bài 5: Cho m gam hiđrocacbon A thuộc dãy đồng đẳng của metan tác dụng với clo có chiếu sáng, chỉ thu được một dẫn xuất monoclo duy nhất B có khối lượng 8,52 gam. Để trung hoà hết khí HCl sinh ra cần vừa đúng 80 ml dung dịch NaOH 1M. a. Xác định cấu tạo và gọi tên A, B. b. Tính m, biết hiệu suất clo hoá đạt 80%. Bài 6: Khi cho 8,1 gam một ankin tác dụng với lượng dư dung dịch Br 2 trong CCl 4 thì thấy tạo ra 56,1 gam hợp chất no chứa brom. Biết ankin trên tác dụng được với dung dịch AgNO 3 /NH 3 . 1. Xác định CTPT của ankin trên. 2. Xác định CTCT và gọi tên ankin trên. Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp m (gam) CH 4 , C 2 H 2 , C 5 H 10 , C 3 H 4 cần vừa đủ 1,008 lít O 2 (đkc) thì thu được 0,54 gam nước. Tính m. Bài 8: Cho 4,48 lít hỗn hợp gồm 1 ankan và một ankin lội qua dung dịch brom dư thì thấy có 16 gam brom tham gia phản ứng. 1. Tính % thể tích các khí trong hỗn hợp ban đầu. 2. Nếu đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít hỗn hợp trên thì thu được 6,72 lít CO 2 . Các khí đều đo ở điều kiện chuẩn. Xác định CTPT của ankan và ankin trên. Bài 9: Cho 1,68 gam hỗn hợp 2 anken đồng đẳng liên tiếp lội qua dung dịch Br 2 dư trong CCl 4 thì thấy có 8 gam Br 2 tham gia phản ứng . Xác định CTPT của 2 anken. Bài 10: Hỗn hợp X gồm 1 anken và hiđrocacbon X mạch hở có tổng số mol bằng 0,4 lội qua dung dịch Br 2 dư trong CCl 4 thì thấy có 0,1 mol khí thoát ra. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 0,4 mol hỗn hợp trên thì thu được 0,6 mol CO 2 . Xác định CTCT có thể có của 2 H-C trên. Bài 11: X là 1 H-C mạch hở. 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 64g brom. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng lên 31,8 gam. Xác định CTPT. Bài 12: Hỗn hợp Z gồm 0,15 mol CH 4 , 0,09 mol C 2 H 2 và 0,2 mol H 2 . Nung nóng hỗn hợp Z với Ni xt thu được hỗn hợp Y. Cho Y qua bình đựng dd brom dư thu được hỗn hợp khí T có tỉ khối hơi so với H 2 là 8. Khối lượng bình đựng dd tăng lên 0,82 gam. Tính khối lượng C 2 H 6 trong T. Bài 13: Hỗn hợp X gồm 2 ankin có phân tử khối trung bình là 33. Cho 1,98 gam X tác dụng vừa đủ với với dd chứa 0,105 mol AgNO 3 /NH 3 tạo ra hh kết tủa. Xác định CTCT của 2 ankin trên. Bài 14: Đốt cháy hoàn toàn 26,5 gam hiđrocacbon X thuộc dãy đồng đẳng benzen thu được 44,8 lít CO 2 (đktc) . Xác định CTCT của hiđrocacbon X. Bài 15: Cho18g ancol đơn chức tác dụng với Na dư được 3,36 lít khí (đkc). Xác định CTCT của ancol trên. Bài 16: Cho 4,6 g ancol no, đa chức, mạch hở (A) tác dụng với Na (dư) sinh ra 1,68 lít H 2 (đkc). Biết A có phân tử khối < 93 đvC. 1. Xác định CTCT của (A). 2. Từ propen viết phương trình điều chế (A). Bài 17: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm 0,2 mol glixerol và ( x mol )một ancol no đơn chức mạch hở thu được 1 mol CO 2 và 1,3 mol H 2 O. 1. Tìm x. 2. Xác định CTCT của ancol chưa biết. Bài 18: Cho 20,3 gam hh gồm glixerol và một ancol no, đơn chức, mạch hở tác dụng hoàn toàn với Na, thu được 5,04 lít H 2 (đkc). Cùng lượng hỗn hợp đó tác dụng với Cu(OH) 2 thì hòa tan được 0,05 mol Cu(OH) 2 . Xác định CTPT của ancol chưa biết. Bài 19: Đốt cháy hoàn toàn 60 ml một dung dịch cồn etylic. Lượng CO 2 bay ra cho qua dung dịch Ca(OH) 2 dư, thu được 167g kết tủa. Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml. Xác định độ rượu (ancol) của dung dịch cồn trên. Bài 20: Cho 4,28 gam hỗn hợp gồm 1 ancol no đơn chức mạch hở và phenol tác dụng vừa đủ với 20 ml dung dịch NaOH 1M. 1. Tính % khối lượng các chất trong hỗn hợp ban đầu. 2. Nếu cho 4,28 gam hỗn hợp trên tác dụng với lượng dư Na thì thu được 0,672 lít khí (đkc). Xác định CTCT của ancol trên biết nó tác dụng với CuO, t o tạo xeton. 3. Cho 4,28 gam hỗn hợp trên tác dụng với Br 2 vừa đủ thu được m gam kết tủa. Tính m. Bài 21: Cho 1,74g một anđehit no,đơn chức phản ứng hoàn toàn với AgNO 3 /NH 3 sinh ra 6,48g bạc kim loại. Xác định công thức cấu tạo của anđehit trên. Bài 22: Cho 0,92g hh gồm axetylen và anđehit axetic phản ứng hoàn toàn với dd AgNO 3 /NH 3 thu được 5,64g hh rắn .Tính thành phần %các chất trong hỗn hợp đầu. Bài 23: Hỗn hợp X gồm rượu metylic và rượu no, đơn chức, mạch hở A. Cho 7,6 gam X tác dụng với Na dư thu được 1,68 lít H 2 (đkc), mặt khác oxi hóa hoàn toàn 7,6 gam X bằng CuO (t o ) rồi cho toàn bộ sp thu được td với dd AgNO 3 /NH 3 dư thu được 21,6 gam Ag. Xác định CTCT của A. Bài 24: Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO 3 ( hoặc Ag 2 O ) trong dd NH 3 , đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với HNO 3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO ( sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). Xác định công thức cấu tạo thu gọn của X. C. CHƯƠNG TRÌNH NÂNG CAO Bài1: Viết pthh khi cho axetalđehit; axeton lần lượt tác dụng với dung dịch nước brom; Cu(OH) 2 /OH - ; tác dụng với HCN sau đó thủy phân sản phẩm thu được. Bài 2: Tính tổng số liên kết (π) và vòng của C 10 H 18 ; C 8 H 8 ; C 6 H 6 Cl 6 ; C 5 H 12 O Bài 3: Một hỗn hợp A gồm C 2 H 6 , C 2 H 4 , C 3 H 4 . Cho 6,12 gam hỗn hợp A vào dung dịch AgNO 3 trong NH 3 dư thu được 7,35 gam kết tủa. Mặt khác lấy 2,128 lít A (đktc) cho phản ứng với dd Br 2 1M thấy dùng hết 70ml dung dịch Br 2 . Tính khối lượng mỗi chất trong 6,12 gam hỗn hợp A. Bài 4: Nung nóng hỗn hợp gồm H 2 , C 2 H 2 , C 2 H 4 có Ni xúc tác đến khi phản ứng hoàn toàn được 5,6 lít hỗn hợp khí Y (đktc); biết tỉ khối của Y so với H 2 là 12,2. đốt cháy hoàn toàn Y rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH) 2 dư thu được m gam kết tủa. Tính m. Bài 5: Một hỗn hợp X gồm một hiđrocacbon mạch hở (A) có hai liên kết π trong phân tử và H 2 có tỉ khối so với H 2 bằng 4,8. Nung nóng X với xúc tác Ni để phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H 2 bằng 8. Công thức và % thể tích của A trong X. . ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HOÁ HỌC LỚP 11 Học kì II - Năm học 2011-2012 A. PHẦN CHUNG I. KIẾN THỨC CƠ BẢN 1. ĐẠI CƯƠNG VỀ HỢP CHẤT HỮU CƠ - Đặc điểm hợp chất. HIĐROCACBON NO - Khái niệm, đồng phân, danh pháp, tính chất hoá học, điều chế, ứng dụng của ankan. - Khái niệm, đồng phân, danh pháp, tính chất hoá học của xicloankan, chú ý đến phản ứng cộng mở vòng. 3 tính chất hoá học, điều chế, ứng dụng của anken, ankađien, ankin. - Quy tắc Maccopnhicop. 4. HIĐROCACBON THƠM - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen. - Tính chất hoá học của benzen,