TRƯỜNG THPT LÊ VĂN TÁM Giáo án hóa học 11 Tuần 31 Ngày soạn: Tiết 61 Ngày dạy: 25/03/2013 BÀI 41: PHENOL I. Mục tiêu 1. Kiến thức - Khái niệm, phân loại phenol. - Tính chất vật lí (trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, tính tan). - Tính chất hóa học: tác dụng với Na, NaOH, nước brom. - Một số phương pháp điều chế phenol (từ cumen, benzen) và ứng dụng của phenol - Khái niệm về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ. 2. Kĩ năng Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hóa học. Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của phenol. Tính khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng. 3. Thái độ: Tích cực học tập tìm tri thức mới, yêu thích bộ môn hóa học II. Chuẩn bị GV. Hóa chất: phenol, natri hiđroxit, axit clohiđric, dung dịch brom, nước lạnh. Dụng cụ: ống nghiệm, ống hút, cốc thủy tinh, nút đậy có ống dẫn khí,… HS: xem nội dung bài phenol III. Tiến trình hoạt động 1. Ổn định lớp 2. Kiểm tra bài củ: Hãy trình bài định nghĩa ancol. VD 3. Bài mới Hoạt động GV Hoạt động HS Nội dung Hoạt động 1 - Viết CT ancol và thay gốc ankyl bằng phenyl, nhận xét. Giới thiệu cấu tạo. cho HS rút định nghĩa. So sánh ancol thơm và phenol Nhận xét chung, kết luận - Giới thiệu về -OH phenol - Định nghĩa phenol. Nhận xét - Chú ý - Nhận xét sự khác nhau giữa ancol thơm và phenol I. Định nghĩa, phân loại 1. Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. VD: OH OH Phenol α - naphtol 2. Phân loại: (SGK) Giảm tải không dạy Hoạt động 2 - Cho HS quan sát mô hình cấu tạo của phenol. Nhận xét cấu tạo. Gợi ý sự liên kết giữa các nguyên tố - Nhận xét: phenol có nhón OH liên kết trực tiếp với C của vòng benzen. Nhóm OH ảnh hưởng đến tính chất của phenol II. Phenol 1.Cấu tạo GV: Trương Thị Hồng Phúc Trang - 1 - TRƯỜNG THPT LÊ VĂN TÁM Giáo án hóa học 11 Hoạt động 3: - Hãy trình bày TCVL của phenol - Tại sao phenol tan nhiều trong etanol - Trình bày - Do phenol có khả năng tạo liên kết hidro với etanol mạnh 2. Tính chất vật lí - Trạng thái: chất rắn. - Màu sắc: không màu. - 0 s t : 182 0 C - 0 nc t : 43 0 C - Tính tan: rất ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol. - Tính độc: rất độc, gây bỏng da khi rơi vào tay. Hoạt động 3 - Do mang nhóm OH gắn với vòng benzen nên phenol vừa có tính chất của nhóm OH, vừa có tính chất của vòng benzen. - Phenol tác dụng với Na - Phenol tác dụng NaOH. Hãy so sánh nhóm OH phenol và nhóm OH ancol - Vòng benzen có ảnh hưởng thế nào đến nhóm OH - Giới thiệu thí nghiệm. Viết PTHH minh họa. Chú ý phản ứng nhận biết phenol - Cho HS viết PTHH của phenol và HNO 3 - Gợi ý HS nhận xét: ĐK phản ứng thế của ankylbenzen, của phenol. - Giới thiệu sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử. - Lắng nghe, quan sát - Viết PTHH - Nhóm OH trên phenol có nguyên tử H hoạt động mạnh hơn, có thể tác dụng với NaOH thể hiện tính axit yếu. - Tăng khả năng phản ứng của H thuộc nhóm OH - Quan sát, nhận xét - Viết PTHH OH Phenol + HNO 3 OH NO 2 NO 2 O 2 N 2,4,6 - trinitrophenol (axitpicric) - Nhận xét: Do ảnh hưởng của nhóm OH nên thế H trên vòng benzen của phenol dể dàng hơn của benzen 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH * Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K, …) 2C 6 H 5 OH + 2Na 0 t → 2C 6 H 5 ONa + H 2 ↑ * Tác dụng với dung dịch bazơ C 6 H 5 OH+NaOH → C 6 H 5 ONa+H 2 O Phenol thể hiện tính axit yếu b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen Do ảnh hưởng của nhóm OH đến vòng benzen nên khi thế H trên vòng benzen của phenol dể dàng hơn của hidrocacbon thơm. GV: Trương Thị Hồng Phúc Trang - 2 - TRƯỜNG THPT LÊ VĂN TÁM Giáo án hóa học 11 4. Điều chế (Giảm tải không dạy) Hoạt động 4: Trình bày ứng dụng của phenol Trình bày ứng dụng 5. Ứng dụng - Làm nguyên liệu sản xuất nhựa - Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, … 4. Cũng cố: Hãy cho biết tính chất hóa học đặc trưng của phenol Nhóm OH và vong benzen ảnh hưởng qua lại với nhau như thế nào 5. Dặn dò: Xem lại nội dung chương 7, 8 chuẩn bị làm kiểm tra 1 tiết Bài tập trắc nghệm: 1/ Cho các chất có công thức cấu tạo : CH 2 OH CH 3 OH OH (1) (2) (3) Chất nào thuộc loại phenol? A. (1) và (2). B. (2) và (3). C. (1) và (3). D. Cả (1), (2) và (3). 2/ Khi cho Phenol tác dụng với nước brom, ta thấy: A. Mất màu nâu đỏ của nước brom B. Tạo kết tủa đỏ gạch C. Tạo kết tủa trắng D. Tạo kết tủa xám bạc 3/ Phản ứng nào sau đây chứng minh phenol có tính axit yếu: A. C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O B. C 6 H 5 ONa + Br 2 C. C 6 H 5 OH + NaOH D. C 6 H 5 OH + Na 4/ Gọi tên hợp chất sau: OH CH 3 A. 4-metylphenol B. 2-metylphenol C. 5-metylphenol D. 3-metylphenol 5/ Nguyên nhân nào sau đây làm cho phenol tác dụng dễ dàng với dung dịch brom? A. Chỉ do nhóm OH hút electron B. Chỉ do nhân benzen hút electron C. chỉ do nhân benzen đẩy electron D. Do nhóm –OH đẩy electron vào nhân benzen và nhân benzen hút electron làm tăng mật độ electron ở các vị trí o- và p- GV: Trương Thị Hồng Phúc Trang - 3 - TRƯỜNG THPT LÊ VĂN TÁM Giáo án hóa học 11 Tuần 31 Ngày soạn: Tiết 62 Ngày dạy: 25/03/2013 Bµi 42: LUYỆN TẬP DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL VÀ PHENOL I. Mục tiêu bài học : 1. Kiến thức: Tổng kết công thức phân tử, công thức cấu tạo, tính chất vật lí của những hợp chất dẫn xuất halogen, ancol, phenol 2. Kỷ năng: - Học sinh vận dụng: - Phân tích, khái quát hoá nội dung kiến thức trong SGK thành những kết luận khoa học, rèn luyện kĩ năng giải bài tập lí thuyết và tính toán 3. Thái độ: Học tập tích cực, suy luận giải bài tập II. Chuẩn bị : Đồ dùng dạy học: Học sinh chuẩn bị kiến thức về mối liên hệ giữa dẫn xuất halogen, ancol, phenol với hiđrocacbon III. Phương pháp : Đàm thoại, nêu vấn đề IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ : Trong quá trình luyện tập 3. Tiến trình dạy và học: Hoạt động GV Hoạt động HS Nội dung Hoạt động 1: Giáo viên cho học sinh tổng kết về hiđrocacbon bằng cách điền vào bảng Ôn lại các kiến thức đã học và hoàn thành bảng phụ I. Kiến thức cần nắm vững Xem nội dung bảng phụ bên dưới Hoạt động 2: Cho học sinh làm bài tập 3,5, 6 (SGK) Học sinh giải bài tập Bài 3 Bài 5 Bài 6 II. Bài tập: Bài tập 3: C 2 H 5 OH + Na C 2 H 5 OH + HNO 3 C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 OH + Br 2 Bài tập 5: Ancol no, đơn chức C 2 H 2n+1 OH (n ≥ 1) Phenol C 6 H 5 OH Bậc của nhóm chức Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với OH Thế X hoặc OH C 2 H 2n+1 OH → C 2 H 2n+1 Br GV: Trương Thị Hồng Phúc Trang - 4 - TRƯỜNG THPT LÊ VĂN TÁM Giáo án hóa học 11 Thế H của OH 2R - OH + 2Na → 2R -ON + H 2 Tách HX hoặc H 2 P C n H 2n+1 OH → 0 t C 2 H 2n +H 2 O 2C 2 H 2n+1 OH → 0 t (C 2 H 2n+1 ) 2 O + H 2 O Thế H ở vòng Benzen R - CH 2 OH → R- CH = O RCH(OH)R → R - CO - R C 6 H 5 OH → Br 3 C 6 H 2 OH C 6 H 5 OH → (NO 2 ) 3 C 6 H 2 OH Điều chế - Từ dẫn xuất halogen, anken - Điều chế etanol tử tinh bột - Từ Benzen - Từ cumen 4. Củng cố: Cần nắm vững mối liên hệ và chuyển hoá qua lại giữa các hiđrocacbon 5. Dặn dò: Xem lại nội dung hidrocacbon thơm, ancol, phenol GV: Trương Thị Hồng Phúc Trang - 5 - . phenol Nhận xét chung, kết luận - Giới thiệu về -OH phenol - Định nghĩa phenol. Nhận xét - Chú ý - Nhận xét sự khác nhau giữa ancol thơm và phenol I. Định nghĩa, phân loại 1. Định nghĩa Phenol. tính chất của phenol II. Phenol 1.Cấu tạo GV: Trương Thị Hồng Phúc Trang - 1 - TRƯỜNG THPT LÊ VĂN TÁM Giáo án hóa học 11 Hoạt động 3: - Hãy trình bày TCVL của phenol - Tại sao phenol tan nhiều. trong etanol - Trình bày - Do phenol có khả năng tạo liên kết hidro với etanol mạnh 2. Tính chất vật lí - Trạng thái: chất rắn. - Màu sắc: không màu. - 0 s t : 182 0 C - 0 nc t : 43 0 C - Tính tan: