nghiên cứu thành phần hóa học cây vam diospyros dictyonema. heirn (ebenaceae

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN LỤC QUANG TẤN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY VAM DIOSPYROS DICTYONEMA. HEIRN (EBENACEAE) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – 2011 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN LỤC QUANG TẤN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY VAM DIOSPYROS DICTYONEMA. HEIRN (EBENACEAE) Chuyên ngành : Hóa ho ̣ c hữu cơ Mã số : 60 44 27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: GS. TSKH. Phan Tống Sơn Hà Nội - 2011 1 MỤC LỤC          3 1.1.   (Diospyros),   (Ebenaceae) 3 1.1.1.  3 1.1.2.  6 1.2. Vài nét  17 1.2.1.  17  18 1.3. Vài nét  18  18 1.3.2.  20 1.4. Vài nét  20 1.4.1. PhSpectroscopy) 21  21 1.4.3.  Spectroscopy, NMR) 21  24  24  25  25  25  25  25  25 -MS) 25 nhân (NMR) 26 2.3 riêng [] D 26 . TH        27 3.1.   ,  27 2 3.1.1.   ,  27  27  27  27  .28 3.3.                      33 3.3.1.   1: 5,11-Epoxy-3,9-megastigmanediol 33 3.3.2.   2: 5-Megastigmene-3,9-diol 3-O--D-glucopyranoside 33 3.3.3.   3: Kaempferol 3-O- -L--di-E-p- coumaroyl)rhamnopyranoside (2'',3''-Di-O-p-coumaroylafzelin. Platanoside) 34 3.3.4.   4: Afzelin (3-O--L-rhamnopyranosyl kaempferol) 35 3.3.5.   5: Diodictyonema A 35 3.3.6.   6: Quercetin 3-O--O--D-glucopyranosyl)--L- rhamnopyranoside 36 3.3.7.   7: Kaempferol 3-O--O--D-glucopyranosyl)--L- rhamnopyranoside 36 4.  37 4.1. 1 37 4.2. 2 45 4.3. 3 51 4.4. 4 56 4.5. 5 59 4.6.           6 66 4.7. 7 70 4.8. Vam 74  75  77 DANH MU ̣ C HI ̀ NH VE ̃ 2.1.a.        24 3 2.1.b.  24 4.1.a.    1 H-  1 38 -NMR 1 4.1.c.    13 C-        1 39 4.1.d.    1 H- 1   1 41 4.1.e.         1 42 4.1.f.  1 H- 1     1 42 4.1.g.     1 43 4.1.h.     1 44 4.2.a.         2 45 4.2.b.    1 H-  2 46 4.2.c.    13 C-  2 46 4.2.d.    13 C-        2 48 4.2.e.      2 49 4.2.f.     2 50 4.2.g.         2 51 4.3.a.    1 H-  3 52 4.3.b.    13 C-NM    3 52 4.3.c.         3 55 4.3.d.       3 55 nh 4.4.a.         4 56 nh 4.4.b.    1 H-  4 57 nh 4.4.c.    13 C-    4 58 nh 4.4.d.       4 58 nh 4.5.a.    1 H-  5 61 4.5.b.    13 C-    5 61 4.5.c.         5 63 4.5.d.         5 63 4.5.e.       5 63 4.5.f.     5 64 4.5.g.     5 65 4 4.6.a.    1 H-  6 66 4.6.b.    13 C-    6 67 4.6.c.       6 69 4.6.d.         6 69 nh 4.7.a.         7 71 nh 4.7.b.    1 H-  7 71 nh 4.7.c.    13 C-  7 72 nh 4.7.d.       7 72 DANH MU ̣ C SƠ ĐÔ ̀ VÀ BẢNG 1.1.2. Diospyros6  29   4.1. D1 40  2  47 4.3.         3  53 4.4.         4 59 4.5.         5  62 4.6.         6 68 4.7.         773 CC CH VIT TT 13 C-NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy            cacbon 13 DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer    5 DMSO Dimethylsulfoxide Dimethylsulfoxid ESI-MS Electrospray Ionization Mass Spectrum             FAB-MS Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry           1 H- 1 H COSY 1 H- 1 H Chemical Shift Correlation Spectroscopy   COSY 1 H- 1 H 1 H-NMR Proton Magnetic Resonance Spectroscopy            proton HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity           HR-TOF- MS High Resolution Time of-Flight Mass Spectrometer      HSQC Heteronuclear Single- Quantum Coherence         1  IR Infrared Spectroscopy      IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry         TLC Thin layer chromatography        TMS Tetramethylsilan Tetrametyl silan 6 CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN 1.1. Tổng quan về chi Thi ̣ (Diospyros), họ Thi ̣ (Ebenaceae) 1.1.1. Vi nt v thc vt chi Th  (tên : Diospyros Maba)   -500 loài.  cây thân g  ít loài sinh  H, T, C D. kaki và D. virginianaMun  MD. ebenum, D. mun) và gM (Mun vàng hay Mun Macassar - D. celebica). Các loài trong chi Diospyros          (Lepidoptera    Gymnoscelis rufifasciata, Eupseudosoma aberrans và Hypercompe indecisa.        Diospyros  D. acris.  D. armata.  D. australis  D. blancoi Cavanillea philippensis, D. discolor, D. philippensis): TTPhilipin   D. canaliculata D. cauliflora, D. xanthochlamys).  D. castanea Maba castanea): T  D. celebica: Mun vàng, Mun Macassar.  D. chloroxylon.  D. crassiflora: Mun châu Phi, Mun Benin, T  D. Confertifolia:  7  D. decandra: T  D. digyna D. ebeneaster, D. nigra, D. obtusifolia): T Mexico   D. ebenaster  D. ebenum D. hebecarpa, D. glaberrimaMun Ceylon, TMun Mauritius, M   D. erientha  D. fasciculosa  D. fischeri Royena fischeri).  D. insularis  D. kaki: H, TT  D. kurzii: CC  D. lanceifolia  D. lotus. C (TMTây Nam Á  nam châu Âu  dios pyros M và Chà là.  D. mabacea: MNew South Wales -    D. macassar: Mun Macassar, M  D. macrocalyx D. loureiroana, Royena macrocalyx).  D. major:   D. malabarica D. embryopteris, D. peregrina): CT TMun núi  D. malabarica malabarica: T  D. malabarica siamensis: TM  D. maritima: C 8  D. marmorata: Mun Andaman,  D. melanoxylon: M bidi   D. mespiliformis: Mun châu Phi  D. mollis: M  D. multiflora.  D.mun: Mun  D. nitida: T  D. oleifera: T  D. pentamera: Mun sim, T-   D. rubra: T  D. rumphii D. utilis): MMun Macassar  D. saletti: M  D. samoensis.  D. sandwicensis: Loài Hawaii  D. siamangD. elliptifolia)  D. siamensic: CT  D. sinensis: TT  D. texana: T  Texas Oklahoma  T                  D. tomentosa: Mun Nepal  D. tonkinensis: M  D. trichophylla D. pruriens).  D. venosa D. hermaphroditica): S  D. villosa Royena villosa). [...]... 114 Lemuninol A C24H20O6 Diospyros spp 115 Lemuninol B C24H20O6 Diospyros spp 116 Lemuninol C C25H24O6 Diospyros spp 117 Pergrino C30H50O2 Diospyros peregrina 118 28-Acetyl-3-coumaroylbetulin C41H58O5 Diospyros maritima 119 20(29)-Lupene-3,28-diol-3-O-(4- C45H64O7 Diospyros maritima C45H64O8 Diospyros maritima C40H64O8 Diospyros maritima C55H86O5 Diospyros maritima C55H86O5 Diospyros maritima 124 3-Feruloylbetulin... C39H54O4 Diospyros maritima 127 Dioslupecin A C39H56O2 Diospyros maritima C39H56O3 Diospyros maritima 129 Macassaric acid C13H14O5 Diospyros maritima 130 Diethyl malate C8H14O5 Diospyros maritima 131 Mamegakinone C22H14O6 Diospyros spp 132 Maritinone C22H14O6 Diospyros maritima 133 2,2'-Methylenebis[8-hydroxy-3- C23H16O6 Diospyros maritima C32H54O2 Diospyros discolor 135 11-Methylgerberinol C22H18O6 Diospyros. .. TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Mẫu thực vật Cây Vam (Diospyros dictyonema Hiern.) là một cây ăn quả , phân bố chủ yế u ở vùng châu thổ sông Hồng Cây cao tƣ̀ 5-8 m, lá mọc so le, quả có màu xanh, khi chín chuyển sang màu vàng và có mùi thơm đặc trƣng , quả có đƣờng kính khoảng 3-3,5 cm Cây ra hoa vào tháng 4-5, quả chín vào tháng 6-8 hàng năm Mẫu lá cây V am (Diospyros dictyonema.. . Diospyrolide C27H42O3 Diospyros maritima 92 Diospyrolidone C27H40O3 Diospyros maritima 93 Ismailin C31H20O9 Diospyros ismailii 94 Isobatocanone C22H14O7 Diospyros batocana 95 Isocelabaquinone C23H18O6 Diospyros celebica 96 Isodiospyrin C22H14O6 Diospyros spp 97 Isodiospyrol A C22H18O6 Diospyros ehretioides 98 Hydroxyisodiospyrin C22H14O7 Diospyros ferrea 99 Habibone C22H14O6 Diospyros greeniwayi 100... Thành phần hóa học của chi Thị rất phong phú và đa dang bao gồm nhiều lớp chấ t có cấ u trúc khá lý thú Các nhà khoa học đã nghiên cứu và phát hiện đƣợc 187 hơ ̣p chấ t , trong đó chủ yế u là các hơ ̣p chấ t flavonoi d, quinone, tecpenoid v.v.…(bảng 1.1.2) Tuy nhiên , cho đế n nay vẫn chƣa có nghiên cƣ́u nào về thành phầ n hóa học của cây D dictyonema Chính vì vậy , viê ̣c nghiên. .. ̣c nghiên cƣ́u thành phầ n hóa học của cây D dictyonema có ý nghĩa khoa học cao Bảng 1.1.2 Các hợp chất đã phân lập đƣợc từ chi Diospyros Ký Tên hơ ̣p chấ t hiêu ̣ CTPT Phân lâ ̣p tƣ̀ loài 1 Batocanone C22H14O7 Diospyros batocana 2 Ilexol C30H50O Diospyros spp 3 Diospyrososide C21H32O13 Diospyros angustifolia 4 3,3'-Bi[6-hydroxy-5-methoxy-2- C24H14O8 Diospyros melanoxylon methylnaphthoquinone]... 8O--D-glucopyranoside japonica; Diospyros kaki 164 Shinanolone (dạng S) C11H12O3 Diospyros japonica; Diospyros kaki 165 Sawamilletin C31H52O3 Diospyros ferrea 166 Tetrahydrodiospyrin C22H18O6 Diospyros montana 167 ,4,4',6-Tetrahydroxyaurone C15H10O6 Diospyros melanoxylon 168 5-Hydroxy-4,6,8-trimethoxy-2- C14H14O5 Diospyros quiloensis C15H16O5 Diospyros quiloensis 170 Thaumatin-like protein - Diospyros texana 171... 4,5,8-Trihydroxy-2naphthalenecarboxaldehyde mollis; Diospyros quiloensis 177 5-Hydroxy-4,6-dimethoxy-2- C13H12O5 Diospyros paniculata C13H12O5 Diospyros paniculata 179 Diospyric acid C C29H40O6 Diospyros decandra 180 Diospyric acid B C29H44O6 Diospyros decandra 181 Diospyrosooleanolide C39H54O6 Diospyros angustifolia 182 Kakisaponin A C36H58O10 Diospyros kaki 183 Marsformosanone C30H46O Diospyros naphthalenecarboxylic... canaliculata 20 Cyclodiospyrin C21H12O6 Diospyros montana 21 Isoshinanolone C11H12O3 Diospyros spp 22 Maritolid C14H22O4 Diospyros maritima 23 Diospyroside C20H24O13 Diospyros sapota 24 Divanillyltetrahydrofuran ferulate C30H32O8 Diospyros kaki 25 Diospyric acid D C28H42O7 Diospyros decandra 26 4,9-Dihydroxy-1,2,6,7,11,12- C26H22O4 Diospyros natalensis C23H16O6 Diospyros melanoxylon hexamethylperylene-3,10-quinon... 1,8-Dimethoxy-3-methylnaphthalene C13H14O2 Diospyros spp 142 4-Hydroxy-1,5-dimethoxy-2- C13H14O3 Diospyros spp C13H14O3 Diospyros spp C13H14O3 Diospyros celebica methylnaphthalene 143 4,8-Dimethoxy-3-methyl-1naphthalenol 144 2,8-Dihydroxy-1-methoxy-6- 16 methylnaphthalene 145 1,8-Dimethoxy-6-methyl-2- C15H16O4 Diospyros celebica C11H10O3 Diospyros hebecarpa C15H16O4 Diospyros kaki 148 Mutatoxanthin C40H56O3 Diospyros kaki 149 . KHOA HỌC Hà Nội – 2011 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN LỤC QUANG TẤN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY VAM DIOSPYROS DICTYONEMA. HEIRN (EBENACEAE) . ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN LỤC QUANG TẤN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY VAM DIOSPYROS DICTYONEMA. HEIRN (EBENACEAE) . C 11 H 12 O 3 Diospyros spp. 22 Maritolid C 14 H 22 O 4 Diospyros maritima 23 Diospyroside C 20 H 24 O 13 Diospyros sapota 24 Divanillyltetrahydrofuran ferulate C 30 H 32 O 8 Diospyros