Lịch Sử: 1803: DESOSNE dược sĩ người Pháp trích ly từ cây Á phiện một muối kết tinh có phản ứng base được goi là muối á phiện.. 1817: SERTURNER trích ly một chất từ cây Á phiện, đặt
Trang 1ALKALOID
Giảng viên: Trần Thị Phụng
Trang 2M c tiêu học tập: ụ
• Sau khi học xong chương này
sinh viên phải: Trình bày được
Đ ịnh nghĩa, tính chất
chung c a ủ alkaloid.
theo cấu trúc hóa học.
Trang 31.Định nghĩa
Alkali: kiềm
Oid: Nhóm chất.
Vậy alkaloid là những base hữu cơ, luôn luôn chứa
nitrogen trong c cấu ơ
nitrogen trong c cấu ơ …
Trang 42 Lịch Sử:
1803: DESOSNE (dược sĩ người Pháp) trích ly
từ cây Á phiện một muối kết tinh có phản ứng
base được goi là muối á phiện.
1804 : SEGUIN trích ly từ cây Á phiện một
muối kết tinh tan trong acid, trầm hiện bởi
base.
1817: SERTURNER trích ly một chất từ cây
Á phiện, đặt tên là Morphium và xác nhận tính base của morphium.
Trang 5Công trình nghiên cứu đã phát minh hàng trăm chất base, trích ly từ cây cỏ khác,
Sự phát minh ra alkaloid trong cây cỏ là tiếng vang rất lớn trong ngành
Hóa ở thế kỷ XIX.
Là những nét nổi bật mạnh trong sự nghiên cứu dược thảo chống ung thư, chống lão hóa và kháng khuẩn của
CATHARANTHUS và PACLITAXEL từ
Trang 6các ẫn hoa có nhiều mạch như Lycopodiaceae chứa rất nhiều Alkaloid
mọc ở vùng nhiệt đới Sự tiêu hóa CO2
bởi cây cỏ là mạnh nhất và yếu tố này
đóng vai trò quan trọng trong sinh tổng
hợp các alkaloid
Trang 7Một cây chứa nhiều alkaloid rất ít ở
dạng tự do mà luôn ở trạng thái hóa
hợp với acid hữu cơ hoặc vô cơ.
Cùng một cây alkaloid này đóng vai trò biến chất tính sinh lý đối với Alkaloid
khác như brucine giảm độc tính của
Strychnine trong hột mã tiền.
Hàm lượng alkaloid thay đổi nhiều hay ít tùy theo điều kiện bên ngoài (Khí hậu, ánh
Trang 8 Chúng là những chất dự trữ, chất thãi hay đóng vai trò là chất kích
Theo Polonopski, protid của tế bào thực vật chứa amino acid như nhau
thì tại sao cây này lại tạo ra một
kiểu alkaloid khác cây kia? Vì vậy vai trò alkaloid trong cây chưa xác định được
Trang 94 Tính ch t ấ
4 Tính ch t ấ
Alkaloid là chất có trọng lượng
phân tử khá lớn
kết tinh, không lôi cuốn bỡi hơi nước
Alkaloid thường không màu, vị
đắng và có tính triền quang
Trang 105 Danh pháp:
Gọi chúng theo tên riêng
Tiếp vĩ ngữ in xuất phát từ:
• - Tên chi hoặc tên của loài cây + in, ví dụ:
Papaverin từ papaver somniferum; palmatin
từ Jatrorrhiza palmate; cocain từ erythroxylum
coca.
• - Tác dụng của alkaloid đó, ví dụ: morphine
do từ morpheus ( gây ngủ)…
Trang 11- Tên người + in
Ví dụ Pelletierin do tên
Pelletier; Nicotin do tên J
Nicot
- Tiếp đầu ngữ nor diễn tả
dẫn chất mất một nhóm
metyl Ví dụ: Ephedrin
(C10H15ON) norephedrin
Trang 136
Trang 14Nhóm pyridine: Trigoneline
N
COO
CH3Cl
CH3NH2Ba(OH)2
N
COOH
CH3Cl HCl, P
Trang 15Tổng hợp trigoniline (PP
HANTZSCH)
N
COOH
MeI KOH, T N
COOMe
I Me
AgOH T
N
COOH
Me OH
( H2O)
N
COO
Me Trigonelin
Trang 16Ricinine (C8H8O2N2) trong hạt
Trang 17Nh ữ ữ ng ng alkaloid có trong h t alkaloid có trong h t ạ ạ
N
COOH
H
Guvacine (acid1,2,5,6_tetrahidronicotinic)
Trang 19COOCH3
CH3
Arecoline (N_metil_1,2,5,6_tetrahidronicotinatmetil )
Trang 20Những alkaloid có trong cây lựu (Punica
granatum) h Punicaece h Punicaece ọ ọ
N HO
Peletierine
Trang 21N CH2 C
OH
CH3
Isopeletierine
Trang 22Những alkaloid có trong hạt tiêu
N
C
H O
C
H H
O
O
Piperine
Trang 23Piper nigrum L.
Trang 244 5 6
Trang 256.2 Nhóm Pirolidine_Pyridine.
Alkaloid có trong cây thuốc lá (nicotiana
tabacum) họ Solanaceae
Trang 26CH3N
Trang 27 Nicotine là chất kích thích của hệ đối giao cảm, dạng tiêm cho động vật, gây sự kích thích hệ thống thần kinh trung
Trang 286.3 Những alkaloid thuộc nhóm quinoline
Alkaloid của vo ûcây quinquina (cinchona
Rubiaceae): Có hai alkaloid quan trọng :
quinine và cinchonine
6 7
8
Trang 30Cinchona succirubra P.
(Cây canhkina)
Trang 31C HO
Trang 36C HO
7 8 9
4 5 6
7 8 9
Trang 37Cinchonine
Trang 40Cơ cấu lập thể của quinine, quinidine
Cinchonine, cinchonidine
Q
H HO
6
7 8 9
1
2
3
4 5
6
7 8
H HO
6
7 8 9
H
Q'
H C H
Q HO
H2C
N
H CH
C N
H CH
C
N
H CH
Q' ' '
Trang 416.4 Alkaloid thuộc nhóm
8
Trang 42Papaver somniferum L.
(Cây thuốc phiện )
Trang 44Alkaloid được trích từ cây á phiện có nhân
isoquinoline: Papaverine, laudanosine,
Trang 45Papaverine ( C20H21O4N )
Trang 46Laudanosine
Trang 476.5 Những alkaloid thuộc nhóm phenantren:
morphine là alkaloid quan trọng nhất trong cây Á phiện.
H H
HO
N CH3
1 3
Trang 48Morphine
Trang 50Codeine
Trang 516.6 Alkaloid thuộc nhóm Indol:
N H
1 2
3
8 9
Trang 52Alkaloid của chi Strychnos họ Loganiaceae:
Strychnine, Brucine, Vomicine.
10 11
12
13 14
15 16
I II
III IV
V
VI VII
R1, R2 = H : Strychnine
Trang 53Trychnine
Trang 54Trychnos ( họ Loganiaceae)
Trang 55Strychnos nux-vomica L.
(Cây mã tiền)
Trang 56Alkaloid của chi Rauwolfia, họ Apocynaceae:
Ajmaline, Ajmalicine, Serpentine, Reserpine,
6 7 8
9 10
11
12
13
Trang 57Reserpine
Trang 59Rauwolfia serpentina
Trang 606 7
8
9 10
Trang 61Nhóm amino nhị cấp
OH tại C17 carbometoxi tại C16
Trang 63Yohimbine
Trang 647 Phương pháp ly trích:
Sử dụng phương pháp lôi cuốn hơi
nước Base hiện diện trong cây ở
trạng thái muối, cây được phơi khô và nghiền nát thành bột, trộn bột cây với chất kiềm vô cơ amoniac hoặc vôi )
thu được alkaloid dạng muối base tự
do và sau đó được lôi cuốn bởi hơi
nước
Ví dụ: nicotine ( trong cây thuốc lá )
Trang 657.2 Alkaloid ổn định :
Sơ đồ tổng quát ly trích alkaloid ổn định
Trang 668 Thuốc thử để nhận biết alkaloid:
Thuốc thử này cho với alkaloid những
muối đơn giản hoặc dang phức, chúng có thể tồn tại ở dạng kết tinh hoặc vô định
hình, ít tan hoặc không tan trong nước,
phản ứng thực hiện trong môi trường acid nghiã là cho thuốc thử tác dụng với muối
Trang 67trong lượng thừa thuốc thử, nó làm trầm hiện hoàn toàn dung dịch acid
Trang 68Thuốc thử Mayer_ Valser
* Thuốc thử Mayer
HgCl 2 6,8g
KI 25g Nước cất 1000ml
Trang 69Iodur Bismuth và K Thuốc thử Dragendorff
Trang 70 Thuốc thử làm trầm hiện dung dịch
H2SO4 của alkaloid, trầm hiện màu đỏ, tan trong lượng thừa thuốc thử
Trang 718.2 Thuốc thử tạo màu (thuốc thử
riêng ):
Đó là thuốc thử cho với mỗi alkaloid
hoặc một nhóm alkaloid có cấu trúc
gần giống nhau có một màu đặc
trưng. IRDMAN
MARQUIS = sulfoformol
Trang 72 LAFON= sulfoselenieu Codein cho màu xanh cẩm
Trang 75Colchicum autumnale L.
Trang 76Cây cà lá xẻ (Solanum
laciniatum)
Trang 77Chúc các SV đạt kết quả tốt với
chương alkaloid.