1. Trang chủ
  2. » Khoa Học Tự Nhiên

Giáo án điện tử môn Hóa Học: Alkaloid ppt

77 5,4K 12

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 77
Dung lượng 1,51 MB

Nội dung

Lịch Sử: 1803: DESOSNE dược sĩ người Pháp trích ly từ cây Á phiện một muối kết tinh có phản ứng base được goi là muối á phiện.. 1817: SERTURNER trích ly một chất từ cây Á phiện, đặt

Trang 1

ALKALOID

Giảng viên: Trần Thị Phụng

Trang 2

M c tiêu học tập: ụ

• Sau khi học xong chương này

sinh viên phải: Trình bày được

 Đ ịnh nghĩa, tính chất

chung c a ủ alkaloid.

theo cấu trúc hóa học.

Trang 3

1.Định nghĩa

 Alkali: kiềm

 Oid: Nhóm chất.

Vậy alkaloid là những base hữu cơ, luôn luôn chứa

nitrogen trong c cấu ơ

nitrogen trong c cấu ơ …

Trang 4

2 Lịch Sử:

 1803: DESOSNE (dược sĩ người Pháp) trích ly

từ cây Á phiện một muối kết tinh có phản ứng

base được goi là muối á phiện.

 1804 : SEGUIN trích ly từ cây Á phiện một

muối kết tinh tan trong acid, trầm hiện bởi

base.

1817: SERTURNER trích ly một chất từ cây

Á phiện, đặt tên là Morphium và xác nhận tính base của morphium.

Trang 5

Công trình nghiên cứu đã phát minh hàng trăm chất base, trích ly từ cây cỏ khác,

 Sự phát minh ra alkaloid trong cây cỏ là tiếng vang rất lớn trong ngành

Hóa ở thế kỷ XIX.

 Là những nét nổi bật mạnh trong sự nghiên cứu dược thảo chống ung thư, chống lão hóa và kháng khuẩn của

CATHARANTHUS và PACLITAXEL từ

Trang 6

các ẫn hoa có nhiều mạch như Lycopodiaceae chứa rất nhiều Alkaloid

 mọc ở vùng nhiệt đới Sự tiêu hóa CO2

bởi cây cỏ là mạnh nhất và yếu tố này

đóng vai trò quan trọng trong sinh tổng

hợp các alkaloid

Trang 7

Một cây chứa nhiều alkaloid rất ít ở

dạng tự do mà luôn ở trạng thái hóa

hợp với acid hữu cơ hoặc vô cơ.

 Cùng một cây alkaloid này đóng vai trò biến chất tính sinh lý đối với Alkaloid

khác như brucine giảm độc tính của

Strychnine trong hột mã tiền.

Hàm lượng alkaloid thay đổi nhiều hay ít tùy theo điều kiện bên ngoài (Khí hậu, ánh

Trang 8

 Chúng là những chất dự trữ, chất thãi hay đóng vai trò là chất kích

Theo Polonopski, protid của tế bào thực vật chứa amino acid như nhau

thì tại sao cây này lại tạo ra một

kiểu alkaloid khác cây kia? Vì vậy vai trò alkaloid trong cây chưa xác định được

Trang 9

4 Tính ch t ấ

4 Tính ch t ấ

 Alkaloid là chất có trọng lượng

phân tử khá lớn

kết tinh, không lôi cuốn bỡi hơi nước

 Alkaloid thường không màu, vị

đắng và có tính triền quang

Trang 10

5 Danh pháp:

 Gọi chúng theo tên riêng

Tiếp vĩ ngữ in xuất phát từ:

- Tên chi hoặc tên của loài cây + in, ví dụ:

Papaverin từ papaver somniferum; palmatin

từ Jatrorrhiza palmate; cocain từ erythroxylum

coca.

• - Tác dụng của alkaloid đó, ví dụ: morphine

do từ morpheus ( gây ngủ)…

Trang 11

- Tên người + in

Ví dụ Pelletierin do tên

Pelletier; Nicotin do tên J

Nicot

- Tiếp đầu ngữ nor diễn tả

dẫn chất mất một nhóm

metyl Ví dụ: Ephedrin

(C10H15ON) norephedrin

Trang 13

6

Trang 14

Nhóm pyridine: Trigoneline

N

COO

CH3Cl

CH3NH2Ba(OH)2

N

COOH

CH3Cl HCl, P

Trang 15

Tổng hợp trigoniline (PP

HANTZSCH)

N

COOH

MeI KOH, T N

COOMe

I Me

AgOH T

N

COOH

Me OH

( H2O)

N

COO

Me Trigonelin

Trang 16

Ricinine (C8H8O2N2) trong hạt

Trang 17

Nh ữ ữ ng ng alkaloid có trong h t alkaloid có trong h t ạ ạ

N

COOH

H

Guvacine (acid1,2,5,6_tetrahidronicotinic)

Trang 19

COOCH3

CH3

Arecoline (N_metil_1,2,5,6_tetrahidronicotinatmetil )

Trang 20

Những alkaloid có trong cây lựu (Punica

granatum) h Punicaece h Punicaece ọ ọ

N HO

Peletierine

Trang 21

N CH2 C

OH

CH3

Isopeletierine

Trang 22

Những alkaloid có trong hạt tiêu

N

C

H O

C

H H

O

O

Piperine

Trang 23

Piper nigrum L.

Trang 24

4 5 6

Trang 25

6.2 Nhóm Pirolidine_Pyridine.

Alkaloid có trong cây thuốc lá (nicotiana

tabacum) họ Solanaceae

Trang 26

CH3N

Trang 27

 Nicotine là chất kích thích của hệ đối giao cảm, dạng tiêm cho động vật, gây sự kích thích hệ thống thần kinh trung

Trang 28

6.3 Những alkaloid thuộc nhóm quinoline

 Alkaloid của vo ûcây quinquina (cinchona

Rubiaceae): Có hai alkaloid quan trọng :

quinine và cinchonine

6 7

8

Trang 30

Cinchona succirubra P.

(Cây canhkina)

Trang 31

C HO

Trang 36

C HO

7 8 9

4 5 6

7 8 9

Trang 37

Cinchonine

Trang 40

Cơ cấu lập thể của quinine, quinidine

Cinchonine, cinchonidine

Q

H HO

6

7 8 9

1

2

3

4 5

6

7 8

H HO

6

7 8 9

H

Q'

H C H

Q HO

H2C

N

H CH

C N

H CH

C

N

H CH

Q' ' '

Trang 41

6.4 Alkaloid thuộc nhóm

8

Trang 42

Papaver somniferum L.

(Cây thuốc phiện )

Trang 44

Alkaloid được trích từ cây á phiện có nhân

isoquinoline: Papaverine, laudanosine,

Trang 45

Papaverine ( C20H21O4N )

Trang 46

Laudanosine

Trang 47

6.5 Những alkaloid thuộc nhóm phenantren:

 morphine là alkaloid quan trọng nhất trong cây Á phiện.

H H

HO

N CH3

1 3

Trang 48

Morphine

Trang 50

Codeine

Trang 51

6.6 Alkaloid thuộc nhóm Indol:

N H

1 2

3

8 9

Trang 52

Alkaloid của chi Strychnos họ Loganiaceae:

Strychnine, Brucine, Vomicine.

10 11

12

13 14

15 16

I II

III IV

V

VI VII

R1, R2 = H : Strychnine

Trang 53

Trychnine

Trang 54

Trychnos ( họ Loganiaceae)

Trang 55

Strychnos nux-vomica L.

(Cây mã tiền)

Trang 56

Alkaloid của chi Rauwolfia, họ Apocynaceae:

Ajmaline, Ajmalicine, Serpentine, Reserpine,

6 7 8

9 10

11

12

13

Trang 57

Reserpine

Trang 59

Rauwolfia serpentina

Trang 60

6 7

8

9 10

Trang 61

Nhóm amino nhị cấp

OH tại C17 carbometoxi tại C16

Trang 63

Yohimbine

Trang 64

7 Phương pháp ly trích:

Sử dụng phương pháp lôi cuốn hơi

nước Base hiện diện trong cây ở

trạng thái muối, cây được phơi khô và nghiền nát thành bột, trộn bột cây với chất kiềm vô cơ amoniac hoặc vôi )

thu được alkaloid dạng muối base tự

do và sau đó được lôi cuốn bởi hơi

nước

Ví dụ: nicotine ( trong cây thuốc lá )

Trang 65

7.2 Alkaloid ổn định :

Sơ đồ tổng quát ly trích alkaloid ổn định

Trang 66

8 Thuốc thử để nhận biết alkaloid:

Thuốc thử này cho với alkaloid những

muối đơn giản hoặc dang phức, chúng có thể tồn tại ở dạng kết tinh hoặc vô định

hình, ít tan hoặc không tan trong nước,

phản ứng thực hiện trong môi trường acid nghiã là cho thuốc thử tác dụng với muối

Trang 67

trong lượng thừa thuốc thử, nó làm trầm hiện hoàn toàn dung dịch acid

Trang 68

Thuốc thử Mayer_ Valser

* Thuốc thử Mayer

HgCl 2 6,8g

KI 25g Nước cất 1000ml

Trang 69

Iodur Bismuth và K Thuốc thử Dragendorff

Trang 70

 Thuốc thử làm trầm hiện dung dịch

H2SO4 của alkaloid, trầm hiện màu đỏ, tan trong lượng thừa thuốc thử

Trang 71

8.2 Thuốc thử tạo màu (thuốc thử

riêng ):

 Đó là thuốc thử cho với mỗi alkaloid

hoặc một nhóm alkaloid có cấu trúc

gần giống nhau có một màu đặc

trưng. IRDMAN

 MARQUIS = sulfoformol

Trang 72

LAFON= sulfoselenieu Codein cho màu xanh cẩm

Trang 75

Colchicum autumnale L.

Trang 76

Cây cà lá xẻ (Solanum

laciniatum)

Trang 77

Chúc các SV đạt kết quả tốt với

chương alkaloid.

Ngày đăng: 12/08/2014, 02:20

HÌNH ẢNH LIÊN QUAN

Sơ đồ tổng quát ly trích alkaloid ổn định alkaloid ổn định - Giáo án điện tử môn Hóa Học: Alkaloid ppt
Sơ đồ t ổng quát ly trích alkaloid ổn định alkaloid ổn định (Trang 65)

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w