Nghiên cứu và kết quả thành phần hóa học của dây cóc Tinospora crispa miers

Nghiên cứu và kết quả thành phần hóa học của dây cóc Tinospora crispa miers

Luận án Thạc sỹ Khoa học Hóa học Nghiên cứu kết NGHIÊN CỨU VA KET QUA 3.1 KHAO SAT NGUYEN LIEU ngày Day Coc Tinospora crispa dugc thu hai tai Lai Thiéu- Tinh Binh Duong 11/04/1998 Cây tươi sau thu hái phơi nhiệt độ phòng tách thành thân, lá, trải mỏng Theo thuốc Đông y, người ta dùng thân dây nên chúng tơi chọn thân để khảo sát Dây Cóc sấy khô, xay nhuyễn thành bột để dùng dân Hàm lượng ẩm trung bình thân là: 68,1%, 81,9% 3.2 KHẢO SÁT ĐỊNH TÍNH: Chúng tơi khảo sát diện hợp chất hữu thiên nhiên sterol, alkaloid, glicosid trén cdc loai bét khô, cao eter dầu hỏa, cao chloroform, cao butanol] điều chế theo sơ đồ 1, phần thực nghiệm Để định tính diện hợp chất này, dựa vào phản ứng đặc trưng tạo màu tạo trầm 3.2.1 Dinh tinh sterol: [18] Chúng Liebermann- dùng phản ứng màu đặc trưng với thuốc thi sterol: Burchard, Sakowski, H2SO, dam dac Két qua cho thay bột khô cao eter dau héa cé phan ting dương tính, chúng tơi kết luận có sterol thân Dây Cóc Cịn loại cao khác khơng chứa sterol 3.2.2 Dinh tinh alkaloid :[18] Dùng phản ứng trầm với thuốc thử dạng đặc trưng để định tính như: Bouchadat, Mayer, Dragendorff, Hager cho phản ứng dương tính nên kết luận: bột khô, cao CHC]; cao n-BuOH có diện alkaloid lập từ cao CHC]; cao n-BuOH 3.2.3 Dinh tinh glicosid:[18,19] Để xác định diện glicosid, sử dụng phương pháp SOOS (có sửa đổi) Dùng dung dịch etanol để trắc nghiệm với thuốc thử Tollens, Baljet Molish Kết cho thấy có điện glicosid bột khô va cao n-BuOH Trang 11 Luận án Thạc sỹ Khoa học Hóa hạc Nghiên cứu kết 3.2.4 Định lượng alkaloid:[18,19] Theo kết định lượng qui trình Stass- Oto, alkaloid chiếm 0,073% bột khơ thân Đây Cóc 3.3 CƠ LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ : 3.3.1 Cô lập số hợp chất có cao cter dầu hỏa: Để thuận tiện cho việc sắc ký nên chúng tơi xà phịng hóa cao eter dầu hóa để loại acid béo, Q trình xà phịng hóa trình bày sơ đồ phần thực nghiệm Sắc ký cột silica gel §g cao eter dầu hỏa xà phịng hóa, thu 10 phần đoạn trình bày bảng Trong phân đoạn tập trung khảo sát phân đoạn 1,3 Khóa sát phân đoạn ï:(ừ lọ 1-21) Khi giải ly cột với dung mơi: eter đầu hóa, thu chất bột trắng xốp nhẹ (920mg) Kết tỉnh lại nhiều lẫn CHCH/MOH, thu chất bột trắng có trọng lượng: 24,8rag; R¿< 0,55(C¿H¿:CHC:= 4:1) (hình 1), nhiệt đệ nóng chảy 84 - 85°C Bội khảo sát có đặc điểm sau: -1R, KRr, V em” (KBr) (phụ lục 1): 3255 (V -0H); 2895 (V as — CH¡); 2830 (Vs ~ CH); 1456 (8s CH); 1051 (V c.0); 715 (Ð - CH›) - Phổ !H -NMR (CDCH), (phụ lục số 2) Ôppm: 0,88H, t, -CH;-CH¡); 1,25 (m,~CH¿-); 1,59 (m, -CHạ-); 3,64 (2H, t, -CH;-CH;-OH) Phổ cho thấy có điện ! nhóm alcol cấp -CH,-O- 3,64ppm (2H, va day alkyl mach thẳng - Phố C - NMR (phụ hịc số 3) kết hợp với phố DEPT- NMR (CDCH) (phụ lục số 4); Ôppm: 63,10 (-CH;-OH); 32,8; 31,91; 29,69, 29,43, 29,35; 25,74, 22,08; 14,11(CH,) Các kết phố NMR kết hợp với kỹ thuật DEPT -NMR cho thấy hợp chất alcol béo thẳng có đạng CH;-(CH;),-CH;OH, tất carbon ~CHạ- chí có nhóm —CHạ phân tử, dự đốn số carbon ỦCtừ 18-30, chúng tơi so sánh điểm nóng chấy mũi cộng hưởng NMR hợp chất với số alcol béo có cơng bố theo tài liệu {18] trình bày bang Trang 12 Hinh 3: Sắc ký mỏng phân đoạn (1-21) Hệ dung ly:Benzen: Chloroform : —2 Thuốc thử hình: acid phosphomolibdic Hình 5: Sắc ký mỏng phân đoạn(80-1 18) Hé dung ly:Benzen: Acetat etil : 8-2 An inh: anid nhoonhomy]ibdic Hinh 4: Sắc ký mỏng phân đoạn (51-68) Hệ dung ly:Benzen: Acetat etil : § —2 Thuốc thử hình: acid phosphomolibdic Hình 6: Sắc ký mỏng phân đoạn (91-101) Hệ dung ly:Benzen: Acetat etil : 8-2 Thuốc thử hình: I; bão hịa Luận án Thạc sỹ Khoa học Hóa học Nghiên kết Bằng : So sánh điểm nóng chấy mũi céng huéng °C -NMR số alcol béo thẳng với số liệu hợp chất khảo sát, ˆ Tén alcol b Công thife | Biém néng wo L-octadecanol 1-eicosanol C¡sH:;O 61 65 CoH Ì-oetscosanol chay CC) Caplio 1-docosanol 1-tr nguyén 69 “Hg tanol 33,4 CaoH¿2O Jaconane s01 Hap chất khảo sát 84-85 : Be an ( C-NMR (Sppm) 63,00 32,83 31,96 29,79 29,66 29,48 2939 2579 22,71 14,11 63,00 32,83 31,95 29,71 29,66 29,48 29,39 25,79 22,71 14,11 63,08 32,83 3193 29,70 29,62 2946 29,37 25,75 22,69 1411 6312 3282 31,92 29,70 29,62 29,43 29,36 25,72 22,69 1411 63,13 > 32,96 ? 31,96 , 29,73 , 29,65 , 29,49 29,38 25,74 22,70 14,04 6317 32,87 3191 23,69 29,61 29,42 2935 25,71 22,68 14.16 Đối chiếu số liệu hợp chất với số liệu 1-oclacosanol [25], thấy có trùng khớp nên chúng tơi để nghị cấu hợp chất 1-ocfacosanol, Khóa sát nhận đoạn 2: (từ lọ 51-68) Khi giải ly cột với hệ dung mdi eter dầu hỏa: benzen=7:3, chất bột CHCH/MeOQH, trắng thu xốp nhẹ chất có (1175mg) trọng lượng thu Kết tnh lại nhiều lấn 20,8 mẹ; điểm nóng chẩy 141- 142°C, R; = 0,55 (Benzen: Acetat etil =8:2) (hinh 2) Chat ran trắng có đặc điểm phổ sau: - Phé IR,V cm’! ( KBr): 3410 (V -oH); 2925 (V -CH ); 1632 V (C=C); 1454 (& C=H); 1366 (6 c-H); 1036 (V C=0) - Phổ !H -NMR (CDCH;) (phụ lục 6), cho thấy (ppm): 4,71 va 4,66 (2x1H, t, H.28a H.28b); 3,23 (1H, m, H-3); 1,04; 1,01; 0,99; 0,97; 0,91; 0,89 (6x3H, s, nhóm CHạ H-18; H-2L; H-26; H-27; H-29 H-30) Trang 13 Luận án Thạc sỹ Khoa học Hóa học Nghiên cứu kết - Phổ carbon ỨC ~ NMR (CDCh, S50MHz) ( phu luc 7a, 7b, 8a, 8b) cho biết hợp chất có 30 carbon., Dựa vào phổ DEPT chúng tơi thấy có nhóm metil: ð(ppm): - 12 nhóm 17,49; 18,02; 21,70; 21,57; 14,12, 18,82 metilen ð(ppm): 30,48; 34,53; 24,36; 24,68, 26,64, 32,55; 35,02; 27,80; 26,95; 34,66; 30,99, 105,62 - nhóm methin ð(ppm); 44,26; 43,01, 46,57, 51,88, 35,80; 33,47 - carbon tứ cấp S(ppm): 23,20; 29,18; 45,01; 48,56; 156,58 - Nối đôi đầu mạch 105,6 (CH¿) 156 (carbon tứ cấp), - Nhóm hydroxy nhị cấp 76,5 ppm (xem phổ DEPT-NMR, phụ lục 8) Từ thông tin cho thấy chất triterpen có khả mội cycloartan với cơng thức phân tử C;aoH;¿O Qua trình tìm hiểu, so sánh tài liệu, chúng tơi thấy có chất cycloeucalenol có cấu trúc phù hợp So sánh với đữ liệu phổ 8C-NMR DEPT, thấy liệu phù hợp Kết so sánh trình bày bảng Khi so sánh phổ TH-NMR; !C-NMR DEPT -NMR chất với phổ hợp chất cycloeuecalenol tài liệu [23], thấy có trùng khớp nên chúng tơi đề nghị cycloeucalenol với công thức sau: Cycloeucalenol Trang 14 Luận án Thạc sỹ Khoa học Hóa học Nghiên cứa kết Bằng 2: So sánh phổ !“C-NMR kết hợp với DEPT -NMR chất bột rắn thu phân đoạn với phổ cycloeucalenol[23] Số thứ ty carbon Hap chất CYCloeucalenol Loại carbon Sppm Hợp chất khảo sát | Tín hiệu DEPT- NMR Ơppm i 30,88 -CHa- 30,48 Mũi âm -CH.- 34,90 -CH>- 34,53 Mũi âm -CHạ- 76,64 -CHOH 76,24 Mũi đương | -CHOH 44,69 -CH 44,26 Mũi dương | -CH 43.43 -CH 43,01 Mũi dương | -CH 24,73 -CHạ- 24.36 Mũi âm -CHạ- 25,22 -CHà- 24,68 Mũi âm -CH>- 46,90 -CH 46,57 Mai dudng | -CH 23,64 Curcdp | 23,20 [Triệddiêu | C areap 10 29,65 C tứ cấp 29,18 Triệt Hiểu C tứ cấp it 27,08 -CHạ- 26,64 Mai 4m -CH>- 12 32,99 -CH>- 32,55 Mii am -CH.- 13 45,45 C tứ cấp 45,01 Triệt tiêu C tứ cấn 14 49,00 C tứ cấp 48,56 Triệt tiêu — C tứ cấp 1Š 35,42 -CHạ- 35,02 Mũi âm -CH,- 16 28,18 -CH›- 27,80 Mũi âm -CH,- 17 32/31 -CH 51,88 Mi 18 17,84 -CH, 17,49 Mũi dương | -CH; 19 27,28 -CHa- 26,95 Mui 4m 20 36,21 -CH 35,80 Mũi dương 21 18,42 -CH, 18,02 Miiduong | -CH, 22 35,13 -CH.- 34,66 Mỗi âm -CHạ- 23 31,41 -CHạ- 30,99 Mũi âm -CHa- dưỡng | -CH | Triéttiéy -CHạ¡| -CH | C uf cap C ut cap 156,58 33,90 -CH 33,47 Méidudng | -CH 26 22,06 -CH, 21,70 Mũi dương | -CH, 27 21,94 -CH,; 21,57 28 106,05 =CHạ 105,62 Mũi dương | -CH, =CH› Mũi âm 29 14,46 -CH, 14,12 24 156,89 25 30 1921 -CH 1882 Mũi dương Mũidương |-CHạ |-CH: Luan án Thạc sỹ Khoa học Hóa học Nghiên cứu kết Khảo sát phân đoạn 5:(từ lọ 80-118) Khi giải ly cột với hệ dung môi giải ly: eter đầu hỏa: benzen= 7:3, thu chất có dạng tình thể trắng, Kết tỉnh lại nhiều lân hệ dung mơi CHCh;MeOH, có chất tính khiết với trọng lượng 25,6 mg Chất có điểm nóng chây 136 — 137C, có sắc ký mỏng cho vết với R; = 0,5 hệ dung ly Benzen: Acetat eHl (§:2) (hình 3) - Phổ hồng ngoại: (phụ lục 9) V em! ( KBr): 3400 (¥V -on); 2910 (V,, CHa), 2820 (V —CHạ); 1650 (V, CcC);, 1460 (Vv - C=C-H); 1340 (6,-C-H), 1382 (6 c- H); 1061 (8, -cH3); 989 (V - con); 800 (8, -c=c-H) Hợp chất có số nhóm chức sau: nhóm -OH có liên kết hydro (3600 - 35200), nhóm —CH¡: (2960 — 2850), VC-O-H: 989, - Phổ 'H - NMR (CDCI;, 200MH2) (phụ lục 10) hợp chất cho thấy có mũi đơi proton 5,35 ppm (1H; 5,4Hz), mũi đa carbinol proton Ở 3,52 ppm (1H) mũi nhóm metil khoang 0,68 — 1,01 ppm - Phổ °C ~ NMR (phụ lục 11a, 11b) kết hợp với phổ DEPT - NMR (CDCH, SOMH2) (phụ lạc 12a, 12h), Ôppm: 140,5; 121,4; 71,6; 56,5; 55,8; 49,9; 45,6; 42,1; 39,5, 37,0; 36,3; 35,9; 33,7; 31,7; 31,7; 31,4; 29,4; 28,0; 25,8; 24,1; 22,8; 20,9; 19,6; 19,2; 18,8; 18,6; 11,8; 11,6 Cac đữ liệu hai phổ cho biết hợp chất có 29 carbon, carbon thuộc loại >C=C< cộng hưởng có độ dich chuyển hóa học 121,4 140,5 ppm carbon thuộc loại -CH-OH 71,6ppm Phổ DEPT cho biết hợp chất có nhóm CH¡, 11 nhóm CH¡¿, nhómn CH carbon tứ cấp Từ thơng tin cho biết chất B-sitosterol Hợp chất cho trắc nghiệm đương tính với hai thuốc thử đặc trưng sterol thuốc thử Liebermann- Burchard Salkowski Kết so sánh điểm nóng chây, phổ hồng ngoại, phổ 'H-NMR phổ °C.NMR phố DEPT chất trình bày Trang 16 Luan dn Thac s¥ Khoa hoc Héa hoc Nghiên cứu kết qua Bằng : So sánh mũi cộng hưởng 'C-NMR hợp chất thu phân đoạn với phố °C -NMR cilia B-sHosterol [21] KÝ ng SỐ thứ tự ~sHtosterol Carbon (8,ppm) Loại carbon 8-sitosterol C- } 37,1 -CH, - C-2 31,5 C-3 Hợp chất khảo T - sất, ` (ppm) Tín hiệu DEPT -NMR hợp chất khảo sát, 37,0 Mai 4m -CH¿— 31,4 Mũi âm 71,5 >CH-OH 71,6 Mỗi dương C-4 42,1 -CH;- 42,1 Mũi ầm C-ấ 140,1 carbon tứ cấp 140,5 C- 31,8 -CH;- 31,7 Mũi âm C-8 31,8 >CH- 31,7 Mai dương Cc-9 49,9 >CH- 49,9 Mũi dương C-10 36,3 carbon tứ cấp 36,3 Triệt tiều C-il 21,0 -CH¿ - 20,9 Mai 4m C-12 396 -CH;- 39,5 Mũi âm C-13 42,1 carbon nf cap 421 56,5 Triệt tiêu Mũi đương C-i5 242 -CH;- 24,1 Mth âm C-16 28,1 -CH;- 28,0 Mai 4m C-17 55,8 >CH- 55,8 Mi C-18 11,8 -CH, 11,6 Mũi dương C-19 C-20 19,3 -CH; 19,2 Mũi dương 36,0 >CH- €C-21 18,7 -CH,; 35,9 18,6 Mũi dương Mũi dương C-22 33,8 -CH:- 3,7 Mth 4m C-23 26,0 -CH;- 25,8 Mai 4m C-24 45,6 >CH- 45,6 Mũi dương C-25 29,0 >CH- 294 Mũi dương C-28 23,0 CH) 22,8 C-6 C-14 C-26 C-27 C-29 121/1 56,5 190 19,7 11,9 >CH- >CH- -CH; CH, CH, 1214 Triệt tiêu Mũi dương dương 18,8 19,6 Mũi dương Mũi dương 11,8 Mũi dương Mũi âm Trang 17 Luân án Thạc sỹ Khoa học Hóa học Nghiên cửa kế! Kết so sánh cho trùng khớp chúng tơi để nghị cơng thức chất R-sitosterol : B-sitosterol Như cao eter dầu hỏa chúng tơi lập hợp chất, là: l-octacosanol, cycloeucalenol, B-sitosterol 3.3.2 Cô lập hợp chất có cao CHCH:: Kết sắc ký cột silica gel trình bày bảng 12 phần thực nghiệm Trong phân đoạn 4, giải ly cột có hệ dung ly CạẴH¿:CHCH=7:3., Thu I chất, kết tỉnh lại nhiều lần hệ dung môi CHC MeOH, thu tỉnh thể mầu vàng nhạt, trọng lượng 20,1mg có điểm nóng chảy 139—140°C Sắc ký lớp móng cho vết với R; = 0,24 hệ dung ly Benzen: Acetat etil (8:2) (hình 6) Hợp chất có đặc điểm phổ sau; - Phổ IR, (phụ lục 13), Vem': 2900 (C-H); 1650 (>N-C=O ); 1020 (C-O) Theo đõi phổ proton (phụ lục 14) carbon (phụ lục 15), nhận thấy hỗn hợp hai chất có cấu trạng khác nhau, nên tạm gọi hai chất A B, với tý lệ tương đối khoảng 2:1 dựa theo tích phân prolon cường độ mũi carbon - Phé 'H -NMR (CDCh, 400MHz) (phu luc 14) Chat A: (Gppm): 6,66 (s); 2,79 (m); 2,93(ddd; 4,4; 15,4; 15,4), 3,42 (ddd, 2,9; 12,6; 12,6); 3,80 (ddd; 2,0; 4,6; 12,7); 4,95 (dd; 4,2; 13,9); 3,11 (mm); 2,79 (m), 7,38- 7,23 (m); 8,42 (d; 8,3); 3,67 (8); 3,90 (s); 8,26 (s); Chat B: (Sppm): 6,69 (s); 2,79(m), 3,18 (m); 4,41(ddd; 4,6; 3,7, 11,7), 4,49 (dd; 3,6; 14,4); 3,12 (mà, 7,38- 7,23 (m); 8,43 (4; 8,0); 3,67 (s); 3,90 (s); 8,40 (8), Phổ °C -NMR (CDCI, 100MHz) (phu luc 14) Trang 18 Nghiên cứu kết Luận án Thạc sỹ Khoa học Hóa học Chất A (Ốppm): 162,1; 152,4; 146,1; 131,5; 128,6; 128,6; 128.4; 127/9; 127,8; 127,1; 125,3; 111,5; 49,4; 42,1; 34,1: 31,0 Chất B (Sppm): 162.1; 152,6; 145,8; 145,5; 131,6; 129,5; 128,7; 128,3; 127/9; 127,5; 127,5; 124,8; 111,8; 53,5; 38,0; 36,1; 29,6 Hai chất hoàn toàn giống nhau, có dang alkaloid isoquinoline có sườn aporphine Có nhóm formyl ~- CHO gắn lên nguyên tử N có IR VemÌ: 1660 (>N-C=O); ưu ppm: 8,26 8,38 (1H,s); Õcppm:162,1 161,9 Qua trình ủm hiểu đữ liệu phổ đổ có được, chúng tơi để nghị công thức hợp chất A B hỗn hợp hai đồng phân có hai cấu trạng khác Z E hợp chất N- formylnornuciferm với cơng thức hóa học là: N- formylnornuciferin Cau trang Z N- formylnornuciferin Cấu trang E Từ cấu trạng để nghị này, so sánh với phổ !H °C cia N- forrmylnornuciferin công bố [9] Kết so sánh bảng cho thấy hợp chất có đủ tín hiệu trùng khớp với hai cấu trạng E N - formylnornuciferin Trang 19 Luận án Thạc sỹ Khoa học Hóa học Nghiên cứu kết quä Bảng 4: So sánh phổ 'H -NMR chất N- formylnornuciferin.[9] Hợp chất khảo sát ôppm | 8,42 8,40 | 8,38 Cấu trạng Z 1H, ds, H-11 N-formylnornuciferin Cấu trang Z Cấu tạngE | Sppm | 1H, dd, H-11 1H, s, CHO 8,26 | 1H,s, CHO 7,38 3H,m, 3x1H, m, H-8;| 6,66 | 1H,s, H-3 4,95 1H, dd, H-6a Tín hiệu phổ 8,42 | 1H, d, H-11 8,40 | 1H, dd, H-11 730 | 1H, ddd, H-10 7,26 | 1H, m, H-8 7,23 | 1H, ddd, H-9 1-H, s, H-3 N-formylnornuciferin Cấu trạng E Tín hiệu phổ | õppm | 8,26 | 1H,s, CHO H-8; H-9; H10 | H-9; H-10 7,23 6,69 với phổ hai cấu trạng Z E hợp 6,47 | 1H, s, H-3 8,37 |1H,s,CHO | 7,36 3H, m, H-8; H-9 | va H-10 7,23 6,68 | 1H, s, H-3 4,92 | 1H, dd, H-6a 4,48 1H, dd, H-6a 4,48 | 441 1H, dd, H-Seq 441 3,90 3H, s, OCH; 3,89 | 3H, s, O-CH; 3,90 | 3H, s, OCH; 3,81 1H, ddd, H-5eq 3,67 | 3H, s, OCH; 3,42 | 3,11 2,95 | 2,73 3,88 | 3H, s, O-CH; 3,79 | 3H, s, OCH; 1H, ddd, H-S5ax 3,18 3,67 | 3H, s, -OCH, 3,40 | 1H,d, H-7ax 3H, m, H-4ax 3H, H-7ax, H-4eq H-5ax, H-7eq m, H-4eq, | 1H, dd, H-6a | 1H, ddd, H-Seq 1H, ddd, H-Seq 3,67 | 3H, s, OCH; 1H, ddd, H-5ax 1H, ddd, H-Sax | 1H, d, H-7eq | 3,16 | 1H, ddd, H-Sax 3,11 | 1H, dd, H-7eq 2,91 1H, ddd, H-4ax 2,78 | 1H, dd, H-7ax 2,75 | 1H, dd, H4-eq 3,11 | 1H, dd, H-7ax 2,95 | 3xIH, 4eq, Teq m, H-4ax; 2,70 Trang 20 HH- | Luận án Thạc sỹ Khoa học Hóa học Nghiên cứu kết Bằng 5: So sánh phổ '*C ~NMR với hai cấu trạng Z E hợp chất N- formylnornuciferin [9] N-formylnornuciferin Hợp chất kháo sát 8ppm | Cấu trạng 1621 161,9 152,6 C-i2 152.4 ©-2 146,1 145,8 Cut 136,1 C -7a 135,5 C-12 C-2 CHO CHO >C= C-] Cilia C-lla Cấu trạng E Cấu trang Z Cấu rangE ¡ DEPT.NMR | €C -7a 131,6 131,5 ¡ N-formylnernuciferin ãppom 162,1 ¡| Nhóm chức | 152,6 >C= >C= >C= 146,1 >c= >C= 136,1 >C= >C= >C= »C= oC= 1315 ơppm | Nhóm chức -CH=O 161,9 -~CH=0 152,4 | >C= 145,8 >C= 135,5 >C= 131,6 >C= >C= 1295 C-llc >C= 129,5 >C= 128,7 C11 = CH 128,7 = CH 128,3 = CH 127,9 = CH 1275 127,4 = CH >C= 124,8 111,8 >C= = CH 128,6 128,6 128.4 128,3 127,9 1279 127.8 127,5 127.4 1271 1253 124,8 111,8 111,5 60,1 60,0 56,0 56,0 53,5 49.4 420 37,9 36,1 341 | 31,0 29,6 C-8 C-llc CH C8 C-ilb C-9 C~9 C-10 C-lib C-1Ô €C -3a C-3a C-3 C-3 1-OMe i-OMe 2- OMe -OMe -OCH; = CH >C= = CH 127,9 >C= 127,8 = CH 127,1 123,3 111,5 = CH >C= = CH 60,0 -OCH; -QCH; 56,0 | -OCHS -OCH, C-7 C-5 -CH¡.CH;- 49,5 -CH -CH¡- 420) -CH; -CH)- 341 | -CHạ- -CH;- C-4 128,6 128,6 128,5 -OCHs -CH -CH C-7 C-4 >C= = CH = CH C -6a C -6a C_—5 = CH >C= = CH = CH >C= =CH = CH = CH >= = CH >C= -CHz: 31,1 60,1 | -OCH; 56 “OCH, 33, -CH 37,9 -CH¿- 36,1 -CH¡- 25,6 -CHạ -CH>- ciferin Trong cao chioroform chúng tơi lập chất N- forrma-nornu có cấu trạng BE Trane 2Ï ...Luận án Thạc sỹ Khoa học Hóa học Nghiên cứu kết NGHIÊN CỨU VA KET QUA 3.1 KHAO SAT NGUYEN LIEU ngày Day Coc Tinospora crispa dugc thu hai tai Lai Thiéu- Tinh Binh Duong... Tollens, Baljet Molish Kết cho thấy có điện glicosid bột khô va cao n-BuOH Trang 11 Luận án Thạc sỹ Khoa học Hóa hạc Nghiên cứu kết 3.2.4 Định lượng alkaloid:[18,19] Theo kết định lượng qui trình... H-30) Trang 13 Luận án Thạc sỹ Khoa học Hóa học Nghiên cứu kết - Phổ carbon ỨC ~ NMR (CDCh, S50MHz) ( phu luc 7a, 7b, 8a, 8b) cho biết hợp chất có 30 carbon., Dựa vào phổ DEPT chúng tơi thấy có nhóm