CHẤT DẪN XUẤT CỦA ACID CARBOXILIC pptx

Chương XXI CHẤT DẪN XUẤT CỦA ACID CARBOXILIC 1. Cơ cấu • Chất dẫn xuất acid là hợp chất trong đó −OH của nhóm carboxil được thay thế bởi −Cl, −OCOR, −NH 2 hoặc −OR'. C O Cl R C O R R O O C C O NH 2 R C O OR' R • R có thể là nhóm alkil hoặc aril. Như vậy, tất cả đều chứa nhóm acil. Tuy nhiên, cũng có định nghĩa chất dẫn xuất của acid là chất khi thủy giải cho ra acid. + HA C O OH R + H 2 O C O A R Theo định nghĩa này thì nitril cũng được xem là chất dẫn xuất acid. • Giống như acid tương ứng, chất dẫn xuất acid có thể là chi phương hoặc thơm, thế hoặc không thế. Bảng sau đây cho biết loại và cơ cấu một số dẫn xuất acid. C O R R O O C Chất dẫn xuất Cơ cấuChất dẫn xuất Cơ cấu C O NH 2 R Halogenur acid Anhidrid acid Amid Amid thế C O NH R R' C O NR' R R" Hoặc Chất dẫn xuất Cơ cấu Chất dẫn xuất Cơ cấu C O N 3 R C O NHOH R C O OR' R (CH 2 ) n C O O (CH 2 ) n C NH O C O NHNH 2 R C O R R O NH C Imid Azid acil Acid hidroxamic Hidrazid acil Amid vòng (Lac tam) Ester Lacton (ester vòng) 2. Danh pháp 2.1 Tên ester • Thí dụ: CH 3 COOCH 3 acetat metil (etanoat metil) 2.2 Tên halogenur acid Gồm halogenur tiếp theo sau là tên acid tương ứng thay thế vần ic bằng il. Thí dụ: clorur benzoil C Cl O 2.3 Anhidrid acid • Tên anhidrid acid gồm thay thế acid bằng anhidrid theo sau là tên acid tương ứng. • Thí dụ: anhidrid acetic C O CH 3 CH 3 O O C 2.4 Tên amid • Gồm tên acid tương ứng thay vần cuối ic hoặc oic bằng amid. • Thí dụ: Benzamid C NH 2 O 2.5 Tên imid • Gồm tên acid tương ứng thay vần ic hoặc oic bằng imid. • Thí dụ: succinimid C O CH 2 CH 2 O NH C 2.6 Tên lacton • Gồm tên acid tương ứng thay vần cuối ic hoặc oic bằng alacton kèm theo số vị trí của carbon gắn với O bằng chữ số Hy Lạp. • Thí dụ: γ-Butirolacton O O [...]... giỏc: s tỏc kớch tng i khụng b cn tr 5 Húa tớnh 5.1 Phn ng ca clorur acid 5.1.1 Bin i thnh acid v dn xut khỏc R C O Cl + HZ R C O Z + HCl a) Bin i thnh acid S thy gii Clorur acid c thy gii cho ra acid carboxilic, phn ng khụng cn xỳc tỏc R C O Cl + H2O R C O + HCl OH Thớ d: COCl + H2O COOH + HCl b) Bin i thnh amid S amoniac gii Clorur acid phn ng vi NH3 khan nc nhit thp khụng xỳc tỏc, cho sn phm l... Craffs (Xem chng ceton) R C O Cl + ArH AlCl3 R C Ar hoỷc acid Lewis khaùc O 5.1.3 To thnh ceton Phn ng vi hp cht hu c - Cu (xem chng ceton) R' CuX R'Li R CuLi O O hoỷcAr C R C Cl Cl R C R' hoỷcAr O ceton C R' O 5.1.4 To thnh aldehid bi s hon nguyờn (Xem chng aldehid) 5.2 Phn ng ca anhidrid acid 5.2.1 Bin i thnh acid v dn xut acid khỏc a) Bin thnh acid S thy gii b) Bin i thnh amid Amoniac gii O CH2 CH2... tờn acid tng ng thay vn cui ic hoc oic bng olactam kốm theo v trớ carbon gn vi NH bng ch s Hy Lp Thớ d: -valerolactam O NH 2.8 Tờn azid acil c gi gm azid theo sau l tờn acid tng ng thay th vn cui ic bng il Thớ d: CH3 C O N3 azid acetil (azid etanoil) 2.9 Tờn hidrazid acil Gm hidrazid, tip theo l tờn acid tng ng thay vn ic bng il Thớ d: CH3 C O NHNH2 hidrazid acetil (hidrazid etanoi 2.10 Tờn acid. .. din, in tớch õm trờn O (4) Sn phm tam giỏc (5) Nhúm xut base yu hn tỏch ri nhanh hn 4.2 Th thõn hch acid xỳc tỏc acid, base Thy gii kim Thy gii acid R C O W OH OH R C + H2O R C OH2 rỏỳt dóự chỏỳt thỏn W W phaớn ổùng haỷch yóỳu H O R C + HW + H OH 4.3 So sỏnh s th thõn hch alkil vi acil R C O Cl clorur acid R C O NH2 Amid O R C OR' Ester phaớn ổùng hồn R - Cl clorur alkil phaớn ổùng hồn phaớn ổùng hồn... Húa tớnh 4.1 Th thõn hch acil Vai trũ ca nhúm carbonil õy, cng nh aldehid v ceton, nhúm carbonil thc hin 2 chc nng: a) Cung cp v trớ cho s tỏc kớch thõn hch b) Lm gia tng acid ca hidrogen gn liờn kt carbon Hp cht acil (acid carboxilic v dn xut ca nú) cho phn ng th thõn hch c trng, trong ú OH, Cl, OCOR, NH2 hoc OR c thay th bi cỏc nhúm base khỏc S th ny xy ra nhanh hn s th ti nguyờn t carbon bo hũa,... 2.9 Tờn hidrazid acil Gm hidrazid, tip theo l tờn acid tng ng thay vn ic bng il Thớ d: CH3 C O NHNH2 hidrazid acetil (hidrazid etanoi 2.10 Tờn acid hidroxamic Gm tờn acid tng ng, thay vn cui ic bng il hidroxamic Thớ d: CH3 C O NHOH acid acetil hidroxamic 3 Lý tớnh Tờn Clorur acetil Clorur propionil Clorur n-butinil Clorur stearoil Clorur benzoil Clorur-3,5 dinitrobenzoil Anhidrid acetic Anhidrid... Bin i thnh amid Amoniac gii O CH2 CH2 C O + 2NH3 C O anhidrid succinic CH2CONH2 H CH2CONH2 CH2COONH4 CH2COOH succinamat amonium acid succinamic c) Bin thnh ester Alcol gii 5.2.2 To thnh ceton Acil húa Friedel - Craffs (Xem chng ceton) AlCl3 (RCO)2O + ArH R C Ar + RCOOH hoỷc acid Lewis khaùc O ceton H3C (CH3CO)2O + anhidrid acetic H3C mesitilen H3C CH3 AlCl3 H3C C O CH3 H3C metil mesitil ceton 5.2.3 . nghĩa chất dẫn xuất của acid là chất khi thủy giải cho ra acid. + HA C O OH R + H 2 O C O A R Theo định nghĩa này thì nitril cũng được xem là chất dẫn xuất acid. • Giống như acid tương ứng, chất. Chương XXI CHẤT DẪN XUẤT CỦA ACID CARBOXILIC 1. Cơ cấu • Chất dẫn xuất acid là hợp chất trong đó −OH của nhóm carboxil được thay thế bởi −Cl, −OCOR, −NH 2 . ứng, chất dẫn xuất acid có thể là chi phương hoặc thơm, thế hoặc không thế. Bảng sau đây cho biết loại và cơ cấu một số dẫn xuất acid. C O R R O O C Chất dẫn xuất Cơ cấuChất dẫn xuất Cơ cấu C O NH 2 R Halogenur