Ancol - phenol potx

- Phản ứng riêng của glixerolGlixerol hoà tan được CuOH2 tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời : Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH đính với

- Theo bậc : ancol bậc I, II và III.

- Theo số nhóm chức : đơn và đa

- Theo gốc : no, không no, thơm

Ancol Phân loại theo cấu tạo

gốc hiđrocacbon

Phân loại theo theo số lượng nhóm hiđroxyl

2 Danh pháp

Ngoài đồng phân nhóm chức (chẳng hạn CH3CH2OH và CH3OCH3), ancol có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức Thí dụ :

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3 (CH3)2CHCH2OH (CH3)3COH

ancol butylic ancol sec-butylic ancol isobutylic ancol tert-butylic

• Tên thông thường (tên gốc - chức) :

Thí dụ :

CH3OH (CH3)2CHOH CH2 =CHCH2OH C6H5CH2OH

ancol metylic ancol isopropylic ancol anlylic ancol benzylic

Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic

• Tên thay thế :

Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH

Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn

etan-1,2-điol propan-1,2,3-triol 3,7-đimetyloct-6-en-1-ol

(etylen glicol) (glixerol) (xitronelol, trong tinh dầu sả)

Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt

Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol

Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu.

Liên kết hiđro

Khái niệm về liên kết hiđro

Người ta nhận thấy rằng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn so vớihiđrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc ete có phân tử khối chênh lệch nhau không nhiều

Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí

Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh

hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen,ete,…) Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóngchảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi)

Các phân tử ancol nhỏ, một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước, mặt khác lại có khả năng tạo liênkết hiđro với nước, nên có thể xen giữa các phân tử nước, “gắn kết” với các phân tử nước Vì thế chúng hoà tantốt trong nước

- Phản ứng riêng của glixerol

Glixerol hoà tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời :

Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử

C cạnh nhau, chẳng hạn như etylenglicol

Hướng của phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo quy tắc Zai-xép : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với

H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều nhóm ankyl hơn Thí dụ :

• Ancol bậc II bị oxi hoá nhẹ thành xeton.

• Ancol b c III b oxi hoá m nh thì ậ ị ạ

+ CuO to→R C R'− −O|| + Cu + H2O xeton

CnH 2n+ 1OH + 3n

2 O2→ n CO2 + (n+1) H2O but-2-en (sản phẩm chính) but-1-en (sản phẩm phụ)

5 Điều chế

Điều chế etanol trong công nghiệp

CH2 = CH2 + HOH →H PO ,300 C 3 4 o CH3CH2OH (C6H10O5)n + nH2O →Enzim nC6H12O6

Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng benzen Phenol

cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl (C6H5-OH), chất tiêu biểu

cho các phenol Nếu nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol

mà thuộc loại ancol thơm Thí dụ :

2 Tính chất vật lí

Phenol, C6H5−OH, là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và

axeton Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hoá bởi oxi

không khí

Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao Ở phenol cũng

có liên kết hiđro liên phân tử tương tự như ở ancol.

3 Tính chất hóa học

a) Tính axit

C H OH NaOH6 5 + →C H ONa H O6 5 + 2

C6H5 -ONa + CO2 + H2O → C6H5−OH + NaHCO3

Phenol là axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn axit cacbonic

Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím

A 4 B 2 C 1 D 3.

Câu 3: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc trong khoảng nhiệt độ từ 130oC đến 180oC Sốlượng sản phẩm hữu cơ thu được là

Câu 4: Ancol bị oxi hoá bởi CuO cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương là

A propan-2-ol B etanol C pentan-3-ol D 2-metylpropan-2-ol.

Câu 5: Ancol nào sau đây khó bị oxi hoá nhất ?

A Ancol sec-butylic B Ancol tert-butylic C Ancol isobutylic D Ancol butylic.

Câu 6: Đồng phân nào của ancol C4H10O khi tách nước sẽ cho hai olefin ?

A Ancol butylic. B Ancol isobutylic C Ancol sec-butylic D Ancol tert-butylic.

Câu 7: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là

A HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác)

B Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH

C NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác).

D Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O

Câu 8: Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ

khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29) Công thức cấu tạo của X là

A CH3-CHOH-CH3 B CH3-CH2-CHOH-CH3 C CH3-CO-CH3 D CH3-CH2

-CH2-OH

Câu 9: Phương pháp nào điều chế ancol etylic dưới đây chỉ dùng trong phòng thí nghiệm ?

A Lên men tinh bột.

B Thuỷ phân etyl bromua trong dung dịch kiềm khi đun nóng.

C Hiđrat hoá etilen xúc tác axit

D Phản ứng khử anđehit axetic bằng H2 xúc tác Ni đun nóng

Câu 10: Hiđrat hoá 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol Hai anken đó là

A 2-metylpropen và but-1-en B propen và but-2-en.

C eten và but-2-en D eten và but-1-en.

Câu 11: Chọn câu đúng trong các câu sau:

A Đun nóng ancol metylic với H2SO4 đặc ở 140 - 170oC thu được ete

B Ancol đa chức hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh da trời

C Điều chế ancol no, đơn chức bậc một là cho anken cộng nước.

D Khi oxi hoá ancol no, đơn chức thu được anđehit.

Câu 12: Propan-2-ol không thể điều chế trực tiếp từ

A propilen B axeton C 2-clopropan D propanal

Câu 13: Cho sơ đồ chuyển hoá sau (mỗi mũi tên là một phương trình phản ứng):

Tinh bột → X → Y → Z → metyl axetat

Các chất Y, Z trong sơ đồ trên lần lượt là

A C2H5OH, CH3COOH B CH3COOH, CH3OH

C CH3COOH, C2H5OH D C2H4, CH3COOH

Câu 14: Khi tách nước từ ancol 3-metylbutan-2-ol, sản phẩm chính thu được là

A 3-metylbut-1-en B 2-metylbut-2-en C 3-metylbut-2-en D 2-metylbut-3-en.

Câu 15: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau(tính cả đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A (CH3)3COH B CH3OCH2CH2CH3 C CH3CH(OH)CH2CH3 D.

Câu 19: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: C2H2 → + HCl A → + NaOH CH3CHO

Công thức cấu tạo của chất Acó thể là

A CH2=CHCl B CH3-CHCl2 C ClCH2-CH2Cl D CH2=CHCl hoặc CH3-CHCl2

Câu 20: Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH2-CH2OH (X) ; HOCH2-CH2-CH2OH (Y) ; HOCH2CHOH-CH2OH (Z) ; CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R) ; CH3-CHOH-CH2OH (T) Những chất tác dụng được vớiCu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là

-A X, Y, R, T B X, Z, T C Z, R, T D X, Y, Z, T.

Câu 21: Cho các hợp chất sau:

-CH(OH)-CH2OH ;

(d) CH3-CH(OH)-CH2OH (e) CH3-CH2OH ; (f) CH3-O-CH2CH3

Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là

A (a), (b), (c) B (c), (d), (f) C (a), (c), (d) D (c), (d), (e).

Câu 22: Chất hữu cơ X mạch hở, bền, tồn tại ở dạng trans có công thức phân tử C4H8O, X làm mất màu dungdịch Br2 và tác dụng với Na giải phóng khí H2 Công thức cấu tạo thu gọn của X là

Câu 24: Cho sơ đồ chuyển hoá: Butan-2-ol → X (anken) → + HBr Y  + Mg, ete khan → Z

Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính Công thức của Z là

A (CH3)3C-MgBr B CH3-CH2-CH2-CH2-MgBr

C CH3-CH(MgBr)-CH2-CH3 D (CH3)2CH-CH2-MgBr

Câu 25: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C6H5- trong phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với

A dung dịch NaOH B Na kim loại C nước Br2 D H2 (Ni, nungnóng)

Câu 26: Ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và gốc phenyl được chứng minh bởi phản ứng của phenol với

C nước brom và dung dịch NaOH D dung dịch NaOH và fomanđehit.

Câu 27: Đun nóng fomanđehit với phenol (dư) có axit làm xúc tác thu được polime có cấu trúc

A mạch không phân nhánh B mạch phân nhánh.

C mạng lưới không gian D Cả A, C đều đúng.

Câu 28: Số chất ứng với CTPT C7H8O (là dẫn xuất của benzen) không tác dụng với dung dịch NaOH là

Câu 29: Số hợp chất thơm có công thức C7H8O tác dụng với Na, với dung dịch NaOH lần lượt là

Câu 30: Cho dãy các axit: phenic, picric, p-nitrophenol Từ trái sang phải tính axit

A tăng B giảm C vừa tăng vừa giảm D không thay đổi.

Câu 31: Dùng một hoá chất nào sau đây để nhận biết stiren, toluen, phenol ?

A Dung dịch Br2 B Dung dịch HCl C Dung dịch NaOH D Dung dịch HNO3

Câu 32: Có 4 chất lỏng đựng trong 4 lọ bị mất nhãn: ancol etylic, toluen, phenol, axit fomic Để nhận biết 4

chất đó có thể dùng nhóm thuốc thử nào sau đây ?

H 2 SO 4 đặc, t o

A Quỳ tím, nước Br2, dung dịch NaOH B Dung dịch Na2CO3, nước Br2, Na

C Quỳ tím, nước Br2, dung dịch K2CO3 D Na, dung dịch HCl, dung dịch AgNO3 trong

Câu 34: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: Metan →(1) A1 → (2) A2 → (3) A3 → (4) A4 → (5) phenol

Công thức cấu tạo của các chất hữu cơ A1, A2, A3, A4 lần lượt là

A m-metylphenol và o-metylphenol B benzyl bromua và o-bromtoluen.

C o-bromtoluen và p-bromtoluen D o-metylphenol và p-metylphenol.

Câu 36: Cho 4 chất: phenol (A), ancol etylic (B), benzen (C), axit axetic (D) Độ linh động của nguyên tử hiđro

trong phân tử các chất trên tăng dần theo thứ tự là

A A < B < C < D B C < D < B < A C C < B < A < D D B < C < D < A.

Câu 37: Phenol tác dụng với tất cả các chất trong nhóm nào sau đây ?

A Na, KOH, dung dịch Br2, HCl B K, NaOH, HNO3 đặc, dung dịch Br2

C Na, NaOH, CaCO3, CH3COOH D K, HCl, axit cacbonic, dung dịch Br2

Câu 38: Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là

A dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.

B nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH.

C nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.

D nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH.

Câu 39: Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất

A nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D.

B nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666.

C poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric.

D nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT.

Câu 40: Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng được với

Na và với NaOH Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản

+ NaOH đặc, dư

ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1 : 1 Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A C6H5CH(OH)2 B HOC6H4CH2OH C CH3C6H3(OH)2 D CH3OC6H4OH

• Nhóm >C = O được gọi là nhóm cacbonyl

• Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H Nhóm –CH=O là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit

Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2

Liên kết đôi C=O gồm 1 liên kết σ bền và một liên kết π kém bền Góc giữa các liên kết ở nhóm >C=Ogiống với góc giữa các liên kết >C=C< tức là ≈ 120oC Trong khi liên kết C=C hầu như không phân cực, thìliên kết >C=O bị phân cực mạnh : nguyên tử O mang một phần điện tích âm, δ−, nguyên tử C mang một phầnđiện tích dương, δ+ .Chính vì vậy các phản ứng của nhóm >C=O có những điểm giống và những điểm khác biệt

so với nhóm >C=C<

2 Danh pháp

• Anđehit : Theo IUPAC, tên thay thế của anđehit gồm tên của hiđrocacbon theo mạch chính ghép với đuôi al,

mạch chính chứa nhóm -CH=O, đánh số 1 từ nhóm đó

Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử Thí dụ :

HCH=O metanal fomanđehit (anđehit fomic)

CH3CH=O etanal axetanđehit (anđehit axetic)

(CH3)2CHCH2CH=O 3-metylbutanal isovaleranđehit (anđehit isovaleric)

CH3CH=CHCH=O but-2-en-1-al crotonanđehit (anđehit crotonic)

• Xeton : Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hiđrocacbon tương ứng ghép với đuôi on, mạch

chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó Tên gốc - chức của xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O và từ xeton Thí dụ :

Tên thay thế : propan-2-on butan-2-on but-3-en-2-on

Tên gốc - chức : đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl vinyl xeton

• Anđehit thơm đầu dãy, C6H5CH = O được gọi là benzanđehit (anđehit benzoic) Xeton thơm đầu dãy

C6H5COCH3 được gọi là axetophenol (metyl phenyl xeton)

R−CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → R-COONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

Phản ứng tráng bạc được ứng dụng để nhận biết anđehit và để tráng gương, tráng ruột phích.

tiểu phântrung gian

Câu 1: Fomalin (hay fomon) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng,… Fomalin là

A dung dịch rất loãng của anđehit fomic B dung dịch chứa khoảng 40% axetanđehit.

C dung dịch 37 - 40% fomanđehit trong nước D tên gọi của H-CH=O.

Câu 2: Phát biểu nào sau đây là không đúng ?

A Trong phân tử anđehit, các nguyên tử liên kết với nhau bằng liên kết σ

B Hợp chất R-CHO có thể điều chế được từ R-CH2-OH

C Hợp chất hữu cơ có nhóm -CHO liên kết với H là anđehit.

D Anđehit vừa thể hiện tính khử, vừa thể hiện tính oxi hoá.

Câu 3: Số đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C5H10O là

Câu 4: Trong công nghiệp, axeton được điều chế từ

A xiclopropan B propan-1-ol C propan-2-ol D cumen.

Câu 5: Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi của các chất CH3CHO, C2H5OH, H2O là

A H2O, CH3CHO, C2H5OH B H2O, C2H5OH, CH3CHO

C CH3CHO, H2O, C2H5OH D CH3CHO, C2H5OH, H2O.

Câu 6: Cho các chất: HCN, H2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2 Số chất phản ứng được với (CH3)2CO là

Câu 7: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là

A CH3COOH, C2H2, C2H4 B C2H5OH, C2H4, C2H2

C C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5 D HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH

Câu 8: Cho sơ đồ chuyển hoá: C6H5CH3 → 4

o 2

KMnO

H O, t X → H O 3 + YCông thức cấu tạo của X, Y lần lượt là

A C6H5CHO, C6H5COOH B C6H5CH2OK, C6H5CHO

C C6H5CH2OH, C6H5CHO D C6H5COOK, C6H5COOH

Câu 9: Có thể dùng một chất nào trong các chất dưới đây để nhân biết được các chất: ancol etylic, glixerol,

anđehit axetic đựng trong ba lọ mất nhãn ?

A Đồng (II) hiđroxit B Quỳ tím.

C Kim loại natri D Dung dịch AgNO3 trong NH3

Câu 10: Bằng 3 phương trình phản ứng có thể điều chế được cao su buna từ chất nào trong các chất sau đây ?

A HO-CH2-CH2-OH B CH3-[CH2]2-CHO

Câu 11: Một anđehit no X mạch hở, không phân nhánh, có công thức thực nghiệm là (C2H3O)n Công thức cấutạo của X là

A OHC-CH2-CH2-CHO B OHC-CH2-CH2-CH2-CHO

C OHC-CH(CH3)-CH2-CHO D OHC-CH(CH3)-CHO

Câu 12: Cho các chất sau: CH3-CH2-CHO (1), CH2=CH-CHO (2), (CH3)2CH-CHO (3), CH2=CH-CH2-OH (4).Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H2 (Ni, to) cùng tạo ra một sản phẩm là

A (2), (3), (4) B (1), (2), (4) C (1), (2), (3) D (1), (3), (4).

Câu 13: Cho các sơ đồ phản ứng sau:

A → B + C ; B + 2H2 → Ni, to

ancol isobutylic

A + CuO →t o D + E + C ; D + 4AgNO3  dd NH , t 3 o→ F + G + 4Ag

A có công thức cấu tạo là

A (CH3)2C(OH)-CHO B HO-CH2-CH(CH3)-CHO

C OHC-CH(CH3)-CHO D CH3-CH(OH)-CH2-CHO

Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn a mol một anđehit X (mạch hở) tạo ra b mol CO2 và c mol H2O (biết b = a + c).Trong phản ứng tráng gương, một phân tử X chỉ cho 2 electron X thuộc dãy đồng đẳng anđehit

A no, đơn chức B không no có hai nối đôi, đơn chức.

H 2 SO 4 đặc, 170 o C

C không no có một nối đôi, đơn chức D no, hai chức.

Câu 15: Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít khí H2 (xúc tác Ni) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn chỉthu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất) Ngưng

tụ Y thu được chất Z ; cho Z tác dụng với Na sinh ra H2 có số mol bằng số mol Z đã phản ứng Chất X làanđehit

A không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức.

B no, hai chức.

C no, đơn chức.

D không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức.

Câu 16: Ba chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z có cùng công thức phân tử C3H6O và có các tính chất: X, Z đều phảnứng với nước brom ; X, Y, Z đều phản ứng với H2 nhưng chỉ có Z không bị thay đổi nhóm chức ; chất Y chỉtác dụng với brom khi có mặt CH3COOH Các chất X, Y, Z lần lượt là

A C2H5CHO, CH2=CH-O-CH3, (CH3)2CO

B (CH3)2CO, C2H5CHO, CH2=CH-CH2OH

C C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH-CH2OH

D CH2=CH-CH2OH, C2H5CHO, (CH3)2CO

Câu 17: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X, thu được số mol CO2 bằng số mol H2O Nếu cho X tác dụng vớilượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, sinh ra số mol Ag gấp 4 lần số mol X đã phản ứng Công thức của X là

A HCHO B CH3CHO C (CHO)2 D C2H5CHO

Câu 18: Cho 0,25 mol một anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được

54 gam Ag Mặt khác, khi cho X phản ứng với H2 dư (xúc tác Ni, to) thì 0,125 mol X phản ứng hết với 0,25 mol

H2 Chất X có công thức ứng với công thức chung là

A CnH2n(CHO)2 (n ≥ 0) B CnH2n+1CHO (n ≥0)

Câu 19: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng Sau khi phản ứng xảy rahoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lítkhí CO2 (ở đktc) Phần trăm theo thể tích của H2 trong X là

Câu 20: Khi oxi hoá hoàn toàn 2,2 gam một anđehit đơn chức thu được 3 gam axit tương ứng Công thức của

anđehit là

A HCHO B C2H3CHO C C2H5CHO D CH3CHO

Câu 21: Cho 2,9 gam một anđehit phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 thu được 21,6gam Ag Công thức cấu tạo thu gọn của anđehit là

A HCHO B CH2=CH-CHO C OHC-CHO D CH3CHO

Câu 22: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng thu được 43,2gam Ag Hiđro hoá X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na Công thức cấu tạo thu gọncủa X là

Câu 23: Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3,đun nóng Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duynhất, đo ở đktc) Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A CH3CHO B HCHO C CH3CH2CHO D CH2=CHCHO

Câu 24: Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác

dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng thu được 32,4 gam Ag Hai anđehit trong X là

C C2H3CHO và C3H5CHO D CH3CHO và C2H5CHO

Câu 25: Oxi hoá 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X (gồmHCHO, H2O và CH3OH dư) Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, được 12,96gam Ag Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH3OH là

Câu 27: Hiđro hoá hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai anđehit X và Y no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau

trong dãy đồng đẳng (MX < MY), thu được hỗn hợp hai ancol có khối lượng lớn hơn khối lượng M là 1 gam.Đốt cháy hoàn toàn M thu được 30,8 gam CO2 Công thức và phần trăm khối lượng của X lần lượt là

Câu 28: Hiđro hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy

đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cầnvừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc) Giá trị của m là

Câu 29: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với

CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75).Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag Giá trị

của m là

Câu 30: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Oxi hoá hoàn

toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm hữu

cơ Y Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag Giá trị của m là

AXIT CACBOXYLIC

I - CẤU TẠO, DANH PHÁP

1 Cấu tạo

• Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên

tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.

• Nhóm C OH||

O

− −

được gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là -COOH

• Công thức phân tử : CnH2nO2; RCOOH; R(COOH)n

2 Danh pháp

• Theo IUPAC, axit + tên của hiđrocacbon tương ứng + oic

• Tên thông thường của các axit có liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng nên không có tính hệ thống

Tên một số axit thường gặp

(CH3)2CH-COOH Axit isobutiric Axit 2-metylpropanoic

CH3 (CH2 )3 -COOH Axit valeric Axit pentanoic

CH2=C(CH3)-COOH Axit metacrylic Axit 2-metylpropenoic

II - CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1 Cấu trúc

Nhóm –COOH được xem như hợp bởi nhóm cacbonyl ( >C=O) và nhóm hiđroxyl (−OH) vì thế nó được gọi

là nhóm cacboxyl Tương tác giữa nhóm cacbonyl và nhóm hiđroxyl làm cho mật độ electron ở nhóm cacboxyl

dịch chuyển như biểu diễn bởi các mũi tên:

Hệ quả là nguyên tử hiđro ở nhóm –OH axit trở nên linh động hơn ở nhóm –OH ancol, phenol và phản ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn giống như của nhóm >C=O anđehit, xeton

1 Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế

Do mật độ electron ở nhóm OH dịch chuyển về phía nhóm C=O, nguyên tử H của nhóm OH trở nên linhđộng nên axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng :

H-COOH CH3 →−COOH CH CH3 2→−COOH CH [CH ]3 2 4→−COOH

Ka (25oC) : 17,72 10-5 1,75 10-5 1,33 10-5 1,29 10-5

Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit Thí dụ :

CH3 →−COOH Cl CH−¬ 2−¬COOH F CH−¬ 2−¬COOH

Ka (25oC) : 1,75 10-5 13,5 10-5 26,9 10-5

2 Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit

a ) Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá)

b) Phản ứng tách nước liên phân tử

CH3[CH2]7 CH=CH[CH2]7 COOH + H2

0

Ni

t CH3 [CH2]7 CH2CH2[CH2]7 COOH axit oleic axit stearic

1)KMnO

H O,t

→ C6H5−COOH R-X KCN→ R-C≡N H O , t 3 + o

Câu 1: Axit stearic có công thức phân tử nào sau đây ?

A C17H35COOH B C17H33COOH C C15H31COOH D C17H31COOH

Câu 2: Chất nào sau đây có đồng phân cis - trans ?

A 2-Metylbut-1-en B Axit oleic.

Câu 3: C3H6O2 có tất cả bao nhiêu đồng phân mạch hở ?

C nhóm chức anđehit D nhóm hiđroxyl.

Câu 5: Ba chất hữu cơ A, B, C có cùng nhóm định chức, có công thức phân tử tương ứng là CH2O2, C2H4O2,

C3H4O2 Tên gọi các chất A, B, C lần lượt là

A axit fomic, axit axetic, axit metacrylic.

B metyl fomat, metyl axetat, metyl acrylat.

C axit fomic, axit acrylic, axit propionic.

D axit fomic, axit axetic, axit acrylic.

Câu 6: So sánh nhiệt độ sôi của các chất: ancol etylic (1), nước (2), đimetyl ete (3), axit axetic (4) Kết quả nàođúng ?

Câu 8: Dãy gồm các chất được xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là:

A CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH

B CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH

C C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH

D C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH

Câu 9: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là

A CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO

B CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH

C CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO

D HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO

Câu 10: So sánh tính axit của các chất: CH3COOH (A) ; C2H5OH (B) ; C6H5OH (C) ; HCOOH (D) Thứ tự tínhaxit giảm dần là

A C > B > A > D B D > B > A > C.

C D > A > C > B D B > C > D > A.

C4H6O2 ?

C CH3CH2OH và CH3CHO D CH3CH(OH)COOH và CH3CHO.

Câu 16: Dãy gồm các chất có thể điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra axit axetic là

A CH3CHO, C2H5OH, C2H5COOCH3

B CH3CHO, C6H12O6 (glucozơ), CH3OH

C CH3OH, C2H5OH, CH3CHO

D C2H4(OH)2, CH3OH, CH3CHO

Câu 17: Các chất hữu cơ đơn chức X1, X2, X3, X4 có công thức tương ứng là CH2O, CH2O2, C2H6O, C2H4O2.Chúng thuộc các dãy đồng đẳng khác nhau, trong đó có một chất tác dụng được với natri sinh ra khí hiđro.Công thức cấu tạo X1, X2, X3, X4 lần lượt là

A HCHO, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3

B CH3OH, HCHO, CH3OCH3, CH3COOH

C HCHO, HCOOH, CH3OCH3, HCOOCH3

D HCHO, CH3OCH3, CH3OH, CH3COOH

NH3 → CH I + 3 X → + HONO Y + o →

CuO

Biết Z có khả năng tham gia phản ứng tráng gương Hai chất Y và Z lần lượt là

A C2H5OH, HCHO.B C2H5OH, CH3CHO

Câu 20:Axit cacboxylic no, mạch hở X có công thức thực nghiệm (C3H4O3)n, vậy công thức phân tử của X là

tác dụng với Na thì số mol H2 thoát ra bằng số mol của X Công thức của X là

Câu 23: Khi cho a mol một hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) phản ứng hoàn toàn với Na hoặc vớiNaHCO3 thì đều sinh ra a mol khí Chất X là

A etylen glicol B axit ađipic.

C ancol o-hiđroxibenzylic. D axit 3-hiđroxipropanoic.

A anđehit axetic, but-1-in, etilen B anđehit axetic, axetilen, but-2-in.

C axit fomic, vinylaxetilen, propin D anđehit fomic, axetilen, etilen.

Câu 25: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít O2 (ở đktc), thu được 0,3mol CO2 và 0,2 mol H2O Giá trị của V là

công thức là

A COOH-COOH B C2H5COOH C C4H8(COOH)2 D CH3COOH

đủ 2a mol NaOH Công thức cấu tạo của Y là

A HOOC-CH2-CH2-COOH B C2H5-COOH

(tỉ lệ mol 1 : 1)

C CH3-COOH D HOOC-COOH.

2,24% Công thức của Y là

A CH3COOH B HCOOH C C2H5COOH D C3H7COOH

nước và Na2CO3 ; trong đó có 0,15 mol CO2 Công thức cấu tạo của Z là

A HCOONa B C2H5COONa C CH3COONa D C2H3COONa

Câu 30: Trung hoà 5,48 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol và axit benzoic, cần dùng 600 ml dung dịch

NaOH 0,1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được hỗn hợp chất rắn khan có khối lượng là

A 8,64 gam B 6,84 gam C 4,90 gam D 6,80 gam.

0,12M và NaOH 0,12M Cô cạn dung dịch thu được 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan Công thức phân tử của Xlà

A C2H5COOH B CH3COOH C HCOOH D C3H7COOH

axit hữu cơ Công thức cấu tạo thu gọn của X là

NH3, đun nóng Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng Ag tạo thành là

A 43,2 gam B 10,8 gam C 64,8 gam D 21,6 gam.

đủ với dung dịch chứa 6,4 gam brom Mặt khác, để trung hoà 0,04 mol X cần dùng vừa đủ 40 ml dung dịchNaOH 0,75M Khối lượng của CH2=CH-COOH trong X là

A 0,56 gam B 1,44 gam C 0,72 gam D 2,88 gam.

1,5M Nếu cho 8,2 gam hỗn hợp trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng thì thuđược 21,6 gam Ag Tên gọi của X là

Câu 36: Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng đạt tới trạngthái cân bằng, thu được 11 gam este Hiệu suất của phản ứng este hoá là

A 55% B 50% C 62,5% D 75%.

với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng estehoá đều bằng 80%) Giá trị của m là

là 2/3 mol Để đạt hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit) khi tiến hành este hoá 1 mol CH3COOH cần sốmol C2H5OH là (biết các phản ứng este hoá thực hiện ở cùng nhiệt độ)

hợp X, thu được 11,2 lít khí CO2 (ở đktc) Nếu trung hoà 0,3 mol X thì cần dùng 500 ml dung dịch NaOH 1M.Hai axit đó là

A HCOOH, HOOC-COOH B HCOOH, HOOC-CH2-COOH

C HCOOH, C2H5COOH D HCOOH, CH3COOH

Câu 40: Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức và axit Z hai chức (Y, Z có cùng số nguyên tử cacbon) Chia Xthành hai phần bằng nhau Cho phần một tác dụng hết với Na, sinh ra 4,48 lít khí H2 (ở đktc) Đốt cháy hoàntoàn phần hai, sinh ra 26,4 gam CO2 Công thức cấu tạo thu gọn và phần trăm về khối lượng của Z trong hỗnhợp X lần lượt là

A HOOC-CH2-COOH và 70,87% B HOOC-CH2-COOH và 54,88%

1 Cấu tạo phân tử

Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este

Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau :