Anđehit: Phản ứng tráng bạc tráng gương trong phản ứng này anđehit đóng vai trò là chất khử Các phương trình phản ứng:... Những chất phản ứng được với dung dịch brom Dung dịch brom
Trang 1
NHỮNG CÂU HỎI THƯỜNG GẶP TRONG LÝ
THUYẾT HÓA HỮU CƠ DẠNG 1 Những chất phản ứng được với dung dịch
AgNO 3 /NH 3
Những chất phản ứng được với AgNO3/NH3 gồm:
1 Ank – 1- in ( An kin có liên kết đầu mạch) Phản ứng thế bằng ion kim loại
Các phương trình phản ứng:
R-CCH + AgNO3 + NH3 → R-CAg + 2NH4NO3
Đặc biệt:
Các chất thường gặp: axetilen( etin) C2H2 , propin
CHC-CH3, Vinyl axetilen CH2=CH-CCH
Nhận xét: Chỉ có axetilen phản ứng theo tỉ lệ 1-2
Các ank-1-in khác phản ứng theo tỉ lệ 1-1
2 Anđehit: Phản ứng tráng bạc ( tráng gương ) trong
phản ứng này anđehit đóng vai trò là chất khử
Các phương trình phản ứng:
Trang 2
R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3x NH3 + xH2O → R(COONH4)x + 2xNH4NO3 + 2xAg
Với anđehit đơn chức( x=1)
RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RCOONH4 +
2NH4NO3 + 2Ag
Tỉ lệ mol: nRCHO : nAg = 1: 2
Riêng với HCHO theo tỉ lệ mol: nHCHO : nAg = 1: 4
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 +
4NH4NO3 + 4Ag
Nhận xét: + Dựa vào phản ứng tráng bạc có thể xác định số
nhóm chức –CHO trong phân tử anđehit Sau đó để biết
anđehit no hay chưa no ta dựa vào tỉ lệ mol giữa anđehit và
H2 trong phản ứng khử anđehit thành ancol bậc I + Riêng với HCHO theo tỉ lệ mol: nHCHO : nAg = 1: 4 Do đó nếu 1 hỗn hợp 2 anđehit đơn chức tác dụng với AgNO3 cho
nAg> 2.nanđehit thì một trong hai anđehit đó là HCHO
+ Nếu tìm công thức phân tử của anđehit đơn chức thì trước hết giả sử anđehit này không phải là anđehit fomic và sau khi giải xong thử lại
3 Những chất có nhóm –CHO
Trang 3
Tỉ lệ mol: nRCHO : nAg = 1: 2
+ Axit fomic: HCOOH
+ Este của axit fomic: HCOOR
+ Glucôzơ: C 6 H 12 O 6
+ Mantozơ: C 12 H 22 O 11
BÀI TẬP
Câu 1.( ĐH A – 2007) Dãy gồm các chất đều tác dụng với
AgNO3/NH3 là:
A Anđehitaxetic, but-1-in, etilen
B axit fomic, vinylaxetilen, propin
C anđehit fomic, axetilen, etilen
D anđehit axetic, axetilen, but-2-in
Câu 2 (ĐH B - 2008) Cho dãy các chất: C2H2 , HCHO,
HCOOH, CH3CHO, (CH3)2CO, C12H22O11 (mantozơ) Số
chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là:
A 4 B 5
C 6 D 3
Câu 3 ( ĐH A – 2009) Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2,
C2H4, CH2O ( mạch hở), C3H4O2( mạch hở đơn chức), biết
Trang 4
C3H4O2 không làm đổi màu quỳ tím ẩm Số chất tác dụng
với AgNO3/NH3 tạo ra kết tủa là:
A 4 B 5
C 2 D 3
Câu 4 ( ĐH A – 2009) Dãy gồm các dung dịch đều tham
gia phản ứng tráng bạc là:
A Glucozơ, mantozơ, axit fomic, anđehit axetic B
Glucozơ, Glixerol, mantozơ, axit fomic
C Fructozơ, mantozơ, Glixerol, anđehit axetic D
Glucozơ, Fructozơ, mantozơ, saccarozơ
Câu 5( ĐH B – 2010) Tổng số hợp chất hữu cơ no,đơn
chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản
ứng với NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là:
A 4 B 5
C 8 D 9
Câu 6 ( CĐ – 2008) Cho dãy các chất: glucozơ, xenlulozơ,
saccarozơ, tinh bột, mantozơ
Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là:
A 4 B 5
C 2 D 3
Trang 5
Câu 7 ( CĐ – 2008) Cho dãy các chất: HCHO, CH3COOH,
CH3COOC2H5, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3
Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là:
A 4 B 5
C 6 D 3
Câu 8 A là một chất hữu cơ Đốt cháy 1 mol A tạo ra 4 mol
CO2 và 3 mol H2O A bị thủy phân, có xúc tác, thu được hai
chất hữu cơ đều cho được phản ứng tráng gương Công thức
của A là:
A Vinyl fomiat
B HOC-COOCH=CH2
C HCOOCH=CH-CH3
D HCOOCH2CH=CH2
DẠNG 2 Những chất phản ứng được với dung dịch
brom
Dung dịch brom là dung dịch có màu nâu đỏ
Những chất phản ứng được với dung dịch brom gồm:
1 Hiđrocacbon bao gồm các loại hiđrocacbon sau:
+ Xiclo propan
Trang 6
+ Anken
+ Ankin
+ Ankađien
+ Stiren
2 Các hợp chất hữu cơ có chứa gốc hiđrocacbon không
no Điển hình là gốc: vinyl CH 2 = CH –
3 Anđehit
4 Các chất hữu cơ có nhóm chức anđehit
+ axit fomic
+ este của axit fomic
+ glucozơ
+ mantozơ
5 phenol và anilin: Phản ứng thế vòng benzen
OH
+ 3Br2 (dd)→
OH Br
Br
Br
+ 3HBr (Kết tủa trắng) 2,4,6 tri brom phenol
Trang 7
Tương tự với anilin
BÀI TẬP
Câu 1 ( ĐH B – 2007 ) Có 3 chất lỏng benzen, anilin,
stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn Thuốc thử để
phân biệt 3 chất lỏng trên là:
A dung dịch phenol phtalein
B nước brom
C dung dịch NaOH
D giấy quỳ tím
Câu 2 ( ĐH B – 2008 ) Cho dãy các chất: CH4, C2H2,
C2H5OH, CH2=CH – COOH, C6H5NH2 (anilin),
C6H5OH(phenol), C6H6( benzen) Số chất trong dãy phản
ứng được với nước brom là:
A 7 B 5
C 6 D 4
Câu 3 ( ĐH A – 2009 ) Hiđrocacbon X không làm mất màu
dung dich brom ở nhiệt độ thường Tên gọi của X là: A
Etilen B Xiclopropan
C Xiclohexan D Stiren
Trang 8
Câu 3 ( ĐH B – 2010 ) Trong các chất: xiclopropan,
benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số
chất có khả năng làm mất màu nước brom là:
A 4 B 5
C 6 D 3
DẠNG 3 Những chất có phản ứng cộng H 2
1 Hiđrocacbon bao gồm các loại hiđrocacbon sau:
+ Xiclo propan, xiclo bu tan ( phản ứng cộng mở
vòng )
+ Anken
+ Ankin
+ Ankađien
+ Stiren
2 Các hợp chất hữu cơ có chứa gốc hiđrocacbon
không no Điển hình là gốc: vinyl CH 2 = CH –
3 Anđehit + H 2 → ancol bậc I
RCHO + H2 → RCH2OH
CH3-CH = O + H2t o,Ni CH3 -CH2 -OH
Trang 9
4 Xeton + H 2 → ancol bậc II
CH3 - C - CH3 + H2
O
Ni, t o
CH3 - CH - CH3 OH
5 Các chất hữu cơ có nhóm chức anđehit
+ glucozơ: khử glucozơ bằng hiđro
CH2OH[CHOH]4CHO + H2 0
,t
Ni CH2OH[CHOH]4CH2OH
Sobitol
+ Fructozơ
+ saccarozơ
+ mantozơ
BÀI TẬP
Câu 1 ( ĐH B – 2010 ) Dãy gồm các chất đều tác dụng với
H2 ( xúc tác Ni, t0) tạo ra sản phẩm có khả năng phản ứng với Na là:
A C2H3CHO, CH3COOC2H3, C6H5COOH B
CH3OC2H5, CH3CHO, C2H3COOH
C C2H3CH2OH, CH3CHO, CH3COOH
D C2H3CH2OH, CH3COCH3, C2H3COOH
DẠNG 4 Những chất phản ứng được với Cu(OH) 2
Trang 10
Cu(OH) 2 là 1 chất kết tủa và là 1 bazơ không tan
Những chất phản ứng được với Cu(OH)2 gồm
1 Ancol đa chức có nhóm – OH gần nhau tạo phức màu xanh lam với Cu(OH) 2
Ví dụ: etylen glycol C2H4(OH)2 và glixerol C3H5(OH)3
2 Những chất có nhóm –OH gần nhau
+ Glucôzơ
+ Fructozơ
2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O
+ Saccarozơ
+ Mantozơ
3 Axit cacboxylic
2RCOOH + Cu(OH)2 → (RCOO)2Cu + 2H2O
Đặc biệt: Những chất có chứa nhóm chức anđehit khi cho tác dụng với Cu(OH) 2 /NaOH nung nóng sẽ cho kết tủa Cu 2 O màu đỏ gạch
+ Anđehit
+ Glucôzơ
Trang 11
+ Mantozơ
4 Peptit và protein
Peptit: Trong môi trường kiềm, peptit tác dụng với Cu(OH)2
cho hợp chất màu tím
Đó là màu của hợp chất phức giữa peptit có từ 2 liên
kết peptit trở lên với ion đồng
Protein: Có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 cho hợp chất
màu tím
BÀI TẬP
Câu 1 ( ĐH A – 2007 ) Để chứng minh trong phân tử của
glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl, người ta cho dung dịch
glucozơ phản ứng với: A loại Na
B AgNO3/NH3, đun nóng
C Cu(OH)2 trong NaOH, đun nóng
D Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường
Câu 2 ( ĐH B – 2008 ) Cho các chất : ancol etylic,
glixerin, glucozơ, đimetyl ete và axit fomic Số chất tác
dụng được với Cu(OH)2 là: A 4 B 1
C 2 D 3
Trang 12
Câu 3 ( ĐH A – 2009) Thuốc thử dùng để phân biệt Gly –
Ala – gly với Gly – Ala là:
A Cu(OH)2 trong môi trường kiềm
B Dung dịch NaCl
C dung dịch HCl
D Dung dịch NaOH
Câu 4 ( ĐH B – 2009 ) Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH2 – CH2OH (b) HOCH2 – CH2 – CH2OH
(c) HOCH2 – CH(OH) – CH2OH
(d) CH3 – CH(OH) – CH2OH (e) CH3 – CH2OH (f) CH3 – O – CH2CH3
Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH)2 là:
A (a), (c), (d) B (c), (d), (f) C
(a), (b), (c) D (c), (d), (e)
Câu 5 ( ĐH B – 2010 ) Các dung dịch phản ứng được với
Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường là:
A Fructozơ, axit acrylic, ancol etylic
B glixerol, axit axetic, glucozơ
Trang 13
C anđehit axetic, saccarozơ, axit axetic
D Lòng trắng trứng, Fructozơ, axeton
DẠNG 5 Nhứng chất phản ứng được với NaOH
+ Dẫn xuất halogen
+ Phenol
+ Axit cacboxylic
+ este
+ muối của amin R – NH3Cl + NaOH → R – NH2 +
NaCl + H2O
+ amino axit
+ muối của nhóm amino của amin
HOOC – R – NH3Cl + 2NaOH →
NaOOC – R – NH2 + NaCl + 2H2O
BÀI TẬP
Câu 1 ( ĐH B - 2007) Số chất ứng với công thức phân tử
C7H8O ( là dẫn xuất của benzen ) đều tác dụng với dung
dịch NaOH là: A 4 B 1 C 2
D 3
Trang 14
Câu 2 ( ĐH B - 2007) Cho các chất: etyl axetat, aniline,
ancol etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoniclorua, ancol
benzylic, p-crezol Trong các chất này, Số chất tác dụng
được với dung dịch NaOH là:
A 4 B 6
C 5 D 3
Câu 3 ( ĐH B - 2010) Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn
chức, mạch hở có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản
ứng với NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là:
A 4 B 5
C 8 D 9
Câu 4 A có công thức phân tử C8H10O A tác dụng được
với dung dịch kiềm tạo muối Có bao nhiêu công thức
cấu tạo của A phù hợp với giả thiết này?A 6 B
7 C 8 D 9
Câu 5 Hai chất X, Y được tạo bởi ba nguyên tố C, H, O Tỉ
khối hơi của mỗi chất so với heli đều bằng 18,5 Cả hai chất
đều tác dụng được với dung dịch kiềm và đều cho được
phản ứng tráng bạc Hai chất đó có thể là:
A HOOC-CHO; HCOOCH=CH2
B HO-CH2CH2CHO; HOCCH2COOH
Trang 15
C HCOOCH2CH3; HOC-COOH
D Axit acrilic; Etyl fomiat
Câu 6 Loại hợp chất hữu cơ nào tác dụng được với dung
dịch kiềm:
A Axit hữu cơ; Phenol; ancol đa chức có chứa hai
nhóm –OH liên kết ở hai nguyên tử cacbon cạnh nhau
B Este; Dẫn xuất halogen; Muối của axit hữu cơ
C Xeton; Anđehit; Ete; Dẫn xuất halogen
D Axit hữu cơ; Phenol; Este; Dẫn xuất halogen
DẠNG 6 Những chất phản ứng được với HCl
Tính axit sắp xếp tăng dần:
Phenol < axit cacbonic < axit cacboxylic < HCl
Nguyên tắc: axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn ra khỏi muối
+ Phản ứng cộng của các chất có gốc hiđro cacbon
không no Điển hình là gốc: vinyl CH 2 = CH –
+ muối của phenol
+ muối của axit cacboxylic
+ Amin
Trang 16
+ Aminoaxit
+ Muối của nhóm cacboxyl của axit
NaOOC – R – NH2 + 2HCl → HOOC – R – NH3Cl +
NaCl
BÀI TẬP
Câu 1 ( ĐH A - 2009) Có ba dung dịch:
amonihiđrocacbonat, natri aluminat, natri phenolat và ba
chất lỏng: ancol etylic, benzen, anilin Nếu chỉ dùng thuốc
thử duy nhất là HCl thì sẽ nhận biết được tối đa bao nhiêu
ống nghiệm?A 4 B 6
C 5 D 3
Câu 2 ( ĐH A – 2010 )Cho sơ đồ chuyển hóa:
H du Ni t
X NaOH du t, 0
Y HCl
Z
Tên của Z là
A axit linoleic B axit oleic
C axit panmitic D axit stearic
DẠNG 7 Những chất phản ứng được với HCl và NaOH
+ Axit cacboxylic có gốc hiđrocacbon không no
+ Este không no
Trang 17
+ Aminoaxit
BÀI TẬP
Câu 1 ( ĐH B - 2007) Cho các loại hợp chất: aminoaxit
(X), muối amoni của axit cacboxylic (Y), amin(Z), este của aminoaxit (T) Dãy gồm các loại hợp chất đều tác dụng với NaOH và đều tác dụng với HCl là:
A X,Y, Z, T B Z, T, Y, X
C T, X, Y, Z D Y, T, X, Z
Câu 2 Tổng số hợp chất hữu cơ mạch hở có công thức
C3H4O2 vừa tác dụng với NaOH và vừa tác dụng với HCl
là:A 1 B 2
C 3 D 4
DẠNG 8 Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh,màu đỏ,không đổi màu
Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ ( thông
thường là tính chất của axit ) gồm:
+ Axit cacboxylic
+ Muối của các bazơ yếu và axit mạnh
Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh ( thông
thường là tính chất của bazơ ) gồm:
Trang 18
+ Amin ( trừ anilin )
+ Muối của axit yếu và bazơ mạnh
BÀI TẬP
Câu 1 ( ĐH B – 2007 ) Dãy gồm các chất đều làm quỳ tím
ẩm chuyển sang màu xanh là:
A anilin, metyl amin, amoniac
B amoni clorua, metyl amin, natri hiđroxit
C anilin, amoniac, natrihiđroxit
D metyl amin, amoniac, natri axetat
Câu 2 ( ĐH A – 2008 ) Có các dung dịch riêng biệt sau:
C6H5- NH3Cl ( phenyl amoni clorua ), H2N – CH2 – CH2 –
CH(NH2) – COOH , ClH3N – CH2 – COOH,
HOOC – CH2 – CH2 – CH(NH2) – COOH , H2N – CH2 –
COONa
Số lượng các dung dịch có pH< 7 là:
A 4 B 2
C 5 D 3