ankin (co ban)

Kiểm tra bài cũ Kiểm tra bài cũ 1. 1. Ghép các cặp dưới đây theo tính chất hóa Ghép các cặp dưới đây theo tính chất hóa học đặc trưng của các chất: học đặc trưng của các chất: Cột A Cột A Cột B Cột B Butan Butan Phản ứng cộng Phản ứng cộng Xiclopropan Xiclopropan Phản ứng thế Phản ứng thế Propen Propen Phản ứng cộng 1,4 Phản ứng cộng 1,4 Buta -1,3 -dien Buta -1,3 -dien Phản ứng cộng mở Phản ứng cộng mở vòng vòng Cột A Cột A Cột B Cột B Butan Butan Phản ứng thế Phản ứng thế Xiclopropan Xiclopropan Phản ứng cộng mở Phản ứng cộng mở vòng vòng Propen Propen Phản ứng cộng Phản ứng cộng Buta -1,3 -dien Buta -1,3 -dien Phản ứng cộng 1,4 Phản ứng cộng 1,4 BÀI 32: ANKIN BÀI 32: ANKIN I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 2. Đồng phân: 2. Đồng phân: - 2 loại: 2 loại: - Đồng phân vị trí của liên kết ba (từ C Đồng phân vị trí của liên kết ba (từ C 4 4 H H 6 6 ) ) - Đồng phân mạch cacbon (từ C Đồng phân mạch cacbon (từ C 5 5 H H 8 8 ) ) 1. Dãy đồng đẳng của ankin: 1. Dãy đồng đẳng của ankin: - Công thức chung của ankin là C Công thức chung của ankin là C n n H H 2n-2 2n-2 (n (n ≥ 2) ≥ 2) Định nghĩa: Định nghĩa: Ankin là những hidrocacbon Ankin là những hidrocacbon mạch hở trong phân tử có một liên kết ba -C mạch hở trong phân tử có một liên kết ba -C ≡C- ≡C- Cấu tạo phân tử Cấu tạo phân tử của axetilen của axetilen 3. Danh pháp: 3. Danh pháp: a. Tên thông thường: a. Tên thông thường: - Cách gọi: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của Cách gọi: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen liên kết ba + axetilen b. Tên thay thế: b. Tên thay thế: - đổi -en thành -in. đổi -en thành -in. - Ankin có liên kết ba đầu mạch ( R –C Ankin có liên kết ba đầu mạch ( R –C ≡CH) là ank ≡CH) là ank -1-in. -1-in. II . Tính chất vật lý: II . Tính chất vật lý: - Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối. - Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối. - T - T s s và khối lượng riêng lớn hơn anken tương ứng. và khối lượng riêng lớn hơn anken tương ứng. - Ankin không tan trong nước, nhẹ hơn nước. - Ankin không tan trong nước, nhẹ hơn nước. III. Tính chất hóa học III. Tính chất hóa học - 1 liên kết 1 liên kết σ σ bền bền - 2 liên kết 2 liên kết π π kém bền kém bền Dễ tham gia phản ứng Dễ tham gia phản ứng cộng cộng 1. Phản ứng cộng: 1. Phản ứng cộng: a. Cộng hidro: a. Cộng hidro: - Xt là Niken. Xt là Niken. 2 giai đoạn: Ankin → anken → ankan 2 giai đoạn: Ankin → anken → ankan - Xúc tác là Pd/PbCO Xúc tác là Pd/PbCO 3 3 hoặc Pd/BaSO hoặc Pd/BaSO 4 4 , ankin chỉ ra anken. , ankin chỉ ra anken. b. Cộng Brom, clo: b. Cộng Brom, clo: 2 giai đoạn. 2 giai đoạn. - Làm mất màu dung dịch Br - Làm mất màu dung dịch Br 2 2 (nâu đỏ) → Nhận biết (nâu đỏ) → Nhận biết c. Cộng HX (OH, Br, Cl, CH c. Cộng HX (OH, Br, Cl, CH 3 3 COO…) COO…) - 2 giai đoạn. 2 giai đoạn. - Xúc tác thích hợp: chỉ có giai đoạn 1. Xúc tác thích hợp: chỉ có giai đoạn 1. - Tuân theo qui tắc Mac –cop –nhi –cop. Tuân theo qui tắc Mac –cop –nhi –cop. - Phản ứng với H Phản ứng với H 2 2 O chỉ theo tỉ lệ 1:1 O chỉ theo tỉ lệ 1:1 VD: VD: [ ] OCHCHOHCHCHOHCHCH HgSO =−→−= →+≡ 322 4 (Không bền) (Không bền) d. Phản ứng đime và trime hóa: d. Phản ứng đime và trime hóa: 2 , 2 CHCHCCHCHCH o tXt =−≡ →≡  →≡ CC O CHCH 600, 2 CHClCHHClCHCH CHgCl o = →+≡ − 2 200150, 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại: 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại: - Chỉ có Ank -1-in tham gia phản ứng này. - Chỉ có Ank -1-in tham gia phản ứng này. CH CH ≡ CH + 2AgNO ≡ CH + 2AgNO 3 3 + 2 NH + 2 NH 3 3 → Ag ≡C –C ≡Ag↓ → Ag ≡C –C ≡Ag↓ + 2 NH + 2 NH 4 4 NO NO 3 3 → → Phân biệt ank -1 –in với anken và ankin khác. Phân biệt ank -1 –in với anken và ankin khác. 3. Phản ứng oxi hóa 3. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (cháy) a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (cháy) - C - C n n H H 2n -2 2n -2 + (3n-1) O + (3n-1) O 2 2 n CO n CO 2 2 + (n -1) H + (n -1) H 2 2 O O b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: - Làm mất màu dung dịch thuốc tím. - Làm mất màu dung dịch thuốc tím. → o t V. Ứng dụng V. Ứng dụng 1. Làm nhiên liệu: 1. Làm nhiên liệu: - Trong đèn xì oxi –axetilen. - Trong đèn xì oxi –axetilen. 2. Làm nguyên liệu: 2. Làm nguyên liệu: - Chất dẻo, tơ sợi tổng hợp Chất dẻo, tơ sợi tổng hợp - Axit hữu cơ, este. Axit hữu cơ, este. 222 1500 4 32 HHCCH C O + → IV. Điều chế IV. Điều chế - Trong phòng TN: Trong phòng TN: CaC CaC 2 2 + 2H + 2H 2 2 O O → Ca(OH) → Ca(OH) 2 2 + C + C 2 2 H H 2 2 ↑ ↑ - Trong công nghiệp: Trong công nghiệp: Bài tập củng cố Bài tập củng cố 1. 1. Hãy nêu sự giống và khác nhau về tính chất hóa học Hãy nêu sự giống và khác nhau về tính chất hóa học của anken và ankin. của anken và ankin. 2. 2. Trong đèn xì để hàn cắt kim loại, người ta đã sử dụng Trong đèn xì để hàn cắt kim loại, người ta đã sử dụng đất đèn. Hãy viết phản ứng hóa học đã xảy ra trong đất đèn. Hãy viết phản ứng hóa học đã xảy ra trong đèn xì. đèn xì. 3. 3. Phân biệt 3 chất sau: butan, but-1-en, but -1-in. Phân biệt 3 chất sau: butan, but-1-en, but -1-in.  Cảm ơn các thầy cô và Cảm ơn các thầy cô và các em! các em! . của ankin: 1. Dãy đồng đẳng của ankin: - Công thức chung của ankin là C Công thức chung của ankin là C n n H H 2n-2 2n-2 (n (n ≥ 2) ≥ 2) Định nghĩa: Định nghĩa: Ankin là những hidrocacbon Ankin. Niken. 2 giai đoạn: Ankin → anken → ankan 2 giai đoạn: Ankin → anken → ankan - Xúc tác là Pd/PbCO Xúc tác là Pd/PbCO 3 3 hoặc Pd/BaSO hoặc Pd/BaSO 4 4 , ankin chỉ ra anken. , ankin chỉ ra anken. b axetilen b. Tên thay thế: b. Tên thay thế: - đổi -en thành -in. đổi -en thành -in. - Ankin có liên kết ba đầu mạch ( R –C Ankin có liên kết ba đầu mạch ( R –C ≡CH) là ank ≡CH) là ank -1-in. -1-in. II