Bai 43 - Ankin cool

19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 1 Đất đèn C 2 H 2 Dùng cách nào để giấm hoa quả nhanh chín? 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 2 ANKIN Bài Bài 43 43 Bài Bài 43 43 CHƯƠNG 6: HIĐROCACBON KHÔNG NO 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 3 NỘI DUNG BÀI DẠY NỘI DUNG II NỘI DUNG I NỘI DUNG III + ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TRÚC PHÂN TỬ + TÍNH CHẤT VẬT LÝ TÍNH CHẤT HÓA HỌC + ĐIỀU CHẾ + ỨNG DỤNG 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 4 Hiđrocacbon Mạch hở Có 1 liên kết ba Định nghĩa ankin Dãy đồng đẳng của axetilen C n H 2n-2 (n≥2) CH≡CH CH≡C–CH 3 CH≡C–CH 2 –CH 3 CH 3 –CH≡CH–CH 3 ĐỒNG ĐẲNG 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 5 Đồng phân C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 … Đồng phân vị trí nhóm chức Đồng phân mạch cacbon VD: C 4 H 6 có 2 đồng phân CH ≡ C − CH 2 − CH 3 CH 3 − C ≡ C − CH 3 C 5 H 8 có 3 đồng phân CH ≡ C − CH 2 − CH 2 − CH 3 CH 3 − C ≡ C − CH 2 − CH 3 CH 3 CH CH 3 C CH ĐỒNG PHÂN 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 6 Danh pháp Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số chỉ vị trí – en Tên quốc tế Tên thường Tên gốc ankyl - axetilen Tên ankin số chỉ vị trí nhánh tên nhánh tên mạch chính số nhỏ nhất chỉ vị trí liên kết ba C ≡ C - in = + 4 - metyl pent - 1 - in CH 3 – CH – CH 2 – C ≡ CH CH 3 12345 DANH PHÁP 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 7 Lưu ý: - Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên kết ba C ≡ C. - Đánh số từ phía gần liên kết ba. - Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-in DANH PHÁP 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 8 t s , 0 C t nc , 0 C D, g/cm 3 - 75 -82 0,62 - 23 -104 0,68 8 -130 0,67 27 -28 0,691 40 -106 0,695 55 -101 0,714 28 - 0,67 CÔNG THỨC CẤU TẠO CTPT C 2 H 2 C 3 H 4 C 4 H 6 C 5 H 8 TÊN GỌI Tên thường Etin Tên quốc tế Propin But-1-in But-2-in Pent-1-in Pent-2-in 3-metyl but-1-in axetilen metylaxetilen etylaxetilen đimetylaxetilen propyl axetilen etylmetyl axetilen iso-propyl axetilen CH≡CH CH≡C–CH 3 CH≡CCH 2 CH 3 CH 3 CH≡CHCH 3 CH≡CCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH≡CHCH 2 CH 3 CH≡CCH(CH 3 ) 2 TÍNH CHẤT VẬT LÍ 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 9 z C sp y y’ x x’ σ σ σ π π Phân tử C 2 H 2 Nguyên tử C ở liên kết ba có lai hoá sp, liên kết ba C ≡ C gồm một liên kết σ và hai liên kết π kém bền CẤU TRÚC PHÂN TỬ 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 10 C C 2 liên kết π kém bền 1 liên kết σ bền vững C C H P/ céng l.k®«i l.k®¬n P/ trïnghîp P/ ¦ thÕ TÍNH CHẤT HÓA HỌC [...]... 26 CỦNG CỐ 1 Gọi tên thay thế của các chất sau? CH3 - CH - CH2 - C CH CH3 4-metylpent-1-in C2H5 CH C CH2 C CH3 4, 4- imetylhex-1-in CH3 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 27 CỦNG CỐ 4 CH3 3 2 1 2 Chất CH3 – C – C ≡ CH có tên là gì? CH3 A 2, 2- imetylbut-1-in B 2, 2- imetylbut-3-in C 3, 3- imetylbut-1-in D 3, 3- imetylbut-2-in 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 28 CỦNG CỐ 3 Để phân biệt etan, etilen... : 1 1, 2- ibrometen Br 1,1,2,2-tetrabrometan CnH2n -2 + 2Br2 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu CnH2n-2Br4 13 PHẢN ỨNG CỘNG c Cộng hiđro clorua Cl CH CH + HCl 2 HgCl2 15 0-2 00 C 0 CH2 = CH vinyl clorua Cl Cl 1 CH2 = CH + HCl xt, t0 CH3 - CH 1, 1- icloetan Cl 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 14 PHẢN ỨNG CỘNG c Cộng hiđro clorua CH3 - C CH + HCl xt, t0 Cl 3 2 1 CH3 - C = CH2 2 - clopropen Cl CH3 - C CH2... C CH2 + HCl xt, t0 3 2 Cl 1 CH3 - C - CH3 Cl Phản ứng tuân theo 19/02/2010 Quy tắc Ma-côp-nhi-côp 2,2 - điclopropan Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 15 PHẢN ỨNG CỘNG d Cộng nước (hiđrat hóa) Phản ứng cộng H2O của ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ mol 1 : 1 OH CH CH + H - OH HgSO4 80 C 0 CH2 = CH = O 3 – không bền anđehit axetic O CH3 – CH anđehit axetic 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 16 PHẢN ỨNG CỘNG... [Ag(NH3)2]OH không phản ứng CH3 −CH2−C≡CAg + H2O + 2NH3 Đây là phản ng nhận biết của các ankin 19/02/2010 có liên kết 3 - đầu mạch H-C≡CBùi Nhật Vũ THPT Tân Châu 19 PHẢN ỨNG OXI HÓA a Oxi hóa hoàn toàn CnH2n-2 + 3n-1 2 H2O C2H2 O2 t0 nCO2 + (n-1) 2O H Axetilen cháy trong không khí cho ngọn lửa sáng chói CaC2 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 20 PHẢN ỨNG OXI HÓA b Oxi hóa không hoàn toàn Thí nghiệm Axetilen... Có kết tủa màu nâu đen (MnO2) 3CH≡CH + 8KMnO4 19/02/2010 3(COOK)2 + 2KOH + 8MnO2 + 2 H2O Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 21 TÓM LẠI Tác nhân đối xứng ANKIN Cộng Tương tự ANKEN Oxi hóa hoàn toàn Oxi hóa Khác ANKEN 19/02/2010 Tác nhân bất đối xứng Thế Oxi hóa không hoàn toàn Ank-1-in (R-C ≡ CH) Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 22 ĐIỀU CHẾ AXETILEN a.Từ mêtan 2CH4 15000C Làm lạnh nhanh C2H2 + 3H2 b.Từ đá vôi CaCO3... Phản ứng đime hóa và trime hóa t o , xt H-C ≡ C-H + HC ≡ CH  CH ≡ C – CH = CH2 → CH ≡ CH vinyl axetilen + + CH ≡ CH + CH ≡ CH 19/02/2010 600o C  bột C → benzen Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 17 PHẢN ỨNG THẾ BẰNG ION KIM LOẠI KL−C≡C−R H linh động Axetilen tác dụng với dd AgNO3/NH3 Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 18 PHẢN ỨNG THẾ BẰNG ION... Ag2C2 + 2HCl 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu C2H2 + 2AgCl 23 ĐIỀU CHẾ AXETILEN Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm H2O C2H2 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu C2H2 24 ỨNG DỤNG 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 25 ỨNG DỤNG V Ứng dụng Làm nhiên liệu Làm nguyên liệu Chất dẻo PVC Đèn xì để hàn, cắt kim loại Axit hữu cơ, este 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu Tơ sợi tổng hợp 26... hóa và trime hóa Phản ứng thế bằng ion kim loại 19/02/2010 Khác ANKEN Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 11 PHẢN ỨNG CỘNG a Cộng hiđro CH CH + 2H-2 H H CH2 CH2 + H CH CH + H2 Ni/t0 Ni/t0 Ni/t0 H Pd/PbCO3 t0 CH2 3 –CH2 3 eten (etilen) CH= CH CH3 – CH3 CH2 = CH2 Ni, t ANKAN Pd/PbC O3 ANKEN 0 ANKIN 19/02/2010 etan Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 12 PHẢN ỨNG CỘNG b Cộng brom Br 1 2 Thí nghiệm Axetilen tác dụng CHnước... dịch Br2 C Dung dịch KMnO4, dung dịch AgNO3/NH3 D Cả A và C đúng 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 29 CỦNG CỐ etan Hướng dẫn: etan etilen etan etilen dd Br2 (không hiện tượng) etilen dd AgNO3/NH3 axetilen (nhạt màu dd Br2) axetilen (kết tủa vàng) 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 30 CỦNG CỐ 4 Trong số các ankin có công thức C5H8 có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3? CH ≡ C – CH2... chất 19/02/2010 CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 CH ≡ C – CH – CH3 CH3 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 31 BÀI TẬP VỀ NHÀ Hãy viết PTHH của các phản ứng sau khi cho propin tác dụng với các chất sau: a H2, xt: Ni b Br2/CCl4 ở 200C c H2, xt: Pd / PbCO3 d AgNO3/NH3 e Br2/CCl4 ở - 200C g HCl (khí, đặc) h HOH, xt: Hg2+/ H+ 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 32 . tế Propin But-1-in But-2-in Pent-1-in Pent-2-in 3-metyl but-1-in axetilen metylaxetilen etylaxetilen đimetylaxetilen propyl axetilen etylmetyl axetilen iso-propyl axetilen CH≡CH CH≡C–CH 3 CH≡CCH 2 CH 3. C = CH 2 Cl 2 - clopropen xt, t 0 xt, t 0 CH 3 - C - CH 3 Cl Cl CH 3 - C CH 2 + HCl Cl 2,2 - điclopropan CH 3 - C CH + HCl CH 3 - C CH 2 + HCl 3 2 1 3 2 1 Quy tắc Ma-côp-nhi-côp Phản ứng. C. - Đánh số từ phía gần liên kết ba. - Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-in DANH PHÁP 19/02/2010 Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu 8 t s , 0 C t nc , 0 C D, g/cm 3 - 75 -8 2