BÀI GIẢNG ESTE LIPIT CỰC HAY

đây là bộ tài liệu hay và bổ ích cho những ai thật sự cần thiết.mọi chi tiết liên hệ 01626009238 hoặc tranquang140894@GMAILCOM.......................................................................................................

  Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 1 Lu Lu tiên mình mu dng các bài vit ca mình. Mình hi vng nhng bài vi giúp ích cho các bn trong quá trình hc hành thi c  tài liu tham kho. Mình không phi là thy giáo, càng không phi là m nhân gì c. Mình ch là mi ng, không bng cp, và có nhng quá kh p lm trong cui ham mê tin hc và internet . Nhng bài vit trên là do trong quá trình dy thêm các bn hc sinh cp ba mình  làm giáo trình ging dy. n xong b lý và b hóa tuy nhiên còn phi cn th chnh sa cho hoàn chnh chc khó có th up lên trong hn thông cm. Mt s bi v nhà mình hi rng liu mình có còn up lên nt ln nn và tr li luôn là có. Các bn chi mt thi gian. Cun thông cm nt s li xy ra. Bi trong quá trình biên son chc khó tránh sai sót. Có gì các bn có th liên h vi mình: - n thoi: 0373761405 - a chc Hnh    B Thanh Hóa. - Yahoo: khu_khooo@yahoo.com Các bạn ở thành phố Thanh Hóa hoặc ở Thị xã Bỉm Sơn nếu có nhu cầu học thêm xin liên hệ theo địa chỉ trên 9 Este và cht béo § ESTE I. Định nghĩa, phân loại, đồng phân, tên gọi 1. Định ngĩa - Este là sn phm ca phn ng gia axit (hu. Ví d: 5 2 C H -Cl (etyl clorua); 5 22 C H -ONO (metyl nitrat); 5 2 HCOO -C H (etyl formiat)   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 2 2. Phân loại - Este có th là: + Este cc vchc có công thc d Ví d: + H 55 3 2 3 2 2 CH COOH + C H OH CH COOC H + H O   + Este cc vc, có công thc dng (RCOO) n  Ví d: + H 3 2 3 2 2 2CH COOH + HO - CH CH COO - CH + 2H O   + Este cc vc, có công thc dng  n Ví d: + H 55 2 2 2 COOH + 2C H OH COOC H + 2H O   + Este cc vc. Ví d: + H 2 2 2 COOH + HO - CH COOCH + 2H O   3. Đồng phân của este no đơn chức Hp cht n 2n 2 C H O có th ng phân sau: - ng phân cu to: c c u không no có mt nc ng phân ete không no có mt nc ng phân mu hoc ete) ng phân các hp cht tp chc: Cha 1 chu 1 ch Cha 1 chu 1 chc xeton Cha 1 chc ete 1 ch Cha 1 chc ete 1 chc xeton Mu không no và mt ete no Mt ete không no và mt u no - ng phân cis  u không no có mt nc - ng phân ete không no có mt nc - Mu không no và mt ete no - Mt ete không no và mu no) Ví dng phân ca 2 4 2 C H O 2 HO - CH 32 CH COO - CH COOH 5 2 COOC H 2 HO - CH 2 COOCH COOH   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 3 ng phân axit: 3 CH COOH ng phân este: 3 HCOOCH ng phân tp chc: - 2 HO - CH CHO ng phân mch vòng: Ví dng phân cu to mch h ca 3 6 2 C H O ng phân axit: 5 2 C H COOH ng phân este: 5 2 3 3 HCOOC H ; CH COOCH ng phân tp chc: 2 2 3 3 2 HO - CH -CH -CHO; CH -CH-CHO; CH -C -CH -OH OH O 3. Tên gọi Tên ca este = tên gu + tên ci thành at) Ví d: 5 2 HCOOC H (etyl formiat); 5 36 CH COOC H (phenyl axetat): 32 CH COOCH = CH (vinyl axetat) II. Tính chất vật lí - ng là nhng cht lng gi  sôi th sôi các axit to nên các este y do este không to liên k III. Tính chất háo học 1. Phản ứng thủy phân a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): + H 2 este + H O   rîu + axit Ví d: + H 55 3 2 2 3 2 CH COOC H + H O CH COOH C H OH   + Etyl axetat axit axetic ancol etylic 2 CH 2 CH O O CH O O 3 CH O 2 CH CH OH ietyl oxalat   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 4 + H 3 2 2 3 2 CH COO - CH + 2H O 2CH COOH + HO- CH   32 CH COO - CH 2 HO- CH + H 5 3 2 3 2 COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH   5 2 COO - C H COOH ng hc bit có th tc axit và xeton, hoc axit và phenol: + Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 1 có liên kt  b thy  Ví d: + H 3 2 2 3 3 CH COOCH = CH + H O CH COOH CH CHO   + + Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có có liên kb thy phân cho axit và xeton: Ví d: + H 3 2 2 3 3 3 CH COOC = CH + H O CH COOH CH - C - CH   + 3 CH O + Este ca axit và phenol b thng axit cho axit và phenol (axit yu không tan) Ví d: + H 5 3 2 3 6 COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH    5 6 COO - C H COOH Chú ý: + Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân tronng môi trường axit có thể cho nhiều rượu: Ví d: + H 5 3 2 3 2 COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH   5 2 COO - C H COOH + H 3 2 3 3 COO - CH + 2H O CH OH + CH CHO + COOH   2 COO - CH = CH COOH   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 5 + Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể cho nhiều axit: Ví d: + H 5 3 2 2 3 2 2 CH COO - CH + 2H O CH COOH + C H COOH + HO- CH   5 22 C H COO - CH 2 HO- CH b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa): 24 H SO este + NaOH +  muèi rîu Ví d: 24 H SO 55 3 2 3 2 CH COOC H + NaOH CH COONa C H OH + ng hc bit có th to ra muc mui và xeton hoc 2 mui hoc 1 phân t duy nht: + Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 1 có liên kb thy ng kim cho mu Ví d: 24 H SO 3 2 3 3 CH COO - CH = CH + NaOH CH COONa CH CHO + + Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có liên kb thy ng kim cho mui và xeton: 24 H SO 3 2 3 3 3 CH COO C = CH + NaOH CH COONa CH C CH - - -  + 3 CH O + Este ca axit và phenol b thng kim  cho 2 mui: 24 H SO 5 3 6 3 2 CH COOC H + 2NaOH CH COONa 2H O + + Este vòng b thy phân cho 1 phân t duy nht: Ví d: 24 H SO 22 CH C O + NaOH HO CH COONa - - - =  O Chú ý: + Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể cho nhiều rượu: Ví d:   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 6 24 H SO 5 3 3 2 COO - CH + 2NaOH CH OH + C H OH + COONa 5 2 COO - C H COONa 24 H SO 3 3 3 COO - CH + 2NaOH CH OH + CH CHO + COONa 2 COO - CH = CH COONa + Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể cho nhiều muối: Ví d: 24 H SO 5 3 2 3 2 2 CH COO - CH + 2NaOH CH COONa + C H COONa + HO- CH 5 22 C H COO - CH 2 HO- CH c. Phản ứng do gốc H_C - Tùy theo gn ng cng, trùng hp, phn ng th vi dung dch / 33 AgNO NH  Ví d: Ni,t 3 2 2 3 2 3 CH COO - CH = CH + H CH COO - CH - CH   3 COO - CH xt 23 CH = C-COO - CH CH Cn   3 CH 3 CH n Metyl meta acrylic poli metyl meta acrylat (thy tinh plexiglas  thy tinh h IV. Điều chế 1. Phản ứng este hóa giữa axit và rượu Ví d: + H 55 3 2 3 2 2 CH COOH + C H OH CH COOC H H O   + 2. Phản ứng cộng axit vào ankin + H 3 3 2 CH COOH + CH HC CH COO CH CH      Axit axetic axetilen vinyl axetat VI. Chất béo (lipit) 1. Cấu tạo - Cht béo (du m ng thc vt) là este ca glixerol và các axit béo. Có công thc dng:   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 7 12 R COO CH 2 R COO CH ( 1 R COO , 2 R COO , 2 R COO là các gc axit ca các axit béo) 32 R COO CH Các axit béo tng gp là: 15 31 C H COOH ( axit panmitic); 17 35 C H COOH ( axit stearic) 17 33 C H COOH ( axit oleic); 17 31 C H COOH ( axit linoleic) 2. Đặc điểm - u có cu to mch thng không phân nhánh và cha mt s chn nguyên t cacbon - Nu các gu no  cht béo  dng rn (m) - Nu các gu không no  cht béo  dng lng (du) 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit - Lipit thng axit to các axit béo và glixerol: 12 R COO CH 2 CH OH + H 2 2 1 2 3 R COO CH 3H O R COOH R COOH R COOH CH OH   + + + + 32 R COO CH 2 CH OH b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phn ng xà phòng hóa) - Lipit thy phân o các mui ha các axit béo (gi là xà phòng)và glixerol: 12 R COO CH 2 CH OH + H 2 1 2 3 R COO CH 3NaOH R COOH R COOH R COOH CH OH   + + + + 32 R COO CH 2 CH OH c. Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo thành chất béo rắn 17 33 2 C H COO CH 17 35 2 C H COO CH Ni,t 17 35 2 17 33 C H COO CH 3H C H COO CH     + 17 33 2 C H COO CH 17 35 2 C H COO CH 4. Điều chế Glixeril + axit béo  c 5. So sánh xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 8 Xà phòng là hn hp mui natri hay kali ca các axit béo Cht ty ra tng hp (bt git hay xà phòng bt) là mui natri ca axit ankyl sunfuric (R - 3 SO Na ) hay ca axit benzen sunfuric (R - 64 CH - 3 SO Na ) Có tác dng ty ra tt tác dng này trong c cng: 2+ + 2 2RCOONa + Ca (RCOO) Ca + 2Na Không b mt tác dng ty ra ngay c c cng (không to kt ta vi ion 2+ Ca và 2+ Mg CÁC DNG BÀI TP Dạng 1: Lập CTPT, CTCT của este CTPT - Công thúc ca mt este bt kì: n 2n + 2 - 2a - 2k 2k C H O + n : s nguyên t  + a : s liên kt π ca g + k : s nhóm chc ca este - Mt s nhn xét v este mch h: + Vi 2 nguyên t oxi và 1 liên kt π  c , công thc là: n 2n 2 C H O + Vi 2 nguyên t oxi và 2 liên kt π  c có 1 nc là: n 2n - 2 2 C H O + Vi 4 nguyên t oxi và 2 liên kt π  este no 2 chc , công thc là: n 2n - 2 4 C H O + Vi 4 nguyên t oxi và 3 liên kt π  este no 2 chc có 1 n C , công thc là: n 2n - 4 4 C H O  Phản ứng cháy của este: - Mt este bt kì cháy: x y z 2 2 2 y z y C H O + (x + - )O xCO + H O 4 2 2    Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 9  t cháy cho s mol 2 CO luôn  s mol 2 HO - c cháy: n 2n 2 2 2 2 3n - 2 C H O + ( )O nCO + nH O 2   t cháy luôn cho s mol 2 CO luôn = s mol 2 HO c li nt cháy mt este hay hn hp nhic s 2 CO = s mol 2 HO  hn hc. - S nguyên t cacbon ca este hay s nguyên t cacbon trung bình cnh: 2 CO este n n = n Phản ứng thủy phân trong môi trường NaOH: - S nhóm chc ca este hoc s nhóm chc trung bình ca hn hnh: NaOH este n x = n Chú ý: Đôi khi để lập CTPT của 1 este (hoặc hợp chất chứa oxi nói chung) chúng ta cũng sử dụng phương pháp định lượng - Gi CTPT ca este là x y z C H O  s  tìm CTDG ca vào khng phân t hay s nhóm chc ca este: + Nu không bit KLPT thì: C O C O HH : : : : %m %m m m %m m x : y : z = = 12 1 16 12 1 16 hoc H CO x : y : z = n :n :n + Nu không bit KLPT = M thì CO H .M .M .M ; y = ; z = %m %m %m x = 12 1 16 CTCT  c CTCT chúng ta phc CTCT cng và chú ý các v sau: - c to ra t c - c c to ra hoc t c vc hoc t c v chc hoc t c vc - Este không no có 1 n c to ra t axit không no có 1 nu no hoc t u không no có mt ni axit no - Chú ý v CTCT ca các este khi thy phân trong phn lí thuyt.   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 10 Các ví dụ minh họa Ví dụ 1: t hp cht hc A vi 300 ml dung dc mui B và hp cht hng v 2 H t rng khi i B vi NaOH c khí K có t khi vi 2 O bng 0,5. C là hp cht c khi b oxi hóa bn phm D không phn ng vi dung dch / 33 AgNO NH  nh CTCT và gi tên ca A, B, C, D. Sau phn ng gia A c dung dch F. Cô cc hn hp cht rn Tính khng cht rn này. Gii a. nh CTCT và gi tên ca A, B, C, D. Theo các d kin c bài chúng ta có th bic to ra t axit no c (do phn ng vc khí K có t khi vi 2 O bu bc 2 (do phn ng vi Na to ra 2 H và b oxi hóa bi CuO), có CT là:  - Khí K có M = 16 là 4 CH nên axit to este là 3 CH COOH  este có dng 3 CH COOR' - c nên s mol este = s u = 2 s mol 2 H = 2,24 2. = 0,2 mol 22,4  KLPT ca axit = 20,4 = 102 0,2 7 3 15 + 44 + R' = 102 R' = 43 C H    y CTCT ca A là: 33 CH COO CH CH   3 CH OH Mui B là: 3 CH COONa u C là: 33 CH C CH Xeton D là: 33 CH C CH 3 CH O b. Tính khng cht rn . Cht rn sau phn ng có mui và có th  S mol mui 3 CH COONa = s u = 0,2 mol  khng mui = 0,2.82 = 16,4 gam S  0,2 = 0,1 mol  kh Tng khng cht rn = 16,4 + 4 =20,4 gam Ví dụ 2: Cho vào bình kín (có V = 500 ml) 2,64 gam mt este A 2 ln este rn n khi toàn b t trong bình lúc này là 1,792 atm [...]... R'OH 0,1 mol  Mmuối = 24,6 : 0,3 = 82  MRCOONa = 82 hay R + 67 = 82  R = 15 vậy muối là CH3COOH  MA = 21,8 : 0,1= 218  3(15 + 44) + R’ = 218  R’ = 41 vậy rượu là C3H5 (OH)3  CT của este là: (CH3COO)3C3H5 Đáp án C Câu 4: A Gọi CT chung của 2 este là CnH2nO2 Hai este đơn chức nên tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1: 1  n este = n NaOH = 0,15 mol  Meste = 9, 7 = 64,67 = 14n  32  n = 2,33 0,15 Sau phản... RCOONa Este đơn chức nên số mol este = số mol muối =  Mmuèi = 2,2 = 0,025 mol 14n+32 2,05 = 82  R + 67 = 82  R = 15  CH3  muối là CH3COONa 0,025  CTCT của este là: CH3COOC2H5 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 27 Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Đáp án C Câu 21: B 0,01 mol este phản ứng với 1,68 = 0,03 mol KOH nên là este ba... chất Y Đốt cháy hoàn toàn 1,2 gam chất Y cho 2,64 gam CO2 và 1,44 gam H 2O CTCT của este là: A CH3COOC3H7 B C2H5COOCH3 C CH3COOCH3 D HCOOC3H7 Câu 6: Để tăng hiệu suất của phản ứng este hóa (cho ra nhiều este hơn) ta nên: A Tăng nhiệt độ B Dùng H + C Dùng nhiều axit hay rượu hơn D Dùng OH xúc tác Câu 7: Cho CTPT của một este là C5H8O2 Ứng với CTPT số đồng phân khi bị xà phòng hóa cho anđehit là: A 1... axit hữu cơ no Hai axit này vừa đủ để phản ứng với 1,59 gam natricacbonat Xác định CT của 2 este biết rằng các este đều có số nguyên tử cacbon < 6 và số mol của mỗi este trong hỗn hợp đầu là bằng nhau Giải Do este đơn chức được tạo từ rượu no (tỉ lệ thể tích CO2 và hơi H 2O là 7:10) và axit no nên hỗn hợp 2 este phải là no đơn chức được tạo ra từ 2 rượu no đơn chức đồng đẳng kế tiếp và 2 axit no đơn... đẳng liên tiếp và 1 muối duy nhất nên hai este phải là đồng đẳng liên tiếp và các este phải được cấu tạo từ cùng một gốc axit và hai rượu đồng đẳng kế tiếp CTPT của 2 este là C2H4O2  HCOOCH3 CTCT của 2 este phải là C3H6O2  HCOOC2H5 Đáp án A Câu 5: D Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 23 Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bim Sơn 2009 ̉ n CO = 2,64... rượu no đơn chức Cn H2n + 1OH 1,44 2 2 n H O = 18 = 0,08 mol  2  n 0,06 n = n CO2 = = 3  rượu là C3H7OH - n CO 0,08 - 0,06 H O 2 2  este có dạng RCOOC3H7 Mặt khác neste = n NaOH = 0,04.0,5 = 0,02 mol  Meste = 1,76 = 88  R + 44 + 43 = 88 hay R = 1 0,02 CTCT của este là HCOOC3H7 Đáp án D Câu 6: C Câu 7: C Các đồng phân C5H8O2 khi bị xà phòng hóa cho 1 anđehit phải có cấu tạo từ axit no đơn chức... X là: COOC2H5 COOC2H5 Đáp án A Dạng 2: Este của phenol ● Monoeste của axit và phenol phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:2 cho 2 muối (khác với các monoeste khác chỉ phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:1) Ví dụ: + phenyl axetat: RCOOC6H5 + 2NaOH  RCOONa + C6H5ONa  + H2O ● Và ngược lại nếu 1 monoeste phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:2 hoăc cho 2 muối thì đó phải là monoeste của phenol Ví dụ 1: Một chất hữu cơ... Thanh Hóa ĐT: 0373761405 20 Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bim Sơn 2009 ̉ + Phần I: Cho tác dụng với Na (dư) thu được 1,12 lít H 2 (đktc) +Phần II: Cho tác dụng với 30g CH3COOH ( có mặt H2SO4 đặc) Tính tổng khối lượng este thu được , biết hiệu suất các phản ứng este hóa đều là 80% A 5,48g B 6,48g C 7,48g C 7,48g Câu 17: Cho 80.6 gam trieste của glixerol với axit hữu cơ, đơn chức tác dụng... của hai este có dạng Cn H2n + 1COOC2H5 và CmH2m + 1COOC3H7 - Xác đinh CT của 2 muối: Gọi CTC của 2 muối là: RCOOH Do 2 este là đơn chức nên tổng số mol 2 este = tổng số mol 2 axit = tổng số mol 2 muối = tổng số mol 2RCOONa + H2SO4   0,03 mol 2RCOOH + 0,03 mol 2RCOOH + Na 2SO4 0,03 mol Na 2CO3   2RCOONa + H2O + CO2 1,59 = 0,015 mol 106 Từ phẩn ứng  Tổng số mol 2 muối = 0,03 mol Do 2 este là đơn... 0,8 mol 16 Gọi CTĐGN của este là Cx H yOz  x : y : z = nC : n H : n H = 0,8 : 0,8 : 02 = 4 : 4 : 1  CTĐG của A là (C4H4O)n mà A là chất đơn chức phản ứng với KOH nên A chỉ có thể là axit hoặc este đơn chức có số nguyên tử oxi = 2 hay n = 2 Vậy CTPT của A là C8H8O2 b Xác định CTCT n A = 13,6 : 136 = 0,1 mol; n KOH = 0,2 mol Nên A đã phản ứng với KOH theo tỉ lệ 1:2 và A phải là este đơn chức của phenol . c nên s mol este = s u = 2 s mol 2 H = 2, 24 2. = 0 ,2 mol 22 ,4  KLPT ca axit = 20 ,4 = 1 02 0 ,2 7 3 15 + 44 + R' = 1 02 R' = 43 C H    y CTCT ca. ng v vi 12 = 0,3 mol 40 NaOH theo t l 1:3 nên A là este 3 chc (cu no ba chc và axit c ) 22 CO H O 2, 688 1 ,26 n = = 0,12mol; n = = 0,07mol 22 ,4 18 22 22 H A C O CO H. cho s mol 2 CO luôn  s mol 2 HO - c cháy: n 2n 2 2 2 2 3n - 2 C H O + ( )O nCO + nH O 2   t cháy luôn cho s mol 2 CO luôn = s mol 2 HO c