hydrocarbon không no thơm hoa 11

KHÁI NIỆM – CÔNG THỨC CHUNGĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP Giống Đều là hydrocarbon không no, chứa liên kết bội liên kết đôi, liên kết ba, mạch hở.. Đồng phân hình học : Là đồng phân về vị trí

Trang 1

KHÁI NIỆM – CÔNG THỨC CHUNG

ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

Giống Đều là hydrocarbon không no, chứa liên kết bội (liên kết đôi, liên kết ba), mạch hở

Khác

Công thức chung CnH2n (n ≥ 2) : C2H4, C3H6, C4H8, CnH2n-2 (n ≥ 2) : C2H2, C3H4, C4H6,

2.1 Đồng phân cấu tạo

2.1 Đồng phân hình học : Là đồng phân về vị trí không gian của hợp chất có liên kết đôi C=C

Loại đồng phân Đặc điểm các nhóm thế gắn trên liên kết đôi C=C But-2-ene : CH3-CH=CH-CH3tos & tonc

Đồng phân

cis- Các nhóm thế có khối lượng lớn nằm cùng phía cis- cùng tos = 4

oC tonc = –139 oC

Đồng phân

trans- Các nhóm thế có khối lượng lớn nằm khác phía trans- khác tos = 1

oC tonc = –106 oC

⦁ Ví dụ 1: Chất nào sau đây có đồng phân hình học?

A. CH2=CH-CH=CH2. B. CH3-CH=C(CH3)2. C.CH3-CH=CH-CH=CH2. D. CH2=CH-CH2-CH3

1

2

- Các alkene và alkyne C2, C3 không có đồng phân Từ C4 trở đi có đồng phân mạch C & đồng phân vị trí liên kết bội

- Cách viết đồng phân của alkene và alkyne :

+ Bước 1 : Viết mạch carbon không phân nhánh Sau đó, đặt liên kết bội vào các vị trí khác nhau trên mạch chính.+ Bước 2 : Viết mạch carbon phân nhánh :

⦁ Bẻ 1 carbon làm nhánh, đặt nhánh vào các vị trí khác nhau trong mạch Sau đó ứng với mỗi mạch carbon lại đặt liên kết bội vào các vị trí khác nhau

⦁ Khi bẻ 1 carbon không còn đồng phân thì bẻ đến 2 carbon 2 carbon có thể cùng liên kết với 1C hoặc 2C khác nhau Lại đặt liên kết bội vào các vị trí khác nhau

⦁ Lần lượt bẻ tiếp các nguyên tử carbon khác cho đến khi không bẻ được nữa thì dừng lại

⦁ Điều kiện để có đồng phân hình học : Phải có liên kết đôi C=C dạng : trong đó a ≠ b và c ≠ d

⦁ Các alkyne không có đồng phân hình học do trong phân tử alkyne, hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá đường thẳng) : Xem phần cấu tạo của acetylene ở mục 4

A LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM

LÝ THUYẾT VỀ HYDROCARBON KHÔNG NO

Trang 2

2.3 Tên IUPAC = Tên thay thế = Tên quốc tế = Tên hệ thống của alkene – alkyne

1 Chọn mạch carbon chính phải dài nhất (nhiều C nhất)

2 Đánh số thứ tự carbon gần vị trí liên kết bội nhất sao cho tổng số vị trí nhánh là nhỏ nhất

3 Phải nêu đầy đủ số chỉ vị trí của các nhánh và thêm tiền tố di (2), tri (3), tetra (4) trước tên các nhánh giống nhau

4 Giữa số và số phải có dấu phẩy Giữa số và chữ phải có dấu gạch ngang “–“

5

Nhóm thế cùng loại : Thứ tự đọc theo α, b, …

Ví dụ trong phân tử có nhóm -CH3- và -C2H5 thì đọc ethyl trước và methyl sau.

Nhóm thế khác loại : –Halogen ⟶ Nitro (–NO2) ⟶ –Alkyl 6 Tên Alkene = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí liên kết đôi + ene

Tên Alkyne = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí liên kết ba + yne Công thức cấu tạo & danh pháp của một số đồng phân của alkene & alkyne đơn giảnCTPT Công thức cấu tạo mạch hở Cấu tạo khung phân tử Danh pháp

C4H8

4 đp gồm : 3 đpct 1 đphh

But–1–ene

(Có đồng phân hình học)

But–2–ene 2–methylpropene hoặc 2–methylprop–1–ene

hoặc Isobutylene

C5H10

6 đp gồm : 5 đpct 1 đphh

Pent–1–ene

(Có đồng phân hình học)

Pent–2–ene 2–methylbut–1–ene

Trang 3

TÍNH CHẤT VẬT LÝCẤU TẠO CỦA ETHYLENE & ACETYLENE2.4 Tên các nhóm alkenyl : Alkene (CnH2n) ⎯⎯→−H Alkenyl (–CnH2n-1)

⦁ Ví dụ 2: CH2=CH2 ⎯⎯→−H CH2=CH– CH2 = CH – CH3 ⎯⎯→−H CH2 = CH – CH2 – Ethene Vinyl Propene (allyl)

2.5 Tên thông thường (tên cúng cơm) : Một số ít alkene và alkyne có tên thông thường :

2.6 Từ tên gọi suy ra công thức cấu tạo

+ Phân tử ethylene (C2H4) có :

⦁ 2C và 4H đều nằm trên một mặt phẳng ⦁ Các góc liên kết HCHHCC120o Liên kết đôi C=C gồm 1 liên kết  + 1 liên kết π

+ Phân tử acetylene (C2H2) có :

⦁ 2C và 2H đều nằm trên một đường thẳng ⦁ Góc liên kết o

CCH=180 Liên kết ba C≡C gồm 1 liên kết  + 2 liên kết π

+ Nhận xét : Liên kết π kém bền hơn liên kết 

nên dễ bị phá vỡ khi tham gia phản ứng

+ Các alkane, alkyne thường không màu, không mùi, nhẹ hơn nước & ít tan trong nước, nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ

+ Trạng thái của alkene & alkyne : ⦁ C2 ⟶ C4 : Trạng thái khí ⦁ C5 ⟶ C17 : Trạng thái lỏng ⦁ Từ C18 trở đi : Trạng thái rắn

So sánh nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy : ⦁ Các alkene, alkyne có tos, tonc tăng dần khi số C tăng dần (do khối lượng phân tử & lực tương tác Van Der Waals đều tăng dần)

⦁ Đồng phân hình học cis– & trans– : tonc(cis–) < tonc(trans–) (do đồng phân trans- dạng đối xứng ⟶ tinh thể chặt chẽ)

⦁ Còn tos(cis–) < tos(trans–) (do đồng phân trans có tổng moment lưỡng cược thường triệt tiêu hoặc gần triệt tiêu, còn đồng phân cis có tổng moment lưỡng cực không triệt tiêu)

⦁ Các alkane, alkene, alkyne có tos, tonc sấp xỉ nhau Tuy nhiên khi cùng mạch C : Alkene < Alkane < Alkyne Ví dụ : C3H6 < C3H8 < C3H4 ⦁ Ví dụ 1: C2H4 : CH2=CH2 : Ethene hay Ethylene C3H6 : CH2=CH-CH2 : Propene hay Propylene C2H2 : CH≡CH : Ethyne hay Acetylene C4H6 : CH2=CH-CH=CH2 : Divinyl

C4H4 : CH2=CH-C≡CH : Vinyl acetylene

Trang 4

TÍNH CHẤT HểA HỌC

6.1 Phản ứng cộng : Phản ứng đặc trưng của hydrocarbon khụng no :

a) Cộng X1: H2 (hydrogen húa), Br2, (bromine húa),… : Tỏc nhõn đối xứng : X–X

But-1-ene + Br2 (dd) :

CH2=CH–CH2–CH3 + Br2 ⎯⎯→ CH2Br–CHBr–CH2–CH3C4H8 + Br2⎯⎯→ C4H8Br2

Hydrocarbon khụng no, mạch hở, chứa lờn kết bội đều làm mất màu dung dịch Br2 Nhưng alkane (hydrocarbon no) thỡ khụng ⟶ dựng để nhận biết hydrocarbon khụng no

k phõn tử X2 (thường là H2, Br2) vào liờn kết bội Trong cỏc phản ứng này, liờn kết bội chuyển thành liờn kết đơn C–C.

⦁ Phương trỡnh điều chế etylene từ cồn 96o (chứa C2H5OH) và dung dịch H2SO4 đặc :

C2H5OH H SO đặ24c

t

⎯⎯⎯⎯→C2H4 + H2O ⦁ Đỏ bọt giỳp điều hoà quỏ trỡnh sụi, giỳp hỗn hợp chất lỏng sụi ờm dịu, khụng sụi trào lờn

⦁ Bỡnh chứa dung dịch NaOH cú vai trũ loại bỏ cỏc tạp chất khớ khỏc như SO2, CO2sinh ra từ phản ứng oxi húa của H2SO4 đặc với hợp chất hữu cơ C2H5OH Do hai khớ trờn phản ứng với dung dịch NaOH

⦁ Khớ ethylene (C2H4) sinh ra làm mất màu nước Br2theo phản ứng : C2H4 + Br2 ⟶ C2H4Br2

Trang 5

b) Cộng HX : HBr, HCl, H2O (hydrate hóa),… : Tác nhân bất đối xứng : H–X

Ethylene + HBr (Ethene) CH2=CH2 + H–Br ⎯⎯⎯Ni, to→ CH3–CH2Br

Propylene + HBr (Propene)

Acetylene + HCl (Ethyne)

6.2 Phản ứng trùng hợp :

Quy tắc cộng Markovnikov (Mắc-cốp-nhi-cốp) : “Nhiều càng nhiều” có nghĩa là trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn)

Là phản ứng mà : Nhiều phân tử nhỏ (Monomer) ⎯⎯⎯→KÕt hî p Phân tử lớn (Polymer)

Phải có liên đôi C=C mạch hở hoặc vòng kém bền

Trang 6

⎯⎯→ 2CO2 + 2H2O o

r298

Δ H= −1411 kJ⦁ Đốt cháy hydrocarbon được :

0t

⎯⎯→ nCO2 + (n-1)H2O ⦁ Ví dụ : 2C2H2 + 5O2

0t

⎯⎯→ 4CO2 + 2H2O o

r298

Δ H= −2602 kJ ⦁ Đốt cháy hydrocarbon được :

COH O

6.4 Phản ứng thế nguyên tử H linh động của alkyne có nối ba đầu mạch : Alk-1-yne + AgNO3/NH3

⦁ Dẫn khí C2H4 vào dung dịch KMnO4 (màu tím) thấy dung dịch mất màu tím & xuất hiện kết tủa đen :

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ⟶ 3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 ↓(đen) + 2KOH ethylene ethylene glycol

⦁ Điều chế acetylene từ đất đèn (chứa CaC2) & nước (H2O) :

⦁ Tái tạo C2H1: C2Ag2 + 2HCl ⟶ C2H2 + 2AgCl 

⦁ Propyne + dung dịch AgNO3/NH1:CH≡C–CH3 + AgNO3 + NH3 ⟶ CAg≡C–CH3. (vàng nhạt) + NH4NO3

⦁ But-2-yne + dung dịch AgNO3/NH3 : CH3-C≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 ⎯⎯→ Không xảy ra vì không có H linh động Alkane, alkene

⟶ Phản ứng này dùng các alkyne liên kết ≡ đầu mạch (Alk-1-yne) với : Alkyne không có liên kết ≡ đầu mạch

Trang 7

ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG

VẤN ĐỀ TỔNG KẾT

Ứng dụng của alkene & alkyne

Alkene, acetylene dựng để tổng hợp polymer như polyethyne (PE), poly(vinyl acetate) (PVC), để sản xuất chất dẻo, tơ, sợi, cao su, bao bỡ, keo dỏn,

Ethylene (hormone sinh trưởng của thực vật) & acetylene được dựng làm kớch thớch làm chớn trỏi cõy, điều khiển quỏ trỡnh sinh mủ của cao su,

Khớ acetylene chỏy tỏa nhiều nhiệt nờn được ứng dụng dựng trong đốn xỡ acetylen – oxygen và được sử dụng để hàn, cắt kim loại

1 Phương phỏp cracking alkane

CnH2n+2 ⎯⎯⎯→cracking CaH2a+2 + CbH2b ⦁ Vớ dụ 1 : C15H32 ⎯⎯⎯→cracking 2C2H4 + C3H6 + C8H18

2 Tỏch nước (dehydrate) của alcohol no đơn chức

CnH2n+1OH ⎯⎯⎯⎯→2−4

o

H SO đặc170 180 C CnH2n + H2O ⦁ Vớ dụ 2 : C2H5OH ⎯⎯⎯⎯→2−4

o

H SO đặc170 180 C C2H4 + H2O

1) Nhiệt phõn methane ở 1500oC sau đú làm lạnh nhanh :

2CH4 ⎯⎯⎯⎯⎯→1500 Co

Làm lạnh nhanh C2H2 + 3H2

2) Hũa tan đất đốn (chứa calcium carbide) vào nước :

CaC2 + 2H2O ⟶ Ca(OH)2 + C2H2↑

Hydrocarbon khụng no Alkene (CnH2n) Alkyne (CnH2n–2)

⦁ Alkene cú thể cú đồng phõn hỡnh học cis– & trans–,

Tớnh chất vật lớ

⦁ C2 – C4 : Chất khớ ⦁ C5 – C17 : Chất lỏng ⦁ C18 trở đi : Chất rắn ⦁ Nhẹ hơn nước, ớt tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung mụi hữu cơ

⦁ Nhiệt độ sụi và nhiệt độ núng chảy tăng dần khi số C tăng dần

Tớnh chất húa học

+ Phản ứng cộng : ⦁ Cộng hydrogen ⦁ Cộng halogen ⦁ Cộng HX (X : Cl, Br, OH) theo quy tắc Markovnikov + Phản ứng oxi húa :

⦁ Làm mất màu thuốc tớm KMnO4 ⦁ Chỏy tỏa nhiều nhiệt Phản ứng trựng hợp : Monomer ⟶ Polymer Phản ứng của alkyne liờn kết ≡ đầu mạch với dung dịch AgNO

3/NH3 tạo kết tủa vàng nhạt

Ứng dụng

⦁ Tổng hợp polymer ⦁ C2H4, C2H2 làm kớch thớch làm chớn trỏi cõy ⦁ C2H2 dựng trong hàn, cắt kim loại

⦁ Tỏch nước (dehydrate) alcohol Điều chế C2H2 từ CaC2 & H2O hoặc từ CH4.

7

8

Trang 8

PHẦN 1: KHÁI NIỆM + CÔNG THỨC TỔNG QUÁT CỦA HYDROCARBON KHÔNG NO

A liên kết đơn B liên kết  C liên kết bội D vòng benzene

Câu 2: { SBT – CD } Phát biểu nào sau đây là đúng?

A Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch hở, phân tử chỉ có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C

B Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch vòng, phân tử có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C

C Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch hở, phân tử có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C D Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C

hoặc cả hai loại liên kết đó

Câu 3: Chọn khái niệm đúng về alkene :

A. Những hydrocarbon có 1 liên kết đôi trong phân tử là alkene

B. Những hydrocarbon mạch hở, có 1 liên kết đôi trong phân tử là alkene

C. Alkene là những hydrocarbon có liên kết ba trong phân tử

D. Alkene là những hydrocarbon mạch hở có liên kết ba trong phân tử

Câu 4: Alkene là những hydrocarbon không no, mạch hở, có công thức chung là

C. mạch hở, có 1 liên kết ba trong phân tử D. mạch hở, có 2 liên kết đôi trong phân tử

Câu 7: Olefin là hợp chất có công thức phân tử chung là

Câu 8: { SBT – CD } Phát biểu nào sau đây là không đúng? A Công thức chung của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết đôi C=C là CnH2n, n > 2

B Công thức phân tử của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử cỏ một liên kết ba C≡C có dạng CnH2n-2, n > 2

C Công thức phân tử của các hydrocarbon no, mạch hở có dạng CnH2n, n > 2

D Công thức chung của các hydrocarbon là CxHy với x > 1

Câu 9: { SBT – KNTT } Hợp chất nào sau đây là một alkene?

Câu 12: A, B là 2 alkyne đồng đẳng ở thể khí, trong điều kiện thường Tỉ khối hơi của B so với A bằng 1,35 Vậy A, B là

A ethyne ; propyne B ethyne ; butyne C. propyne ; butyne D propyne ; pentyne

Câu 13: { SBT – KNTT } Chất nào sau đây không phải là hydrocarbon?

PHẦN 2: ĐỒNG ĐẲNG + ĐỒNG PHÂN + DANH PHÁP CỦA HYDROGENCABON KHÔNG NO

Câu 14: Cho công thức phân tử sau : C2H4 Hỏi CTPT thuộc dãy đồng đẳng nào ?

Câu 16: Cho công thức phân tử sau : C4H6 Hỏi CTPT hydrocarbon nào

Trang 9

A. alkane B. alkyne C alkene D. alkyne

Câu 18: Cho công thức phân tử sau : CH4, C2H4, C2H6, C3H8, C2H2, C4H10, C3H4,C3H6, C4H6, C5H10, C4H8, C6H10

1 Số CTPT thuộc dãy đồng đẳng của Alkane là ?

Trang 10

Câu 39: Những chất nào sau đây là đồng phân hình học của nhau ?

A (I), (II) B (I), (III) C (II), (III) D (I), (II), (III)

Câu 40: Những hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học ? (I) CH3CCH (II) CH3CH=CHCH3 (III) (CH3)2CHCH2CH3 (IV) CH3CBr=CHCH3 (V) CH3CH(OH)CH3 (VI) CHCl=CH2

Câu 41: Cho các chất: CH3–C(CH3)=CH–CH3 (1), CH3–CH=CH–COOH (2), CH3–CH=CH–C2H5 (3), CH2=CH-CH=CH–CH3 (4),

Câu 44: { SBT – CTST } Cho các alkene sau: 1 CH2=CH-CH2-CH3 2 (CH3)2C=C(CH3)23 CH3-CH2-CH=CH-CH3 4 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3Số alkene có đồng phân hình học là

Số chất có đồng phân hình học là

A. 4 B. 1 C. 2 D. 3

Câu 47: Cho các chất sau : (1) CH2=CHC≡CH (2) CH2=CHCl (3) CH3CH=C(CH3)2

Trang 11

(4) CH3CH=CHCH=CH2 (5) CH2=CHCH=CH2 (6) CH3CH=CHBr Chất nào sau đây có đòng phân hình học ?

Câu 50: { SBT – CD } Cho các alkene X và Y có công thức như sau:

Tên gọi của X và Y tưong ứng là

nào có đồng phân cis - trans ?

C propene, but-2-ene D but-2-ene, pent-3- ene

Câu 54: Câu nào sau đây sai ? A Alkyne có số đồng phân ít hơn alkene tương ứng

B Một số alkyne có đồng phân hình học

C. Hai alkyne đầu dãy không có đồng phân

D. C4H6 có 2 đồng phân về vị trí liên kết ba

Câu 55: Trước những năm 50 của thế kỷ XX, công nghiệp tổng hợp hữu cơ dựa trên nguyên liệu chính là acetylene Ngày nay, nhờ sự phát triển vượt bậc của công nghệ khai thác và chế biến dầu mỏ, ethylene trở thành nguyên liệu rẻ tiền, tiện lợi hơn nhiều so với acetylene Công thức phân tử của ethylene là

Câu 56: Trong các chất sau, chất nào là acetylene?

Câu 57: Chất X có công thức cấu tạo khung phân tử như sau có tên thay thế là

Trang 12

A pent-2-ene B but-1-ene C hex-1-ene D pent-1-ene

A. propyne B. pent-1- yne C but-2- yne D but-1-yne

Câu 69: Chất X có công thức : CH3−CH(CH ) CH3 − =CH2 Tên thay thế của X là

Trang 13

Câu 74: Chất nào sau đây có đồng phân hình học?

A 1,2-dichloroethan B. But-2-ene C 2-chloropropene D But-2-yne

Câu 75: Hợp chất hữu cơ nào sau đây không có đồng phân cis-trans ?

Câu 76: Cho các chất sau : (1) 2-methylbut-1-ene (2) 3,3-dimethylbut-1-ene (3) 3-methylpent-1-ene (4) 3-methylpent-2-ene Những chất nào là đồng phân của nhau ?

|CH− −  Tên gọi của hợp chất theo danh pháp IUPAC là

A. 2,2-dimethylbut-1-yne B. 2,2-dimethylbut-3-yne

C. 3,3-dimethylbut-1-yne D. 3,3-dimethylbut-2-yne

Câu 84: Một chất có công thức cấu tạo : CH3−CH2−CC−CH(CH3)−CH3 Tên gọi của hợp chất theo danh pháp IUPAC là

Trang 14

Câu 89: Trong phân tử acetylene, liên kết ba giữa 2 carbon gồm :

A 1 liên kết pi () và 2 liên kết sigma ( ) B 2 liên kết pi () và 1 liên kết sigma ( )

Câu 90: Trong phân tử ethylene, liên kết đôi giữa 2 carbon gồm :

A 1 liên kết pi () và 1 liên kết sigma ( ) B 2 liên kết pi () và 1 liên kết sigma ( )

Câu 91: Trong phân tử propene có số liên kết xich ma () là

Câu 92: Alkene X có đặc điểm : Trong phân tử có 8 liên kết sigma ( ) CTPT của X là

Câu 93: Hợp chất nào trong số các chất sau có 9 liên kết sigma () và 2 liên kết pi (π) ?

A. Divinyl B. Pent-1-yne C. Styrene D. Vinyl acetylene

Câu 94: Số liên kết  và liên kết π trong phân tử vinylacetylene lần lượt là?

A 3, 25 và 22 B 3, 22 và 25 C 3, 23 và 25 D. 3, 22 và 24

PHẦN 3: LÝ TÍNH CỦA HYDROCARBON KHÔNG NO

Câu 101: { SBT – CD } Các alkene không có các tính chất vật lí đặc trưng nào sau đây? A Tan tốt trong nước và các dung môi hữu cơ

B Có khối lượng riêng nhỏ hơn khối lượng riêng của nước

C Có nhiệt độ sôi thấp hơn alkane phân tử có cùng số nguyên tử carbon

Tiêu đề	Lí THUYẾT VỀ HYDROCARBON KHễNG NO
Chuyên ngành	Hóa học

Định dạng
Số trang	28
Dung lượng	2,26 MB