Chương 1 - Organic Chemistry by Jonathan Clayden bản Tiếng Việt

1 Hóa học hữu cơ là gì? 2 Cấu trúc hữu cơ 3 Xác định cấu trúc hữu cơ 4 Cấu trúc của các phân tử 5 Phản ứng hữu cơ 6 Phản ứng cộng nucleophilic vào nhóm carbonyl 7 Giải tỏa và liên hợp 25 Alkyl hóa enolate 26 Phản ứng của enolate với hợp chất carbonyl: phản ứng aldol và Claisen 614 27 Lưu huỳnh, silic và phốt pho trong hóa học hữu cơ 656 Trang 7 33 Chọn lọc lập thể dia 852 34 Phản ứng pericyclic 1: cộng đóng vòng 877 35 Phản ứng pericyclic 2: phản ứng sigmatropic và electrocyclic 909 36 Phản ứng nhóm kề tham gia, chuyển vị và phân mảnh 931 42 Hóa học hữu cơ của sự sống 1134 43 Hóa học hữu cơ ngày nay 1169 Xem nội dung đầy đủ tại: https://123docz.net/document/15450853-organic-chemistry-by-jonathan-clayden-ban-tieng-viet.htm

Hỗ trợ trực tuyến.Biểu tượng trong lề cho biết rằng các tài nguyên tương tác đi kèm được cung cấp trực tuyến để giúp

1

Hóa học hữu cơ là gì?

Hóa hữu cơ và bạn

Bạn đã là một nhà hóa học hữu cơ có tay nghề cao Khi bạn đọc những từ này, mắt bạn đang sử

dụng một hợp chất hữu cơ (retinal) để chuyển đổi ánh sáng nhìn thấy thành các xung thần kinh

Khi bạn cầm cuốn sách này lên, các cơ của bạn đang thực hiện các phản ứng hóa học trên đường

để cung cấp cho bạn năng lượng cần thiết Như bạn đã hiểu, khoảng trống giữa các tế bào não

của bạn đang được bắc cầu bởi các phân tử hữu cơ đơn giản (amin dẫn truyền thần kinh) để các

xung thần kinh có thể được truyền xung quanh não của bạn Và bạn đã làm tất cả những điều đó

mà không suy nghĩ có ý thức về nó Bạn chưa hiểu những quá trình này trong tâm trí cũng như

bạn có thể thực hiện chúng trong não và cơ thể Bạn không đơn độc ở đó Không một nhà hóa

học hữu cơ nào, dù tài giỏi đến đâu, hiểu rất rõ về hoạt động hóa học chi tiết của trí óc hoặc cơ

thể con người

Chúng tôi, các tác giả, bao gồm chính mình trong phần khái quát này, nhưng chúng tôi sẽ cho bạn

thấy trong cuốn sách này những bước tiến to lớn đã được thực hiện trong sự hiểu biết về hóa học hữu

cơ kể từ khi khoa học này ra đời vào những năm đầu của thế kỷ XIX Hóa học hữu cơ bắt đầu như

một nỗ lực dự kiến để hiểu hóa học của sự sống Nó đã phát triển thành cơ sở chính của các hoạt

động trên toàn thế giới để nuôi sống, mặc quần áo và chữa bệnh cho hàng triệu người mà họ thậm

chí không nhận thức được vai trò của hóa học trong cuộc sống của họ Các nhà hóa học hợp tác với

các nhà vật lý và toán học để hiểu cách các phân tử hoạt động và với các nhà sinh học để hiểu cách

thức tương tác giữa các phân tử làm nền tảng cho tất cả sự sống Sự khai sáng do hóa học mang lại

trong thế kỷ XX đã trở thành một cuộc cách mạng trong hiểu biết của chúng ta về thế giới phân tử,

nhưng trong những thập kỷ đầu tiên của thế kỷ XXI, cuộc cách mạng này vẫn chưa hoàn thành Mục

đích của chúng tôi không phải là cung cấp cho bạn những thước đo về bộ khung của một nền khoa

học đã chết mà là để trang bị cho bạn hiểu những nhu cầu cơ bản của một đứa trẻ vị thành niên

Giống như tất cả các ngành khoa học, hóa học có một vị trí đặc biệt trong mô hình hiểu biết

của chúng ta về vũ trụ Nó là khoa học về phân tử Nhưng hóa học hữu cơ là một cái gì đó hơn

thế nữa Theo nghĩa đen, nó tạo ra chính nó khi nó phát triển Tất nhiên chúng ta cần nghiên cứu

các phân tử của tự nhiên vì chúng thú vị theo đúng nghĩa của chúng và vì chức năng của chúng

quan trọng đối với cuộc sống của chúng ta Hóa học hữu cơ luôn có thể làm sáng tỏ các cơ chế

của sự sống bằng cách tạo ra các phân tử mới cung cấp thông tin không có sẵn từ các phân tử

thực sự hiện diện trong sinh vật sống

Việc tạo ra các phân tử mới này đã mang lại cho chúng ta những vật liệu mới như nhựa để chế tạo đồ

vật, thuốc nhuộm mới để tạo màu cho quần áo của chúng ta, nước hoa mới để mặc, các loại thuốc mới để

chữa bệnh Một số người nghĩ rằng một số hoạt động này là phi tự nhiên và các sản phẩm của chúng nguy

hiểm hoặc không lành mạnh Nhưng những phân tử mới này được con người xây dựng từ các phân tử

khác được tìm thấy tự nhiên trên trái đất bằng cách sử dụng các kỹ năng vốn có trong bộ não tự nhiên của

chúng ta Chim xây tổ; người ta xây nhà Cái nào không tự nhiên? Đối với nhà hóa học hữu cơ, đây là một

sự khác biệt vô nghĩa Có những hợp chất độc hại và những hợp chất bổ dưỡng, những hợp chất bền và

những hợp chất phản ứng — nhưng chỉ có một loại hóa học duy nhất: nó đi vào cả bên trong não và cơ thể

của chúng ta, cũng như trong các bình và thiết bị phản ứng của chúng ta, được sinh ra từ những ý tưởng

trong tâm trí của chúng ta và kỹ năng trong tay của chúng ta Chúng tôi sẽ không tự đặt mình là thẩm

phán đạo đức theo bất kỳ cách nào Chúng tôi tin rằng việc thử và hiểu thế giới là đúng đắn

O

11-cis-retinal H

hấp thụ ánh sáng và cho phép

sự nhìn

N H

HO

NH 2

serotonin chất dẫn truyền thần kinh của con người

■ Chúng ta sẽ minh họa chương này với cấu trúc của các hợp chất hữu cơ mà chúng ta nói đến Nếu bạn không hiểu các sơ đồ, chỉ cần đọc văn bản Phần còn lại đang được giải thích

N

pyridine

OH

phenol

NH 2

aniline

S

thiophene

Phenol đã được Lister sử dụng vào thế kỷ 19 như một chất khử trùng trong phẫu thuật, và anilin đã trở thành cơ sở cho ngành công nghiệp thuốc nhuộm Chính điều này đã thực sự bắt đầu công cuộc tìm kiếm các hợp chất hữu cơ mới do các nhà hóa học tạo ra chứ không phải do tự nhiên Năm 1856, trong khi cố gắng tạo ra quinine từ anilin, nhà hóa học 18 tuổi người Anh, William Perkin, đã tạo ra một chất cặn màu hoa cà, màu hoa cà, tạo ra một cuộc cách mạng trong việc nhuộm vải và khai sinh ra ngành công nghiệp thuốc nhuộm tổng hợp Một loại thuốc nhuộm liên quan thuộc loại này - vẫn còn tồn tại - là Bismarck Brown: phần lớn công việc ban đầu về thuốc nhuộm được thực hiện ở Đức

N N N

N

NH 2

Bismarck Brown Y

N

Một trong những thành phần của màu hoa cà

Trong thế kỷ 20, dầu mỏ đã vượt qua than đá như là nguồn chính của các hợp chất hữu cơ số lượng lớn

để các hydrocacbon đơn giản như metan (CH4, 'khí tự nhiên'), propan và butan (CH3CH2CH3 và

CH3CH2CH2CH3, 'khí calor' hoặc LPG) trở thành nhiên liệu Đồng thời, các nhà hóa học bắt đầu tìm kiếm các phân tử mới từ các nguồn mới như nấm, san hô và vi khuẩn, và hai ngành công nghiệp hóa chất hữu cơ được phát triển song song —'bulk 'và

■ Ở phần cuối của cuốn sách

này (Chương 42), bạn sẽ đọc

về hóa học phi thường cho

phép sự sống tồn tại — những

sự thật chỉ được biết đến từ sự

hợp tác giữa các nhà hóa học

và nhà sinh học

OH

menthol

O

cis-jasmone

N

N

MeO

HO

quinine

Perkin đang học ở London

với nhà hóa học vĩ đại người

Đức, Hofmann Nỗ lực của

Perkin để tạo ra quinine

theo cách này là một thách

thức thực tế đáng chú ý do

cấu trúc của nó vẫn chưa

được biết đến

về chúng tôi tốt nhất có thể và sử dụng sự hiểu biết đó một cách sáng tạo Đây là những gì chúng tôi muốn chia sẻ với bạn

Hợp chất hữu cơ

Hóa học hữu cơ bắt đầu là hóa học của sự sống, khi nó được cho là khác với hóa học trong phòng thí nghiệm Sau đó, nó trở thành hóa học của các hợp chất cacbon, đặc biệt là các hợp chất có trong than đá

Nhưng bây giờ nó là cả hai Đó là hóa học của các hợp chất được tạo thành bởi cacbon và các nguyên tố khác như được tìm thấy trong các sinh vật sống, trong các sản phẩm của sinh vật và bất cứ nơi nào khác cacbon được tìm thấy

Các hợp chất hữu cơ phong phú nhất là những hợp chất có trong sinh vật sống và những hợp chất được hình thành qua hàng triệu năm từ vật chết Trong thời gian trước đó, các hợp chất hữu cơ được biết đến từ thiên nhiên là những hợp chất trong 'tinh dầu' có thể được chưng cất từ thực vật và các ancaloit có thể được chiết xuất từ thực vật nghiền nát bằng axit Menthol là một ví dụ nổi tiếng về hợp chất hấp dẫn từ tinh dầu

bạc hà và cis-jasmone, một ví dụ về nước hoa chưng cất từ hoa nhài.

Các sản phẩm tự nhiên từ lâu đã được sử dụng để chữa bệnh, và vào thế kỷ XVI, một sản phẩm đã trở nên nổi tiếng — quinine được chiết xuất từ vỏ của cây canh-ki-na Nam Mỹ và được sử dụng để điều trị sốt, đặc biệt là sốt rét Các tu sĩ Dòng Tên đã thực hiện công việc này (phương thuốc được biết đến với cái tên ‘vỏ cây của Dòng Tên’) tất nhiên không biết cấu trúc của quinine là gì, nhưng bây giờ chúng tôi đã làm Hơn thế nữa, cấu trúc phân tử của quinine đã tạo cảm hứng cho việc thiết kế các phân tử thuốc hiện đại điều trị bệnh sốt rét hiệu quả hơn nhiều so với bản thân quinine

Nguồn cung cấp hóa chất chính cho các nhà hóa học thế kỷ 19 là than đá Chưng cất than để lấy khí đốt và nhiệt (chủ yếu là hiđro và cacbon monoxit) cũng tạo ra chất hắc ín màu nâu có nhiều hợp chất thơm như benzen, pyridin, phenol, anilin, và thiophene

hóa chất 'số lượng lớn' và 'tinh khiết' Các hóa chất số lượng lớn như sơn và chất dẻo thường dựa trên các

phân tử đơn giản được tạo ra với số lượng nhiều tấn trong khi các hóa chất tinh khiết như thuốc, nước

hoa và vật liệu tạo hương vị được sản xuất với số lượng ít hơn nhưng lại dễ sử dụng hơn nhiều

Tại thời điểm viết bài, đã có hơn 16 triệu hợp chất hữu cơ được biết đến Có thể có bao nhiêu cái nữa? Ngay cả khi

chỉ đếm các phân tử có kích thước vừa phải, chứa ít hơn khoảng 30 nguyên tử cacbon (tương đương với kích thước

của cấu trúc mauvine ở trên), người ta đã tính được rằng có thể có một số hợp chất bền trong vùng

1.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000 (1063) Không có đủ

nguyên tử cacbon trong vũ trụ để tạo ra tất cả

Trong số 16 triệu phân tử đã được tạo ra, có tất cả các loại phân tử với các đặc tính khác nhau đáng

kinh ngạc Chúng trông như thế nào? Chúng có thể là chất rắn kết tinh, dầu, sáp, nhựa, chất dẻo, chất

lỏng linh động hoặc dễ bay hơi, hoặc khí Những thứ quen thuộc bao gồm đường, một hợp chất tự

nhiên rẻ tiền được phân lập từ thực vật dưới dạng tinh thể cứng màu trắng khi tinh khiết và xăng, một

hỗn hợp của các hydrocacbon hữu cơ không màu, dễ bay hơi Isooctane là một ví dụ điển hình và đặt

tên cho chỉ số octan của xăng

O

O

HO

HO

HO

OH

O OH

OH OH

sacaroza phân lập từ mía hoặc củ cải đường

—Một chất rắn kết tinh màu trắng

HO

H 3 C C C

H 2

C

H CH 3

CH 3

isooctane (2,2,5-trimetylpentan) một thành phần chính của xăng - một chất lỏng dễ bay hơi, dễ cháy or

Các hợp chất không thiếu màu sắc Thật vậy, chúng ta có thể sớm mơ thấy một cầu vồng của các hợp chất

hữu cơ bao phủ toàn bộ quang phổ, chưa kể màu đen và nâu Trong bảng này, chúng tôi đã tránh thuốc

nhuộm và chọn các hợp chất càng đa dạng về cấu trúc càng tốt

đỏ tấm lục giác màu đỏ sẫm

3-methoxybenzocycloheptatriene-2-one

O

MeO

cam kim hổ phách dichlorodicyanoquinone (DDQ) O

O CN

CN Cl

Cl

vàng khí nổ màu vàng độc hại diazomethane

H 2 C N N

xanh lá cây lăng kính màu xanh lá cây

với ánh sáng màu xanh lam

9-nitrosojulolidine

N

NO

xanh lam chất lỏng màu xanh

đậm có mùi cay azulene

tím khí màu xanh đậm

ngưng tụ thành chất rắn màu tím

nitrosotrifl uoromethane

F

F F

OH O O

O H

serricornin

pheromone tình dục của con bọ thuốc lá Lasioderma serricorne

japonilure pheromone tình dục của bọ cánh cứng

Nhật Bản Popillia japonica Pheromone của loài bướm đêm gypsy, disparlure, được xác định từ một vài μg phân lập từ bướm

đêm: chỉ có ít nhất 2 × 10−12 g hoạt động như một sự thu hút con đực trong các cuộc kiểm tra ngoài đồng ruộng Ba pheromone mà chúng tôi đã đề cập có sẵn trên thị trường để bẫy các loài côn trùng phá hoại này

SH SH

+ khí chồn hôi chứa:

S

S

thioacetone

?

HS SH

HS

O

propane-

dithiol

4-methyl-4-sulfanylpentan-2-one

hai ứng cử viên cho

mùi tồi tệ nhất trên thế giới

(không ai muốn tìm chất chiến

thắng)

SH

cố tình thêm vào để

làm cho khí tự

nhiên có mùi 'giống

như khí đốt'

tert-butylthiol

S S

H 3 C CH 3

mùi hương của nấm cục đen

O

damascenone — mùi hoa hồng

Màu sắc không phải là đặc điểm duy nhất mà chúng ta nhận ra các hợp chất Thông thường, mùi của chúng cho chúng ta biết chúng đang ở xung quanh Có một số hợp chất hữu cơ khá hôi; mùi hôi khét tiếng của con chồn hôi là hỗn hợp của hai hợp chất thiols — lưu huỳnh có chứa nhóm SH

Nhưng có lẽ mùi tồi tệ nhất từng được ghi nhận là mùi gây ra cuộc di tản khỏi thành phố Freiburg của Đức vào năm 1889 Những nỗ lực tạo ra thioacetone bằng cách phân hủy trithioacetone đã làm phát sinh 'một mùi khó chịu lan nhanh khắp một khu vực rộng lớn của thị trấn gây ngất xỉu , nôn mửa, và một cuộc

sơ tán hoảng loạn công việc trong phòng thí nghiệm đã bị bỏ rơi '

Có lẽ thật là điên rồ khi các công nhân tại một trạm nghiên cứu ở Esso lặp lại thí nghiệm cracking trithioacetone ở phía nam Oxford vào năm 1967 Hãy để họ tiếp tục câu chuyện “Gần đây, chúng tôi phát hiện ra mình có vấn đề về mùi ngoài mong đợi tồi tệ nhất của chúng tôi Trong các thí nghiệm ban đầu, một cái nút đã nhảy ra từ một chai cặn, và mặc dù được thay thế ngay lập tức, dẫn đến việc các đồng nghiệp làm việc trong một tòa nhà cách đó hai trăm thước phàn nàn về cảm giác buồn nôn và ốm yếu Hai trong số các nhà hóa học của chúng tôi, những người đã không làm gì hơn ngoài việc điều tra sự phân hủy của một lượng nhỏ trithioacetone đã nhận thấy mình trở thành đối tượng của những ánh nhìn thù địch trong một nhà hàng và phải chịu đựng sự sỉ nhục khi bị một cô phục vụ xịt chất khử mùi vào khu vực xung quanh họ

Các mùi hôi chứng tỏ tác động dự kiến của việc pha loãng vì công nhân trong phòng thí nghiệm không chịu được mùi hôi và thực sự từ chối trách nhiệm vì họ làm việc trong các hệ thống khép kín Để thuyết phục

họ bằng cách khác, họ đã được phân tán với các quan sát viên khác xung quanh phòng thí nghiệm, ở

khoảng cách lên đến một phần tư dặm, và một giọt của axeton gem-dithiol hoặc rượu mẹ từ sự kết tinh

trithioacetone thô được đặt trên mặt kính đồng hồ trong một tủ hút Mùi hôi được phát hiện theo hướng gió sau vài giây '

Có hai ứng cử viên cho mùi kinh khủng này - propan dithiol (được gọi là axeton gem-dithiol ở trên) hoặc

4-metyl-4-sulfanylpentan-2-one Không chắc ai khác sẽ đủ can đảm để giải quyết tranh cãi

Nhưng những mùi khó chịu có công dụng của chúng Khí tự nhiên được dẫn vào nhà chứa một lượng nhỏ các hợp chất lưu huỳnh được bổ sung có chủ ý như tert-butyl thiol (CH3)3CSH Khi chúng tôi nói nhỏ, chúng tôi có nghĩa là rất nhỏ - con người có thể phát hiện ra một phần trong 50.000.000.000.000 phần khí tự nhiên

Các hợp chất khác có mùi thú vị Để chuộc lại danh dự của các hợp chất lưu huỳnh, chúng ta phải trích dẫn nấm cục, loại nấm mà lợn có thể ngửi qua một mét đất và có mùi vị và mùi rất thú vị đến nỗi nấm cục có giá cao hơn trọng lượng tương đương bằng vàng Damascenones chịu trách nhiệm về mùi của hoa hồng Nếu bạn ngửi thấy một giọt, bạn sẽ thất vọng, vì nó có mùi khá giống nhựa thông hoặc long não, nhưng sáng hôm sau bạn và quần áo bạn đang mặc sẽ có mùi hoa hồng nồng nàn Nhiều mùi phát triển khi pha loãng

Con người không phải là sinh vật duy nhất có khứu giác Chúng ta có thể tìm bạn tình bằng tất cả các giác quan của mình, nhưng côn trùng không thể làm được điều này Chúng nhỏ bé trong một thế giới đông đúc và chúng cảm nhận được những con khác giới cùng loài với chúng bằng mùi Hầu hết các loài côn trùng tạo ra các hợp chất dễ bay hơi có thể được bạn tình hấp thụ ở nồng độ cực kỳ yếu Chỉ 1,5 mg serricornin, pheromone giới tính của bọ thuốc

lá, có thể được phân lập từ 65.000 con bọ cái — vì vậy, không có nhiều trong mỗi con bọ Tuy nhiên, những tiếng kêu nhẹ nhất của nó cũng khiến những con đực tập trung lại và cố gắng giao cấu điên cuồng Pheromone giới tính

của bọ cánh cứng Popilia japonica, cũng do con cái tiết ra, đã được các nhà hóa học tạo ra Chỉ cần 5 μg

(micro-gram, lưu ý!) Là hiệu quả hơn bốn con cái còn trinh trong việc thu hút con đực

disparlure pheromone tình dục của

loài bướm đêm gypsy Portheria dispar

O

sex pheromone của ruồi ô liu

Bacrocera oleae

Đừng cho rằng con cái luôn làm tất cả công việc; con ruồi ô liu đực và cái đều tạo ra pheromone để thu

hút giới tính khác Điều đáng chú ý là một đồng phân ảnh gương của phân tử thu hút con đực trong khi

đồng phân ảnh gương kia thu hút con cái! Các đồng phân ảnh gương của một phân tử được gọi là frontalin

cũng do voi đực phát ra; Những con voi cái có thể biết tuổi và sự hấp dẫn của một người bạn đời tiềm năng

từ số lượng của mỗi đồng phân mà nó tạo ra

O

O

O O

đồng phân ảnh

gương này thu hút

ruồi ô liu đực

đồng phân ảnh gương này thu hút ruồi ô liu cái

O O

đồng phân ảnh gương này có mùi của con voi đực non *

đồng phân ảnh gương này có mùi của voi đực già *

* nếu bạn là một con voi cái

Còn về vị giác thì sao? Lấy bưởi Hương vị chính đến từ một hợp chất lưu huỳnh khác và con người có thể

phát hiện ra 2 × 10−5 phần tỷ của hợp chất này Đây là một lượng nhỏ gần như không thể tưởng tượng được,

tương đương 10-4 mg mỗi tấn hoặc một giọt, không phải trong xô, mà là trong một hồ khá lớn Tại sao quá

trình tiến hóa lại khiến chúng ta cực kỳ nhạy cảm với bưởi, chúng tôi để bạn tưởng tượng

Đối với mùi vị khó chịu, chúng ta nên đề cập đến 'chất gây đắng', được đưa vào các chất gia dụng nguy

hiểm như chất tẩy rửa nhà vệ sinh để ngăn trẻ em vô tình uống chúng Lưu ý rằng hợp chất hữu cơ phức tạp

này thực sự là một loại muối - nó có các nguyên tử nitơ tích điện dương và ôxy tích điện âm - và điều này

làm cho nó hòa tan trong nước

H N

O

O

'denatonium benzoate', được đóng nhãn như Bitrex benzyldiethyl[(2,6-xylylcarbamoyl)methyl]ammonium benzoate Các hợp chất hữu cơ khác có tác dụng kỳ lạ đối với con người Nhiều loại 'ma túy' như rượu và

cocaine được sử dụng theo nhiều cách khác nhau để khiến mọi người tạm thời vui vẻ Chúng có

những nguy hiểm của riêng chúng Uống quá nhiều rượu sẽ dẫn đến nhiều đau khổ và bất kỳ loại

cocaine nào cũng có thể khiến bạn trở thành nô lệ suốt đời

rượu (ethanol)

N

H 3 C

CO 2 CH 3

O

O

cocaine—một alkaloid gây nghiện

O O

NHCH 3

MDMA (thuốc lắc) Một lần nữa, đừng quên những sinh vật khác Mèo dường như có thể đi ngủ ở bất cứ đâu, bất cứ lúc

nào Hợp chất đơn giản đáng ngạc nhiên này, được phân lập từ não tủy của mèo, dường như là một

phần của cơ chế kiểm soát giấc ngủ của chúng Nó làm cho chúng, hoặc chuột, hoặc con người chìm

vào giấc ngủ ngay lập tức

O

NH 2

cis-9,10-octadecenoamide

OH

chất chống ung thư trong chế độ ăn uống

HS

nguyên tắc tạo hương của bưởi Bướm đêm Gypsy

etyl stearat (etyl octadecanoat), một thành phần chính của dầu diesel sinh học

Nhựa và polyme chiếm phần lớn trong sản xuất của ngành công nghiệp hóa dầu ở dạng monome như styren, acrylat và vinyl clorua Các sản phẩm của ngành công nghiệp khổng lồ này là tất cả mọi thứ được làm bằng nhựa, bao gồm nhựa đặc cho đồ gia dụng và đồ nội thất, vải cho quần áo (hơn 25 triệu tấn mỗi năm), polyme đàn hồi cho lốp xe ô tô, polyme xốp nhẹ để đóng gói, v.v Trên toàn thế giới 100 triệu tấn polyme được sản xuất mỗi năm và chỉ riêng việc sản xuất PVC đã sử dụng hơn 50.000 người để tạo ra hơn 20 triệu tấn mỗi năm

Nhiều chất kết dính hoạt động bằng cách trùng hợp các monome, có thể được áp dụng như một giải pháp đơn giản Bạn có thể kết dính hầu hết mọi thứ bằng ‘siêu keo’, một polyme của metyl cyanoacrylate

Bát được làm bằng polyme polyetylen nhưng chất tẩy rửa bạn cho vào thuộc một nhánh khác của ngành công nghiệp hóa chất — các công ty như Unilever và Procter and Gamble sản xuất chất tẩy rửa, chất tẩy rửa, chất tẩy trắng và chất đánh bóng, cùng với xà phòng, gel, mỹ phẩm , và bọt cạo râu Những sản phẩm này có thể có mùi chanh, hoa oải hương hoặc gỗ đàn hương nhưng chúng hầu hết đều đến từ ngành công nghiệp dầu mỏ

Các sản phẩm thuộc loại này có xu hướng giảm nhẹ nguồn gốc hóa dầu của chúng và khẳng định sự tươi mới và sạch sẽ được nhận thấy của thế giới tự nhiên Họ cũng cố gắng nói với chúng ta, sau khi

OH HO

resveratrole

từ vỏ nho

OH

O HO

O

OH

H

vitamin C (ascorbic acid)

EtO O Cl

monome để sản xuất

polyme

styrene

ethyl acrylate vinyl chloride

CO 2 Me CN

CO 2 Me

CN

CO 2 Me

CN

CO 2 Me

CN

methyl

cyanoacrylate

('siêu keo')

Hợp chất này và disparlure (ở trên) đều là dẫn xuất của axit béo Các axit béo trong chế độ ăn uống là một mối bận tâm phổ biến, và phẩm chất tốt và xấu của chất bão hòa, chất không bão hòa đơn và chất không bão hòa đa liên tục được đưa vào tin tức: một trong nhiều phân tử trong chế độ ăn uống được cho là

có hoạt tính chống ung thư có thể chứng minh được là CLA (axit linoleic liên hợp), được tìm thấy trong các sản phẩm từ sữa và rất nhiều, bạn có thể muốn biết, trong thịt kangaroo

Resveratrole là một thành phần ăn kiêng khác có tác dụng hữu ích: nó có thể chịu trách nhiệm về khả năng rõ ràng của rượu vang đỏ trong việc ngăn ngừa bệnh tim Nó là một loại hợp chất hữu cơ khá khác biệt, có hai vòng benzen

Đối với một phân tử ăn được thứ ba, còn vitamin C thì sao? Đây là một yếu tố cần thiết trong chế độ ăn uống của bạn - đó là lý do tại sao nó được gọi là vitamin - và trong chế độ ăn của các loài linh trưởng khác, chuột lang và dơi ăn quả (các loài động vật có vú khác sở hữu bộ máy sinh hóa để tự tạo ra nó) Căn bệnh hoại huyết, một chứng thoái hóa của các mô mềm mà các thủy thủ trên các chuyến đi dài trong nhiều thế kỷ trước mắc phải, do thiếu vitamin C Nó cũng là một chất chống oxy hóa phổ quát, loại bỏ các gốc tự do phản ứng và bảo vệ tổn thương DNA Một số người nghĩ rằng một lượng lớn thậm chí có thể bảo vệ chống lại cảm lạnh thông thường

Hóa học hữu cơ và công nghiệp

Vitamin C được sản xuất trên quy mô lớn bởi Roche, một công ty của Thụy Sĩ Trên khắp thế giới có các công ty dựa trên hóa học tạo ra các phân tử hữu cơ trên quy mô khác nhau, từ vài kg đến hàng nghìn tấn mỗi năm Đây là một tin tốt cho sinh viên ngành hóa hữu cơ: biết cách các phân tử hoạt động và làm thế nào

để tạo ra chúng là một kỹ năng có nhu cầu và đó là một thị trường việc làm quốc tế

Ngành công nghiệp hóa dầu tiêu thụ một lượng lớn dầu thô: nhà máy lớn nhất thế giới, ở Jamnagar, Ấn

Độ, xử lý 200 triệu lít dầu thô mỗi ngày Một tỷ lệ lớn đáng báo động trong số này vẫn chỉ được đốt cháy làm nhiên liệu, nhưng một số trong số đó đã được tinh chế hoặc chuyển hóa thành các hợp chất hữu cơ để

sử dụng trong phần còn lại của ngành công nghiệp hóa chất

Một số hợp chất đơn giản được tạo ra từ dầu và từ thực vật Etanol được sử dụng làm nguyên liệu ban đầu

để tạo ra các hợp chất khác trong công nghiệp phần lớn được tạo ra bằng cách xúc tác quá trình hydrat hóa etylen từ dầu Nhưng ethanol cũng được sử dụng làm nhiên liệu, đặc biệt là ở Brazil, nơi nó được sản xuất bằng cách lên men đường mía Các nhà máy là những nhà máy sản xuất hóa chất hữu cơ cực kỳ mạnh mẽ (với mía là một trong những nhà máy có hiệu quả nhất trong số chúng) Quá trình quang hợp chiết xuất carbon dioxide trực tiếp từ không khí và sử dụng năng lượng mặt trời để khử nó để tạo thành các hợp chất hữu cơ ít oxy hơn mà từ đó năng lượng có thể được tái chiết xuất bằng cách đốt cháy Dầu diesel sinh học được sản xuất theo cách tương tự từ các thành phần axit béo của dầu thực vật

O

thời trang, những gì chúng chứa Hãy thử ví dụ này — danh sách thành phần từ một thương hiệu sữa tắm

nổi tiếng, mà chúng tôi cam đoan là 'được đóng gói bằng những thứ tự nhiên' (bao gồm 10 quả chanh 'thật')

và chứa 'cây trà và chanh 100% nguyên chất và tinh dầu tự nhiên'

Tất cả đều không có ý nghĩa đối với chúng tôi, nhưng đây là một cách giải thích khả thi Chúng tôi chắc

chắn hy vọng cuốn sách này sẽ đưa bạn đến con đường hiểu được ý nghĩa (và điều vô nghĩa!) của loại

điều này

natri laureth

sulfat

O

OSO 3 Na

C 12 H 25

n typically n = 3

chất tẩy rửa

cocamide DEA C

11 H 23

O

OH

chất tạo bọt

Citrus medica

limonum dầu tróc da

phần lớn

α-pinene

mùi hương, hấp dẫn khách hàng

Melaleuca

alternifolia dầu lá

phần lớn OH

terpinen-4-ol

mùi hương, hấp dẫn khách hàng, có thể thuốc sát trùng

OH

glycerol

đồng dung môi dưỡng ẩm; đảm bảo mịn màng

cocamidopropyl

betaine C 11 H 24

O N

O

O chất tẩy rửa và

chống tĩnh điện

của chất tẩy rửa dựa trên Na+

axit lactic

CO 2 H

OH

chất axit hóa

styrene acrylates

đông polyme

Ph CO 2 R

m

n R

tetrasodium

glutamate

CO 2 Na NaO 2 C

chelator, để ngăn ngừa

sự hình thành váng không hòa tan trong nước cứng sodium benzoate

CO 2 Na

chất bảo quản

HÓA HỌC HỮU CƠ VÀ CÔNG NGHIỆP 7

PEG/PPG -120/10 trimethylolpropane trioleate

O

Me

O

R 1

O

R 2

O

O

R 1 = H or Me

R 2 = (CH 2 ) 7 (CH 2 ) 7 CH 3

n

n

n

điều khiển độ nhớt

12 H 26

OH

chất nhũ hóa

benzotriazolyl dodecyl p-cresol

HO

N

C 12 H 25 N

N

hấp thụ tia UV

BHT

OH

chất chống oxy hóa

hỗn hợp các đồng phân

hương chanh

limonene Me

Me

hương chanh

NaO 3 S

N N NaO 2 C

OH

SO 3 Na

tartrazine

màu vàng

CI14700

OH

SO 3 Na

N N

SO 3 Na

Scarlet GN

tạo màu

Các chất tẩy rửa cụ thể, chất hoạt động bề mặt, axit, chất kiểm soát độ nhớt, v.v được chọn để trộn với nhau để tạo ra một loại gel mịn Kết quả sẽ tạo cảm giác, mùi và trông hấp dẫn và hoạt động như một chất tẩy rửa và dầu gội đầu hiệu quả (một số hợp chất được thêm vào để giữ ẩm và chống tĩnh điện cho tóc) Màu vàng và mùi chanh được khách hàng đánh giá là tươi và sạch Một số thành phần được thêm vào dưới dạng hợp chất tinh khiết; những chất không phải là hỗn hợp của các đồng phân hoặc polyme; không tinh khiết nhất là hỗn hợp các hydrocacbon được gọi là tinh dầu 'tinh khiết và tự nhiên' Nó có phải là "đóng gói bằng những thứ tự nhiên" không? Quả thực là như vậy Tất cả đều đến

từ các nguồn tự nhiên, chủ yếu là rừng cây lá kim bị phân hủy bị mắc kẹt hàng triệu năm dưới lòng đất

Màu sắc của hàng hóa sản xuất là một ngành kinh doanh rất lớn, với nhiều loại màu sắc cần thiết để nhuộm vải, nhuộm nhựa và giấy, sơn tường, v.v Dẫn đầu trong lĩnh vực này là các công ty như Akzo Nobel,

có doanh thu 14,6 tỷ euro vào năm 2010 Một trong những loại thuốc nhuộm được sử dụng phổ biến nhất là màu chàm, một loại thuốc nhuộm cổ xưa từng được phân lập từ thực vật nhưng hiện được làm từ nguyên liệu hóa dầu Đó là màu của quần jean xanh Hiện đại hơn

thuốc nhuộm có thể được đại diện bởi các benzodifuranones do ICI phát triển, được sử dụng để nhuộm màu cho

các loại vải tổng hợp như polyeste (đỏ), phức hợp phthalocyanin-kim loại (xanh lam hoặc xanh lục) hoặc sắc tố đỏ

'hiệu suất cao' DPP (1 , Loạt 4-diketopyrrolo [3,4-c] pyr-role) do Ciba-Geigy phát triển

NH

HN

O

O

xanh đậm

màu quần jean xanh

O O

O

O OR

OR

Thuốc nhuộm đỏ benzodifuranone ICI’s Dispersol cho polyester

N

N N N

N N N

Cl Cl Cl

Cl

Cl

Cl Cl

Cl Cl

Cl Cl

Cl

Cl Cl

Cl

Cl

ICI’s Monastral Green GNA màu xanh lá cây cho các vật thể bằng nhựa

NH HN

O

O Cl

Cl

Ciba-Geigy’s Pigment Red 254 một sắc tố DPP cường độ cao

Mùi hương của loại sữa tắm trên đến từ hỗn hợp chiết xuất thực vật với hợp chất tinh khiết (thực chất là hỗn hợp

của hai chất đồng phân) citral Các công ty sản xuất nước hoa lớn và đang thịnh hành (chẳng hạn như Firmenich,

International Flavors and Fragrances và Givaudan) kinh doanh cả chất tự nhiên và chất tổng hợp — ‘chất tự nhiên’ là

hỗn hợp các hợp chất chiết xuất từ thực vật — lá, hạt và cây ‘Chất tổng hợp’ là các hợp chất đơn lẻ, đôi khi có trong

các nguồn có nguồn gốc thực vật và đôi khi là các phân tử mới được thiết kế, được trộn lẫn với nhau và với ‘chất tự

nhiên’ để tạo nên mùi hương Một loại nước hoa điển hình sẽ chứa 5–10% phân tử hương thơm trong hỗn hợp

etanol / nước (khoảng 90:10) Vì vậy, ngành công nghiệp sản xuất nước hoa cần một lượng rất lớn etanol và bạn có

thể nghĩ rằng không có nhiều nguyên liệu làm nước hoa Trên thực tế, các loại nước hoa quan trọng như hoa nhài

được sản xuất với quy mô> 10.000 tấn mỗi năm Chi phí của một thành phần nước hoa tinh khiết như cis-jasmone

(trang 2), thành phần chính của hoa nhài, có thể là vài trăm bảng Anh, đô la hoặc euro cho mỗi gam

Thế giới nước hoa

Các nhà hóa học nước hoa sử dụng ngôn ngữ đặc biệt để mô tả thành tựu của họ: 'PacoRabanne pour homme được tạo ra để tái

tạo hiệu ứng của một chuyến đi bộ vào mùa hè trong không khí thoáng đãng giữa những ngọn đồi ở Provence: mùi thảo mộc,

hương thảo và cỏ xạ hương, và sự tươi mát lấp lánh với những làn gió biển mát mẻ hòa mình với không khí Alpine mềm mại ấm

áp Để đạt được hiệu ứng cần thiết, nhà sản xuất nước hoa đã pha trộn các loại dầu thảo mộc với hương gỗ và hóa chất tạo hương

thơm tổng hợp dimethylheptanol, có tác dụng thẩm thấu nhưng không thể thay đổi được liên quan đến không khí thoáng đoãng

hoặc vải lanh mới giặt '

Các nhà hóa học sản xuất hương liệu tổng hợp như ‘thịt xông khói’ và thậm chí là ‘sô cô la’ Quả bơ có

nhiều thịt đến từ các dị vòng đơn giản như alkyl pyrazine (có trong cà phê cũng như thịt quay) và furonol,

ban đầu được tìm thấy trong dứa Các hợp chất như corylone và maltol tạo ra hương vị caramel và thịt Hỗn

hợp của những thứ này và các hợp chất tổng hợp khác có thể được ‘điều chỉnh’ để có hương vị giống như

nhiều loại thực phẩm rang từ bánh mì tươi đến cà phê và thịt nướng Một số hợp chất tạo hương cũng là

nước hoa và cũng có thể được sử dụng như một chất trung gian trong việc tạo ra các hợp chất khác Vanillin

là thành phần chính của vani, nhưng cũng được sản xuất trên quy mô lớn cho nhiều mục đích sử dụng khác

thịt nướng

N

N

một alkyl pyrazine

O

O HO

thịt nướng

rang

O HO

corylone

vị caramel

O

O HO

maltol E-636 cho bánh ngọt và bánh quy

H O

HO

H 3 CO

vanillin được tìm thấy trong vỏ quả vani; sản xuất trên quy mô lớn

HÓA HỌC HỮU CƠ VÀ CÔNG NGHIỆP 9

H 2 N

H N

OCH 3

O

CO 2 H

H 2 N

H N

OCH 3

O

O

CO 2 H

aspartic acid

methyl ester of phenylalanine

O

aspartame (‘NutraSweet’) Ngọt hơn đường 200 lần

is made from two amino acids –

Một trong những cuộc cách mạng vĩ đại của cuộc sống hiện đại đã được kỳ vọng rằng con người sẽ loại bỏ bệnh tật nhờ một phương pháp điều trị được thiết kế riêng Ở các nước phát triển, con người sống đến già vì các bệnh nhiễm trùng từng gây tử vong nay có thể được chữa khỏi hoặc ngăn chặn Thuốc kháng sinh là cách bảo vệ của chúng ta chống lại vi khuẩn, ngăn chúng sinh sôi Một trong những thành công nhất trong số này

là Beecham amoxycillin, được phát triển bởi SmithKline Vòng bốn ở trung tâm của phân tử là β-lactam, nhắm mục tiêu vi khuẩn gây bệnh diease Các nhà hóa học dược phẩm cũng bảo vệ chúng ta khỏi mối đe dọa ngấm ngầm của các loại vi rút sử dụng cơ chế sinh hóa của chính cơ thể để tái tạo Tamilflu là một tuyến phòng thủ chống lại mối nguy hiểm thường trực của dịch cúm, trong khi ritonivir là một trong những loại thuốc tiên tiến nhất được thiết kế để ngăn chặn sự nhân lên của HIV và làm chậm hoặc ngăn chặn sự khởi phát của bệnh AIDS

HO

H N N S

CO 2 H O

NH 2

O

amoxycillin được phát triển bởi SmithKline Beecham kháng sinh β-lactam điều trị nhiễm trùng do vi khuẩn

O O O

NH 2

HN

H 3 C

H 3 C

CH 3

Tamiflu (oseltamivir) được phát minh bởi Gilead Sciences do Roche tiếp thị

H O

H N N

S

N H OH

O O

N S

ritonavir (Norvir) Chất ức chế điều trị protease của Abbott cho HIV / AIDS

Các loại thuốc bán chạy nhất hiện nay chủ yếu được thiết kế để giải quyết những lỗi của cơ thể con người

Doanh số bán hàng của Lipitor và Nexium đều đạt mức 5 tỷ đô la trong năm 2009, những công cụ phục vụ cho việc minh họa quy mô tài chính của việc phát triển các phương pháp điều trị mới an toàn và hiệu quả

Lipitor là một trong những nhóm thuốc được gọi là statin, được kê đơn rộng rãi để kiểm soát mức cholesterol ở người lớn tuổi Nexium là một chất ức chế bơm proton, có tác dụng làm giảm loét dạ dày và tá tràng Doanh số bán hàng của Glivec (do Novartis phát triển và giới thiệu vào năm 2001) nhỏ hơn rất nhiều, nhưng đối với những người mắc một số bệnh ung thư như bệnh bạch cầu thì nó có thể là một cứu cánh

Câu chuyện về Tamilflu và

cách thức khéo léo của các nhà

hóa học đảm bảo nguồn cung

cấp liên tục được liên hệ ở phần

cuối của cuốn sách này, trong

Chương 43

Hóa thực phẩm bao gồm các mặt hàng quy mô lớn hơn nhiều so với bình thường Các chất tạo ngọt như đường được phân lập từ thực vật trên một quy mô rất lớn Bạn đã thấy đường sucrose trên trang 3, nhưng các chất tạo ngọt khác như saccharin (được phát hiện năm 1879) và aspartame (1965) được sản xuất ở quy

mô lớn Aspartame là một hợp chất của hai trong số các axit amin tự nhiên có trong tất cả các sinh vật và hơn 10.000 tấn mỗi năm được sản xuất bởi công ty NutraSweet