TÌM HIỂU CHẤT CHỐNG OXY HÓA TỰ NHIÊN, CHẤT CHỐNG OXY HÓA TỔNG HỢP TRONG CÁC SẢN PHẨM THỰC PHẨM

ĐỀ TÀI TIỂU LUẬN

TÌM HIỂU CHẤT CHỐNG OXY HÓA TỰ NHIÊN,CHẤT CHỐNG OXY HÓA TỔNG HỢP TRONG

ĐỀ TÀI TIỂU LUẬN

TÌM HIỂU CHẤT CHỐNG OXY HÓA TỰ NHIÊN,CHẤT CHỐNG OXY HÓA TỔNG HỢP TRONG

NHẬN XÉT CỦA GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN

PHÂN CÔNG NHIỆM VỤoxy hóa trong sản xuất, bảo quản thực

MỤC LỤC

MỞ ĐẦU ii

LỜI CẢM ƠN iii

1 Sự oxy hóa chất béo trong thực phẩm 1

1.1 Vai trò của chất béo (lipid) trong thực phẩm 1

1.2 Quá trình diễn ra sự oxy hóa chất béo 3

1.3 Nguyên nhân của sự oxy hóa chất béo (ôi hóa) trong thực phẩm 4

2.2 Vai trò chung của các chất chống oxy hóa 6

2.3 Cơ chế chung của các chất chống oxy hóa tác động vào thực phẩm 6

2.3.1 Cơ chế bẻ gãy chuỗi phản ứng 6

2.3.2 Cơ chế ngăn ngừa 7

2.4 Phân loại các chất chống oxy hóa thường 8

2.4.1 Chất chống oxy hoá tổng hợp 8

2.4.2 Các chất chống oxy hóa tự nhiên 8

2.5 Các rủi ro, tác hại khi sử dụng các chất phụ gia chống oxy hóa thực phẩm tổng hợp vượt mức an toàn đến sức khỏe con người: 8

2.6 Ứng dụng 10

3 KẾT LUẬN 20

4 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO 21

Hình 2.7: Công thức cấu tạo một số hợp chất Flavonoids 13

Hình 2.8: Công thức cấu tạo một số hợp chất phenolic giúp chống oxy hóa chất béo 14

MỞ ĐẦU

LỜI CẢM ƠN

Đầu tiên, nhóm chúng em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến Trường Đại HọcCông Thương Thành phố Hồ Chí Minh đã đưa môn học Phụ Gia Thực Phẩm vào chươngtrình giảng dạy Đặc biệt, chúng em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến giảng viên bộ môn –cô Huỳnh Thị Lê Dung đã dạy dỗ, truyền đạt những kiến thức quý báu cho chúng emtrong suốt thời gian học tập vừa qua Trong thời gian tham gia lớp học của cô, chúng emđã có thêm cho mình nhiều kiến thức bổ ích, tinh thần học tập hiệu quả, rèn được phongthái học tập nghiêm túc và kỷ luật, nề nếp Đây chắc chắn sẽ là những kiến thức quý báu,là hành trang, là nền tảng để chúng em có thể vững bước sau này.

Bộ môn Phụ Gia Thực Phẩm là một môn học thú vị, vô cùng bổ ích và có tính thựctế cao, đảm bảo cung cấp đủ kiến thức và gắn liền với nhu cầu thực tiễn của sinh viên.Tuy nhiên, do vốn kiến thức và khả năng tiếp thu thực tế còn còn nhiều hạn chế, nhiều bỡngỡ mặc dù chúng em đã cố gắng hết sức nhưng chắc chắn bài tiểu luận khó có thể tránhkhỏi những thiếu sót và nhiều chỗ còn chưa chính xác, kính mong cô xem xét và góp ý đểbài tiểu luận của chúng em được hoàn thiện hơn.

Chúng em xin chân thành cảm ơn!

CHƯƠNG 1:SỰ OXY HÓA CHẤT BÉO TRONG THỰC PHẨM

1.1.Vai trò của chất béo (lipid) trong thực phẩm

Khái niệm chất béo: Chất béo (lipid) là một nhóm chất hữu cơ đa dạng về mặt hóa

học và phổ biến trong tự nhiên Đặc điểm quan trọng của lipid là không tan hoặc rất ít tan trong nước (là dung môi phân cực) nhưng lại dễ tan trong các dung môi hữu cơ Trong những điều kiện nhất định, lipid phân tán trong nước tạo thành dạng nhũ tương (là loại dung dịch có kích thước hạt phân tán tương đối lớn > 10-5 cm).

Thành phần cấu tạo: Trong phần lớn các chất lipid có chứa hai thành phần chính

là alcol và acid béo Alcol và acid béo được nối với nhau bằng liên kết ester (alcol-acid béo) hoặc bằng liên kết amid (aminoalcol-acid béo) Ngoài ra, lipid còn có thể kết hợp với carbohydrate (tạo thành glycolipid) có vai trò cấu trúc (thành phần cấu tạo màng ) hoặc kết hợp với protein (tạo thành lipoprotein) giữ vai trò quan trọng trong việc hòa tan và vận chuyển lipid trong máu, giúp hấp thu vitamin tan trong lipid…

Phân loại

Dựa vào trạng thái liên kết

 Mỡ nguyên sinh chất (lipid liên kết): thành phần của màng tế bào cũng như các bào quan khác ví dụ: ty thể, lạp thể dạng này không bị biến đổi ngay cả khi con người bị bệnh béo phì hoặc bị đói.

 Mỡ dự trữ (lipid tự do) có tác dụng cung cấp năng lượng cho cơ thể, bảo vệ các nội quan, là dung môi cần thiết cho một số chất khác.

Dựa vào thành phần cấu tạo

a Lipid thủy phân được

Nhóm này có đặc điểm chung là phân tử có chứa liên kết ester nên có thể thực hiện phản ứng xà phòng hóa được Tùy theo thành phần cấu tạo, có thể chia nhóm này thành hai nhóm sau:

 Lipid đơn giản (lipid thuần): thành phần cấu tạo gồm ba nguyên tố chính: C, H, O Lipid đơn giản thường là ester của rượu và acid béo Các hợp chất lipid thuộc nhóm này có: glyceride (acylglycerol), sáp (ceride), steride

 Lipid phức tạp (lipid tạp): ngoài 3 nguyên tố chính là C, H, O, thành phần cấu tạo của nhóm này còn các nguyên tố khác như P, S, N nhóm này bao gồm các nhóm lipid nhỏ: glycolipid, phospholipid.

b Lipid không thủy phân được

Nhóm này có đặc điểm chung là không chứa liên kết ester nên không tham gia vào phản ứng xà phòng hóa Nhóm này gồm các loại caroten, quinon, acid béo tự do, rượu tự do mạch dài bậc cao, các sterol và dẫn xuất của sterol…

Vai trò của chất béo trong thực phẩm

 Tăng cường hương vị: Chất béo mang theo các hợp chất tạo hương vị, giúp tạo ra mùi vị thơm ngon cho thực phẩm trong các món xào, chiên, nướng Đồng thời giúp tăng giá trị cảm quan cho món ăn hấp dẫn và kích thích vị giác

 Cải thiện kết cấu: Chất béo giúp tạo ra kết cấu mềm mại, mịn màng, góp phần tạo độ bóng cho thực phẩm, ví dụ như kem béo trong kem đánh bông, bơ trong bánh ngọt, độ sánh trong sốt, Chất béo giúp thực phẩm giữ được độ ẩm và độ mềm, góp phần giúp bảo quản thực phẩm tốt hơn.

 Dung môi hòa tan vitamin: Lipid là dung môi hòa tan các vitamin A, D, E và K, giúp các vitamin này dễ dàng vận chuyển và được hấp thu trong cơ thể.

 Kiến tạo cơ thể: Lipid là thành phần quan trọng cấu tạo nên màng sinh học và tạo thành hàng rào bao xung quanh tế bào và các bộ phận của tế bào Các loại lipid tham gia cấu tạo màng sinh học bao gồm glycerophospholipid, sphingomyelin và sterol (cholesterol) Tùy theo từng mô bào và loại màng, hàm lượng lipid có thể thay đổi rất khác nhau.

 Dự trữ năng lượng: Mỡ và dầu thực vật là dạng dự trữ năng lượng chủ yếu ở nhiều loài sinh vật Trong cơ thể động vật, triacylglycerol (còn gọi là lipid trung tính) đóng vai trò là chất dự trữ năng lượng và được dự trữ trong các tế bào mỡ (adipocyte) ở các mô mỡ Tế bào mỡ chứa enzyme lipase, enzyme này xúc tác quá trình thủy phân triacylglycerol dự trữ, do đó acid béo được giải phóng và được vận chuyển đến các khu vực cần được cung cấp nhiên liệu.

 Giữ nhiệt cho cơ thể: Đối với điều kiện sống ở những vùng có nhiệt độ thấp, lớp mỡ dưới da có tác dụng giữ nhiệt cho cơ thể.

 Bảo vệ chống đỡ cơ học: Lớp mỡ dưới da có tác dụng bảo vệ cơ thể trước các tác động cơ học.

 Cung cấp nước nội sinh: Đối với các động vật ngủ đông, động vật di cư, động vật sống ở những vùng khô hạn như trên sa mạc Lipid còn là nguồn cung cấp nước vì một lượng nước lớn được tạo ra khi oxy hóa mỡ.

Các sản phẩm thực phẩm có chứa nhiều chất béo

 Trứng: Với mỗi 50g trứng luộc chín sẽ cung cấp cho cơ thể 5,3g chất béo, trong đó có 1,6g chất béo bão hòa và 78 calo 62% lượng calo trong toàn bộ trứng là từ chất béo  Cá béo, dầu cá: Một trong số các sản phẩm động vật mà hầu hết mọi người đồng ý là

khỏe mạnh là cá, bao gồm cá hồi, cá hồi, cá thu, cá mòi và cá trích Các loại cá tự nhiên là nguồn axit béo omega-3 Đây là những chất béo tốt giúp giữ cho trái tim khỏe mạnh, giúp giữ cho bộ não minh mẩn, đặc biệt là ở tuổi già Nếu không thể (hoặc sẽ không) ăn cá, thì việc bổ sung dầu cá có thể hữu ích Dầu gan cá tuyết chứa tất cả các omega-3 và vitamin D.

 Các loại hạt: Các loại hạt tốt cho sức khỏe bao gồm hạnh nhân, quả óc chó, hạt bí ngô, hạt lanh và nhiều loại khác Hạt bí ngô nhỏ, hạt hướng dương và hạt vừng đóng gói có chứa chất béo tốt có thể làm giảm cholesterol Hạt lanh đất chứa chất béo tốt, có thể giúp làm cho làn da đầy đặn và trẻ hơn.

 Dừa và dầu dừa: Dừa, và dầu dừa là nguồn chất béo bão hòa phong phú Trên thực tế, khoảng 90% axit béo trong chúng đã bão hòa Chất béo trong dừa khác biệt so với hầu hết các chất béo khác vì bao gồm phần lớn các axit béo chuỗi trung bình Các axit béo này được chuyển hóa khác nhau, đi thẳng đến gan, nơi chúng có thể được biến thành ketone Những người tiêu thụ một lượng lớn dừa thường không bị bệnh tim và có sức khỏe tốt.

 Dầu lạc: Theo báo Lao Động, trong dầu lạc có chứa: 17% chất béo bão hòa (SFA), 32% chất béo không bão hòa đa (PUFA) (omega 6) và 46% chất béo không bão hòa đơn (MUFA) (omega 3 và omega 9) Ngoài ra dầu lạc chứa nhiều vitamin E (Alpha Tocopherol), vitamin K và nhiều loại vitamin, khoáng chất khác.

 Bơ: Bơ là một loại trái cây đặc biệt với hàm lượng chất béo khá cao, chiếm khoảng 77% calo Chất béo trong bơ chủ yếu là chất béo không bão hòa đơn, tốt cho sức khỏe tim mạch.

1.2.Quá trình diễn ra sự oxy hóa chất béo

Có một số cơ chế gây ra sự oxy hóa chất béo Phản ứng tự phát của oxy khí quyển với lipid, được gọi là sự tự oxy hóa, là một quá trình phổ biến nhất dẫn tới sự hư hỏng chất béo do oxy hóa Hai chủ thể chính trong quá trình oxy hóa là oxy và các acid béo không no, đặc biệt acid béo nhiều nối đôi (polyunsaturate fatty acids - PUFAs) có nguy cơ cao với sự phân hủy bằng quá trình này, bất kể chúng ở trạng thái tự do hay liên kết trong triglyceride, hoặc diglyceride, monoglyceride) cũng như trong phospholipid Khi ánh sáng và một chất tạo nhạy/chất gây kích ứng (sensitizer) có mặt, chẳng hạn như chlorophyll, sự hoạt hóa phân tử oxy bình thường thành trạng thái O2 đóng một vai trò quan trọng trong giai đoạn khởi đầu của sự hư hỏng do oxy hóa Các kim loại, bao gồm Fe và Cu, hoặc enzyme lipoxygenase cũng đóng vai trò quan trọng trong bước khởi đầu quá trình hư hỏng này Enzym lipoxygenase có mặt trong nhiều mô thực vật, chẳng hạn như đậu nành,

cà chua và các loại đậu khác Lipoxygenase có trong các loại hạt có dầu, như đậu phộng, mè, hạnh nhân, hồ đào, cũng có thể gây ra sự hư hỏng cho chất béo trong quá trình chiết xuất dầu từ các loại hạt này.

1.3.Nguyên nhân của sự oxy hóa chất béo (ôi hóa) trongthực phẩm

Quá trình oxy hóa tiến triển ở các tốc độ khác nhau tùy thuộc vào các yếu tố như nhiệt độ, ánh sáng, độ ẩm, lượng oxy có sẵn (tự oxy hóa), chất chống oxy hóa, sự hiện diện của xúc tác lipoxygenase hoặc kim loại (như sắt, đồng)

1.3.1.Sự tự oxy hóa

Sự tự oxy hóa chất béo, hay còn gọi là ôi thiu, là một quá trình oxy hóa một cách tự phát thông qua các hợp chất trung gian kiểu gốc tự do, là một phản ứng tự nhiên xảy ra giữa các axit béo không no và oxy trong môi trường Đây là cơ chế oxy hóa quan trọng nhất gây ra sự hư hỏng của chất béo Phản ứng này dẫn đến sự hình thành các peroxide, aldehyde, ketone và các hợp chất khác có mùi vị khó chịu, làm cho thực phẩm bị biến đổi hương vị, làm giảm chất lượng và giá trị dinh dưỡng của thực phẩm.

1.3.2.Do ánh sáng

Oxy hóa do ánh sáng (Photo-oxidation) là một cơ chế khác của sự oxy hóa O2 được sinh ra từ cơ chế nhạy cảm với ánh sáng, nó cũng được tạo ra từ các phản ứng enzyme và hóa học Ánh sáng (UV) có thể kích hoạt dòng thoái hóa oxy hóa Năng lượng ánh sáng mặt trời, các tia cực tím có tác dụng xúc tiến quá trình oxy hóa chất béo, tham gia vào quá trình phân giải hydroperoxide thành các gốc tự do Có thể giảm sự tiếp xúc của chất béo với ánh sáng trực tiếp bằng cách sử dụng hộp đựng bằng thủy tinh hoặc nhựa có màu nâu hoặc túi nhựa màu đen.

1.3.3 Xúc tác kim loại

Kim loại chuyển tiếp, đặc biệt là các kim loại chuyển tiếp như sắt và đồng, có thể đóng vai trò là chất gây oxy hóa Tất cả các vật chất có nguồn gốc sinh học đều chứa một lượng nhỏ các kim loại chuyển tiếp (kim loại có hóa trị chuyển tiếp qua lại) mà các quá trình chế biến thực phẩm thông thường không thể làm sạch chúng hoàn toàn Các kim loại

chuyển tiếp như Fe, Cu, Co có hai hoặc nhiều trạng thái hóa trị với một năng lực oxy hóa - khử thích hợp, chúng có ảnh hưởng đến tốc độ của phản ứng tự oxy hóa và sự định hướng bẻ gãy hydroperoxide thành các hợp chất bay hơi Nếu có thể cần thay đổi thiết bị (ví dụ: không có van bằng đồng), giới hạn thời gian tiếp xúc hoặc loại bỏ các kim loại biến đổi khỏi chất béo để giảm quá trình oxy hóa.

1.3.4.Xúc tác lipoxygenase

Enzym lipoxygenase có mặt rộng rãi trong các loại mô động vật và thực vật Enzym này có trong các hạt có dầu, ví dụ như đậu nành, có thể là một nguồn quan trọng tạo ra hydroperoxide trong quá trình ép, chiết xuất dầu Trong thực vật, những biến đổi do enzym oxy hóa sẽ tạo ra các hợp chất có mùi vị xấu trong quá trình tồn trữ Lipoxygenase tạo ra các hợp chất bay hơi có mùi vị tương tự với các hợp chất được tạo ra từ quá trình tự oxy hóa, mặc dù tỷ lệ tương đối của các hợp chất này có thể thay đổi, tùy thuộc vào đặc tính của enzyme và các điều kiện phản ứng Lipoxygenase xúc tác cho phản ứng oxy hóa các axit béo không no có chứa hai liên kết đôi, tạo ra các hydroperoxide Các hydroperoxide này sau đó có thể tiếp tục bị phân hủy bởi các enzyme khác nhau có trong mô thực vật thành các hợp chất khác như aldehyde, ketone và axit béo tự do, dẫn đến thay đổi mùi vị và chất lượng dinh dưỡng của thực phẩm.

CHƯƠNG 2:SỬ DỤNG CÁC CHẤT CHỐNG OXY HÓA 2.1.Chất chống oxy hóa là gì?

Chất chống oxy hóa là một loại phụ gia giúp ngăn chặn hoặc làm chậm quá trình oxy hóa rchất khác, làm giảm tác dụng của các quá trình oxy hóa nguy hiểm bằng cách liên kết với nhau và với các phân tử có hại, giảm sức mạnh phá hủy Chất chống oxy hóa ngăn quá trình phá hủy này bằng cách khử đi các gốc tự do, kìm hãm sự oxy hóa bằng cách oxy hóa chính chúng Bất kì chất nào ngăn ngừa hoặc làm chậm sự oxy hóa đều được gọi là chất chống oxy hóa.

2.2.Vai trò chung của các chất chống oxy hóa

Các chất chống oxy hóa trong thực phẩm có vai trò chung như sau:

1 Ngăn chặn sự oxy hóa: Chúng làm giảm quá trình oxy hóa bằng cách chấm dứt chuỗi phản ứng oxy hóa tự do, từ đó ngăn chặn sự phá hủy và biến đổi của các thành phần thực phẩm.

2 Bảo quản độ tươi mới: Chất chống oxy hóa giữ cho thực phẩm có màu sắc, hương vị và chất lượng tự nhiên trong thời gian lưu trữ, kéo dài tuổi thọ của sản phẩm.

3 Ngăn ngừa ô nhiễm vi khuẩn: Bằng cách ức chế quá trình oxy hóa, chất chống oxy hóa cũng giúp ngăn chặn sự phát triển và sinh sản của vi khuẩn, nấm mốc và vi sinh vật khác trong thực phẩm.

4 Tăng cường sức khỏe: Một số chất chống oxy hóa còn có thể cung cấp các lợi ích sức khỏe bổ sung, bảo vệ tế bào khỏi tổn thương oxy hóa và giảm nguy cơ mắc các bệnh tật liên quan đến oxy hóa, như bệnh tim mạch và ung thư.

Tóm lại, vai trò chung của các chất chống oxy hóa trong thực phẩm là bảo quản, bảo vệ và cải thiện chất lượng và an toàn của sản phẩm thực phẩm.

thực phẩm

2.3.1.Cơ chế bẻ gãy chuỗi phản ứng

Cơ chế này được chia thành 3 giai đoạn: khởi tạo, lan truyền - tạo ra các sản phẩm trung gian và kết thúc phản ứng.

Giai đoạn 1: Khơi màu: RH + O2 -> R0 + 0OOH RH -> R0 + 0H

Giai đoạn 1 được khơi màu bởi các oxy của không khí, hoặc các điện tử tự do của các kim loại có hóa trị thay đổi VD: Fe2+, Cu+-,

Giai đoạn 2: Lan rộng: tạo ra các sản phẩm trung gian

Giai đoạn 3: Kết thúc: R0 + 0R -> R - R

2.3.2 Cơ chế ngăn ngừa

Phụ gia chống oxy hóa có bản chất phenolic có khả năng ức chế hay ngăn ngừa phản ứng tự oxy hóa các glycerit bởi gốc tự do Khả năng này có liên quan đến cấu trúc phân tử hay cấu hình của phenolic

Quá trình oxy hóa chất béo chính là ngăn ngừa sự gia tăng của các gốc tự do bằng phương pháp dùng các chất có khả năng tác dụng với các gốc tự do này và tạo thành các chất không có khả năng tiếp tục bị oxy hóa

2.4.Phân loại các chất chống oxy hóa thường

Với A0 không có khả năng kết hợp với các gốc tự do khác AH là chất chống oxy hóa

Quá trình oxy hóa chất béo phụ thuộc vào các yếu tố: hoạt tính của các chất chống oxy hóa, nồng độ của các chất chống oxy hóa, ánh sáng, nhiệt

Tác dụng của các hợp chất phenolic trong việc kìm hãm sự tự oxy hóa bởi gốc tự do: phenol (đóng vai trò là chất điện tử) có khả năng ngăn cản sự hình thành các gốc tự do ban đầu (R*) => làm cản trợ quá trình oxy hóa dầu mỡ

2.4.1.Chất chống oxy hoá tổng hợp

Trong số các chất chống oxy tổng hợp, các hợp chất phenolic được sử dụng truyền thống và phổ thông nhất Chúng bao gồm bốn hợp chất: butylated hydroxuanisol (BHA, INS 320), butylated hydroxy-toluene (BHT, INS 321), tertiary butylhydroquinone (TBHQ, INS 319) và propyl gallate (PG, INS 310) là esters của acid gallic Bốn hợp chất này có cấu trúc tương tự nhau, trong đó có vòng thơm không no với một

nhóm amine hoặc hydroxyl để cung cấp một electron hoặc nguyên tử hydrogen to gốc tự do Chất chống oxy hoá phenolic tổng hợp luôn được thay thế bằng nhóm alkyl để cải thiện độ hoà tan của chúng trong chất béo Hiện nay, hầu hết các nước trên thế giới đều quy định bốn loại này phải tuân thủ nghiêm ngặt giới hạn liều lượng sử dụng, với tổng liều lượng là ≤ 0,02%, so với lượng chất béo của thực phẩm, bất kể là sử dụng một chất hay hỗn hợp.

Hình 2.1: 3-Tetiary-butyl-4-hydroxyanisoleĐặc điểm BHA:

 Tên thương mại: Embanox BHA, lowinox BHA, có khối lượng phân tử là 180,25 Ứng dụng đầu tiên ở Mỹ năm 1954 Là hợp chất phenol dễ bay hơi khá dễ dàng nên được điều chế bằng phương pháp chưng cất Có cấu tạo dạng rắn như sáp (điểm nóng chảy thấp) đôi khi hơi vàng, có mùi thơm thoảng đặc trưng (hương phenol) Mùi này không thể hiện trong hầu hết các trường hợp sử dụng, nhưng có thể nhận biết ở nhiệt độ cao khi nướng hoặc sấy vì BHA rất dễ cháy

 BHA là một hỗn hợp gồm 3-Tetiary-butyl-4-hydroxyanisole hoặc 3-và 2-tertiary-buty-4-hydroxyanisole, còn có tên là BOA Trong đó, dạng đồng phân thứ nhất chiếm ưu thế hơn (≥ 90%) Có công thức phân tử là C11H16O2.

 BHA tan tốt trong dầu, mỡ, etanol và các dung môi hữc cơ khác như propylen glycol, ete, xăng, tan hơn 50% trong rượu, không tan trong nước Có nhiệt độ nóng chảy từ 60 đến 65oC, nhiệt độ sôi từ 264 - 2700C (730mmHg), phản ứng với các kim loại kiềm tạo sản phẩm có màu hồng Chống oxy hóa hiệu quả cao đối với chất béo động vật.

 BHA với liều lượng 50 – 100 mg/kg thể trọng sẽ được chuyển hóa và đưa ra khỏi cơ thể ở dạng nước tiểu, ở dạng glucuronit hay sulfat Là chất nghi nghờ gây ung thư, dị ứng, ngộ độc…Gây rối loạn cơ thể của một loạt động vật thí nghiệm như khỉ, chó, chuột, mèo…

 LD50 = 2000 mg/kg thể trọng gây rối loạn động vật thí nghiệm  LD50 = 50 – 100 mg/kg thể trọng gây rối loạn ở người.

 BHA được tìm thấy trong bơ, thịt, ngũ cốc, kẹo cao su, bánh nướng, thức ăn hanh, khoai tây khử nước, và bia, nó cũng được tìm thấy trong thức ăn chăn nuôi, bao bì thực phẩm, mỹ phẩm, sản phẩm cao su, và các sản phẩm dầu khí…Do đặc tính dễ bay hơi nên chỉ cho vào các sản phẩn đóng gói.

Hình 2.2: 2,6-di-tert-butyl-p-cresolĐặc điểm BHT:

 BHT còn được gọi là 2,6-bis (1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol; 2,6-di-tert-butyl-p-cresol; 2,6-di-tert-butyl-4-methylpheno BHT được tạo thành phản ứng của para – cresol (4-methylphenol) với isobutylen (2-methylpropene) xúc tác bởi acid sulfuric, có công thức phân tử là C15H24O

 BHT có dạng tinh thể màu trắng và không mùi, được dùng làm chất chống oxy hóa cho các sản phẩm có chứa chất béo hoặc có nguồn gốc từ dầu, được dùng trong thực phẩm, mỹ phẩm và dược phẩm

 BHT là một hợp chất hữu cơ lipophilic; ít tan trong nước, tan tốt trong chất béo, ethanol, toluen, aceton BHT dễ bốc hơi và có thể chưng cất ở điều kiện nhiệt độ sôi 265oC và 760 mmHg, nhiệt độ nóng chảy 69 – 72oC.

 BHT có tính chất tương tự như BHA nhưng khả năng chống oxy hóa kém hơn vì cấu trúc không gian cồng kềnh hơn Tuy nhiên, BHT được đánh giá có tính bền nhiệt cao hơn BHA Tùy vào đặc tính và công dụng sản phẩm mà BHT và BHA được sử dụng phù hợp.

Hình 2.3: TBHQ

Đặc điểm TBHQ:

 Tên thương mại: Embanox tBHQ, Sustane tBHQ… có khối lượng phân tử là 166,22 Là một hỗn hợp gồm Mono – tert – butylhydroquinone, t – butylhydroquinone, 2 – (1,1 – dimethylethy) – 1,4 – benzenediol Có công thức phân tử là C10H14O2.

 Là chất rắn dạng tinh thể màu trắng, trắng kem, đôi khi có màu vàng nâu nhạt, có mùi đặc trưng Tan ít trong nước (<1%), tan vô hạn trong etanol, ether, axetat, axeton, ete và propane – 1,2 – diol, bị tổn thất dưới tác dụng của nhiệt Nhiệt độ sôi là 300oC ở 760mmHg, nhiệt độ nóng chảy khoảng 14 – 150oC sau khi làm khô

 Không tạo màu với ion kim loại (Fe) là đặc điểm ưu việt, giúp cho quá trình chế biến được tiến hành dễ dàng Tuy nhiên, TBHQ lại tương tác với các amin tự do tạo sản phẩm có màu đỏ, hạn chế khả năng ứng dụng của nó trong các sản phẩm có protein  Được dùng phổ biến nhất hiện nay vì ít độc hơn BHT và BHA Thường được sử dụng

trong các sản phẩm sấy khô Sử dụng trong khoai tây chiên, dầu bông, thịt bò viên, ngũ cốc khô, pizza, nước sốt…

 TBHQ được lọc bởi thận và thải ra ngoài qua nước tiểu, là chất ít độc Không gây dị ứng da nhưng có nghi ngờ gây ung thư Cấm sử dụng ở Nhật Bản và một số nước khác.

 Liều lượng gây chết ở chuột là LD50 = 700 – 1000 mg/kg.

Hình 2.4:Propyl gallateĐặc điểm PG:

 Propyl gallate, n-Propyl gallate còn được gọi là propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, có khối lượng phân tử là 212,2 và công thức phân tử là C10H12O5 là một ester được hình thành tự sự ngưng tụ giữa gallic acid và propanol

 PG có dạng bột màu trắng hoặc be nhẹ, có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy lần lượt là 146-150oC và 448,6oC tại 760mmHg.

 PG ít được sử dụng hơn BHA, BHT hay TBHQ trong thực phẩm vì nó không bền nhiệt trong quá trình chế biến.

 LD50 ở chuột là 2100 mg/kg.