TÌM HIỂU CHẤT CHỐNG OXY HÓA TỰ NHIÊN, CHẤT CHỐNG OXY HÓA TỔNG HỢP TRONG CÁC SẢN PHẨM THỰC PHẨM

hoặckết hợp với protein tạo thành lipoprotein giữ vai trò quan trọng trong việc hòa tan và vậnchuyển lipid trong máu, giúp hấp thu vitamin tan trong lipid… Phân loại Dựa vào trạng thái l

BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG THƯƠNG THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG THƯƠNG THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

NHẬN XÉT CỦA GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN

TP.HCM, ngày … tháng … năm 2024

(Kí và ghi rõ họ tên)

PHÂN CÔNG NHIỆM VỤ ST

GHI CHÚ

1 Cao Trung Đạt 2005220875 Chất chống oxy hóa tự nhiên, Kết luận

Mục 2.4.2, kết luận

Nhóm trưởng

2 Nguyễn Tiến Đạt 2005220882 Chất chống oxy hóa tổng hợp Mục 2.4.1

3 Nguyễn Thị Thanh An 2041220044

Ứng dụng chất chống oxy hóa trong sản xuất, bảo quản thực phẩm ở Việt Nam

Mục 2.7

4 Nguyễn Hoàng Phương Nghi 2041223007

Tổng quan về chất chống oxy hóa, vai trò

và cơ chế chung

Mục 2.1 đến 2.3

5 Trần Thanh Hương 2041221845

Các rủi ro, tác hại của các chất chống oxy hóa tổng hợp và xu hướng thay thế

Mục 2.5

6 Nguyễn Ngọc Gia Bình 2034220403

Sự oxy hóa chất béo trong thực phẩm, Trình bày Word

Mục 1, trình bày Word

MỤC LỤC

MỞ ĐẦU ii

LỜI CẢM ƠN iii

1 Sự oxy hóa chất béo trong thực phẩm 1

1.1 Vai trò của chất béo (lipid) trong thực phẩm 1

1.2 Quá trình diễn ra sự oxy hóa chất béo 3

1.3 Nguyên nhân của sự oxy hóa chất béo (ôi hóa) trong thực phẩm 4

1.3.1 Sự tự oxy hóa 4

1.3.2 Do ánh sáng 4

1.3.3 Xúc tác kim loại 4

1.3.4 Xúc tác lipoxygenase 4

2 Sử dụng các chất chống oxy hóa 6

2.1 Chất chống oxy hóa là gì? 6

2.2 Vai trò chung của các chất chống oxy hóa 6

2.3 Cơ chế chung của các chất chống oxy hóa tác động vào thực phẩm 6

2.3.1 Cơ chế bẻ gãy chuỗi phản ứng 6

2.3.2 Cơ chế ngăn ngừa 7

2.4 Phân loại các chất chống oxy hóa thường 8

2.4.1 Chất chống oxy hoá tổng hợp 8

2.4.2 Các chất chống oxy hóa tự nhiên 8

2.5 Các rủi ro, tác hại khi sử dụng các chất phụ gia chống oxy hóa thực phẩm tổng hợp vượt mức an toàn đến sức khỏe con người: 8

2.6 Ứng dụng 10

3 KẾT LUẬN 20

4 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO 21

DANH MỤC HÌNH

Hình 2.1: 3-Tetiary-butyl-4-hydroxyanisole 7

Hình 2.2: 2,6-di-tert-butyl-p-cresol 8

Hình 2.3: TBHQ 9

Hình 2.4: Propyl gallate 9

Hình 2.5: Công thức cấu tạo các hợp chất tocopherols giúp chống oxy hóa có nguồn gốc tự nhiên 11

Hình 2.6: Mã INS một số hợp chất tocopherol và một số hợp chất chống oxy hóa tự nhiên, bán tự nhiên 12

Hình 2.7: Công thức cấu tạo một số hợp chất Flavonoids 13

Hình 2.8: Công thức cấu tạo một số hợp chất phenolic giúp chống oxy hóa chất béo 14

Hình 2.9: Bơ thực vật (Margarine) 16

Hình 2.10:Thành phần của sản phẩm bơ margarine 17

Hình 2.11:Dầu ăn 17

Hình 2.12:Thành phần dầu ăn Meizan Gold 18

Hình 2.13:Thành phần Mayonnaise Simply 19

Hình 2.14:Một số loại salad dressing trên thị trường 20

Hình 2.15:Cookies 21

Hình 2.16:Một số loại hạt trong ngũ cốc 22

Hình 2.17:Một số loại bánh snack 23

Hình 2.18:Một số loại hạt 24

Hình 2.19:Chất chống oxy hóa trong thành phần xúc xích 25

MỞ ĐẦU

LỜI CẢM ƠN

Đầu tiên, nhóm chúng em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến Trường Đại Học Công Thương Thành phố Hồ Chí Minh đã đưa môn học Phụ Gia Thực Phẩm vào chương trình giảng dạy Đặc biệt, chúng em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến giảng viên bộ môn –

cô Huỳnh Thị Lê Dung đã dạy dỗ, truyền đạt những kiến thức quý báu cho chúng em trong suốt thời gian học tập vừa qua Trong thời gian tham gia lớp học của cô, chúng em

đã có thêm cho mình nhiều kiến thức bổ ích, tinh thần học tập hiệu quả, rèn được phong thái học tập nghiêm túc và kỷ luật, nề nếp Đây chắc chắn sẽ là những kiến thức quý báu,

là hành trang, là nền tảng để chúng em có thể vững bước sau này.

Bộ môn Phụ Gia Thực Phẩm là một môn học thú vị, vô cùng bổ ích và có tính thực

tế cao, đảm bảo cung cấp đủ kiến thức và gắn liền với nhu cầu thực tiễn của sinh viên Tuy nhiên, do vốn kiến thức và khả năng tiếp thu thực tế còn còn nhiều hạn chế, nhiều bỡ ngỡ mặc dù chúng em đã cố gắng hết sức nhưng chắc chắn bài tiểu luận khó có thể tránh khỏi những thiếu sót và nhiều chỗ còn chưa chính xác, kính mong cô xem xét và góp ý để bài tiểu luận của chúng em được hoàn thiện hơn.

Chúng em xin chân thành cảm ơn!

CHƯƠNG 1:SỰ OXY HÓA CHẤT BÉO TRONG THỰC PHẨM

1.1 Vai trò của chất béo (lipid) trong thực phẩm

Khái niệm chất béo: Chất béo (lipid) là một nhóm chất hữu cơ đa dạng về mặt hóa

học và phổ biến trong tự nhiên Đặc điểm quan trọng của lipid là không tan hoặc rất ít tantrong nước (là dung môi phân cực) nhưng lại dễ tan trong các dung môi hữu cơ Trongnhững điều kiện nhất định, lipid phân tán trong nước tạo thành dạng nhũ tương (là loạidung dịch có kích thước hạt phân tán tương đối lớn > 10-5 cm)

Thành phần cấu tạo: Trong phần lớn các chất lipid có chứa hai thành phần chính

là alcol và acid béo Alcol và acid béo được nối với nhau bằng liên kết ester (alcol-acidbéo) hoặc bằng liên kết amid (aminoalcol-acid béo) Ngoài ra, lipid còn có thể kết hợp vớicarbohydrate (tạo thành glycolipid) có vai trò cấu trúc (thành phần cấu tạo màng ) hoặckết hợp với protein (tạo thành lipoprotein) giữ vai trò quan trọng trong việc hòa tan và vậnchuyển lipid trong máu, giúp hấp thu vitamin tan trong lipid…

Phân loại

Dựa vào trạng thái liên kết

 Mỡ nguyên sinh chất (lipid liên kết): thành phần của màng tế bàocũng như các bào quan khác ví dụ: ty thể, lạp thể dạng này không

bị biến đổi ngay cả khi con người bị bệnh béo phì hoặc bị đói

 Mỡ dự trữ (lipid tự do) có tác dụng cung cấp năng lượng cho cơthể, bảo vệ các nội quan, là dung môi cần thiết cho một số chấtkhác

Dựa vào thành phần cấu tạo

a Lipid thủy phân được

Nhóm này có đặc điểm chung là phân tử có chứa liên kết ester nên có thể thực hiệnphản ứng xà phòng hóa được Tùy theo thành phần cấu tạo, có thể chia nhóm này thànhhai nhóm sau:

 Lipid đơn giản (lipid thuần): thành phần cấu tạo gồm ba nguyên

tố chính: C, H, O Lipid đơn giản thường là ester của rượu và acidbéo Các hợp chất lipid thuộc nhóm này có: glyceride (acylglycerol),sáp (ceride), steride

 Lipid phức tạp (lipid tạp): ngoài 3 nguyên tố chính là C, H, O, thành phần cấu tạocủa nhóm này còn các nguyên tố khác như P, S, N nhóm này bao gồm các nhómlipid nhỏ: glycolipid, phospholipid.

b Lipid không thủy phân được

Nhóm này có đặc điểm chung là không chứa liên kết ester nên không tham gia vàophản ứng xà phòng hóa Nhóm này gồm các loại caroten, quinon, acid béo tự do, rượu tự

do mạch dài bậc cao, các sterol và dẫn xuất của sterol…

Vai trò của chất béo trong thực phẩm

 Tăng cường hương vị: Chất béo mang theo các hợp chất tạo hương vị, giúp tạo ra mùi

vị thơm ngon cho thực phẩm trong các món xào, chiên, nướng Đồng thời giúp tănggiá trị cảm quan cho món ăn hấp dẫn và kích thích vị giác

 Cải thiện kết cấu: Chất béo giúp tạo ra kết cấu mềm mại, mịn màng, góp phần tạo độbóng cho thực phẩm, ví dụ như kem béo trong kem đánh bông, bơ trong bánh ngọt,

độ sánh trong sốt, Chất béo giúp thực phẩm giữ được độ ẩm và độ mềm, góp phầngiúp bảo quản thực phẩm tốt hơn

 Dung môi hòa tan vitamin: Lipid là dung môi hòa tan các vitamin A, D, E và K, giúpcác vitamin này dễ dàng vận chuyển và được hấp thu trong cơ thể

 Kiến tạo cơ thể: Lipid là thành phần quan trọng cấu tạo nên màng sinh học và tạothành hàng rào bao xung quanh tế bào và các bộ phận của tế bào Các loại lipid thamgia cấu tạo màng sinh học bao gồm glycerophospholipid, sphingomyelin và sterol(cholesterol) Tùy theo từng mô bào và loại màng, hàm lượng lipid có thể thay đổi rấtkhác nhau

 Dự trữ năng lượng: Mỡ và dầu thực vật là dạng dự trữ năng lượng chủ yếu ở nhiềuloài sinh vật Trong cơ thể động vật, triacylglycerol (còn gọi là lipid trung tính) đóngvai trò là chất dự trữ năng lượng và được dự trữ trong các tế bào mỡ (adipocyte) ở các

mô mỡ Tế bào mỡ chứa enzyme lipase, enzyme này xúc tác quá trình thủy phântriacylglycerol dự trữ, do đó acid béo được giải phóng và được vận chuyển đến cáckhu vực cần được cung cấp nhiên liệu

 Giữ nhiệt cho cơ thể: Đối với điều kiện sống ở những vùng có nhiệt độ thấp, lớp mỡdưới da có tác dụng giữ nhiệt cho cơ thể

 Bảo vệ chống đỡ cơ học: Lớp mỡ dưới da có tác dụng bảo vệ cơ thể trước các tácđộng cơ học

 Cung cấp nước nội sinh: Đối với các động vật ngủ đông, động vật di cư, động vậtsống ở những vùng khô hạn như trên sa mạc Lipid còn là nguồn cung cấp nước vìmột lượng nước lớn được tạo ra khi oxy hóa mỡ

Các sản phẩm thực phẩm có chứa nhiều chất béo

 Trứng: Với mỗi 50g trứng luộc chín sẽ cung cấp cho cơ thể 5,3g chất béo, trong đó có1,6g chất béo bão hòa và 78 calo 62% lượng calo trong toàn bộ trứng là từ chất béo

 Cá béo, dầu cá: Một trong số các sản phẩm động vật mà hầu hết mọi người đồng ý làkhỏe mạnh là cá, bao gồm cá hồi, cá hồi, cá thu, cá mòi và cá trích Các loại cá tựnhiên là nguồn axit béo omega-3 Đây là những chất béo tốt giúp giữ cho trái timkhỏe mạnh, giúp giữ cho bộ não minh mẩn, đặc biệt là ở tuổi già Nếu không thể(hoặc sẽ không) ăn cá, thì việc bổ sung dầu cá có thể hữu ích Dầu gan cá tuyết chứatất cả các omega-3 và vitamin D

 Các loại hạt: Các loại hạt tốt cho sức khỏe bao gồm hạnh nhân, quả óc chó, hạt bíngô, hạt lanh và nhiều loại khác Hạt bí ngô nhỏ, hạt hướng dương và hạt vừng đónggói có chứa chất béo tốt có thể làm giảm cholesterol Hạt lanh đất chứa chất béo tốt,

có thể giúp làm cho làn da đầy đặn và trẻ hơn

 Dừa và dầu dừa: Dừa, và dầu dừa là nguồn chất béo bão hòa phong phú Trên thực tế,khoảng 90% axit béo trong chúng đã bão hòa Chất béo trong dừa khác biệt so vớihầu hết các chất béo khác vì bao gồm phần lớn các axit béo chuỗi trung bình Các axitbéo này được chuyển hóa khác nhau, đi thẳng đến gan, nơi chúng có thể được biếnthành ketone Những người tiêu thụ một lượng lớn dừa thường không bị bệnh tim và

có sức khỏe tốt

 Dầu lạc: Theo báo Lao Động, trong dầu lạc có chứa: 17% chất béo bão hòa (SFA),32% chất béo không bão hòa đa (PUFA) (omega 6) và 46% chất béo không bão hòađơn (MUFA) (omega 3 và omega 9) Ngoài ra dầu lạc chứa nhiều vitamin E (AlphaTocopherol), vitamin K và nhiều loại vitamin, khoáng chất khác

 Bơ: Bơ là một loại trái cây đặc biệt với hàm lượng chất béo khá cao, chiếm khoảng77% calo Chất béo trong bơ chủ yếu là chất béo không bão hòa đơn, tốt cho sức khỏetim mạch

1.2 Quá trình diễn ra sự oxy hóa chất béo

Có một số cơ chế gây ra sự oxy hóa chất béo Phản ứng tự phát của oxy khí quyểnvới lipid, được gọi là sự tự oxy hóa, là một quá trình phổ biến nhất dẫn tới sự hư hỏngchất béo do oxy hóa Hai chủ thể chính trong quá trình oxy hóa là oxy và các acid béokhông no, đặc biệt acid béo nhiều nối đôi (polyunsaturate fatty acids - PUFAs) có nguy cơcao với sự phân hủy bằng quá trình này, bất kể chúng ở trạng thái tự do hay liên kết trongtriglyceride, hoặc diglyceride, monoglyceride) cũng như trong phospholipid Khi ánh sáng

và một chất tạo nhạy/chất gây kích ứng (sensitizer) có mặt, chẳng hạn như chlorophyll, sựhoạt hóa phân tử oxy bình thường thành trạng thái O2 đóng một vai trò quan trọng tronggiai đoạn khởi đầu của sự hư hỏng do oxy hóa Các kim loại, bao gồm Fe và Cu, hoặcenzyme lipoxygenase cũng đóng vai trò quan trọng trong bước khởi đầu quá trình hưhỏng này Enzym lipoxygenase có mặt trong nhiều mô thực vật, chẳng hạn như đậu nành,

cà chua và các loại đậu khác Lipoxygenase có trong các loại hạt có dầu, như đậu phộng,

mè, hạnh nhân, hồ đào, cũng có thể gây ra sự hư hỏng cho chất béo trong quá trình chiếtxuất dầu từ các loại hạt này

1.3 Nguyên nhân của sự oxy hóa chất béo (ôi hóa) trong thực phẩm

Quá trình oxy hóa tiến triển ở các tốc độ khác nhau tùy thuộc vàocác yếu tố như nhiệt độ, ánh sáng, độ ẩm, lượng oxy có sẵn (tự oxyhóa), chất chống oxy hóa, sự hiện diện của xúc tác lipoxygenase hoặckim loại (như sắt, đồng)

1.3.2 Do ánh sáng

Oxy hóa do ánh sáng (Photo-oxidation) là một cơ chế khác của sựoxy hóa O2 được sinh ra từ cơ chế nhạy cảm với ánh sáng, nó cũngđược tạo ra từ các phản ứng enzyme và hóa học Ánh sáng (UV) có thểkích hoạt dòng thoái hóa oxy hóa Năng lượng ánh sáng mặt trời, cáctia cực tím có tác dụng xúc tiến quá trình oxy hóa chất béo, tham giavào quá trình phân giải hydroperoxide thành các gốc tự do Có thểgiảm sự tiếp xúc của chất béo với ánh sáng trực tiếp bằng cách sửdụng hộp đựng bằng thủy tinh hoặc nhựa có màu nâu hoặc túi nhựamàu đen

1.3.3 Xúc tác kim loại

Kim loại chuyển tiếp, đặc biệt là các kim loại chuyển tiếp như sắt

và đồng, có thể đóng vai trò là chất gây oxy hóa Tất cả các vật chất cónguồn gốc sinh học đều chứa một lượng nhỏ các kim loại chuyển tiếp(kim loại có hóa trị chuyển tiếp qua lại) mà các quá trình chế biến thựcphẩm thông thường không thể làm sạch chúng hoàn toàn Các kim loại

chuyển tiếp như Fe, Cu, Co có hai hoặc nhiều trạng thái hóa trị với mộtnăng lực oxy hóa - khử thích hợp, chúng có ảnh hưởng đến tốc độ củaphản ứng tự oxy hóa và sự định hướng bẻ gãy hydroperoxide thành cáchợp chất bay hơi Nếu có thể cần thay đổi thiết bị (ví dụ: không có vanbằng đồng), giới hạn thời gian tiếp xúc hoặc loại bỏ các kim loại biếnđổi khỏi chất béo để giảm quá trình oxy hóa.

1.3.4 Xúc tác lipoxygenase

Enzym lipoxygenase có mặt rộng rãi trong các loại mô động vật

và thực vật Enzym này có trong các hạt có dầu, ví dụ như đậu nành, cóthể là một nguồn quan trọng tạo ra hydroperoxide trong quá trình ép,chiết xuất dầu Trong thực vật, những biến đổi do enzym oxy hóa sẽtạo ra các hợp chất có mùi vị xấu trong quá trình tồn trữ Lipoxygenasetạo ra các hợp chất bay hơi có mùi vị tương tự với các hợp chất đượctạo ra từ quá trình tự oxy hóa, mặc dù tỷ lệ tương đối của các hợp chấtnày có thể thay đổi, tùy thuộc vào đặc tính của enzyme và các điềukiện phản ứng Lipoxygenase xúc tác cho phản ứng oxy hóa các axitbéo không no có chứa hai liên kết đôi, tạo ra các hydroperoxide Cáchydroperoxide này sau đó có thể tiếp tục bị phân hủy bởi các enzymekhác nhau có trong mô thực vật thành các hợp chất khác như aldehyde,ketone và axit béo tự do, dẫn đến thay đổi mùi vị và chất lượng dinhdưỡng của thực phẩm

CHƯƠNG 2:SỬ DỤNG CÁC CHẤT CHỐNG OXY HÓA2.1 Chất chống oxy hóa là gì?

Chất chống oxy hóa là một loại phụ gia giúp ngăn chặn hoặc làm chậm quá trìnhoxy hóa rchất khác, làm giảm tác dụng của các quá trình oxy hóa nguy hiểm bằng cáchliên kết với nhau và với các phân tử có hại, giảm sức mạnh phá hủy Chất chống oxy hóangăn quá trình phá hủy này bằng cách khử đi các gốc tự do, kìm hãm sự oxy hóa bằngcách oxy hóa chính chúng Bất kì chất nào ngăn ngừa hoặc làm chậm sự oxy hóa đềuđược gọi là chất chống oxy hóa

2.2 Vai trò chung của các chất chống oxy hóa

Các chất chống oxy hóa trong thực phẩm có vai trò chung như sau:

1 Ngăn chặn sự oxy hóa: Chúng làm giảm quá trình oxy hóa bằng cách chấm dứt chuỗiphản ứng oxy hóa tự do, từ đó ngăn chặn sự phá hủy và biến đổi của các thành phầnthực phẩm

2 Bảo quản độ tươi mới: Chất chống oxy hóa giữ cho thực phẩm có màu sắc, hương vị

và chất lượng tự nhiên trong thời gian lưu trữ, kéo dài tuổi thọ của sản phẩm

3 Ngăn ngừa ô nhiễm vi khuẩn: Bằng cách ức chế quá trình oxy hóa, chất chống oxyhóa cũng giúp ngăn chặn sự phát triển và sinh sản của vi khuẩn, nấm mốc và vi sinhvật khác trong thực phẩm

4 Tăng cường sức khỏe: Một số chất chống oxy hóa còn có thể cung cấp các lợi ích sứckhỏe bổ sung, bảo vệ tế bào khỏi tổn thương oxy hóa và giảm nguy cơ mắc các bệnhtật liên quan đến oxy hóa, như bệnh tim mạch và ung thư

Tóm lại, vai trò chung của các chất chống oxy hóa trong thực phẩm là bảo quản,bảo vệ và cải thiện chất lượng và an toàn của sản phẩm thực phẩm

thực phẩm

2.3.1 Cơ chế bẻ gãy chuỗi phản ứng

Cơ chế này được chia thành 3 giai đoạn: khởi tạo, lan truyền - tạo ra các sản phẩmtrung gian và kết thúc phản ứng

Giai đoạn 1: Khơi màu: RH + O2 -> R0 + 0OOH

2.3.2 Cơ chế ngăn ngừa

Phụ gia chống oxy hóa có bản chất phenolic có khả năng ức chế hay ngăn ngừaphản ứng tự oxy hóa các glycerit bởi gốc tự do Khả năng này có liên quan đến cấu trúcphân tử hay cấu hình của phenolic

Quá trình oxy hóa chất béo chính là ngăn ngừa sự gia tăng của các gốc tự do bằngphương pháp dùng các chất có khả năng tác dụng với các gốc tự do này và tạo thành cácchất không có khả năng tiếp tục bị oxy hóa

2.4 Phân loại các chất chống oxy hóa thường

Với A0 không có khả năng kết hợp với các gốc tự do khác

2.4.1 Chất chống oxy hoá tổng hợp

Trong số các chất chống oxy tổng hợp, các hợp chất phenolicđược sử dụng truyền thống và phổ thông nhất Chúng bao gồm bốn hợpchất: butylated hydroxuanisol (BHA, INS 320), butylated hydroxy-toluene (BHT, INS 321), tertiary butylhydroquinone (TBHQ, INS 319) vàpropyl gallate (PG, INS 310) là esters của acid gallic Bốn hợp chất này

có cấu trúc tương tự nhau, trong đó có vòng thơm không no với một

nhóm amine hoặc hydroxyl để cung cấp một electron hoặc nguyên tửhydrogen to gốc tự do Chất chống oxy hoá phenolic tổng hợp luônđược thay thế bằng nhóm alkyl để cải thiện độ hoà tan của chúng trongchất béo Hiện nay, hầu hết các nước trên thế giới đều quy định bốnloại này phải tuân thủ nghiêm ngặt giới hạn liều lượng sử dụng, vớitổng liều lượng là ≤ 0,02%, so với lượng chất béo của thực phẩm, bất

kể là sử dụng một chất hay hỗn hợp

Hình 2.1: 3-Tetiary-butyl-4-hydroxyanisole Đặc điểm BHA:

 Tên thương mại: Embanox BHA, lowinox BHA, có khối lượng phân tử là 180,25.Ứng dụng đầu tiên ở Mỹ năm 1954 Là hợp chất phenol dễ bay hơi khá dễ dàng nênđược điều chế bằng phương pháp chưng cất Có cấu tạo dạng rắn như sáp (điểm nóngchảy thấp) đôi khi hơi vàng, có mùi thơm thoảng đặc trưng (hương phenol) Mùi nàykhông thể hiện trong hầu hết các trường hợp sử dụng, nhưng có thể nhận biết ở nhiệt

độ cao khi nướng hoặc sấy vì BHA rất dễ cháy

 BHA là một hỗn hợp gồm 3-Tetiary-butyl-4-hydroxyanisole hoặc 3-và2-tertiary-buty-4-hydroxyanisole, còn có tên là BOA Trong đó, dạngđồng phân thứ nhất chiếm ưu thế hơn (≥ 90%) Có công thức phân

 BHA với liều lượng 50 – 100 mg/kg thể trọng sẽ được chuyển hóa và đưa ra khỏi cơthể ở dạng nước tiểu, ở dạng glucuronit hay sulfat Là chất nghi nghờ gây ung thư, dịứng, ngộ độc…Gây rối loạn cơ thể của một loạt động vật thí nghiệm như khỉ, chó,chuột, mèo…

 LD50 = 2000 mg/kg thể trọng gây rối loạn động vật thí nghiệm

 LD50 = 50 – 100 mg/kg thể trọng gây rối loạn ở người

 BHA được tìm thấy trong bơ, thịt, ngũ cốc, kẹo cao su, bánh nướng, thức ăn hanh,khoai tây khử nước, và bia, nó cũng được tìm thấy trong thức ăn chăn nuôi, bao bìthực phẩm, mỹ phẩm, sản phẩm cao su, và các sản phẩm dầu khí…Do đặc tính dễ bayhơi nên chỉ cho vào các sản phẩn đóng gói.

Hình 2.2: 2,6-di-tert-butyl-p-cresol Đặc điểm BHT:

 BHT còn được gọi là 2,6-bis (1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol; cresol; 2,6-di-tert-butyl-4-methylpheno BHT được tạo thành phản ứng của para –cresol (4-methylphenol) với isobutylen (2-methylpropene) xúc tác bởi acid sulfuric,

2,6-di-tert-butyl-p-có công thức phân tử là C15H24O

 BHT có dạng tinh thể màu trắng và không mùi, được dùng làm chất chống oxy hóacho các sản phẩm có chứa chất béo hoặc có nguồn gốc từ dầu, được dùng trong thựcphẩm, mỹ phẩm và dược phẩm

 BHT là một hợp chất hữu cơ lipophilic; ít tan trong nước, tan tốt trong chất béo,ethanol, toluen, aceton BHT dễ bốc hơi và có thể chưng cất ở điều kiện nhiệt độ sôi

265oC và 760 mmHg, nhiệt độ nóng chảy 69 – 72oC

 BHT có tính chất tương tự như BHA nhưng khả năng chống oxy hóa kém hơn vì cấutrúc không gian cồng kềnh hơn Tuy nhiên, BHT được đánh giá có tính bền nhiệt caohơn BHA Tùy vào đặc tính và công dụng sản phẩm mà BHT và BHA được sử dụngphù hợp

Hình 2.3: TBHQ

Đặc điểm TBHQ:

 Tên thương mại: Embanox tBHQ, Sustane tBHQ… có khối lượng phân tử là 166,22

Là một hỗn hợp gồm Mono – tert – butylhydroquinone, t – butylhydroquinone, 2 –(1,1 – dimethylethy) – 1,4 – benzenediol Có công thức phân tử là C10H14O2

 Là chất rắn dạng tinh thể màu trắng, trắng kem, đôi khi có màu vàng nâu nhạt, có mùiđặc trưng Tan ít trong nước (<1%), tan vô hạn trong etanol, ether, axetat, axeton, ete

và propane – 1,2 – diol, bị tổn thất dưới tác dụng của nhiệt Nhiệt độ sôi là 300oC ở760mmHg, nhiệt độ nóng chảy khoảng 14 – 150oC sau khi làm khô

 Không tạo màu với ion kim loại (Fe) là đặc điểm ưu việt, giúp cho quá trình chế biếnđược tiến hành dễ dàng Tuy nhiên, TBHQ lại tương tác với các amin tự do tạo sảnphẩm có màu đỏ, hạn chế khả năng ứng dụng của nó trong các sản phẩm có protein

 Được dùng phổ biến nhất hiện nay vì ít độc hơn BHT và BHA Thường được sử dụngtrong các sản phẩm sấy khô Sử dụng trong khoai tây chiên, dầu bông, thịt bò viên,ngũ cốc khô, pizza, nước sốt…

 TBHQ được lọc bởi thận và thải ra ngoài qua nước tiểu, là chất ít độc Không gây dịứng da nhưng có nghi ngờ gây ung thư Cấm sử dụng ở Nhật Bản và một số nướckhác

 Liều lượng gây chết ở chuột là LD50 = 700 – 1000 mg/kg

Hình 2.4: Propyl gallate Đặc điểm PG:

 Propyl gallate, n-Propyl gallate còn được gọi là propyl trihydroxybenzoate, có khối lượng phân tử là 212,2 và công thứcphân tử là C10H12O5 là một ester được hình thành tự sự ngưng tụ giữagallic acid và propanol

3,4,5- PG có dạng bột màu trắng hoặc be nhẹ, có nhiệt độ sôi và nhiệt độnóng chảy lần lượt là 146-150oC và 448,6oC tại 760mmHg

 PG ít được sử dụng hơn BHA, BHT hay TBHQ trong thực phẩm vì nókhông bền nhiệt trong quá trình chế biến

 LD50 ở chuột là 2100 mg/kg