Công nghệ sản xuất sinh phẩm 2017

Tannin tan Trang 21 shikoninLithospermum erythrorhizon, lă shikonin trong băi 1.2 NHÓM CH T TH C P CH văi phi protein, amine, cyanogen glycoside, glucosinolate, alkaloid, auxin vă cyto

C

Biên

www.hutech.edu.vn

tailieuhoctap@hutech.edu.vn

-*1.2017.BIO219*

I VI

BÀI 1: CÁC NHÓM CH 1

1.1 CÁC PHENOL 2

1.1.1 Nhóm hydroxycinnamate 4

1.1.2 Hydroxycoumarin 4

1.1.3 Hydroxybenzoate 4

1.1.4 Flavonoid 5

1.1.5 Lignin 6

1.1.6 Tannin 6

1.1.7 Quinone 8

1.2 NHÓM TH 9

1.2.1 Alkaloid 9

t morphin 9

11

12

12

14

1.2.7 Nhóm colchicin 15

15

1.2.9 Amino acid phi protein 16

1.2.10 Nhóm amine 17

1.2.11 Nhóm cyanogen glycoside và glucosinolate 18

1.2.12 Nhóm auxin, cytokinin và ethylene 19

20

1.3 ISOPRENOID 21

1.3.1 Monoterpene 21

1.3.2 Sesquiterpene 22

1.3.3 Diterpene 23

1.3.4 Triterpene 24

1.3.5 Tetraterpene hay carotenoid 28

1.3.6 Polyterpene 29

TÓM 29

CÂU ÔN 30

31

2.1 THU VÀ TINH 31

2.2 TINH 33

33

35

2.3 36

36

37

2.4 NUÔI BÀO 39

2.5 BIODIESEL JATROPHA 42

TÓM 45

CÂU ÔN 46

47

3.1 VITAMIN 47

3.2 KHÁNG SINH 49

49

52

3.2.3 Nhóm 54

3.3 56

56

57

58

61

3.3.5 62

3.4 PHEROMONE 63

63

3.4.2 65

66

67

68

68

72

TÓM 74

CÂU ÔN 74

G SINH 75

4.1 QUAN VÀ KHÁNG SINH 75

4.2 CEPHALOSPORIN C LÊN MEN 77

-Na 79

-Na 79

4.3 KHÁNG SINH BÁN 86

TÓM 91

CÂU ÔN 91

92

5.1 NEUROPEPTIDE 93

5.2 PEPTIDE HORMONE 100

5.3 PEPTIDE HÒA 105

5.4 PEPTIDE KHÁNG SINH 105

5.5 PEPTIDE 108

5.6 PEPTIDE VÀ NGON 112

TÓM 113

CÂU ÔN 113

114

6.1 SINH PEPTIDE TÍNH SINH 114

6.2 THU SINH PEPTIDE TÍNH SINH 115

116

117

enzyme 118

123

TÓM 128

CÂU ÔN 129

130

7.1 CUNG PROTEIN 130

131

7 132

133

7.2 PROTEIN TÁI 134

7.3 PROTEIN 136

7.4 S PROTEIN 140

TÓM T 142

CÂU ÔN 142

143

8.1 PROTEIN MÁU 143

8.2 SINH INSULIN 147

8.3 PROTEASE 155

TÓM 158

CÂU ÔN 158

159

9.1 NG KHÁNG VÀ ENZYME TRONG 159

9.2 HORMONE TRONG 161

9.3 NG CYTOKINE TRONG 162

9.4 PROTEIN TRONG PHÂN TÍCH 164

9.5 ENZYME TRONG 170

9.6 PROTEIN KHÔNG LÀ ENZYME TRONG 174

TÓM 175

CÂU ÔN 176

DE 177

10.1 NUCLEOTIDE 177

10.2 OLIGONUCLEOTIDE 180

180

188

188

188

TÓM 190

CÂU ÔN 190

ACARDIUM OCIDENTALE) 192

11.1 192

192

193

11.2 ANACARDIC ACID TRONG 194

194

196

TÓM 197

CÂU ÔN 197

BÀI 12: TRÍCH LY VÀ ACARDIUM OCIDENTALE) 198

12.1 LÝ 198

12.2 HÀNH 199

199

12.2.2 H 200

200

200

203

TÓM 204

CÂU ÔN 204

(COLUMN CHROMATOGRAPHY) 205

13.1 NGUYÊN 205

13.2 HÀNH 206

206

206

206

206

13.3 208

TÓM 209

CÂU ÔN 209

THIN LAYER CHROMATOGRAPHY) 210

14.1 LÝ 210

14.2 HÀNH 211

211

211

211

14.2.4 Quy t 212

14.3 214

CÂU ÔN 215

BÀI 15: XÁC RDIC ACID THÔNG QUA NG PHÁP FOLIN-CIOCALTEU 216

15.1 LÝ 216

15.2 HÀNH 217

217

217

217

15 218

TÓM 219

CÂU ÔN 219

BÀI 16: ACID TRÊN ARTEMIA NAUPLII 220

16.1 LÝ THUYÊT 220

16.2 HÀNH 220

16.2.1 Nguyê 220

221

221

16.2.4 Các b 221

16.3 222

TÓM 223

CÂU ÔN 223

TÀI THAM 224

t

-

Illicium Verum Hook F

1.1.4 Flavonoid

Là

-OH) và (-OCH3) Tglucose

flavonone và flavonol, anthocyanin, rotenon n chalcone

flavonoid là isoflavone, flavanone, flavone, dihydroflavonol, flavonol và leucoanthocyanidin

Hình 1.5:

là flavonoid cánh hoa thay Nhóm carotenoid làm cho hoa có Nhóm chlorophyll làm cho hoa có màu xanh lá cây

1.1.6 Tannin

vacuole (không bào)

,

tannin

benzoic acid gallic acid và dimer

ứử ứử ứử

ửứ ửứ

ứử ứử

ứử

ứử ứử

ỗ ửỪẽƯịậỬệổẽậỬởồịỪỗởơ ƯơởỬ

ĐỪỗểƯỰƯƠƠổởƠỰƠềơổễỪ

ụÙƯƠ ó ỰƯƠƠởơ ƯơởỬọ

ĐệổơậƯỗởỬởỗ ụỗ ã ỉ ó ỉđọ

V

tannin

già

(Lithospermum erythrorhizon), là

shikonin trong bài

vài phi protein, amine, cyanogen glycoside, glucosinolate, alkaloid, auxin và cytokinin, các

somniferum papaverine, kodein, tebain

dimethoxy-o-naphtochinone

Codein Morphin Nalophrin

Hình 1.9: Kodein, morphin và nalophrin

neuropeptide

Nhóm

morphin có heroin (diacetylmorphin), là

Pseudoephedrin.HCl Promedol Phenazone

Hình 1.10:

Aspirin và analgin

,

Hình 1.12: Nhóm , novocain

1.2.4 Nhóm ch t atropin

Solanaceae Atropa belladonna hay Datura stramonium

alcaloid

alcaloid chính quinin và quinidin cinchonin va cinchonidin Quinin và cinchonidin quay

1.2.7 Nhóm colchicin

Hình 1.15: Colchichin và colsamin (trái)

1.2.9 Amino acid phi protein

phi protein

phi

Hình 1.17: Amino acid phi protein

amino acid phi protein

L- Tuy các amino acid phi protein

kép kháng

canavanine

cho nó

1.2.10 Nhóm amine

,

sphondylium), (Helleborus foetidus),

Arum nigrum và A maculatum

búp hoa

hoa cái, búp hoa

1.2.11 Nhóm cyanogen glycoside và glucosinolate

cyanogene glycoside (quá trình cyanogenesis) Các

cytochrome c) Ngoài , quá trình cyanogenesis

ó ẹ ừ ỉíề

ếằơ±²ằ

íĐ¿²±áĐẳđã² Ù´Đẵ±ưãẳằ

hay ethephone -chloroethylphosphonic acid

hormone ethylene

1.2.13 Base ch và cofactor

Pyridoxal phosphate (PLP) (vitamin B6), là cofactor enzyme aminotransferase và amino acid decarboxylase Coenzyme A , là cofactor -transferase xúc tác

ester amide Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+

NADP+/NADPH), là cofactor

nucleoside và nucleotide

1.3 ISOPRENOID

C5H8 Terpenoid terpene, khi các nhóm methyl

Terpene Terpene

Salvia divinorum và cannabinoid Cannabis

)

Hình 1.23: Menthol, geraniol, delta 3 carene, citral và pinene -pinene

monoterpene -karen, -pinen, -pinen 3-karen

Xanthium canadense vai trò trên

Hình 1.25: Glaucolide A và azadirachtin

diterpenoid là azadirachtin Azadirachta indica

terpenoidkhung carbon

Edyzone và hormone côn trùng

hormone steroid hormone steroid (estrogen, progesterone, cortisol ) hormone thyroid, vitamin D và retinoid

hormone

gene

Hình 1.29: hormone steroid, thyroid, retinoid và

sâm, cá sao saponin Saponin chia làm 2 n

1.3.5 Tetraterpene hay carotenoid

carotin (provitamin A), xantophyll, lycopin, xanthin

Hình 1.32:

và flavonoid tinoid

và aurone

và carotinoid carotinoid

, co-pigment

và

, co-pigment

và kim Chlorophyll

Primula, Gossypium Coreopsis, Rudbeckia Calendula, Lilium Antirrhinum

Verbena

Centaurea

Gentiana

Hoa Helleborus

thông qua

, pheromone

, -

(correlation spectroscopy),

ether, chloroform và ethyl acetate,

-,

Hình 2.1:

(7,0 kg)

(2,10 kg)

Cao MeOH (405,30 g)

Cao CHCl3 (42,07g)

Cao petroleum ether

5-Hình 2.2:

2.3.2 Q uy trình công ngh thu nh n shikimic acid t qu h i

T qu H i t i Oseltamivir photphat (Tamiflu)

Chi t xu t và tinh ch axit shikimic t qu H i

QUY MÔ PILOT

Thi t b ngâm chi t gia nhi t

Hình 2.5:

Lithospermum

sau:

roseus

Hình 2.11:

,

Hexane Ethyl acetate Ethanol

và

-,

vitamin làm coenzyme -

p giúp enzyme xúc tác

3.1: Các nhóm vitamin và Vitamin

1

áng sinh

Nhóm kháng sinh polyenomacrolide

Hình 3.3: Nhóm polyenomacrolide: Nistatin A1

3.2.2 Gi i thi u nhóm kháng sinh penicillin

-1 (New Delhi Metallo lactamase)

NH O

Sau penicillin, các kháng sinh actinomycin, streptomycin, choloraphenicol,

Nói chung các

nzym

- aminopenicillanic

(6-hoá nhóm -

N S

3

4 5 6 7

HOOC

NH 2

COOH

CH 2 OAc O

Cefaclor

Cefoxitin

E coli, Klebsiella, Proteus

H influenzae, Moraxella catarrhalis

các Bacteroides khác

Ceftriaxon

gonorrhoeae, S aureus, Streptococcus pneumoniae, S pyogenes

prostaglandin, thromboxane và leukotriene

C O O

OH OH

O 8 12

5 8 11 14

_

C

CH 3

O OH

8 12

C O O

CH 3 _ O

H H

Hình 3.8:

loài chim

Derris

perfoliatum

Cicuta virosa Oenanthe crocata

Cicuta virosa và Oenanthe crocata

trên

Hình 3.10: Amigdalin và hypercin

+ và Na+

chúng thông qua pheromone

pheromone

pheromone

pheromone

3.4.5 Pheromone c ng v t có vú

Mephitis mephitis

ulip,

pheromone

pheromone pheromone

, pheromone

Ù·¿· /±¿1² ï з²«­ °±²¼»®±­¿

Hình 3.21: -sinh thái

thông pheromone

Hình 3.22: pheromone

pheromone C

tòan

kháng sinh cephalosporin bán

-Hình 4.2: Cephalosporin Trong quá trình lên men

6-carbomoyldeacetoxycephalosporin C

+

NaHCO+ HCl

Cephalosporin C-Na natri tan trong ether, acetone và

C-4.3 S N XU T KHÁNG SINH BÁN T NG H P

kháng penicillin tetracyclin

Acremonium chrysogenum nuôi chìm

20 g/l

cephalosporin bán cephalosporin thành 7-

Dùng cephalosporin acylase thành 7-

-amino acid oxidase n hóa cephalosporin C thành trung gian là -cetoadipyl-7-ACA

cefocitin, cefotetan, cefometazol có

.1: cephalosporin bán Kháng sinh

Cefalexin

Streptoccoci, Staphylococcus aureus

Cefaclor

Cefoxitin

Cefotetan

E coli, Klebsiella, Proteus

H influenzae, Moraxella catarrhalis

Bacteroides fragilis

và các Bacteroides khác

Ceftriaxon

gonorrhoeae, S Aureus, Streptococcus pneumoniae, S Pyogenes

sinh pheromone

trình bày

háng sinh

penicillin -

enzyme, thay vì -ADCA

Peptide- -connector)

Lipotropin

Enkephalin và endorphin nhóm peptide

endopin: Leu-Phe-Lys-Asn-Ala-Ile-Ile-Lys-Asn-Ala-His-Lys-Lys -Gly-Gln (31)

endopin: Pro-Leu-Val-Thr-Leu (17)

endopin: Pro-Leu-Val-Thr-Leu-Phe-Lys (19)

Melanotropin (melanocyte stimulating homone)

-andrenocorticotropin hormone -

-Lys-Val-Tyr-Pro-Asn-Gly-Ala-Glu-Asp-Glu-Leu-Ala-Glu-Ala-Phe-Pro-Leu-Gly-Phe (39)

LysVal-Tyr-Pro-Asn-Gly-Ala-Glu-Asp-Glu-Ser-Ala-Gln-Ala-Phe-Pro-Leu-Gly-Phe (39) Andrenocorticotropin bò

Lys-Val-Tyr-Pro-Asn-Gly-Ala-Glu-Asp-Glu-Ser-Ala-Glu-Ala-Phe-Pro-Leu-Gly-Phe (39)

Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Try-Gly-Lys-Pro-Val-Gly-Lys-Lys-Arg-Arg-Pro-Val-hormone thích nghi

carbohydrat, lipidkhoáng

Peptide liberin và statin

Lipotropin là nhóm peptide hormone , và -lipotropin à sinh

-90 Ser-Gln-Cys-Glu-Asp-Leu-Thr-Thr-Glu-Ser-Asn-Leu-Leu-Ala-Cys-Ile-Arg-Ala-Cys-Lys-

-70 Pro-Asn-Leu-Ser-Ala-Glu-Thr-Pro-Val-Phe-Pro-Gly-Asn-Gly-Asp-Glu-Gln-Pro-Leu-Thr-

-50

Pro-Asn-Pro-Arg-Lys-Tyr-Val-Met-Gly-His-Phe-Arg-Trp-Asp-Arg-Phe-Gly-Arg-Arg- Asn-

-30 Gly-Ser-Ser-Ser-Ser-Gly-Val-Gly-Gly-Ala-Ala-Gln-Lys-Arg-Glu-Glu-Glu-Val-Ala-Val-

-10

Gly-Glu-Gly-Pro-Gly-Arg-Gly-Asp-Asp-Ala-Glu-Thr-Gly-Pro-Arg-Gly-Asp-Lys-Arg

10 -Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Pro-Val-Gly - Lys-Lys-Arg-Arg-Pro-Val-

Hình 5.4: Arg/Lys

enzyme aminopeptidase

renin angiotensin

T

-màng nhày kích thích

Cholecyctokinin-panreosimin

hormone gastrin,

Lys-Ala-Pro-Ser-Gly-Arg-Val-Ser-Met-Ile-Lys-Asn-Leu-Gln-Ser-Leu-Asp-Pro-Ser- Ile-Ser-Asp-Arg-Asp-Tyr-Met-Gly-Tro-MetAsp-Phe-NH2

Secretin

Là peptide dài

Gln-Arg-Leu-Leu-Gln-Gly-Leu-Val-NH2

glucagon

glucagon somatostatin Do glucagon

5.3 U HÒA MI N D CH

Là nhóm peptide

này là peptide kháng sinh cyclosporin A

Trichoderma polysporum

ghép

T-helper

-helper thông tin qua trung gian là interleukin 2 và interleukin

Peptide kháng sinh gramicidin S (GS)

peptide dK4

và cholesterolgramicidin

Peptide kháng sinh bacitracin

Bacitracin là

kháng

isoprenyl- pyrophosphate dài 55C và +2, Mn+2, Cu+2 và Ca+2

phalloides lên gan

Tính

ngay sau khi b

fibrinogen

tiêm kháng

ngòai (cell-free translation system)

ribosome, mRNA, tRNA

peptide ngòai

6.2.3 T ng h p peptide b ng enzyme

peptide trên khuôn enzyme

,

Hình 6.5:

- peptide thông qua (equilibrium

, tính acid

- peptide thông qua (kinetically

peptide

R R1 R R1

X-NH-CH-CO-OH + H-NH-CH-CO-Y X-NH-CH-CO-NH-CH- CO-Y + H2O

peptide,

copolymer styrol và divinylbenzol

phase polymer tan (Photo: BACHEM AG) peptid

-enkephalin, Leu-enkephalin, oxytoxin, angiotensin II, human calcitonin, human gastrin, glucagon

lâm sàng

Các

peptide có tính

có tính sau:

peptide

DNA tái

peptide ngòai

khuôn enzyme -

peptide protease

aspartam và insulin heo thành insulin

n

peptide

-

patent

-

n protein tái

, ,

amyloliquefaciens, các bacilli, lactobacilli và streptomyces

Aspergillus, Penicillum, Mucor và Rhizopus Saccharomyces cerevisae

Clostridium tetani Erwinia chrysanthemi, E coli Aspergillus niger

Saccharomyces cerevisiae

bacili và aspergili Trichoderma,A.niger, Actinomyces

glucose trong máu

cellulose

protein ,

enzyme amylase và protease do bacilli và cellulase do

Trichchoderma veridiae

enzyme asparaginase, penicillin acylase và glucoisomerase

trypsin, và

300.000 USD interferon tái

, vì ,

- và ,

tính,

en nhanh, protein

protein tái sau:

Saccharomyces cerevisiae

E coli

E coli

Saccharomyces cerevisiae

vitaminalkaloid

enzyme enzyme

, vào

, glutaraldehyde

carboxypeptidase, thermolysin và subtilisin

Polyethylene glycol (PEG) tính tan

peginterferon 2-a), -

insulin heo thành insulin T B

biotin-hóa protein phát hùynh quang Kinase và

immunoglobulins, factor VIII, tissue plasminogen activator, urokinase, streptokinase, insulin, erythropoietin, alpha and beta interferon, factor IX

pennicillin G acylase, cellulase, enzyme peroxidase, glucose oxidase

enzyme

và

là an tòan

òng và RNA), giang mai

Hình 8.1: S

áu

protein máu chi và t 5.000

Hình 8.2:

5-protein máu

Factor IX kèm theo các Factor II, VII, X và XI

- Protein kháng

Heparin, glycosaminoglycan, Dicoumarol và Wafarin là 2 kháng vitamin K, tham gia

polypeptide dài 65 amino acid có MW 7 kDa Gen hirudin dòng hóa vào

protease-serine có

glycosyl Protein làm tan máu là plasminogen activator (PA), urokinase và streptokinase,

E.coli E.coli glycosyl-hóa, tính làm tan máu

MW là 30 kDa và 54 kDa

aureus Gen mã hóa protein này E.coli

insulin glucose

quá

insulin

Insulin bò

-alcohol insulin

insulin

insulin

insulin: arginine insulin, desamidoinsulin, insulin ester

tách protease, proinsulin, dimer insulin, desamino insulin và arginine

insulin

, các insulin

tinh

50 g insulin

insulin heo Ghép octapeptide

- insulin tái

Tuy

r- r-insulin

Insulin

Lý do là các

S

Hình 8.9:

Hình 8.9:

tòan protein

hormone hormone kích thích áu;

- nhóm cytokine interferon, interleukin

- enzyme trong công tác phân tích trong

cho

OncoScint ProstaScint trong Veluma

Herceptin

hybridoma Tuy nhiên,

glycosyl-hóa

enzyme

H2O2

O2- + O2- H2O2 + O2

Superoxide dismutase

-enzyme này dài 260 amino acid, là glycoprotein

hormone kích thích FSH (follicle-stimulating hormone) và hormone

34 và 28 kDa

hormone tái

(growth hormone) somatotrophin

rbGH (recombinant bovine growth hormone

rbGH không

Erythropoietin (EPO) là glycoprotein hormone

bào máu, có MW 36 kDa

làm

9.3 NG D NG CYTOKINE TRONG TR B NH

receptor

nhóm interferon : -interferon (IFN- ), -interferon (IFN- ), và -interferon (IFN-

dài 165-166 amino acid, giàu leucine, glutamic acid và glutamine

IL-natural killer), monocyte và

amino acid, có MW 17,5 kDa -

- là thông qua receptor kích thích adenylata cyclase, phospholipase A2 và protein kinase ,