Bài tập arene hydrocarbon thơm rèn luyện và ôn tập kỹ năng I, Lý thuyết: 1. Cho dãy các chất: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH–COOH, C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol), C6H6 (benzen). Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là: A.7 B.8 C.5 D.6 C2H2, C2H4, CH2=CH–COOH, C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol). 2. Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol (rượu). Hai anken đó là: A.eten và but2en B.eten và but1en C.propen và but2en D.2metylpropen và but1en 2 anken + H2O → 2 sản phẩm => mỗi anken tạo 1 sản phẩm Vì H2O là tác nhân bất đối xứng => cả 2 anken đều đối xứng A đúng vì CH2=CH2 và CH3CH=CHCH3 đều đối xứng B sai vì but1en: CH2=CHCH2CH3 bất đối xứng C sai vì propen: CH2=CHCH3 bất đối xứng D sai vì but1en CH3CH2CH=CH2 và 2metylpropen: (CH3)2CHCH2OH đều bất đối xứng 3. Một hợp chất hữu cơ X có vòng benzen có CTĐGN là C3H2Br và M = 236. Gọi tên hợp chất này biết rằng hợp chất này là sản phẩm chính trong phản ứng giữa C6H6 và Br2 (xúc tác Fe). A.o hoặc pđibrombenzen. B.o hoặc pđibromuabenzen. C.mđibromuabenzen. D.mđibrombenzen. 4. Cho các công thức : Công thức cấu tạo nào là của benzen ? Cả 3 5. Cho hiđrocacbon thơm : Tên gọi của của hiđrocacbon trên là: A.mvinyltoluen. B.3metyl1vinylbenzen. C.mmetylstiren. D.A, B, C đều đúng. 6. Một bạn học sinh đã viết 5 công thức cấu tạo : Bạn đó đã viết được bao nhiêu đồng phân: 3 vì 1,5 ; 2,3 giống nhau 7. Cho hiđrocacbon thơm : Tên gọi của hiđrocacbon trên là : A.metyltoluen. B.3etyl1metylbenzen. C.1etyl3metylbenzen. D.A, B, C đều đúng. 8. Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu cấu tạo chứa vòng benzen ? A.2 B.3 C.4 D.5 Độ bất bão hòa k = (2.8 + 2 – 10) 2 = 4 => C8H10 chứa 1 vòng và mạch nhánh no CTCT của C8H10 là 8. Số lượng đồng phân chỉ chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C9H10 là : A.7 B.8 C.9 D.6 Độ bất bão hòa: k = (2.9 + 2 – 10) 2 = 5 => mạch nhánh ngoài vòng có 1 liên kết p => Các đồng phân của C9H10 là C6H5CH2CH=CH2 9. Cho sơ đồ: CTCT phù hợp của Z là: A. B. C. D.A, B đều đúng. Do NO2 hút e mạnh lên sẽ định hướng thế vào vị trí meta => Z là mClC6H4NO2 10. Cấu tạo của A là : 11. Cho các chất : (1) C6H5–CH3 (2) pCH3–C6H4–C2H5 (3) C6H5–C2H3 (4) oCH3–C6H4–CH3 Dãy gồm các chất là đồng đẳng của benzen là : A.(1) ; (2) và (3). B.(2) ; (3) và (4). C.(1) ; (3) và (4). D.(1) ; (2) và (4). 12. Câu nào đúng nhất trong các câu sau đây ? A.Benzen là một hiđrocacbon mạch nhánh. B.Benzen là một hiđrocacbon no. C.Benzen là một dẫn xuất của hiđrocacbon. D.Benzen là một hiđrocacbon thơm. 13. Trong các câu sau, câu nào sai ? A.Benzen có CTPT là C6H6. B.Chất có CTPT C6H6 phải là benzen. C.Chất có công thức đơn giản nhất là CH không chỉ là benzen. D. Benzen có công thức đơn giản nhất là CH. 14. Khi trên vòng benzen có sẵn nhóm thế –X, thì nhóm thứ hai sẽ ưu tiên thế vào vị trí m . Vậy –X là những nhóm thế nào ? A.–CnH2n+1, –OH, –NH2. B.–OCH3, –NH2, –NO2. C.–CH3, –NH2, –COOH. D.–NO2, –COOH, –SO3H. Nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm –COOH, –SO3H, –CHO …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta. 15. Sản phẩm chính khi oxi hóa các ankylbenzen bằng KMnO4 H+ là : A.C6H5COOH. B.C6H5CH2COOH. C.C6H5CH2CH2COOH. D.CO2. 16. Chất nào sau đây không thể chứa vòng benzen ? A.C8H10. B.C6H8. C.C7H8. D.C9H12. Chất không thể chứa vòng benzen là C6H8 vì độ bất bão hòa k = (2.6 + 2 – 8) 2 = 3 < 4 17. Phản ứng nào sau đây không xảy ra ? A.Benzen + Cl2 (as). B.Benzen + H2 (Ni, p, to). C.Benzen + Br2 (dd). D.Benzen + HNO3 (đ)H2SO4 (đ). 18. Toluen + Cl2 (as) xảy ra phản ứng A.cộng vào vòng benzen. B.thế vào vòng benzen, dễ dàng hơn. C.thế ở nhánh, khó khăn hơn CH4. D.thế ở nhánh, dễ dàng hơn CH4. Toluen + Cl2 (as) xảy ra phản ứng thế ở nhánh. Do vòng thơm có hiệu ứng hút electron nên phản ứng thế ở nhánh dễ hơn CH4 19. Chất (CH3)2CH–C6H5 có tên gọi là : A.propylbenzen. B.npropylbenzen. C.isopropylbenzen. D.đimetylbenzen. 20. Gốc C6H5–CH2– và gốc C6H5– có tên gọi là A.phenyl và benzyl. B.vinyl và anlyl. C.anlyl và vinyl. D.benzyl và phenyl. 21. Hoạt tính sinh học của benzen, toluen là : A.Gây hại cho sức khỏe. B.Không gây hại cho sức khỏe. C.Gây ảnh hưởng tốt cho sức khỏe. D.Tùy thuộc vào nhiệt độ có thể gây hại hoặc không gây hại. 22. Ứng dụng nào benzen không có : A.Làm dung môi. B.Tổng hợp monome. C.Làm thuốc nổ. D.Dùng trực tiếp làm dược phẩm. 23. Stiren không phản ứng được với chất nào sau đây ? A.dung dịch Br2. B.H2, Ni, to. C.dung dịch KMnO4. D.dung dịch NaOH. 24. Để phân biệt benzen, toluen, stiren ta chỉ dùng 1 thuốc thử duy nhất là : A.dung dịch brom. B.Br2 (Fe). C.dung dịch KMnO4. D.dung dịch Br2 hoặc dung dịch KMnO4. 25. Để phân biệt benzen, toluen, stiren ta chỉ dùng 1 thuốc thử duy nhất là dung dịch KMnO4 Benzen: không hiện tượng Sitren: mất màu ở nhiệt độ thường Toluen: mất màu khi đun nóng 26. Để phân biệt được các chất hex1in, toluen, benzen ta dùng 1 thuốc thử duy nhất là: dùng dung dịch KMnO4 Hex1in: mất màu ở nhiệt độ thường Toluen: Mất màu khi đun nóng Benzen không phản ứng II, Bài tập: 1, Dễ: 1. Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam C6H6 tác dụng hết với Cl2 (xúc tác bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% là : 2. Đốt X thu được mCO2:mH2O=44:9 . Biết X làm mất màu dung dịch brom. X là : A.C6H5–C2H3. B.CH≡C–CH=CH2. C.CH≡CH D. A hoặc B hoặc C mCO2: mH2O= 44 : 9 => nCO2:nH2O=4444:918=1:0,5 => nC : nH = 1 : 1 => CTĐGN của X là CH Vì X làm mất màu dung dịch brom => X có liên kết đôi hoặc liên kết 3 3. Đốt cháy hoàn toàn một thể tích hơi hợp chất hữu cơ A cần 10 thể tích oxi (đo cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất), sản phẩm thu được chỉ gồm CO2 và H2O với = 44 : 9. Biết MA < 150. A có công thức phân tử là : Coi thể tích như số mol => đốt cháy 1 mol A cần 10 mol oxi mCO2: mH2O= 44 : 9 => nCO2:nH2O=4444:918=1:0,5 Gọi nCO2 = a mol => nH2O = 0,5a Bảo toàn oxi: 2nO2 = 2.nCO2 + nH2O => 2a + 0,5a = 2.10 => a = 8 => nCO2 = 8 mol; nH2O = 4 mol => A: C8H8 4. 1,3 gam chất hữu cơ A cháy hoàn toàn thu được 4,4 gam CO2 và 0,9 gam H2O. Tỉ khối hơi của A đối với oxi là d thỏa mãn điều kiện 3 < d < 3,5. Công thức phân tử của A là : A.C2H2. B.C8H8. C.C4H4. D.C6H6. nCO2 = 0,1 mol; nH2O = 0,05 mol Bảo toàn nguyên tố C và H: nC (trong A) = nCO2 = 0,1 mol; nH (trong A) = 2.nH2O = 0,1 mol => mC + mH = 0,1.12 + 0,1 = 1,3 = mA => trong A không chứa O CTPT của A là (CH)n Ta có: => CTPT của A là C8H8 5. Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 8,1 gam H2O và V lít CO2 (đktc). Giá trị của V là : A.15,654. B.15,465.
BÀI TẬP ARENE I, Lý thuyết: Cho dãy chất: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH–COOH, C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol), C6H6 (benzen) Số chất dãy phản ứng với nước brom là: A.7 B.8 C.5 D.6 [C2H2, C2H4, CH2=CH–COOH, C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol).] Hiđrat hóa anken tạo thành ancol (rượu) Hai anken là: A.eten but-2-en B.eten but-1-en C.propen but-2-en D.2-metylpropen but-1-en anken + H2O → sản phẩm => anken tạo sản phẩm Vì H2O tác nhân bất đối xứng => anken đối xứng A CH2=CH2 CH3-CH=CH-CH3 đối xứng B sai but-1-en: CH2=CH-CH2-CH3 bất đối xứng C sai propen: CH2=CHCH3 bất đối xứng D sai but-1-en CH3CH2CH=CH2 2-metylpropen: (CH3)2CHCH2OH bất đối xứng Một hợp chất hữu X có vịng benzen có CTĐGN C3H2Br M = 236 Gọi tên hợp chất biết hợp chất sản phẩm phản ứng C6H6 Br2 (xúc tác Fe) A.o- p-đibrombenzen B.o- p-đibromuabenzen C.m-đibromuabenzen D.m-đibrombenzen Cho công thức : Công thức cấu tạo benzen ? Cả Cho hiđrocacbon thơm : Tên gọi của hiđrocacbon là: A.m-vinyltoluen B.3-metyl-1-vinylbenzen C.m-metylstiren Một bạn học sinh viết công thức cấu tạo : D.A, B, C Bạn viết đồng phân: 1,5 ; 2,3 giống Cho hiđrocacbon thơm : Tên gọi hiđrocacbon : A.m-etyltoluen B.3-etyl-1-metylbenzen C.1-etyl-3-metylbenzen D.A, B, C Ứng với công thức phân tử C8H10 có cấu tạo chứa vịng benzen ? A.2 B.3 C.4 D.5 Độ bất bão hòa k = (2.8 + – 10) / = => C8H10 chứa vòng mạch nhánh no CTCT C8H10 Số lượng đồng phân chứa vịng benzen ứng với cơng thức phân tử C9H10 : A.7 B.8 C.9 D.6 Độ bất bão hòa: k = (2.9 + – 10) / = => mạch nhánh ngồi vịng có liên kết p => Các đồng phân C9H10 C6H5CH2CH=CH2 Cho sơ đồ: CTCT phù hợp Z là: A B C D.A, B Do NO2 hút e mạnh lên định hướng vào vị trí meta => Z m-Cl-C6H4-NO2 10 Cấu tạo A : 11 Cho chất : (1) C6H5–CH3 (2) p-CH3–C6H4–C2H5 (3) C6H5–C2H3 (4) o-CH3–C6H4–CH3 Dãy gồm chất đồng đẳng benzen : A.(1) ; (2) (3) B.(2) ; (3) (4) C.(1) ; (3) (4) D.(1) ; (2) (4) 12 Câu câu sau ? A.Benzen hiđrocacbon mạch nhánh B.Benzen hiđrocacbon no C.Benzen dẫn xuất hiđrocacbon D.Benzen hiđrocacbon thơm 13 Trong câu sau, câu sai ? A.Benzen có CTPT C6H6 B.Chất có CTPT C6H6 phải benzen C.Chất có cơng thức đơn giản CH khơng benzen D Benzen có cơng thức đơn giản CH 14 Khi vịng benzen có sẵn nhóm –X, nhóm thứ hai ưu tiên vào vị trí m - Vậy –X nhóm ? A.–CnH2n+1, –OH, –NH2 B.–OCH3, –NH2, –NO2 C.–CH3, –NH2, –COOH D.–NO2, –COOH, –SO3H - Nếu vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc nhóm –COOH, –SO3H, – CHO …) phản ứng vào vòng khó ưu tiên xảy vị trí meta 15 Sản phẩm oxi hóa ankylbenzen KMnO4 /H+ : A.C6H5COOH B.C6H5CH2COOH C.C6H5CH2CH2COOH D.CO2 16 Chất sau khơng thể chứa vịng benzen ? A.C8H10 B.C6H8 C.C7H8 D.C9H12 Chất khơng thể chứa vịng benzen C6H8 độ bất bão hịa k = (2.6 + – 8) / = 3 nCO2:nH2O=44/44:9/18=1:0,5 => nC : nH = : => CTĐGN X CH Vì X làm màu dung dịch brom => X có liên kết đôi liên kết 3 Đốt cháy hồn tồn thể tích hợp chất hữu A cần 10 thể tích oxi (đo điều kiện nhiệt độ áp suất), sản phẩm thu gồm CO2 H2O với = 44 : Biết MA < 150 A có cơng thức phân tử : Coi thể tích số mol => đốt cháy mol A cần 10 mol oxi mCO2: mH2O= 44 : => nCO2:nH2O=44/44:9/18=1:0,5 Gọi nCO2 = a mol => nH2O = 0,5a Bảo toàn oxi: 2nO2 = 2.nCO2 + nH2O => 2a + 0,5a = 2.10 => a = => nCO2 = mol; nH2O = mol => A: C8H8 1,3 gam chất hữu A cháy hoàn toàn thu 4,4 gam CO2 0,9 gam H2O Tỉ khối A oxi d thỏa mãn điều kiện < d < 3,5 Công thức phân tử A : A.C2H2 B.C8H8 C.C4H4 D.C6H6 nCO2 = 0,1 mol; nH2O = 0,05 mol Bảo toàn nguyên tố C H: nC (trong A) = nCO2 = 0,1 mol; nH (trong A) = 2.nH2O = 0,1 mol => mC + mH = 0,1.12 + 0,1 = 1,3 = mA => A không chứa O CTPT A (CH)n Ta có: => CTPT A C8H8 Đốt cháy hết 9,18 gam đồng đẳng benzen A, B thu 8,1 gam H2O V lít CO2 (đktc) Giá trị V : A.15,654 B.15,465 C.15,546 D.15,456 Vậy thể tích CO2 thu : 0,69.22,4=15,456 lít Đốt cháy hết 9,18 gam hai đồng đẳng thuộc dãy stiren A, B thu H2O 30,36 gam CO2 Công thức phân tử A B lần lượt : A.C8H8; C9H10 B.C11H14; C12H16 C.C7H8; C9H12 D.C10H12; C11H14 nCO2 = 0,69 mol Gọi CTPT chung A B CnH2n-8 CnH2n-8 + O2 → nCO2 + (n – 4)H2O => đốt cháy A B thu nCO2 – nH2O = 4.nCnH2n-8 mhiđrocacbon = mC + mH => mH = 9,18 – 0,69.12 = 0,9 gam => nH2O sinh = nH / = 0,45 mol => nCnH2n-8 = (0,69 – 0,45) / = 0,06 mol => số C trung bình = nCO2 / nCnH2n-8 = 11,5 => A B C11H14 C12H16 Trung bình: Hỗn hợp gồm mol C6H6 1,5 mol Cl2 Trong điều kiện có xúc tác bột Fe, to, hiệu suất 100% Sau phản ứng thu chất ? mol ? Hỗn hợp C6H6 Cl2 có tỉ lệ mol : 1,5 Trong điều kiện có xúc tác bột Fe, to, hiệu suất 100% Sau phản ứng thu chất ? mol ? Phản ứng vào nhân thơm, nCl2 gấp 1,5 lần n benzen nên sau phản ứng hết tỉ lệ 1:1 Cl2 dư 0,5 mol phản ứng tỉ lệ 1:2 => 0,5 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2 4 A có cơng thức phân tử C8H8, tác dụng với dung dịch KMnO4 nhiệt độ thường tạo ancol chức mol A tác dụng tối đa với: Tác dụng với dung dịch KMnO4 nhiệt độ thường tạo ancol chức => chứa nối đôi C=C => A C6H5-CH=CH2 (stiren) => mol A tác dụng tối đa với mol H2 ; mol brom Để oxi hoá hết 10,6 gam o-xilen (1,2-đimetylbenzen) cần lít dung dịch KMnO4 0,5M mơi trường H2SO4 lỗng Giả sử dùng dư 20% so với lượng phản ứng A.0,480 lít B.0,240 lít C.0,120 lít D.0,576 lít Tiến hành trùng hợp 10,4 gam stiren hỗn hợp X gồm polistiren stiren (dư) Cho X tác dụng với 200 ml dung dịch Br2 0,15M, sau cho dung KI dư vào thấy xuất 1,27 gam iot Hiệu suất trùng hợp stiren là: A.60,00% B.75,00% C.80,00% D.83,33% Đề hiđro hoá etylbenzen ta stiren; trùng hợp stiren ta polistiren với hiệu suất chung 80% Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 polisitren là: A.13,52 B.10,60 C.13,25 D.8,48 3 Khó: TNT (2,4,6- trinitrotoluen) điều chế phản ứng toluen với hỗn hợp gồm HNO3 đặc H2SO4 đặc, điều kiện đun nóng Biết hiệu suất tồn trình tổng hợp 80% Lượng TNT (2,4,6- trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen A.550,0 gam B.687,5 gam C.454,0 gam D.567,5 gam A, B, C ba chất hữu có %C, %H (theo khối lượng) lần lượt 92,3% 7,7%, tỉ lệ khối lượng mol tương ứng 1: : Từ A điều chế B C phản ứng C không làm màu nước brom Đốt 0,1 mol B dẫn toàn sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch nước vơi dư Khối lượng dung dịch tăng giảm gam ? A.Tăng 21,2 gam B.Tăng 40,0 gam C.giảm 18,8 gam D.giảm 21,2 gam 3 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp gồm X gồm C6H14 CxHx (CxHx có vịng benzen) thu 15,68 lít khí CO2 (đktc) 9,9 gam nước Nếu cho hỗn hợp vào dung dịch Br2 dư CxHx tác dụng hồn tồn với m gam Br2 Giá trị m A.32 B.16 C.8 D.4 Tiến hành thí nghiệm theo bước sau: Bước 1: Cho vào ống nghiệm khô khoảng ml benzen ml brom nguyên chất, lắc nhẹ ống nghiệm Bước 2: Để yên ống nghiệm phút Bước 3: Cho tiếp bột sắt vào ống nghiệm lắc nhẹ liên tục phút (Trong q trình làm thí nghiệm, tránh ánh sáng chiếu trực tiếp vào chất lỏng ống nghiệm cách bọc bên ống nghiệm tờ giấy tối màu.) Cho phát biểu sau: (1) Sau bước 1, có phân tách chất lỏng ống nghiệm thành hai lớp (2) Ở bước 2, suốt trình màu dung dịch ống nghiệm không thay đổi (3) Ở bước 3, màu dung dịch nhạt dần (4) Ở bước 3, thêm bột sắt để làm xúc tác cho phản ứng benzen brom xảy (5) Sản phẩm hữu chủ yếu thu sau bước 1,2,3,4,5,6hexabromxiclohexan) Số phát biểu là: (1) sai, Br2 C6H6 khơng phân cực nên tan tạo dung dịch đồng (2) đúng, chưa có mặt bột Fe phản ứng khơng xảy (3) đúng, C6H6 + Br2 (nâu đỏ) Fe→ C6H5Br (không màu) + HBr (4) (5) sai, C6H6 + Br2 Fe→ C6H5Br (brom benzen) + HBr Vậy có phát biểu