Hoá Học Lớp 11 Chuyên đề và bài tập hóa hữu cơ 11 c7 hidrocacbon thơm

CHUYÊN ĐỀ : HIĐROCACBON THƠM BÀI : BENZEN VÀ ANKYLBENZEN (AREN) A LÝ THUYẾT I CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP Cấu trúc phân tử benzen a Sự hình thành liên kết phân tử benzen Sáu nguyên tử C phân tử benzen trạng thái lai hoá sp (lai hoá tam giác) Mỗi nguyên tử C sử dụng obitan lai hoá để tạo liên kết σ với nguyên tử C bên cạnh nguyên tử H Sáu obitan p lại nguyên tử C xen phủ bên với tạo thành hệ liên hợp π chung cho vòng benzen Nhờ mà liên kết π benzen tương đối bền vững so với liên kết π anken hiđrocacbon không no khác Sáu nguyên tử C phân tử benzen tạo thành lục giác Cả nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng (gọi mặt phẳng phân tử) Các góc hố trị 120o b Biểu diễn cấu tạo benzen Có hai cách biểu diễn cấu tạo benzen : Đồng đẳng, đồng phân danh pháp Khi thay nguyên tử hiđro phân tử benzen (C6H6) nhóm ankyl, ta ankylbenzen Ví dụ : C6H5–CH3 C6H5–CH2–CH3 Metylbenzen (toluen) etylbenzen C6H5–CH2–CH2-CH3 propylbenzen … … Các ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng benzen có cơng thức chung C nH2n-6 với n ≥ Khi coi vịng benzen mạch nhóm ankyl đính với mạch nhánh (cịn gọi nhóm thế) Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon Để gọi tên chúng, phải rõ vị trí nguyên tử C vòng chữ số chữ o, m, p (đọc ortho, meta, para) II TÍNH CHẤT VẬT LÍ Benzen ankylbenzen chất không màu, không tan nước tan nhiều dung môi hữu cơ, đồng thời chúng dung mơi hồ tan nhiều chất khác Chẳng hạn benzen hoà tan brom, iot, lưu huỳnh, cao su, chất béo… Các aren (benzen ankylbenzen) chất có mùi Chẳng hạn benzen toluen có mùi thơm nhẹ, có hại cho sức khoẻ, benzen III TÍNH CHẤT HỐ HỌC Phản ứng a Phản ứng halogen hoá Khi có bột sắt, benzen tác dụng với brom khan tạo thành brombenzen khí hiđro bromua Toluen phản ứng nhanh benzen tạo hỗn hợp hai đồng phân ortho para (41%) Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) Br cho H nhánh Nhóm C6H5CH2 gọi nhóm benzyl, nhóm C6H5 gọi nhóm phenyl (59%) b Phản ứng nitro hố Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen : Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO bốc khói H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng tạo thành m-đinitrobenzen Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng benzen tạo thành sản phẩm vào vị trí ortho para : (58%) H SO − H2O + HO − NO2 → (42%) c Quy luật vịng benzen Khi vịng benzen có sẵn nhóm ankyl (hay nhóm –OH, –NH2, –OCH3 …), phản ứng vào vòng dễ dàng ưu tiên xảy vị trí ortho para Ngược lại, vịng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc nhóm –COOH, –SO3H, –CHO …) phản ứng vào vịng khó ưu tiên xảy vị trí meta Phản ứng cộng Benzen ankylbenzen không làm màu dung dịch brom (không cộng với brom) hiđrocacbon không no Khi chiếu sáng, benzen cộng với clo thành C6H6Cl6 Khi đun nóng, có xúc tác Ni Pt, benzen ankylbenzen cộng với hiđro tạo thành xicloankan, ví dụ : Ni, to C6H6 + 3H2 → C6H12 Phản ứng oxi hoá Benzen không tác dụng với KMnO4 (không làm màu dung dịch KMnO4) Các ankylbenzen đun nóng với dung dịch KMnO có nhóm ankyl bị oxi hố Ví dụ : Toluen bị KMnO4 oxi hố thành kali benzoat, sau tiếp tục cho tác dụng với axit clohiđric thu axit benzoic C6H5CH3 KMnO4, H2O   → C6H5 − C− OK || 80-100 C O C6H5 − C− OH HCl → || O Các aren cháy khơng khí thường tạo nhiều muội than Khi aren cháy hồn tồn tạo CO2, H2O toả nhiều nhiệt Thí dụ : C6H6 + 15 O2 → 6CO2 + 3H2O ∆H = -3273kJ ● Nhận xét chung : Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng bền vững với chất oxi hố Đó tính chất hố học đặc trưng chung hiđrocacbon thơm nên gọi tính thơm IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế Benzen, toluen, xilen… thường tách cách chưng cất dầu mỏ nhựa than đá Chúng điều chế từ ankan, xicloankan : xt, t → C6H6 CH3[CH2]4CH3  −4H xt, t → C6H5CH3 CH3[CH2]5CH3  −4H xt, t C6H6 + CH2=CH2  → C6H5CH2CH3 Etylbenzen điều chế từ benzen etilen : Ứng dụng Benzen nguyên liệu quan trọng cơng nghiệp hố hữu Nó dùng nhiều để tổng hợp monome sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su buna - stiren, tơ capron) Từ benzen người ta điều chế nitrobenzen, anilin, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại, Toluen dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen) Benzen, toluen xilen dùng nhiều làm dung môi BÀI : STIREN VÀ NAPHTALEN A LÝ THUYẾT I STIREN Cấu tạo Stiren chất lỏng không màu, nhẹ nước khơng tan nước Từ kết phân tích nguyên tố xác định phân tử khối, người ta thiết lập công thức phân tử stiren C8H8 Khi đun nóng stiren với dung dịch kali pemanganat axit hố thu axit benzoic (C6H5–COOH) Điều cho thấy stiren có vịng benzen với nhóm : C6H5-R R C2H3 Stiren làm màu nước brom tạo thành hợp chất có cơng thức C 8H8Br2 Điều chứng tỏ nhóm C2H3 có chứa liên kết đơi, nhóm vinyl : CH2 = CH– Vậy công thức cấu tạo stiren : –CH=CH2 stiren (vinylbenzen, phenyletilen), tnc: -31oC ; ts : 145oC Tính chất hố học a Phản ứng cộng C6H5−CH=CH2+ Br2 → C6H5−CH−CH2 | | Br Br Halogen (Cl2, Br2), hiđro halogenua (HCl, HBr) cộng vào nhóm vinyl stiren tương tự cộng vào anken C6H5−CH=CH2+ HCl → C6H5−CH−CH3 | Cl b Phản ứng trùng hợp đồng trùng hợp o xt, t nCH=CH2   → − CH −CH2 − CH −CH2 − CH −CH2 − CH −CH2 − | C6H5 | C6H5 | C6H5 | C6H5 | C6H5 −CH −CH2 − → C| H n Polistiren Phản ứng trùng hợp đồng thời hay nhiều loại monome gọi phản ứng đồng trùng hợp Ví dụ : o xt,t nCH2 =CH−CH=CH2 + n CH =CH2   → −CH2 −CH=CH−CH2 − CH −CH2 − → | C6H5 | C6H5 → − CH2 −CH=CH−CH2 − CH −CH2 − | C6H5 n poli(butađien-stiren) c Phản ứng oxi hoá Giống etilen, stiren làm màu dung dịch KMnO bị oxi hoá nhóm vinyl, cịn vịng benzen giữ ngun Ứng dụng Ứng dụng quan trọng stiren để sản xuất polime Polistiren chất nhiệt dẻo, suốt, dùng chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình (thước kẻ, vỏ bút bi, eke, cốc, hộp mứt kẹo ) Poli(butađien-stiren), sản phẩm đồng trùng hợp stiren với butađien, gọi cao su buna–S, có độ bền học cao cao su buna II NAPHTALEN Tính chất vật lí cấu tạo Naphtalen chất rắn màu trắng, tnc 80oC, ts 218oC, thăng hoa nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng (mùi băng phiến), khối lượng riêng 1,025 g/cm (25oC) ; Không tan nước, tan dung môi hữu Công thức phân tử C10H8, cấu tạo hai nhân benzen có chung cạnh Tính chất hố học Naphtalen coi gồm vịng benzen giáp nên có tính thơm tương tự benzen a Phản ứng CH3COOH Naphtalen tham gia phản ứng dễ so với benzen Sản phẩm vào vị trí (vị trí α) sản phẩm b Phản ứng cộng hiđro (hiđro hố) c.Phản ứng oxi hố Naphtalen khơng bị oxi hố dung dịch KMnO4 Khi có xúc tác V2O5 nhiệt độ cao bị oxi hố oxi khơng khí tạo thành anhiđrit phtalic Ứng dụng Naphtalen dùng để sản xuất anhiđrit phtalic, naphtol, naphtylamin dùng công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm Tetralin đecalin dùng làm dung mơi Naphtalen cịn dùng làm chất chống gián (băng phiến) B PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ HIĐROCACBON THƠM I Phản ứng (phản ứng clo hóa, brom hóa, nitro hóa) Phương pháp giải Những lưu ý làm tập liên quan đến phản ứng hiđrocacbon thơm : + Phản ứng clo hóa, brom hóa (t o, Fe) phản ứng nitro hóa (H 2SO4 đặc) hiđrocacbon thơm phải tuân theo quy tắc vòng benzen + Phản ứng clo hóa, brom hóa xảy phần mạch nhánh no vòng benzen điều kiện phản ứng ánh sáng khuếch tán đun nóng (đối với brom) + Trong tốn liên quan đến phản ứng nitro hóa sản phẩm thu thường hỗn hợp chất, ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính tốn ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Lượng clobenzen thu cho 15,6 gam C6H6 tác dụng hết với Cl2 (xúc tác bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% : A 14 gam B 16 gam C 18 gam D 20 gam Hướng dẫn giải nC H 6 (pö) = 15,6 80% = 0,16 mol 78 Phương trình phản ứng : C6H6 + mol: Cl2 o t , Fe  → C6H5Cl → 0,16 + HCl (1) 0,16 Vậy khối lượng clobenzen thu : 0,16.112,5= 18 gam Đáp án C Ví dụ 2: Hỗn hợp gồm mol C6H6 1,5 mol Cl2 Trong điều kiện có xúc tác bột Fe, t o, hiệu suất 100% Sau phản ứng thu chất ? mol ? A mol C6H5Cl ; mol HCl ; mol C6H4Cl2 B 1,5 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2 C mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2 D 0,5 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2 Hướng dẫn giải Tỉ lệ mol nCl2 nC6H6 = 1,5 ⇒ phản ứng tạo hỗn hợp hai sản phẩm C6H5Cl C6H4Cl2 Phương trình phản ứng : C6H6 + mol: x → C6H6 + mol: y → Cl2 o t , Fe  → C6H5Cl → x 2Cl2 x + HCl → x o t , Fe  → C6H4Cl2 → 2y + → y (1) 2HCl (2) 2y x + y =  x = 0,5 ⇒ Theo giả thiết ta có :   x + 2y = 1,5 y = 0,5 Vậy sau phản ứng thu 0,5 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2 Đáp án D Ví dụ 3: Một hợp chất hữu X có vịng benzen có CTĐGN C 3H2Br M = 236 Gọi tên hợp chất biết hợp chất sản phẩm phản ứng C6H6 Br2 (xúc tác Fe) A o- p-đibrombenzen B o- p-đibromuabenzen C m-đibromuabenzen D m-đibrombenzen Hướng dẫn giải Đặt CTPT hợp chất X (C 3H2Br)n suy (12.3+2+80).n = 236 ⇒ n = Do cơng thức phân tử X C6H4Br2 Vì hợp chất X sản phẩm phản ứng C 6H6 Br2 (xúc tác Fe) nên theo quy tắc vòng benzen ta thấy X o- đibrombenzen p-đibrombenzen Đáp án A Ví dụ 4: Hiđrocacbon X đồng đẳng benzen có phần trăm khối lượng cacbon 90,56% Biết X tác dụng với brom có khơng có mặt bột sắt trường hợp thu dẫn xuất monobrom Tên X : A Toluen B 1,3,5-trimetyl benzen C 1,4-đimetylbenzen D 1,2,5-trimetyl benzen Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử X CnH2n-6 (n > 6) Theo giả thiết ta có : 12n 90,56 = ⇒ n = ⇒ Vậy X có cơng thức phân tử C8H12 2n − 100 − 90,56 Vì X tác dụng với brom có khơng có mặt bột sắt trường hợp thu dẫn xuất monobrom nên tên X là: 1,4-đimetylbenzen Đáp án C Ví dụ 5: Đốt cháy hồn tồn a gam hiđrocacbon X thu a gam H2O Trong phân tử X có vịng benzen X khơng tác dụng với brom có mặt bột Fe, cịn tác dụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa nguyên tử brom Tỉ khối X so với khơng khí có giá trị khoảng từ đến X A Hexan B Hexametyl benzen C Toluen D Hex-2-en Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử X CxHy Phương trình phản ứng : y y to CxHy + (x + )O2  → xCO2 + HO 2 a 12x + y mol: a y 12x + y → Theo (1) giả thiết ta có : (1) a y a x = ⇒ = 12x + y 18 y Vậy công thức đơn giản X C 2H3, công thức phân tử X (C2H3)n Vì tỉ khối X so với khơng khí có giá trị khoảng từ đến nên ta có : 29.5 < 27n < 29.6 ⇒ 5,3 < n < 6,4 ⇒ n = ⇒ công thức phân tử X C12H18 Trong phân tử X có vịng benzen X khơng tác dụng với brom có mặt bột Fe, cịn tác dụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa nguyên tử brom nên tên X : Hexametyl benzen Đáp án B Ví dụ 6: TNT (2,4,6- trinitrotoluen) điều chế phản ứng toluen với hỗn hợp gồm HNO3 đặc H2SO4 đặc, điều kiện đun nóng Biết hiệu suất tồn q trình tổng hợp 80% Lượng TNT (2,4,6- trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen A 550,0 gam B 687,5 gam C 454,0 gam D 567,5 gam Hướng dẫn giải Phương trình phản ứng : o H2SO4 đặ c, t C6H5CH3 + 3HNO3  → C6H2(NO2)3CH3 + 3H2O gam: 92 → 227 gam: 230.80% → x (1) 10 Câu 7: Trong câu sau, câu sai ? A Benzen có CTPT C6H6 B Chất có CTPT C6H6 phải benzen C Chất có cơng thức đơn giản CH không benzen D Benzen có cơng thức đơn giản CH Câu 8: Câu câu sau ? A Benzen hiđrocacbon B Benzen hiđrocacbon no C Benzen hiđrocacbon không no D Benzen hiđrocacbon thơm Câu 9: Stiren có cơng thức phân tử C8H8 có cơng thức cấu tạo : C6H5–CH=CH2 Câu nói stiren ? A Stiren đồng đẳng benzen B Stiren đồng đẳng etilen C Stiren hiđrocacbon thơm D Stiren hiđrocacbon không no Câu 10: Chất sau chứa vịng benzen ? A C10H16 B C9H14BrCl C C8H6Cl2 D C7H12 Câu 11: Chất sau khơng thể chứa vịng benzen ? A C8H10 B C6H8 C C8H10 D C9H12 Câu 12: Công thức tổng quát hiđrocacbon CnH2n+2-2a Đối với stiren (C8H8), giá trị n a : A B C D Câu 13: Công thức tổng quát hiđrocacbon CnH2n+2-2a Đối với naphtalen (C10H8), giá trị n a : A 10 B 10 C 10 D 10 Câu 14: Có công thức cấu tạo : CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Đó cơng thức chất ? A chất B chất C chất D chất 21 Câu 15: Cho chất : (1) C6H5–CH3 (2) p-CH3–C6H4–C2H5 (3) C6H5–C2H3 (4) o-CH3–C6H4–CH3 Dãy gồm chất đồng đẳng benzen : A (1) ; (2) (3) B (2) ; (3) (4) C (1) ; (3) (4) D (1) ; (2) (4) C D Câu 16: C7H8 có số đồng phân thơm : A B Câu 17: Ứng với cơng thức phân tử C8H10 có cấu tạo chứa vòng benzen ? A B C D Câu 18: Ứng với công thức C9H12 có đồng phân có cấu tạo chứa vòng benzen ? A B C D Câu 19: Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C9H10 : A B C D Câu 20: A đồng đẳng benzen có cơng thức ngun là: (C3H4)n Công thức phân tử A : A C3H4 B C6H8 C C9H12 D C12H16 Câu 21: Có tên gọi : o-xilen; o-đimetylbenzen; 1,2-đimetylbenzen; etylbenzen Đó tên chất ? A chất B chất C chất D chất Câu 22: m-Xilen có cơng thức cấu tạo ? CH3 CH2 CH3 A CH3 B CH3 CH3 CH3 C D CH3 Câu 23: CH3–C6H4–C2H5 có tên gọi : A etylmetylbenzen B metyletylbenzen C p-etylmetylbenzen D p-metyletylbenzen 22 Câu 24: Chất (CH3)2CH–C6H5 có tên gọi : A propylbenzen B n-propylbenzen C iso-propylbenzen D đimetylbenzen Câu 25: Iso-propylbenzen gọi : A.Toluen B Stiren Câu 26: Cho hiđrocacbon thơm : C Cumen D Xilen CH3 C2H5 Tên gọi hiđrocacbon : A m-etyltoluen B 3-etyl-1-metylbenzen C 1-etyl-3-metylbenzen D A, B, C Câu 27: Cho hiđrocacbon thơm : CH=CH2 CH3 Tên gọi của hiđrocacbon : A m-vinyltoluen B 3-metyl-1-vinylbenzen C m-metylstiren D A, B, C Câu 28: Chất CH2 CH2 CH2 CH3 có tên ? CH3 CH2 CH3 A 1-butyl-3-metyl-4-etylbenzen B 1-butyl-4-etyl-3-metylbenzen C 1-etyl-2-metyl-4-butylbenzen D 4-butyl-1-etyl-2-metylbenzen Câu 29: Chất CH3 CH2 CH3 CH3 có tên ? 23 A 1,4-đimetyl-6-etylbenzen B 1,4-đimetyl-2-etylbenzen C 2-etyl-1,4-đimetylbenzen D 1-etyl-2,5-đimetylbenzen Câu 30: Cấu tạo 4-cloetylbenzen : C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 Cl A Cl B Cl C D Cl Câu 31: Điều sau đâu khơng khí nói vị trí vịng benzen ? A vị trí 1,2 gọi ortho B vị trí 1,4 gọi para C vị trí 1,3 gọi meta D vị trí 1,5 gọi ortho Câu 32: Một ankylbenzen A có cơng thức C9H12, cấu tạo có tính đối xứng cao Vậy A : A 1,2,3-trimetyl benzen B n-propyl benzen C iso-propyl benzen D 1,3,5-trimetyl benzen Câu 33: Một ankylbenzen A (C12H18) cấu tạo có tính đối xứng cao Tên gọi A : A 1,3,5-trietylbenzen B 1,2,4-tri etylbenzen C 1,2,3-tri metylbenzen D 1,2,3,4,5,6-hexaetylbenzen Câu 34: Cho chất (1) benzen ; (2) toluen; (3) xiclohexan; (4) hex-5-trien; (5) xilen; (6) cumen Dãy gồm hiđrocacbon thơm : A (1) ; (2) ; (3) ; (4) B (1) ; (2) ; (5) ; (6) C (2) ; (3) ; (5) ; (6) D (1) ; (5) ; (6) ; (4) Câu 35: Gốc C6H5–CH2– gốc C6H5– có tên gọi : A phenyl benzyl B vinyl anlyl C anlyl vinyl D benzyl phenyl Câu 36: Hoạt tính sinh học benzen, toluen : A Gây hại cho sức khỏe B Không gây hại cho sức khỏe 24 C Gây ảnh hưởng tốt cho sức khỏe D Tùy thuộc vào nhiệt độ gây hại khơng gây hại Câu 37: Tính chất sau khơng phải ankylbenzen ? A Không màu sắc B Không mùi vị C Không tan nước D Tan nhiều dung mơi hữu Câu 38: Phản ứng chứng minh tính chất no; không no benzen : A thế, cộng C cháy, cộng B cộng, nitro hoá D cộng, brom hoá Câu 39: Phản ứng sau không xảy ? A Benzen + Cl2 (as) B Benzen + H2 (Ni, p, to) C Benzen + Br2 (dd) D Benzen + HNO3 (đ)/H2SO4 (đ) Câu 40: Tính chất khơng phải benzen ? A Dễ B Khó cộng C Bền với chất oxi hóa D Kém bền với chất oxi hóa Câu 41: Tính chất khơng phải benzen ? A Tác dụng với Br2 (to, Fe) B Tác dụng với HNO3 (đ)/H2SO4 (đ) C Tác dụng với dung dịch KMnO4 D Tác dụng với Cl2 (as) Câu 42: Phản ứng benzen với chất sau gọi phản ứng nitro hóa ? A HNO3 đậm đặc B HNO3 đặc/H2SO4 đặc C HNO3 loãng/H2SO4 đặc D HNO2 đặc/H2SO4 đặc Câu 43: Tính chất khơng phải toluen ? A Tác dụng với Br2 (to, Fe) B Tác dụng với Cl2 (as) C Tác dụng với dung dịch KMnO4, to D Tác dụng với dung dịch Br2 Câu 44: Một ankylbenzen A (C9H12), tác dụng với HNO3 đặc (H2SO4 đặc) theo tỉ lệ mol 1:1 tạo dẫn xuất mononitro Vậy A : A n-propylbenzen B p-etylmetylbenzen C iso-propylbenzen D 1,3,5-trimetylbenzen Câu 45: Khi vịng benzen có sẵn nhóm –X, nhóm thứ hai ưu tiên vào vị trí o- p- Vậy –X nhóm ? A –CnH2n+1, –OH, –NH2 B –OCH3, –NH2, –NO2 25 C –CH3, –NH2, –COOH D –NO2, –COOH, –SO3H Câu 46: Khi vịng benzen có sẵn nhóm –X, nhóm thứ hai ưu tiên vào vị trí m - Vậy –X nhóm ? A –CnH2n+1, –OH, –NH2 B –OCH3, –NH2, –NO2 C –CH3, –NH2, –COOH D –NO2, –COOH, –SO3H Câu 47: Cho sơ đồ : Nhóm X, Y phù hợp sơ đồ : A X(−CH3), Y(−NO2) B X(−NO2), Y(−CH3) C X(−NH2), Y(−CH3) D A, C Câu 48: Cho sơ đồ : Nhóm X, Y phù hợp sơ đồ : A X (−CH3), Y (−Cl) B X (−CH3), Y (−NO2) C X (−Cl), Y (−CH3) D A, B, C Câu 49: C2H2 → A → B → m-bromnitrobenzen A B : A Benzen ; nitrobenzen B Benzen ; brombenzen C Nitrobenzen ; benzen D Nitrobenzen ; brombenzen Câu 50: C2H2 → A → B → o-bromnitrobenzen Công thức A : A Benzen ; nitrobenzen B Benzen ; brombenzen C Benzen ; aminobenzen D Benzen ; o-đibrombenzen o HNO3 đặ c/ H2SO4 đặ c Cl2 ,Fe,t C,600 C Câu 51: Cho sơ đồ: Axetilen  → X  → Y  →Z CTCT phù hợp Z : A B NO2 NO2 C D A, B NO2 Cl Cl Cl 26 Câu 52: So với benzen, toluen + dung dịch HNO3(đ)/H2SO4(đ) : A Dễ hơn, tạo o – nitro toluen p – nitro toluen B Khó hơn, tạo o – nitro toluen p – nitro toluen C Dễ hơn, tạo o – nitro toluen m – nitro toluen D Dễ hơn, tạo m – nitro toluen p – nitro toluen Câu 53: Cho chất sau : Khả phản ứng vòng benzen tăng theo thứ tự : A (I) < (IV) < (III) < (V) < (II) B (II) < (III) < (I) < (IV) < (V) C (III) < (II) < (I) < (IV) < (V) D (II) < (I) < (IV) < (V) < (III) Câu 54: Tiến hành thí nghiệm cho nitrobenzen tác dụng với HNO3 (đ)/H2SO4 (đ), nóng ta thấy : A Khơng có phản ứng xảy B Phản ứng dễ benzen, ưu tiên vị trí meta C Phản ứng khó benzen, ưu tiên vị trí meta D Phản ứng khó benzen, ưu tiên vị trí ortho H2SO4 ñ → B + H2O B : Câu 55: mol nitrobenzen + mol HNO3 đ  to A m-đinitrobenzen B o-đinitrobenzen C p-đinitrobenzen D B C Câu 56: Nitro hoá benzen HNO3 đặc/H2SO4 đặc nhiệt độ cao nhận sản phẩm chủ yếu? A 1,2-đinitrobenzen B 1,3-đinotrobenzen C 1,4-đinitrobenzen D 1,3,5-trinitrobenzen Câu 57: Chọn nguyên liệu đủ để điều chế hợp chất 1,3,5-trinitrobenzen số dãy nguyên liệu sau : 27 A Benzen, HNO3 đặc, H2SO4 đặc B Toluen, HNO3 đặc, H2SO4 đặc C Benzen, HNO3 D Câu A, B Câu 58: Toluen + Cl2 (as) xảy phản ứng : A Cộng vào vòng benzen B Thế vào vòng benzen, dễ dàng C Thế nhánh, khó khăn CH4 D Thế nhánh, dễ dàng CH4 as Câu 59: mol Toluen + mol Cl2  → A A : A C6H5CH2Cl B p-ClC6H4CH3 C o-ClC6H4CH3 D B C Câu 60: Cho benzen + Cl2 (as) ta thu dẫn xuất clo A Vậy A : A C6H5Cl B p-C6H4Cl2 C C6H6Cl6 D m-C6H4Cl2 o Ni,p, t Câu 61: A + 4H2  → etylxiclohexan Cấu tạo A : A C6H5CH2CH3 B C6H5CH3 C C6H5CH2CH=CH2 D C6H5CH=CH2 Câu 62: Sản phẩm oxi hóa ankylbenzen KMnO4 /H+ : A C6H5COOH B C6H5CH2COOH C C6H5CH2CH2COOH D CO2 Câu 63: Stiren không phản ứng với chất sau ? A dung dịch Br2 B khơng khí H2, Ni, to C dung dịch KMnO4 D dung dịch NaOH Câu 64: Phản ứng sau không dùng để điều chế benzen ? A tam hợp axetilen B khử H2 xiclohexan C khử H2, đóng vịng n-hexan D tam hợp etilen Câu 65: Phản ứng không điều chế toluen ? o AlCl3 , t A C6H6 + CH3Cl  → B Tách hiđro chuyển n-heptan thành toluen C Tách hiđro từ metylxiclohexan D tam hợp propin o xt,t Câu 66: A  → toluen + 4H2 Vậy A : A metylxiclohexan B metylxiclohexen C n-hexan D n-heptan 28 + H Câu 67: Benzen + X  → etylbenzen Vậy X : A axetilen B etilen C etyl clorua D etan trù ng hợp Câu 68: Cho phản ứng A  → 1,3,5-trimetylbenzen A : A axetilen B metylaxetilen C etylaxetilen D đimetylaxetilen Câu 69: Ứng dụng benzen khơng có : A Làm dung mơi B Tổng hợp monome C Làm thuốc nổ D Dùng trực tiếp làm dược phẩm Câu 70: Thuốc nổ TNT điều chế trực tiếp từ : A benzen B metylbenzen (toluen) C vinyl benzen D p-xilen Câu 71: Để phân biệt benzen, toluen, stiren ta dùng thuốc thử : A dung dịch brom B Br2 (Fe) C dung dịch KMnO4 D dung dịch Br2 dung dịch KMnO4 Câu 72: Để phân biệt chất hex-1-in, toluen, benzen ta dùng thuốc thử : A dung dịch AgNO3/NH3 B dung dịch brom C dung dịch KMnO4 D dung dịch HCl Câu 73: Một hỗn hợp X gồm aren A, R có M < 120, tỉ khối X C 2H6 3,067 CTPT số đồng phân A R : A C6H6 (1 đồng phân) ; C7H8 (1 đồng phân) B C7H8 (1 đồng phân) ; C8H10 (4 đồng phân) C C6H6 (1 đồng phân) ; C8H10 (2 đồng phân) D C6H6 (1 đồng phân) ; C8H10 (4 đồng phân) Câu 74: Khối lượng riêng ancol etylic benzen 0,78 g/ml 0,88 g/ml Khối lượng riêng hỗn hợp gồm 600 ml ancol etylic 200 ml benzen (các giá trị đo điều kiện giả sử pha trộn thể tích hỗn hợp tổng thể tích chất pha trộn) A 0,805 g/ml B 0,795 g/ml C 0,826 g/ml D 0,832 g/ml Câu 75: Lượng clobenzen thu cho 15,6 gam C6H6 tác dụng hết với Cl2 (xúc tác bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% : 29 A 14 gam B 16 gam C 18 gam D 20 gam Câu 76: Cho 100 ml bezen (d = 0,879 g/ml) tác dụng với lượng vừa đủ brom lỏng (xúc tác bột sắt, đun nóng) thu 80 ml brombenzen (d = 1,495 g/ml) Hiệu suất brom hóa đạt : A 67,6% B 73,49% C 85,3% D 65,35% Câu 77: Hỗn hợp C6H6 Cl2 có số mol tương ứng 1,5 Trong điều kiện có xúc tác bột Fe, to, hiệu suất 100% Sau phản ứng thu chất ? mol ? A mol C6H5Cl ; mol HCl ; mol C6H4Cl2 B 1,5 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2 C mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2 D 0,5 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2 Câu 78: Một hợp chất hữu có vịng benzen có CTĐGN C 3H2Br M = 236 Gọi tên hợp chất biết hợp chất sản phẩm phản ứng C6H6 Br2 (xúc tác Fe) A o-hoặc p-đibrombenzen B o-hoặc p-đibromuabenzen C m-đibromuabenzen D m-đibrombenzen Câu 79: Nitro hóa benzen 14,1 gam hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân tử 45 đvC Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai chất nitro 0,07 mol N2 Hai chất nitro là: A C6H5NO2 C6H4(NO2)2 B C6H4(NO2)2 C6H3(NO2)3 C C6H3(NO2)3 C6H2(NO2)4 D C6H2(NO2)4 C6H(NO2)5 Câu 80: Nitro hoá bezen thu hỗn hợp chất hữu X Y, Y nhiều X nhóm –NO2 Đốt cháy hồn tồn 12,75 gam hỗn hợp X, Y thu CO2, H2O 1,232 lít N2 (đktc) Cơng thức phân tử số mol X hỗn hợp : A C6H5NO2 0,9 B C6H5NO2 0,09 C C6H4(NO2)2 0,1 D C6H5NO2 0,19 Câu 81: A có cơng thức phân tử C8H8, tác dụng với dung dịch KMnO4 nhiệt độ thường tạo ancol chức mol A tác dụng tối đa với : A mol H2 ; mol brom B mol H2 ; mol brom C mol H2 ; mol brom D mol H2 ; mol brom Câu 82: A dẫn xuất benzen có cơng thức ngun (CH) n mol A cộng tối đa mol H mol Br2 (dd) Vậy A : A etylbenzen B metylbenzen C vinylbenzen D ankylbenzen 30 Câu 83: A hiđrocacbon có %C (theo khối lượng) 92,3% A tác dụng với dung dịch brom dư cho sản phẩm có %C (theo khối lượng) 36,36% Biết MA < 120 Vậy A có cơng thức phân tử : A C2H2 B C4H4 C C6H6 D C8H8 Câu 84: Tiến hành trùng hợp 10,4 gam stiren hỗn hợp X gồm polistiren stiren (dư) Cho X tác dụng với 200 ml dung dịch Br2 0,15M, sau cho dung KI dư vào thấy xuất 1,27 gam iot Hiệu suất trùng hợp stiren : A 60% B 75% C 80% D 83,33% Câu 85: Đề hiđro hoá etylbenzen ta stiren; trùng hợp stiren ta polistiren với hiệu suất chung 80% Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 polisitren : A.13,52 B 10,6 C 13,25 D 8,48 Câu 86: Cho benzen vào lọ đựng Cl2 dư đưa ánh sáng Sau phản ứng xảy hoàn toàn thu 5,82 kg chất sản phẩm Tên sản phẩm khối lượng benzen tham gia phản ứng : A Clobenzen ; 1,56 kg B Hexacloxiclohexan ; 1,65 kg C Hexacloran ; 1,56 kg D Hexaclobenzen ; 6,15 kg Câu 87: Dùng 39 gam C6H6 điều chế toluen Khối lượng toluen tạo thành : A 78 gam B 46 gam C 92 gam D 107 gam Câu 88: Điều chế benzen cách trùng hợp hồn tồn 5,6 lít axetilen (đktc) khối lượng benzen thu : A 26 gam B 13 gam C 6,5 gam D 52 gam Câu 89: Thể tích khơng khí (đktc) cần dùng để đốt cháy hồn tồn 0,1 mol benzen (biết khơng khí O2 chiếm 20% thể tích) : A 84 lít B 74 lít C 82 lít D 83 lít Câu 90: Đốt cháy hết m gam đồng đẳng benzen A, B thu 4,05 gam H 2O 7,728 lít CO2 (đktc) Giá trị m số tổng số mol A, B : A 4,59 0,04 B 9,18 0,08 C 4,59 0,08 D 9,14 0,04 Câu 91: Đốt cháy hết 9,18 gam đồng đẳng benzen A, B thu 8,1 gam H 2O V lít CO2 (đktc) Giá trị V : A 15,654 B 15,465 C 15,546 D 15,456 Câu 92: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C xHy thu 20,16 lít CO (đktc) 10,8 gam H2O (lỏng) Công thức CxHy : 31 A C7H8 B C8H10 C C10H14 D C9H12 Câu 93: 1,3 gam chất hữu A cháy hoàn toàn thu 4,4 gam CO 0,9 gam H2O Tỉ khối A oxi d thỏa mãn điều kiện < d < 3,5 Công thức phân tử A : A C2H2 B C8H8 C C4H4 D C6H6 Câu 94: Đốt cháy hoàn toàn 1,3 gam A (CxHy) tạo 0,9 gam H2O Công thức nguyên A : A (CH)n B (C2H3)n C (C3H4)n D (C4H7)n Câu 95: Cho a gam chất A (CxHy) cháy thu 13,2 gam CO 3,6 gam H2O Tam hợp A thu B, đồng đẳng ankylbenzen Công thức phân tử A B : A C3H6 C9H8 B C2H2 C6H6 C C3H4 C9H12 D C9H12 C3H4 Câu 96: Đốt 0,13 gam chất A B thu 0,01 mol CO 0,09 gam H2O Tỉ khối A so với B 3; tỉ khối B so với H2 13 Công thức A B : A C2H2 C6H6 B C6H6 C2H2 C C2H2 C4H4 D C6H6 C8H8 Câu 97: Đốt cháy hoàn toàn A (CxHy) thu lít CO2 cần dùng 10,5 lít oxi Cơng thức phân tử A : A C7H8 B C8H10 C C10H14 D C9H12 Câu 98: Đốt cháy hoàn toàn gam chất hữu A, đồng đẳng benzen thu 10,08 lít CO (đktc) Công thức phân tử A : A C9H12 B C8H10 C C7H8 D C10H14 Câu 99: Đốt cháy hết 2,295 gam đồng đẳng benzen A, B thu CO 2,025 gam H2O Dẫn toàn lượng CO2 vào 250 ml dung dịch NaOH 1M thu m gam muối Giá trị m thành phần muối : A 16,195 (2 muối) B 16,195 (Na2CO3) C 7,98 (NaHCO3) D 10,6 (Na2CO3) Câu 100: Đốt cháy hết 9,18 gam đồng đẳng thuộc dãy benzen A, B thu H 2O 30,36 gam CO2 Công thức phân tử A B : A C6H6 ; C7H8 B C8H10 ; C9H12 C C7H8 ; C9H12 D C9H12 ; C10H14 Câu 101: Đốt cháy hoàn toàn m gam A (CxHy), thu m gam H2O Công thức nguyên A : A (CH)n B (C2H3)n C (C3H4)n D (C4H7)n 32 Câu 102: Đốt cháy hoàn toàn m gam hiđrocacbon A, thu m gam H 2O Công thức phân tử A (150 < MA < 170) : A C4H6 B C8H12 C C16H24 D C12H18 Câu 103: A (CxHy) chất lỏng điều kiện thường Đốt cháy A tạo CO H2O mCO2 : mH2O = 4,9 : Công thức phân tử A : A C7H8 B C6H6 C C10H14 D C9H12 Câu 104: Đốt X thu mCO2 : mH2O = 44 : Biết X làm màu dung dịch brom X : A C6H5–C2H3 B CH≡ C–CH=CH2 C CH≡ CH D A B C Câu 105: Đốt cháy hoàn tồn thể tích hợp chất hữu A cần 10 thể tích oxi (đo điều kiện nhiệt độ áp suất), sản phẩm thu gồm CO H2O với mCO2 : mH2O = 44 : Biết MA < 150 A có cơng thức phân tử : A C4H6O B C8H8O C C8H8 D C2H2 Câu 106: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X cho CO H2O theo tỉ lệ mol 1,75 : thể tích Cho bay hồn tồn 5,06 gam X thu thể tích thể tích 1,76 gam oxi điều kiện Nhận xét sau X ? A X không làm màu dung dịch Br2 làm màu dung dịch KMnO4 đun nóng B X tác dụng với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng C X trùng hợp thành PS D X tan tốt nước Câu 107: A, B, C ba chất hữu có %C, %H (theo khối lượng) 92,3% 7,7%, tỉ lệ khối lượng mol tương ứng 1: : Từ A điều chế B C phản ứng C không làm màu nước brom Đốt 0,1 mol B dẫn toàn sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch nước vơi dư a Khối lượng bình tăng giảm gam ? A Tăng 21,2 gam B Tăng 40 gam C Giảm 18,8 gam D Giảm 21,2 gam b Khối lượng dung dịch tăng giảm gam ? A Tăng 21,2 gam B tăng 40 gam C giảm 18,8 gam D giảm 21,2 gam Câu 108: Chọn câu câu sau : A Dầu mỏ chất 33 B Dầu mỏ hỗn hợp nhiều chất C Dầu mỏ hỗn hợp tự nhiên nhiều loại hiđrocacbon D Dầu mỏ sôi nhiệt độ cao xác định Câu 109: Thành phần khí thiên nhiên khí số khí sau ? A H2 B CO C CH4 D C2H4 Câu 110: Viên than tổ ong tạo nhiều lỗ nhỏ với mục đích sau ? A Trơng đẹp mắt B Để treo phơi C Để giảm trọng lượng D Để than tiếp xúc với nhiều khơng khí giúp than cháy hồn toàn Câu 111: Nhiên liệu dùng đời sống hàng ngày sau coi ? A Dầu hỏa B Than C Củi D Khí (gas) Câu 112: Đốt 100 lít khí thiên nhiên chứa 96% CH 4, 2% N2, 2% CO2 (về số mol) Thể tích khí CO thải vào khơng khí : A 94 lít B 96 lít C 98 lít D 100 lít Câu 113: Khi đốt 1,12 lít khí thiên nhiên chứa CH 4, N2, CO2 cần 2,128 lít oxi Các thể tích khí đo điều kiện Phần trăm thể tích CH4 khí thiên nhiên : A 93% B 94% C 95% D 96% Câu 114: Đốt cháy V lít khí thiên nhiên chứa 96% CH 4, 2% N2, 2% CO2 thể tích Tồn sản phẩm cháy dẫn qua dung dịch Ca(OH)2 dư thấy tạo 4,9 gam kết tủa Giá trị V (đktc) : A 1,12 lít B 2,24 lít C 3,36 lít D 4,48 lít Câu 115: Biết mol khí etilen cháy hồn tồn toả nhiệt lượng 1423 kJ Nhiệt lượng toả đốt cháy kg etilen : A 50821,4 kJ B 50281,4 kJ C 50128,4 kJ D 50812,4 kJ Câu 116: Biết mol khí axetilen cháy hồn tồn toả nhiệt lượng 1320 kJ Nhiệt lượng toả đốt cháy kg axetilen A 50769,2 kJ CHUYÊN ĐỀ : B 50976,2 kJ C 50697,2 kJ D 50679,2 kJ HIĐROCACBON THƠM 34 1B 11B 21B 31D 41C 51C 61D 71C 81A 91D 101B 111D 2A 12A 22B 32D 42B 52A 62A 72C 82C 92D 102D 112C 3C 13C 23A 33A 43D 53B 63D 73D 83D 93B 103B 113C 4D 14C 24C 34B 44D 54C 64D 74A 84B 94A 104D 114A 5D 15D 25C 35D 45A 55A 65D 75C 85C 95C 105C 115A 6D 16A 26D 36A 46D 56D 66D 76A 86C 96B 106A 116A 7B 17C 27D 37B 47B 57A 67B 77D 87B 97B 107AC 8D 18C 28D 38A 48D 58C 68B 78A 88C 98A 108C 9C 19A 29C 39C 49A 59A 69D 79A 89A 99A 109C 10C 20C 30A 40D 50B 60C 70B 80B 90A 100B 110D 35 ... GIẢI BÀI TẬP VỀ HIĐROCACBON THƠM I Phản ứng (phản ứng clo hóa, brom hóa, nitro hóa) Phương pháp giải Những lưu ý làm tập liên quan đến phản ứng hiđrocacbon thơm : + Phản ứng clo hóa, brom hóa. .. A 50769,2 kJ CHUYÊN ĐỀ : B 50976,2 kJ C 50697,2 kJ D 50679,2 kJ HIĐROCACBON THƠM 34 1B 11B 21B 31D 41C 51C 61D 71C 81A 91D 101B 111 D 2A 12A 22B 32D 42B 52A 62A 72C 82C 92D 102D 112 C 3C 13C 23A... án C III Phản ứng oxi hóa Phương pháp giải Những lưu ý làm tập liên quan đến phản ứng oxi hóa hiđrocacbon thơm : + Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn : Benzen khơng bị oxi hóa dung dịch KMnO 4, đồng